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伊藤 滋之 JP 2009007343 公開特許公報(A) 20090115 2008139139 20080528 チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 住友化学株式会社 000002093 中山 亨 100113000 坂元 徹 100151909 伊藤 滋之 JP 2007142830 20070530 C07C 327/58 20060101AFI20081212BHJP A01P 7/04 20060101ALI20081212BHJP A01P 7/02 20060101ALI20081212BHJP A01N 37/52 20060101ALI20081212BHJP JPC07C327/58A01P7/04A01P7/02A01N37/52 7 ＯＬ 109 4H006 4H011 4H006AA01 4H006AB02 4H006TN10 4H006TN20 4H006TN30 4H011AC01 4H011AC04 4H011BB06 4H011DD03 本発明はチオイミデート化合物及びその有害生物防除用途に関する。 これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている（具体的には非特許文献１に記載されている。）。 また、特許文献１にはチオイミデート化合物が記載されている。The Pesticide Manual (British Crop Protection Council刊、第13版)特開平０９−２０２７６６号公報 本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。 本発明者等は鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるチオイミデート化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。 本発明の下記式（Ｉ）で示されるチオイミデート化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。 即ち、本発明は以下の「発明１」〜「発明５」の発明を含む。「発明１」式（Ｉ）〔式中、ＲはＣ6-12ビシクロアルキル基、または、Ｃ6-12ビシクロアルキル基が置換したＣ1-3アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基またはニトロ基を表し、ｍが２のとき２つのＸは同一でも異なっていてもよく、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基またはＣ1-4アルコキシ基を表し、ｎが２のとき２つのＺは同一でも異なっていてもよい。〕で示されるチオイミデート化合物（以下、化合物（Ｉ）と記す。）。「発明２」化合物（Ｉ）を有効成分として含有する有害生物防除剤。「発明３」有害生物を防除するための、化合物（Ｉ）の使用。「発明４」有害生物防除剤の製造のための、化合物（Ｉ）の使用。「発明５」化合物（Ｉ）を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。を提供するものである。 次に、本発明において用いられる置換基の具体例を以下に説明する。 「Ｃ6-12ビシクロアルキル基」の適当な例としては、例えばビシクロ［３．１．０］−２−ヘキシル基等のＣ6ビシクロアルキル基；ビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル基、ビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］−３−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−１−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−７−ヘプチル基等のＣ7ビシクロアルキル基；ビシクロ［４．２．０］−３−オクチル基、ビシクロ［３．３．０］−２−オクチル基、ビシクロ［３．３．０］−３−オクチル基等のＣ8ビシクロアルキル基；ビシクロ［４．３．０］−２−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−３−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−７−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−８−ノニル基等のＣ9ビシクロアルキル基；ビシクロ［４．４．０］−２−デシル基、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル基等のＣ10ビシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは「Ｃ7-10ビシクロアルキル基」が挙げられる。 「Ｃ1-3アルキル基」とはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基を表す。 「Ｃ6-12ビシクロアルキル基が置換したＣ1-3アルキル基」の適当な例としては、例えば（ビシクロ［２．２．１］−１−ヘプチル）メチル基、（ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル）メチル基、（ビシクロ［２．２．１］−７−ヘプチル）メチル基、（ビシクロ［４．４．０］−２−デシル）メチル基、（ビシクロ［４．４．０］−３−デシル）メチル基、１−（ビシクロ［４．４．０］−２−デシル）エチル基、２−（ビシクロ［４．４．０］−３−デシル）エチル基が挙げられる。 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。 「Ｃ1-3ハロアルキル基」の適当な例としては、少なくとも１個のハロゲン原子で置換された、直鎖又は分枝のアルキル基が挙げられ、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等が挙げられる。 「Ｃ1-4アルコキシ基」とはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基を表す。 (Ｘ)mの置換したフェニル基の適当な例としては、例えば４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。 (Ｚ)nの置換したフェニル基の適当な例としては、例えば４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）フェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。 化合物（Ｉ）の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。式（Ｉ）において、ＲがＣ6-12ビシクロアルキル基であるチオイミデート化合物；式（Ｉ）において、ＲがＣ7-10ビシクロアルキル基であるチオイミデート化合物；式（Ｉ）において、Ｒがビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基またはビシクロ［４．４．０］デシル基であるチオイミデート化合物；式（Ｉ）において、Ｒがビシクロ［３．１．０］−２−ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル基、ビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］−３−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−１−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］−７−ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］−３−オクチル基、ビシクロ［３．３．０］−２−オクチル基、ビシクロ［３．３．０］−３−オクチル基、ビシクロ［４．３．０］−２−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−３−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−７−ノニル基、ビシクロ［４．３．０］−８−ノニル基、ビシクロ［４．４．０］−２−デシル基またはビシクロ［４．４．０］−３−デシル基であるチオイミデート化合物；式（Ｉ）において、Ｒがビシクロ［４．４．０］デシル基であるチオイミデート化合物；以下のチオイミデート化合物。ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−メトキシフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−ニトロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−フェニル−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート；ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）チオアクリルイミデート。 次に化合物（Ｉ）の製造法を説明する。 化合物（Ｉ）は、例えば以下の製造法により製造することができる。 化合物（Ｉ）は、式（II）〔式中、Ｒ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（II）と記す。）と、式（III）〔式中、Ｘおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（III）と記す。）とを反応させることにより製造できる。 本反応において、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは化合物（II）に対して０.８〜５当量、特に好ましくは０.８〜１．２当量である。 本反応においては、化合物（II）および化合物（III）を含む反応系中に塩基を共存させてもよい。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されない。 本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。 本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ）を単離することができる。 得られた化合物（Ｉ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。 次に化合物（Ｉ）の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。 化合物（II）は、式（IV）〔式中、Ｒ、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（IV）と記す。）から、公知の方法（Synthesis (1), P100, 1999、Chem. Lett. P1261, 1989記載の方法等）により製造することができる。 化合物（III）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造することができる。 化合物（IV）は、式（Ｖ）で表される化合物（以下、化合物（V）と記す。）と、式（ＶＩ）〔式中、Ｚおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（VI）と記す。）とを通常、塩基の存在下に反応させ、次いで式（VII）〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｌは脱離基を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（VII）と記す。）とを反応させることにより製造できる。 尚、上記の式（VII）においてＬで表される脱離基としては、例えばハロゲン原子、式：Ｌ2ＳＯ3で示される基（式中、Ｌ2はメチル基、トリフルオロメチル基などのハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキル基、または、Ｃ1-3アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）等が挙げられる。 化合物（V）と、化合物（VI）との反応において、化合物（VI）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは化合物（V）に対して０.８〜５当量である。 該反応において用いられる塩基としては、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムが挙げられる。用いる塩基の量は好ましくは化合物（V）に対して０．８〜１．２当量である。 該反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。 該反応の反応温度は、通常−１００〜１００℃であり、好ましくは−８０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは０.１〜２４時間である。 更に化合物（VII）を反応させる際には、化合物（VII）の量は、好ましくは化合物（V）に対して０.８〜５当量である。 該反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、化合物（V）と化合物（VI）との反応において例示したものを用いることができる。 該反応の反応温度は、通常−５０〜２００℃であり、好ましくは−２０〜１５０℃、より好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは０.１〜２４時間である。 本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（IV）を単離することができる。 得られた化合物（IV）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。 化合物（IV）は、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．Ｐ１２６１、１９８９記載の公知の方法によっても製造できる。 化合物（Ｉ）には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全てを、化合物（Ｉ）に包含する。 化合物（Ｉ）は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有しており、該有害生物の防除に有効である。化合物（Ｉ）をこれらの有害生物に直接または有害生物の棲息場所（例えば、有害生物が寄生する動物または植物）に処理することによって、優れた防除効力を示す。 化合物（Ｉ）を有害生物を防除するための組成物、すなわち、有害生物防除剤として使用する場合、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、化合物（Ｉ）を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは、化合物（Ｉ）を適当な固体担体と混合するか、適当な固体担体に吸着させることにより、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。 上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油（例えば、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。 上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。 上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。 上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。 上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。 また、化合物（Ｉ）と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。 本発明の有害生物防除剤における化合物（Ｉ）の含有割合は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。 本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。 上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。 化合物（Ｉ）は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。化合物（Ｉ）は、下記に挙げられる作物を栽培する農耕地等において、該作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。作物： 農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、 花卉、 観葉植物、 果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、 果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。 上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。 古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。 また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。 上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。 この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。 またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。 これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。 これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。 また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。 上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。 抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。 本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。 本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。 化合物（Ｉ）と配合して使用できる殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等の代表例を以下に示す。 殺虫剤としては、例えば （１）有機リン系化合物りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、アセフェート（acephate）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等； （２）カーバメート系化合物アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等； （３）合成ピレスロイド系化合物アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等； （４）ネライストキシン系化合物カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等； （５）ネオニコチノイド系化合物イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）等； （６）ベンゾイル尿素系化合物 クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等； （７）フェニルピラゾール系化合物アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等； （８）Ｂｔトキシン系殺虫剤バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物； （９）ヒドラジン系化合物クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等； （１０）有機塩素系化合物アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等； （１１）天然系殺虫剤マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）； （１２）その他の殺虫剤アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、レピメクチン（lepimectin）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ＮＮＩ−０１０１、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。 殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられ、 殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えばＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられ、 殺菌剤としては、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、 フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、アミスルブロム（amisulbrom）、エネストロブリン（enestroburin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）が挙げられ、 除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、 ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファヌロン（orthosulfanuron）、ピノキサデン（pinozaden）、ピラスルホトル（pyrasulfotole）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）が挙げられる。 本発明の有害生物防除剤には、さらに、ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、N-（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、N-デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP、 ヨウ化メチル（CH3I）、 ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、 ジエチルマレエート（diethylmaleate）、 DMC、 FDMC、 ETP、 ETNなどの共力剤と混合使用してよく、また、べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メチル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。 また、ピレスロイド剤やＩＧＲ剤（メソプレン、フェノキシカルブなどの幼若ホルモン様物質や、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノハルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロンなどのキチン合成阻害剤など、あるいは、シロマジン、ピリプロキシフェンなどの昆虫成長制御剤）、あるいは、ネオニコチノイド系化合物（ニテンピラム等）といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、動物体内投与剤としての上記ＩＧＲ剤や、内部寄生虫防除剤（セラメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物など）など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。さらに、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。 化合物（Ｉ）が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。 鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等。 甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。 また、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、 カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。 本発明の防除方法には、化合物（Ｉ）またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、化合物（Ｉ）またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。 本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。 かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（ 植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。 かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。 また別の態様として、例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。 本発明の有害生物防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。 以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例および参考製造例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なった。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）を、カラム用フロリジルは和光純薬工業製のフロリジル（１００〜２００メッシュ）を用いた。中圧分取ＨＰＬＣは山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）を使用した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（ ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、ＪＥＯＬ ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）型およびＢｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ４００（４００ＭＨｚ）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示した。測定温度は、特に断りの無い時は２５℃である。 なお、下記製造例および参考製造例で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｒ−ｎ（もしくはｎ-Ｐｒ）：プロピル基、Ｐｒ−ｉ（もしくはｉ−ＰｒもしくはiＰｒ）：イソプロピル基、Ｐｒ−ｃｙｃｌｏ（もしくはｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｎ（もしくはｎ-Ｂｕ）：ブチル基、Ｂｕ−ｉ（もしくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル基、Ｂｕ−ｓ（もしくはｓ−Ｂｕ）：ｓｅｃ−ブチル基、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂｕ）：ｔｅｒｔ−ブチル基、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、室温：約１５〜２５℃。 以下に、化合物（Ｉ）の具体例を示す。Ｒ がビシクロ［４．４．０］−２−デシル基であり(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１−１〜１−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．４．０］−３−デシル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２−１〜２−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．３．０］−２−ノニル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３−１〜３−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．３．０］ノナン−３−イル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４−１〜４−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．３．０］−７−ノニル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物５−１〜５−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．３．０］−８−ノニル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物６−１〜６−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．２．０］−２−オクチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物７−１〜７−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．２．０］−３−オクチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物８−１〜８−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．２．０］−７−オクチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物９−１〜９−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１０−１〜１０−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１１−１〜１１−６６９０；Ｒ がビシクロ［４．１．０］−７−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１２−１〜１２−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．３．０］−２−オクチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１３−１〜１３−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．３．０］−３−オクチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１４−１〜１４−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．２．０］−２−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１５−１〜１５−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．２．０］−３−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１６−１〜１６−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．２．０］−６−ヘプチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１７−１〜１７−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．１．０］−２−ヘキシル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１８−１〜１８−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．１．０］−３−ヘキシル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物１９−１〜１９−６６９０；Ｒ がビシクロ［３．１．０］−６−ヘキシル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２０−１〜２０−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．４．０］−２−デシル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２５−１〜２５−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．４．０］−３−デシル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２６−１〜２６−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［３．３．０］−２−オクチル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２７−１〜２７−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［３．３．０］−３−オクチル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２８−１〜２８−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．３．０］−７−ノニル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物２９−１〜２９−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．３．０］−８−ノニル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３０−１〜３０−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３１−１〜３１−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３２−１〜３２−６６９０；Ｒ が（ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル）メチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３３−１〜３３−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．４．０］−２−デシル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３４−１〜３４−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．４．０］−３−デシル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３５−１〜３５−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［３．３．０］−２−オクチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３６−１〜３６−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［３．３．０］−３−オクチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３７−１〜３７−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．３．０］−７−ノニル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３８−１〜３８−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．３．０］−８−ノニル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物３９−１〜３９−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４０−１〜４０−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４１−１〜４１−６６９０；Ｒ が１−（ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４２−１〜４２−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．４．０］−２−デシル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４３−１〜４３−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．４．０］−３−デシル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４４−１〜４４−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［３．３．０］−２−オクチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４５−１〜４５−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［３．３．０］−３−オクチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４６−１〜４６−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．３．０］−７−ノニル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４７−１〜４７−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．３．０］−８−ノニル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４８−１〜４８−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．１．０］−２−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物４９−１〜４９−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［４．１．０］−３−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物５０−１〜５０−６６９０；Ｒ が２−（ビシクロ［２．２．１］−２−ヘプチル）エチル基であり、(Ｘ)m、(Ｚ)nおよびＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が下記の「組合せＧ」である化合物５１−１〜５１−６６９０。「組合せＧ」：〔化合物枝番号：(Ｘ)m,(Ｚ)n,ＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性〕＝〔−１：H，H，E〕、〔−２：4-F，H，E〕、〔−３：4-F，H，Z〕、〔−４：4-Cl，H，E〕、〔−５：4-Cl，H，Z〕、〔−６：4-Br，H，E〕、〔−７：4-I，H，E〕、〔−８：4-Me，H，E〕、〔−９：4-Me，H，Z〕、〔−１０：4-Et，H，E〕、〔−１１：4-C3H7，H，E〕、〔−１２：4-(Me)2CH，H，E〕、〔−１３：4-CF3，H，E〕、〔−１４：4-CF3，H，Z〕、〔−１５：4-C2F5，H，E〕、〔−１６：4-C3F7，H，E〕、〔−１７：4-(CF3)2CF，H，E〕、〔−１８：4-(CF3)2CH，H，E〕、〔−１９：4-CHF2，H，E〕、〔−２０：4-CH2F，H，E〕、〔−２１：4-CF3CH2，H，E〕、〔−２２：4-MeO，H，E〕、〔−２３：4-MeO，H，Z〕、〔−２４：4-EtO，H，E〕、〔−２５：4-C3H7O，H，E〕、〔−２６：4-(Me)2CHO，H，E〕、〔−２７：4-NO2，H，E〕、〔−２８：4-NO2，H，Z〕、〔−２９：3-F，H，E〕、〔−３０：3-F，H，Z〕、〔−３１：3-Cl，H，E〕、〔−３２：3-Cl，H，Z〕、〔−３３：3-Br，H，E〕、〔−３４：3-I，H，E〕、〔−３５：3-Me，H，E〕、〔−３６：3-Me，H，Z〕、〔−３７：3-Et，H，E〕、〔−３８：3-C3H7，H，E〕、〔−３９：3-(Me)2CH，H，E〕、〔−４０：3-CF3，H，E〕、〔−４１：3-CF3，H，Z〕、〔−４２：3-C2F5，H，E〕、〔−４３：3-C3F7，H，E〕、〔−４４：3-(CF3)2CF，H，E〕、〔−４５：3-(CF3)2CH，H，E〕、〔−４６：3-CHF2，H，E〕、〔−４７：3-CHF2，H，Z〕、〔−４８：3-CH2F，H，E〕、〔−４９：3-CH2F，H，Z〕、〔−５０：3-CF3CH2，H，E〕、〔−５１：3-MeO，H，E〕、〔−５２：3-MeO，H，Z〕、〔−５３：3-EtO，H，E〕、〔−５４：3-C3H7O，H，E〕、〔−５５：3-(Me)2CHO，H，E〕、〔−５６：3-NO2，H，E〕、〔−５７：2-F，H，E〕、〔−５８：2-Cl，H，E〕、〔−５９：2-Br，H，E〕、〔−６０：2-I，H，E〕、〔−６１：2-Me，H，E〕、〔−６２：2-Et，H，E〕、〔−６３：2-C3H7，H，E〕、〔−６４：2-(Me)2CH，H，E〕、〔−６５：2-CF3，H，E〕、〔−６６：2-C2F5，H，E〕、〔−６７：2-C3F7，H，E〕、〔−６８：2-(CF3)2CF，H，E〕、〔−６９：2-(CF3)2CH，H，E〕、〔−７０：2-CHF2，H，E〕、〔−７１：2-CH2F，H，E〕、〔−７２：2-CF3CH2，H，E〕、〔−７３：2-MeO，H，E〕、〔−７４：2-EtO，H，E〕、〔−７５：2-C3H7O，H，E〕、〔−７６：2-(Me)2CHO，H，E〕、〔−７７：2-NO2，H，E〕、〔−７８：2,3-F2，H，E〕、〔−７９：2,4-F2，H，E〕、〔−８０：2,5-F2，H，E〕、〔−８１：2,6-F2，H，E〕、〔−８２：3,4-F2，H，E〕、〔−８３：3,4-F2，H，Z〕、〔−８４：3,5-F2，H，E〕、〔−８５：3,5-F2，H，Z〕、〔−８６：2,3-Cl2，H，E〕、〔−８７：2,3-Cl2，H，Z〕、〔−８８：2,4-Cl2，H，E〕、〔−８９：2,4-Cl2，H，Z〕、〔−９０：2,5-Cl2，H，E〕、〔−９１：2,5-Cl2，H，Z〕、〔−９２：2,6-Cl2，H，E〕、〔−９３：3,4-Cl2，H，E〕、〔−９４：3,5-Cl2，H，E〕、〔−９５：2,3-Br2，H，E〕、〔−９６：2,4-Br2，H，E〕、〔−９７：2,5-Br2，H，E〕、〔−９８：2,6-Br2，H，E〕、〔−９９：3,4-Br2，H，E〕、〔−１００：3,5-Br2，H，E〕、〔−１０１：2,3-Me2，H，E〕、〔−１０２：2,4-Me2，H，E〕、〔−１０３：2,5-Me2，H，E〕、〔−１０４：2,6-Me2，H，E〕、〔−１０５：3,4-Me2，H，E〕、〔−１０６：3,5-Me2，H，E〕、〔−１０７：2,3-Et2，H，E〕、〔−１０８：2,4-Et2，H，E〕、〔−１０９：2,5-Et2，H，E〕、〔−１１０：2,6-Et2，H，E〕、〔−１１１：3,4-Et2，H，E〕、〔−１１２：3,5-Et2，H，E〕、〔−１１３：2,3-(CF3)2，H，E〕、〔−１１４：2,4-(CF3)2，H，E〕、〔−１１５：2,5-(CF3)2，H，E〕、〔−１１６：2,6-(CF3)2，H，E〕、〔−１１７：3,4-(CF3)2，H，E〕、〔−１１８：3,5-(CF3)2，H，E〕、〔−１１９：2,3-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２０：2,4-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２１：2,5-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２２：2,6-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２３：3,4-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２４：3,5-(CHF2)2，H，E〕、〔−１２５：2,3-(CH2F)2，H，E〕、〔−１２６：2,4-(CH2F)2，H，E〕、〔−１２７：2,5-(CH2F)2，H，E〕、〔−１２８：2,6-(CH2F)2，H，E〕、〔−１２９：3,4-(CH2F)2，H，E〕、〔−１３０：3,5-(CH2F)2，H，E〕、〔−１３１：2,3-(MeO)2，H，E〕、〔−１３２：2,4-(MeO)2，H，E〕、〔−１３３：2,5-(MeO)2，H，E〕、〔−１３４：2,6-(MeO)2，H，E〕、〔−１３５：3,4-(MeO)2，H，E〕、〔−１３６：3,5-(MeO)2，H，E〕、〔−１３７：2,3-(EtO)2，H，E〕、〔−１３８：2,4-(EtO)2，H，E〕、〔−１３９：2,5-(EtO)2，H，E〕、〔−１４０：2,6-(EtO)2，H，E〕、〔−１４１：3,4-(EtO)2，H，E〕、〔−１４２：3,5-(EtO)2，H，E〕、〔−１４３：2-Cl-3-F，H，E〕、〔−１４４：2-Cl-4-F，H，E〕、〔−１４５：2-Cl-5-F，H，E〕、〔−１４６：2-Cl-6-F，H，E〕、〔−１４７：3-Cl-2-F，H，E〕、〔−１４８：3-Cl-4-F，H，E〕、〔−１４９：3-Cl-5-F，H，E〕、〔−１５０：4-Cl-2-F，H，E〕、〔−１５１：4-Cl-3-F，H，E〕、〔−１５２：2-F-3-Me，H，E〕、〔−１５３：2-F-4-Me，H，E〕、〔−１５４：2-F-5-Me，H，E〕、〔−１５５：2-F-6-Me，H，E〕、〔−１５６：3-F-2-Me，H，E〕、〔−１５７：3-F-4-Me，H，E〕、〔−１５８：3-F-5-Me，H，E〕、〔−１５９：4-F-2-Me，H，E〕、〔−１６０：4-F-3-Me，H，E〕、〔−１６１：2-Cl-3-Me，H，E〕、〔−１６２：2-Cl-4-Me，H，E〕、〔−１６３：2-Cl-5-Me，H，E〕、〔−１６４：2-Cl-6-Me，H，E〕、〔−１６５：3-Cl-2-Me，H，E〕、〔−１６６：3-Cl-4-Me，H，E〕、〔−１６７：3-Cl-5-Me，H，E〕、〔−１６８：4-Cl-2-Me，H，E〕、〔−１６９：4-Cl-3-Me，H，E〕、〔−１７０：2-F-3-CF3，H，E〕、〔−１７１：2-F-4-CF3，H，E〕、〔−１７２：2-F-5-CF3，H，E〕、〔−１７３：2-F-6-CF3，H，E〕、〔−１７４：3-F-2-CF3，H，E〕、〔−１７５：3-F-4-CF3，H，E〕、〔−１７６：3-F-5-CF3，H，E〕、〔−１７７：4-F-2-CF3，H，E〕、〔−１７８：4-F-3-CF3，H，E〕、〔−１７９：2-Cl-3-CF3，H，E〕、〔−１８０：2-Cl-4-CF3，H，E〕、〔−１８１：2-Cl-5-CF3，H，E〕、〔−１８２：2-Cl-6-CF3，H，E〕、〔−１８３：3-Cl-2-CF3，H，E〕、〔−１８４：3-Cl-4-CF3，H，E〕、〔−１８５：3-Cl-5-CF3，H，E〕、〔−１８６：4-Cl-2-CF3，H，E〕、〔−１８７：4-Cl-3-CF3，H，E〕、〔−１８８：2-Me-3-CF3，H，E〕、〔−１８９：2-Me-4-CF3，H，E〕、〔−１９０：2-Me-5-CF3，H，E〕、〔−１９１：2-Me-6-CF3，H，E〕、〔−１９２：3-Me-2-CF3，H，E〕、〔−１９３：3-Me-4-CF3，H，E〕、〔−１９４：3-Me-5-CF3，H，E〕、〔−１９５：4-Me-2-CF3，H，E〕、〔−１９６：4-Me-3-CF3，H，E〕、〔−１９７：2-F-3-MeO，H，E〕、〔−１９８：2-F-4-MeO，H，E〕、〔−１９９：2-F-5-MeO，H，E〕、〔−２００：2-F-6-MeO，H，E〕、〔−２０１：3-F-2-MeO，H，E〕、〔−２０２：3-F-4-MeO，H，E〕、〔−２０３：3-F-5-MeO，H，E〕、〔−２０４：4-F-2-MeO，H，E〕、〔−２０５：4-F-3-MeO，H，E〕、〔−２０６：2-Cl-3-MeO，H，E〕、〔−２０７：2-Cl-4-MeO，H，E〕、〔−２０８：2-Cl-5-MeO，H，E〕、〔−２０９：2-Cl-6-MeO，H，E〕、〔−２１０：3-Cl-2-MeO，H，E〕、〔−２１１：3-Cl-4-MeO，H，E〕、〔−２１２：3-Cl-5-MeO，H，E〕、〔−２１３：4-Cl-2-MeO，H，E〕、〔−２１４：4-Cl-3-MeO，H，E〕、〔−２１５：2-Me-3-MeO，H，E〕、〔−２１６：2-Me-4-MeO，H，E〕、〔−２１７：2-Me-5-MeO，H，E〕、〔−２１８：2-Me-6-MeO，H，E〕、〔−２１９：3-Me-2-MeO，H，E〕、〔−２２０：3-Me-4-MeO，H，E〕、〔−２２１：3-Me-5-MeO，H，E〕、〔−２２２：4-Me-2-MeO，H，E〕、〔−２２３：4-Me-3-MeO，H，E〕、〔−２２４：H，4-F，E〕、〔−２２５：4-F，4-F，E〕、〔−２２６：4-F，4-F，Z〕、〔−２２７：4-Cl，4-F，E〕、〔−２２８：4-Cl，4-F，Z〕、〔−２２９：4-Br，4-F，E〕、〔−２３０：4-I，4-F，E〕、〔−２３１：4-Me，4-F，E〕、〔−２３２：4-Me，4-F，Z〕、〔−２３３：4-Et，4-F，E〕、〔−２３４：4-C3H7，4-F，E〕、〔−２３５：4-(Me)2CH，4-F，E〕、〔−２３６：4-CF3，4-F，E〕、〔−２３７：4-CF3，4-F，Z〕、〔−２３８：4-C2F5，4-F，E〕、〔−２３９：4-C3F7，4-F，E〕、〔−２４０：4-(CF3)2CF，4-F，E〕、〔−２４１：4-(CF3)2CH，4-F，E〕、〔−２４２：4-CHF2，4-F，E〕、〔−２４３：4-CH2F，4-F，E〕、〔−２４４：4-CF3CH2，4-F，E〕、〔−２４５：4-MeO，4-F，E〕、〔−２４６：4-MeO，4-F，Z〕、〔−２４７：4-EtO，4-F，E〕、〔−２４８：4-C3H7O，4-F，E〕、〔−２４９：4-(Me)2CHO，4-F，E〕、〔−２５０：4-NO2，4-F，E〕、〔−２５１：4-NO2，4-F，Z〕、〔−２５２：3-F，4-F，E〕、〔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3-C3F7，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１１：3-(CF3)2CF，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１２：3-(CF3)2CH，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１３：3-CHF2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１４：3-CHF2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５１５：3-CH2F，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１６：3-CH2F，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５１７：3-CF3CH2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１８：3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５１９：3-MeO，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５２０：3-EtO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２１：3-C3H7O，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２２：3-(Me)2CHO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２３：3-NO2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２４：2-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２５：2-Cl，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２６：2-Br，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２７：2-I，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２８：2-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６５２９：2-Et，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３０：2-C3H7，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３１：2-(Me)2CH，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３２：2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３３：2-C2F5，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３４：2-C3F7，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３５：2-(CF3)2CF，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３６：2-(CF3)2CH，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３７：2-CHF2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３８：2-CH2F，4-F-3-Me，E〕、〔−６５３９：2-CF3CH2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４０：2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４１：2-EtO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４２：2-C3H7O，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４３：2-(Me)2CHO，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４４：2-NO2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４５：2,3-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４６：2,4-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４７：2,5-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４８：2,6-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５４９：3,4-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５５０：3,4-F2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５５１：3,5-F2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５５２：3,5-F2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５５３：2,3-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５５４：2,3-Cl2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５５５：2,4-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５５６：2,4-Cl2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５５７：2,5-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５５８：2,5-Cl2，4-F-3-Me，Z〕、〔−６５５９：2,6-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６０：3,4-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６１：3,5-Cl2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６２：2,3-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６３：2,4-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６４：2,5-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６５：2,6-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６６：3,4-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６７：3,5-Br2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６８：2,3-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５６９：2,4-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７０：2,5-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７１：2,6-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７２：3,4-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７３：3,5-Me2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７４：2,3-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７５：2,4-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７６：2,5-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７７：2,6-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７８：3,4-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５７９：3,5-Et2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８０：2,3-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８１：2,4-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８２：2,5-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８３：2,6-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８４：3,4-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８５：3,5-(CF3)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８６：2,3-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８７：2,4-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８８：2,5-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５８９：2,6-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９０：3,4-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９１：3,5-(CHF2)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９２：2,3-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９３：2,4-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９４：2,5-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９５：2,6-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９６：3,4-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９７：3,5-(CH2F)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９８：2,3-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６５９９：2,4-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６００：2,5-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０１：2,6-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０２：3,4-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０３：3,5-(MeO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０４：2,3-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０５：2,4-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０６：2,5-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０７：2,6-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０８：3,4-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６０９：3,5-(EtO)2，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１０：2-Cl-3-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１１：2-Cl-4-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１２：2-Cl-5-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１３：2-Cl-6-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１４：3-Cl-2-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１５：3-Cl-4-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１６：3-Cl-5-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１７：4-Cl-2-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１８：4-Cl-3-F，4-F-3-Me，E〕、〔−６６１９：2-F-3-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２０：2-F-4-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２１：2-F-5-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２２：2-F-6-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２３：3-F-2-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２４：3-F-4-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２５：3-F-5-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２６：4-F-2-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２７：4-F-3-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２８：2-Cl-3-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６２９：2-Cl-4-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３０：2-Cl-5-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３１：2-Cl-6-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３２：3-Cl-2-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３３：3-Cl-4-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３４：3-Cl-5-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３５：4-Cl-2-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３６：4-Cl-3-Me，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３７：2-F-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３８：2-F-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６３９：2-F-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４０：2-F-6-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４１：3-F-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４２：3-F-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４３：3-F-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４４：4-F-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４５：4-F-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４６：2-Cl-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４７：2-Cl-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４８：2-Cl-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６４９：2-Cl-6-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５０：3-Cl-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５１：3-Cl-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５２：3-Cl-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５３：4-Cl-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５４：4-Cl-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５５：2-Me-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５６：2-Me-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５７：2-Me-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５８：2-Me-6-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６５９：3-Me-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６０：3-Me-4-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６１：3-Me-5-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６２：4-Me-2-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６３：4-Me-3-CF3，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６４：2-F-3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６５：2-F-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６６：2-F-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６７：2-F-6-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６８：3-F-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６６９：3-F-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７０：3-F-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７１：4-F-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７２：4-F-3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７３：2-Cl-3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７４：2-Cl-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７５：2-Cl-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７６：2-Cl-6-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７７：3-Cl-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７８：3-Cl-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６７９：3-Cl-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８０：4-Cl-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８１：4-Cl-3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８２：2-Me-3-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８３：2-Me-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８４：2-Me-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８５：2-Me-6-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８６：3-Me-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８７：3-Me-4-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８８：3-Me-5-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６８９：4-Me-2-MeO，4-F-3-Me，E〕、〔−６６９０：4-Me-3-MeO，4-F-3-Me，E〕。 尚、上記の「組合せＧ」において、例えば(Ｘ)mが「H」とは、ｍ＝０を意味し、(Ｘ)mが「4-F」とは、ｍ＝１であり、Ｘが４位に置換するフッ素原子であることを意味し、(Ｘ)mが「2,3-(CF3)2」とは、ｍ＝２であり、Ｘの一方が２位に置換するトリフルオロメチル基であり、Ｘのもう一方が３位に置換するトリフルオロメチル基であることを意味し；(Ｚ)nが「H」とは、ｎ＝０を意味し、(Ｚ)nが「4-MeO」とは、ｎ＝１であり、Ｚが４位に置換するメトキシ基であることを意味し、(Ｚ)nが「3-F-4-(Me)3CO」とは、ｎ＝２であり、Ｚの一方が３位に置換するフッ素原子であり、Ｚのもう一方が４位に置換するｔ−ブトキシ基であることを意味し；ＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が「E」とは、式（Ｉ）におけるＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性がＥ(entgegen)体であることを意味し、ＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性が「Z」とは、式（Ｉ）におけるＣＨ＝ＣＨの二重結合における幾何異性がＺ(zusammen)体であることを意味する。実施例１化合物２−９４：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３，５ジクロロ−フェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）チオプロピンイミデート（０．１１ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温で該溶液に３，５−ジクロロチオフェノール（０．０５ｇ）を加えて４時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１ ）、次いで中圧分取ＨPＬC（ヘキサン／酢酸エチル＝９９．２／０．８）に付し、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート（０．０７ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２３〜２．１６(１６Ｈ、ｍ)、３．６７〜３．７４(０．７Ｈ、ｍ)、３．９５(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３１(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．１４(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．５Ｈｚ)、６．７２〜６．７４(２Ｈ、ｍ)、７．０３〜７．０７(１Ｈ、ｍ)、７．２０〜７．３４(６Ｈ、ｍ)実施例２化合物２−４：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート（０．４０ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温で該溶液に微量の炭酸カリウムを加えて１時間攪拌した。次いで、該混合物に４−クロロチオフェノール（０．０８７ｇ）を室温で加えて４時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１ ）、次いで中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン／酢酸エチル＝９９．２／０．８）に付し、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート（０．１０ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜２．１５(１６Ｈ、ｍ)、３．６５〜３．７３(０．７Ｈ、ｍ)、３．９４(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３０(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．０２(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．２Ｈｚ)、６．６９〜６．７１(２Ｈ、ｍ)、７．０１〜７．０５(１Ｈ、ｍ)、７．２３〜７．２８(７Ｈ、ｍ)実施例２と同様にして以下の化合物を合成した。化合物２−８：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２１〜２．１４(１６Ｈ、ｍ)、２．３１(３Ｈ、ｓ)、３．６４〜３．７２(０．７Ｈ、ｍ)、３．９３(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．２８(０．１Ｈ、ｂｒ)、５．９７(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．６９〜６．７１(２Ｈ、ｍ)、６．９８〜７．０９(３Ｈ、ｍ)、７．２１〜７．２５(４Ｈ、ｍ)、７．３２(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)化合物２−２２：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−メトキシフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２１〜２．１４(１６Ｈ、ｍ)、３．６３〜３．７１(０．７Ｈ、ｍ)、３．７７(３Ｈ、ｓ)、３．９２(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．２８(０．１Ｈ、ｂｒ)、５．８６(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．６７〜６．６９(２Ｈ、ｍ)、６．７８〜６．８０(２Ｈ、ｍ)、６．９７〜７．０１(１Ｈ、ｍ)、７．２０〜７．３３(５Ｈ、ｍ)化合物２−３１：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２６〜２．１５(１６Ｈ、ｍ)、３．６７〜３．７３(０．７Ｈ、ｍ)、３．９４(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３０(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．１０(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．７２〜６．７３(２Ｈ、ｍ)、７．０１〜７．０５(１Ｈ、ｍ)、７．２１〜７．３４(７Ｈ、ｍ)化合物２−３５：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜２．１４(１６Ｈ、ｍ)、２．３０(３Ｈ、ｓ)、３．６５〜３．７２(０．７Ｈ、ｍ)、３．９３(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．２９(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．０５(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．６Ｈｚ)、６．７１〜６．７３(２Ｈ、ｍ)、７．００〜７．３９(８Ｈ、ｍ)化合物２−３６：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２０〜２．００(１６Ｈ、ｍ)、２．３４(３Ｈ、ｓ)、３．１８ (０．６Ｈ、ｂｒ)、３．４０(０．２Ｈ、ｂｒ)、３．８１(０．２Ｈ、ｂｒ)、６．３９〜６．４１(１Ｈ、ｍ)、６．９７〜７．３３(１０Ｈ、ｍ)化合物２−２９：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（３−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜２．０２(１６Ｈ、ｍ)、３．６６〜３．７４(０．７Ｈ、ｍ)、３．９４(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３０(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．１１(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．６Ｈｚ)、６．７２〜６．７４(２Ｈ、ｍ)、６．９４〜７．１２(４Ｈ、ｍ)、７．２３〜７．３５(４Ｈ、ｍ)化合物２−２７：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−ニトロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２６〜２．１９(１６Ｈ、ｍ)、３．６９〜３．７６(０．７Ｈ、ｍ)、３．９８(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３３(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．３１(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．７４〜６．７６(２Ｈ、ｍ)、７．０４〜７．０８(１Ｈ、ｍ)、７．２５〜７．３４(３Ｈ、ｍ)、７．４２(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．９Ｈｚ)、８．１５(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．９Ｈｚ)化合物２−４０：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜２．１５(１６Ｈ、ｍ)、３．６７〜３．７４(０．７Ｈ、ｍ)、３．９５(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３１(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．０８(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．７０〜６．７２(２Ｈ、ｍ)、７．００〜７．０４(１Ｈ、ｍ)、７．２３〜７．６１(７Ｈ、ｍ)化合物２−１３：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−フェニル−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２３〜２．１４(１６Ｈ、ｍ)、３．６８〜３．７５(０．７Ｈ、ｍ)、３．９６(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３１(０．１Ｈ、ｂｒ)、６．１５(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．６Ｈｚ)、６．７２〜６．７３(２Ｈ、ｍ)、７．０２〜７．０６(１Ｈ、ｍ)、７．２４〜７．５５(７Ｈ、ｍ)実施例３化合物２−５３５４：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオアクリルイミデート エチニルトリメチルシラン（０．７ｍＬ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で該溶液にｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７ｍｏＬ／Ｌ；３．４ｍＬ）を滴下した後、該混合物を０℃まで昇温させた。次いで、該混合物にイソチオシアン酸４−メチルフェニル（０．７５ｍＬ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を滴下し、氷冷下で３０分間攪拌した。次いで、該反応混合物にビシクロ［４．４．０］−３−デシル メタンスルホナート（１．３ｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を加えて、加熱還流条件下６時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液１５ｍＬおよび水１０ｍＬを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍＬで抽出（２回）した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液２０ｍＬで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、褐色油状物２．０７ｇを得た。該油状物をフロリジールカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１ ）に付し、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート（０．８６ｇ）を得た。 得られたビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデートをメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温で該溶液に微量の炭酸カリウムを加えて３０分間攪拌した。次いで、４−フルオロチオフェノール（０．０８ｍＬ）を室温で加えて２時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１ ）、次いで中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン／酢酸エチル＝９９．２／０．８）に付し、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオアクリルイミデート（０．１６ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２０〜２．１４(１６Ｈ、ｍ)、２．３０(３Ｈ、ｓ)、３．６４〜３．７２(０．７Ｈ、ｍ)、３．９３(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．３０(０．１Ｈ、ｂｒ)、５．９４(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．５Ｈｚ)、６．５９(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．０Ｈｚ)、６．９５〜６．９９(２Ｈ、ｍ)、７．０３(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．０Ｈｚ)、７．２４(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．５Ｈｚ)、７．２８〜７．３３(２Ｈ、ｍ)実施例３と同様にして以下の化合物を合成した。化合物２−２：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜２．１６(１６Ｈ、ｍ)、３．６４〜３．７２(０．８Ｈ、ｍ)、４．２９(０．２Ｈ、ｂｒ)、５．９２(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．６８〜６．７０(２Ｈ、ｍ)、６．９６〜７．０４(３Ｈ、ｍ)、７．２２〜７．３４(５Ｈ、ｍ)化合物２−４４８：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２１〜２．１１(１６Ｈ、ｍ)、３．６１〜３．６９(０．７Ｈ、ｍ)、３．９０(０．２Ｈ、ｂｒ)、４．２６(０．１Ｈ、ｂｒ)、５．８２(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １５．４Ｈｚ)、６．６２(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５Ｈｚ)、６．９８〜７．０２(２Ｈ、ｍ)、７．１９(２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５Ｈｚ)、７．２４〜７．３３(３Ｈ、ｍ)化合物２−８９４：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．１８〜１．８９（１６Ｈ，ｍ），３．６４〜３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６〜７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），７．３３〜７．３７（２Ｈ，ｍ）化合物２−１７８６：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２２〜１．８５（１６Ｈ，ｍ），３．６３〜３．６８（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．８２〜６．９８（４Ｈ，ｍ），７．２６〜７．３３（５Ｈ，ｍ）化合物２−６０２３：ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）チオアクリルイミデート1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２１〜１．８９（１６Ｈ，ｍ），２．２０〜２．２２（６Ｈ，ｍ），３．６３〜３．７１（０．７Ｈ，ｍ），３．９２（０．２Ｈ，ｂｒ），４．２８（０．１Ｈ，ｂｒ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９５〜７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０〜７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３１〜７．３４（２Ｈ，ｍ） 次に化合物（Ｉ）の原料化合物の製造例を示す。製造例１ ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート エチニルトリメチルシラン（４．１ｍＬ）を乾燥ＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃で該溶液にｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７ｍｏＬ／Ｌ；２０ｍＬ）を滴下し、該混合物を０℃まで昇温させた。該混合物にイソチオシアン酸フェニル（３．７ｍＬ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を滴下し、氷冷下３０分間攪拌した。該反応混合物にビシクロ［４．４．０］−３−デシル メタンスルホナート（７．７４ｇ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を加え、加熱還流条件下６時間攪拌した。該反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）および水２０ｍＬを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル（８０ｍＬおよび４０ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、黒色油状物（１１．９９ｇ）を得た。該油状物をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）に付し、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート（４．２２ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０．０９(５Ｈ、ｓ)、０．２９(４Ｈ、ｓ)、１．１９〜１．９０(１６Ｈ、ｍ)、３．５０〜３．５８(０．４Ｈ、ｍ)、３．７０〜３．７７(０．６Ｈ、ｍ)、６．８８〜６．９１(１Ｈ、ｍ)、７．０２〜７．０５(１Ｈ、ｍ)、７．０８〜７．１４(１Ｈ、ｍ)、７．２８〜７．３６(２Ｈ、ｍ)．製造例２ ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）チオプロピンイミデートビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート（０．１８ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温で微量の炭酸カリウムを加えて１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮の後、水（１０ｍＬ）、クロロホルム（１０ｍＬ）を加えて抽出した。有機層を乾燥後、溶媒を留去して、ビシクロ［４．４．０］−３−デシル Ｎ−（フェニル）チオプロピンイミデート（０．１３ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１．２４〜１．８６(１６Ｈ、ｍ)、３．２１(０．７Ｈ、ｓ)、３．３８(０．３Ｈ、ｓ)、３．５３〜３．６１(０．３Ｈ、ｍ)、３．７２〜３．８０(０．７Ｈ、ｍ)、６．９０〜７．１４(３Ｈ、ｍ)、７．３１〜７．３７(２Ｈ、ｍ) 次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。製剤例１ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々１０部を、キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。製剤例２ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。製剤例３ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。製剤例４ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。製剤例５ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。製剤例６ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。製剤例７ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。製剤例８ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。製剤例９ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。製剤例１０ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。製剤例１１ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。製剤例１２ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。製剤例１３ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。製剤例１４ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。製剤例１５ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−１７８６、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３からなる群より選ばれる本発明化合物の各々５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。Ａ群： 殺虫剤として、（１）有機リン系化合物 りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、アセフェート（acephate）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）；（２）カーバメート系化合物 アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）；（３）合成ピレスロイド系化合物 アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート；（４）ネライストキシン系化合物 カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）；（５）ネオニコチノイド系化合物 イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、クロチアニジン（clothianidin）；（６）ベンゾイル尿素系化合物 クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）；（７）フェニルピラゾール系化合物 アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）；（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤 バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；（９）ヒドラジン系化合物 クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）；（１０）有機塩素系化合物 アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）；（１１）天然系殺虫剤 マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；（１２）その他の殺虫剤 アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ＮＮＩ−０１０１、Ｓ−１９４７、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）「式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘａ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基またはシクロプロピル基を表し、Ｘb3はメチル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、４−シアノフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」で示されるいずれかの化合物。 殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）として、 アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）。 殺線虫剤（殺線虫活性成分）として、 ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）。 殺菌剤として、 アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）。 除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質として、 アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）。 共力剤として、 ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）。 薬害軽減剤として、 べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）。製剤例１６ 化合物２−２ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例１７ 化合物２−１３ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例１８ 化合物２−２２ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例１９ 化合物２−３６ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例２０ 化合物２−２９ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例２１ 化合物２−４０ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。製剤例２２ 化合物２−５３５４ １０部と、上記のＡ群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤および薬害軽減剤からなる群より選ばれる活性成分の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。 次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。 なお、下記の試験例１〜８において、化合物（Ｉ）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、調製された製剤を用い、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した試験用薬液を使用した。試験例１（ハスモンヨトウ） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。 死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−２２、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は、いずれも指数３以上を示した。試験例２（リンゴコカクモンハマキ） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置いた。上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に生存虫数を数えた。 死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は、いずれも指数３以上を示した。試験例３（ワタアブラムシ） １オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）初齢幼虫３０頭を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。 対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの生存虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−２２、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は、指数３以上を示した。試験例４（トビイロウンカ） ９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用薬液２０ｍＬ／ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）初令〜２令幼虫３０頭を放し蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。 対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの生存虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は、指数３以上を示した。試験例５（イエバエ） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。 死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、０：０〜９％の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２は、指数３以上を示した。試験例６（チャバネゴキブリ） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。 死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２は、指数４を示した。試験例７（アカイエカ） 上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。 死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−４０および化合物２−８９４は、指数４を示した。試験例８（コナガ） 化合物（Ｉ）３０ｍｇを、キシレン及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（混合容量比；キシレン：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド＝１：１）０．０７５ｍＬに溶解し、さらにキシレン及びソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍＬを加え、イオン交換水に希釈し、供試化合物の試験用薬液（５００ｐｐｍ）を調製した。 ４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に試験用薬液２０ｍＬを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。 死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−８、化合物２−１３、化合物２−２２、化合物２−２７、化合物２−２９、化合物２−３１、化合物２−３５、化合物２−３６、化合物２−４０、化合物２−９４、化合物２−４４８、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は、指数３以上を示した。試験例９（タバココナジラミ） 化合物（Ｉ）４０ｍｇに有機溶媒（キシレン：ＤＭF＝１：１）０．１ｍＬ、およびキシレン及びソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍＬを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍＬに希釈して５００ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液３０ｍＬをイオン交換水４５ｍＬで希釈し、２００ｐｐｍの薬液を調製した。２００ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、５０ｐｐｍの薬液を調製し、更に５０ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、１２．５ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。 ３オンスカップで約３週間育成したカンランを第２本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）成虫を放飼し３日間産卵させた後成虫を除去し、８日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用薬液２０ｍＬを散布し、７日後に各ポットの死虫率を調査し、下記基準に従って効力を５段階評価した。指数４：死虫率１００％、指数３：死虫率９０〜９９％（幼虫付着面積が無処理の１〜１０％）、指数２：死虫率６０〜８９％（幼虫付着面積が無処理の１１〜４０％）、指数１：死虫率３０〜５９％（幼虫付着面積が無処理の４１〜７０％）、指数０：死虫率０〜２９％（幼虫付着面積が無処理の７１％以上） 化合物２−２、化合物２−４、化合物２−３１、化合物２−８９４、化合物２−５３５４および化合物２−６０２３は１２．５ｐｐｍで、指数３以上を示した。試験例１０（マダニ） 化合物（Ｉ）０．５ｍｇをアセトン１ｍＬに溶かし、ろ紙（ＴOYO No．２; ５×１０cｍ）の片面に均一に塗布した。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ（フタトゲチマダニ Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、 未吸血若ダニ、 １群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封する。２日後に致死を観察した。 化合物２−２２および化合物２−２９は、死虫率９０％以上を示した。 化合物（Ｉ）は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。式（Ｉ）〔式中、ＲはＣ6-12ビシクロアルキル基、または、Ｃ6-12ビシクロアルキル基が置換したＣ1-3アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基またはニトロ基を表し、ｍが２のとき２つのＸは同一でも異なっていてもよく、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基またはＣ1-4アルコキシ基を表し、ｎが２のとき２つのＺは同一でも異なっていてもよい。〕で示されるチオイミデート化合物。式（Ｉ）において、ＲがＣ6-12ビシクロアルキル基である請求項１記載のチオイミデート化合物。式（Ｉ）において、Ｒがビシクロ[４．４．０]デシル基である請求項１記載のチオイミデート化合物。請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。有害生物を防除するための、請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物の使用。有害生物防除剤の製造のための、請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物の使用。請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。 【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）〔式中、ＲはＣ6-12ビシクロアルキル基、または、Ｃ6-12ビシクロアルキル基が置換したＣ1-3アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基またはニトロ基を表し、ｍが２のとき２つのＸは同一でも異なっていてもよく、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基またはＣ1-4アルコキシ基を表し、ｎが２のとき２つのＺは同一でも異なっていてもよい。〕で示されるチオイミデート化合物は、有害生物に優れた防除効力を有する。【選択図】なし

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