タイトル: | 公開特許公報(A)_低粘度組成物 |
出願番号: | 2008134364 |
年次: | 2009 |
IPC分類: | C09K 3/00,A61K 8/34,C07C 31/22,C07C 31/20,C10M 105/14,C10M 129/08,A61K 47/10,A61K 9/08,C10N 20/02 |
赤石 良一 松岡 和義 JP 2009280707 公開特許公報(A) 20091203 2008134364 20080522 低粘度組成物 大阪有機化学工業株式会社 000205638 細田 芳徳 100095832 赤石 良一 松岡 和義 C09K 3/00 20060101AFI20091106BHJP A61K 8/34 20060101ALI20091106BHJP C07C 31/22 20060101ALI20091106BHJP C07C 31/20 20060101ALI20091106BHJP C10M 105/14 20060101ALI20091106BHJP C10M 129/08 20060101ALI20091106BHJP A61K 47/10 20060101ALI20091106BHJP A61K 9/08 20060101ALI20091106BHJP C10N 20/02 20060101ALN20091106BHJP JPC09K3/00 103PA61K8/34C07C31/22C07C31/20 ZC10M105/14C10M129/08A61K47/10A61K9/08C10N20:02 6 OL 5 4C076 4C083 4H006 4H104 4C076AA13 4C076DD38 4C076FF17 4C083AC111 4C083DD23 4C083DD28 4C083EE07 4C083FF01 4H006AA03 4H006AB80 4H006AB90 4H006AB99 4H006FG29 4H006FG30 4H104BB04A 4H104BB04C 4H104EA02A 4H104EA02C 本発明は、2種以上のポリオールからなる低粘度組成物及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる低粘度組成物及びその製造方法に関する。 ポリオールは、インクジェットプリンタ用インク、染色剤等の分野で汎用されている(特許文献1、2等参照)。しかしながら、常温で粘度が高い液体は、搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する。特表平06−504576号公報特開2006−104218号公報 本発明の課題は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度ポリオールを含有する組成物であって、取り扱いの容易な低粘度組成物及びその製造方法を提供することにある。 高粘度のポリオールは、複数個の水酸基により、複数分子が水素結合することにより、分子運動が抑制され、粘度が上昇した結果と考えられ、ポリオールを加熱して分子に運動エネルギーを与えると粘度が低下する現象からも、水酸基の分子間水素結合の存在が示唆されている。また、25℃において、1,2,6-ヘキサントリオールの粘度は1587mPa・sであるのに対し、1,2-ヘキサンジオールでは57mPa・sであることから、1つの水酸基で粘度に大きな差があり、1,2,6-ヘキサントリオールにおける分子間水素結合が粘度に影響していることがわかる。このような現象を鑑み、水酸基による分子間水素結合を抑制し、高粘度ポリオールの粘度を低下させるため、水酸基を有する他の成分を混合し鋭意検討したところ、類似構造のポリオールを混合して新たな分子間結合を形成することにより、得られた組成物が混合比率に依存せず低粘度になることを見出し、本発明の低粘度組成物を発明するに至った。 本発明は、〔1〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに〔2〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを混合する、前記〔1〕いずれか記載の低粘度組成物の製造方法に関する。 本発明の低粘度組成物は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度液体のポリオールを含有していても、粘度が低く、取り扱いが容易である。 本発明の低粘度組成物は、25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを含有するものである。25℃での粘度が1000mPa・s以下、好ましくは100〜700mPa・sである。高粘度液体のポリオールは、単独では、搬送や保管に煩雑な操作が必要とされ、特に取り扱い難い物質であるが、本発明のように他のポリオールBと混合して粘度を低くすることにより、取り扱いが格段に容易になる。 ポリオールAは、3価以上のポリオールであることが好ましく、また、他のポリオールとの相溶性の観点から、炭素数4〜12のアルカンポリオールであることが好ましい。従って、ポリオールAは、炭素数4〜12のアルカントリオールが好ましく、なかでも、隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を末端に有するアルカントリオール、特に、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール等のように、一方の末端に隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を、他方の末端にもう1個の水酸基を有する直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールは、他のアルカントリオールに比べて分子間水素結合が強く、粘度が高い傾向があるため、本発明による効果がより顕著に奏される。 一方、ポリオールBは、ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールである。ポリオールAとの相溶性の観点から、ポリオールAとの炭素数の差は、好ましくは8以下、より好ましくは3以下であり、また、1,2-オクタンジオール、1,2-ノナンジオール、1,2-デカンジオール等の炭素数6〜13のアルカンジオールが好ましい。なかでも、常温で嵩高いわた状の形状をした固体の1,2-オクタンジオールは、それ自体取り扱いが煩雑であるため、ポリオールAと組み合わせて本発明の低粘度組成物とすることにより、両者の欠点が解決される。 ポリオールBは、ポリオールAと類似の構造を有していることが好ましい。例えば、ポリオールAが直鎖状のアルカンポリオールであれば、ポリオールBも直鎖状のアルカンポリオールであることが好ましく、より具体的には、ポリオールAが前記直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールである場合は、アルカントリオールと同様に、隣接する炭素原子に結合した1組の水酸基を末端に有する直鎖状のα,β-アルカンジオールであることが好ましい。 ポリオールAとポリオールBの重量比(ポリオールA/ポリオールB)は、10/90〜90/10が好ましく、70/30〜80/20がより好ましい。 本発明の低粘度組成物は、ポリオールAとポリオールBとを混合して得られる。具体的には、例えば、ポリオールAと1,2-オクタンジオールのように25℃において固体であるポリオールBとを混合する場合は、ポリオールAに加温して融解したポリオールBを添加し、混合することが好ましい。この際、加温するポリオールBの温度は、40〜50℃程度が好ましい。 次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。実施例1〜4及び比較例1、2 攪拌機及び温度計を備えた50mL容のフラスコに、常温下、表1に示すポリオールAを仕込み、これに表1に示すポリオールBを液温40〜45℃になるように加温しながら、5分間かけて少しずつ添加して溶解させた。その後、25℃まで冷却して、組成物を得た。 表1に示すポリオール及び組成物の粘度及び融点は以下の方法により測定したものである。〔粘度の測定方法〕 デジタル回転粘度計(25℃、TV-22形粘度計、東機産業株式会社製)を用いて測定する。〔融点の測定方法〕 全自動融点測定装置(METTLER TOLEDO社製)を用いて測定する。 以上の結果より、取り扱いの煩雑な高粘度液体のポリオールを他のポリオールと組み合わせて、低粘度組成物が得られることが分かる。 本発明の低粘度組成物は、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる。 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物。 ポリオールAが3価以上のポリオールである、請求項1記載の低粘度組成物。 ポリオールAが炭素数4〜12のアルカンポリオールである、請求項1又は2記載の低粘度組成物。 アルカンポリオールがアルカントリオールである、請求項3記載の低粘度組成物。 ポリオールBが炭素数6〜13のアルカンジオールである請求項1〜4いずれか記載の低粘度組成物。 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを混合する、請求項1〜5いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。 【課題】単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度ポリオールを含有する組成物であって、取り扱いの容易な低粘度組成物及びその製造方法を提供すること。【解決手段】25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールA及び該ポリオールAよりも水酸基の個数が少ないポリオールBを混合する、請求項1〜5いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。【選択図】なし