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| タイトル： | 特許公報(B2)_イソニトリル化合物および水中付着生物防汚剤 |
| 出願番号： | 2006537815 |
| 年次： | 2012 |
| IPC分類： | C07C 291/10,C07C 309/73,C07C 317/04,C07C 321/14,A01N 47/40,A01P 17/00,C07D 209/48 |
特許情報キャッシュ
北野 克和 野方 靖行 坂口 勇 塩野 万蔵 JP 4933261 特許公報(B2) 20120224 2006537815 20050929 イソニトリル化合物および水中付着生物防汚剤 国立大学法人東京農工大学 504132881 財団法人電力中央研究所 000173809 細田 芳徳 100095832 北野 克和 野方 靖行 坂口 勇 塩野 万蔵 JP 2004288210 20040930 20120516 C07C 291/10 20060101AFI20120419BHJP C07C 309/73 20060101ALI20120419BHJP C07C 317/04 20060101ALI20120419BHJP C07C 321/14 20060101ALI20120419BHJP A01N 47/40 20060101ALI20120419BHJP A01P 17/00 20060101ALI20120419BHJP C07D 209/48 20060101ALI20120419BHJP JPC07C291/10C07C309/73C07C317/04C07C321/14A01N47/40 AA01P17/00C07D209/48 Z C07C 291/10 C07C 309/73 C07C 317/04 C07C 321/14 A01N 47/40 C07D 209/48 C09D 5/16 CAplus(STN) REGISTRY(STN) JSTPlus/JMEDPlus/JST7580(JDreamII) 特開昭５１−１１８８３０（ＪＰ，Ａ） 特開昭５７−１２８６１２（ＪＰ，Ａ） 特開平０４−２８８００３（ＪＰ，Ａ） 特開２００２−３７０９０７（ＪＰ，Ａ） 国際公開第１９９７／００９４６４（ＷＯ，Ａ２） 社団法人日本化学会編，実験化学講座 19 有機合成 I -炭化水素・ハロゲン化合物-，日本，丸善株式会社，１９９６年，第4版, 第3刷，p.445-446 電力中央研究所我孫子研究所報告，２００２年，No.U01038，p.23P Biofouling，２００４年，Vol.20, No.2，p.87-91 2 JP2005017988 20050929 WO2006035891 20060406 22 20080916 福島 芳隆 本発明は、水中付着生物に対する忌避効果を有するイソニトリル化合物および該イソニトリル化合物を有効成分として含有する水中付着生物防汚剤に関する。 海洋生物の中でも、汚損生物として知られているフジツボ類、イガイ類、ヒドロ虫類、コケムシ類などの水中付着生物は、船底、養殖用漁網、定置網、ブイなどの漁業関係施設；海底油田リグなどの海中構築物；火力発電所などの臨海工場の冷却水取水路や熱交換器冷却水配管；水族館、栽培漁業センターなどの海水取水施設などに付着して、船舶の走行抵抗の増大、網目の目詰まりによる作業性の悪化、特に養殖用漁網の目詰まりの場合は海水の流通悪化による養殖魚の成長抑制、ブイの沈下、海水の抵抗増大による海底油田リグ強度の低下、臨海工場の冷却水路の閉塞により冷却水不足となり発電所の出力が低下するなど、多大の被害を与えている。 従来、これらの水中付着生物の防除には、トリブチルスズオキシドなどの有機スズ化合物や、亜酸化銅、硫化銅などの銅化合物（例えば、非特許文献１参照）などの重金属を含む防汚剤が用いられている。かかる有機スズ化合物は、優れた防汚効果を有するため、船底塗料として広く用いられてきたが、使用量が増大するにつれて巻貝の不妊化などの海洋生物に対する悪影響を及ぼすことがわかってきた。そのため、わが国では、有機スズ化合物を含む防汚剤は、製造禁止および使用禁止となり、世界的にも使用を禁止する方向で協議が進められている。また、銅化合物、特に亜酸化銅が多量に使用されてきたヨットハーバーなどの場所では、海底への亜酸化銅の蓄積により、海洋生物に悪影響を及ぼす恐れがある程度の濃度に達している例が報告されている。 そこで、現在、経済的であり、かつ無害・無公害の付着生物対策技術の開発が緊急な課題となっており、その中で天然の生体間作用物質（フェロモンやアレロケミカルなどの他個体に影響を及ぼす生体物質）を利用して付着を抑制する方法（例えば、非特許文献２参照）や、それらをリードとしてより性能の優れた合成誘導体を利用して付着を抑制する方法（例えば、特許文献１参照）などが提案されている。 特開２００２−３７０９０７号公報Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００３年、第１０３号、ｐ．３４３１−３４４８「電力中央研究所報告 天然由来の付着忌避活性物質に関する文献調査 調査報告：Ｕ９９０２４」、平成１１年１２月、（財）電力中央研究所 しかしながら、非特許文献２に記載の方法は、実用化するには未だコスト面で課題を有している。また、特許文献１に記載の方法は、合成誘導体の製造工程に高価な有機金属化合物を使用するなどのコスト面における課題を有しており、さらなる改良の余地がある。 しかして、本発明の目的は、前記課題を解決し、魚介類および人体に安全性が高く、かつ低コストで容易に製造可能な水中付着生物防汚剤を提供することにある。 本発明は、［１］一般式（１）：〔式中、Ｒ１はＣＨ２Ｘ基（Ｘは水酸基、ハロゲン原子、イソシアノ基、アミノ基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜８のアシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基、有機スルホニル基、アミド基またはフタルイミド基を示し、ここで、有機スルホニルオキシ基は、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基からなる群より選ばれ、有機スルフェニル基は、メタンスルフェニル基、エタンスルフェニル基、オクタンスルフェニル基およびベンゼンスルフェニル基からなる群より選ばれ、有機スルフィニル基は、メタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基およびｐ−トルエンスルフィニル基からなる群より選ばれ、有機スルホニル基は、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基およびｐ−トルエンスルホニル基からなる群より選ばれ、アミド基は、ホルムアミド基、アセトアミド基およびベンズアミド基からなる群より選ばれ、そして、前記のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基および有機スルホニル基は、炭素数１〜４のアルキル基およびイソシアノ基からなる群より選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてもよい）またはＣＯＯＲ４基（Ｒ４は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基を示す）を示し、各Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表されるイソニトリル化合物（以下、「イソニトリル化合物（１）」という）、および［２］前記イソニトリル化合物（１）を含有する水中付着生物防汚剤（以下、「防汚剤（２）」という）に関する。 本発明の防汚剤（２）は、水中付着生物に対する忌避効果に優れると同時に海洋生物への安全性が高いため、環境保全の観点からも極めて高い価値を有し、また安価な原料から容易に製造することができるため、低コストで提供することが可能である。 合成例２〜４で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−１〜ＣＴ−３）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例５〜８で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−４〜ＣＴ−７）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例９〜１１で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−８〜ＣＴ−１０）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例１２〜１４で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−１１〜ＣＴ−１４）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例１５〜１８で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−１５〜ＣＴ−１８）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例１９〜２２で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−１９〜ＣＴ−２２）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。合成例２３で得られたイソニトリル化合物（１）（ＣＴ−２３）の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。比較例における硫酸銅の濃度とフジツボ幼生の付着率およびフジツボ幼生の死亡率との関係を示す図である。 一般式（１）において、Ｒ１はＣＨ２Ｘ基（Ｘは水酸基、ハロゲン原子、イソシアノ基、アミノ基、置換アミノ基または置換基を有していてもよい、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基、有機スルホニル基、アミド基もしくはイミド基を示す）またはＣＯＯＲ４基（Ｒ４は置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を示す）を示す。 Ｘが示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。 Ｘが示す置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基，フェニルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリノ基、ピペラジニル基などが挙げられる。 Ｘが示すアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基などの、好ましくは炭素数１〜１８のアルコキシ基が挙げられる。 Ｘが示すアルケニルオキシ基としては、例えば、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、オクテニルオキシ基などの、好ましくは炭素数２〜８のアルケニルオキシ基が挙げられる。 Ｘが示すアシルオキシル基としては、例えば、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、オクテノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基などの、好ましくは炭素数１〜８のアシルオキシル基が挙げられる。 Ｘが示す有機スルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基などが挙げられる。 Ｘが示す有機スルフェニル基としては、例えば、メタンスルフェニル基、エタンスルフェニル基、オクタンスルフェニル基、ベンゼンスルフェニル基などが挙げられる。 Ｘが示す有機スルフィニル基としては、例えば、メタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基、ｐ−トルエンスルフィニル基などが挙げられる。 Ｘが示す有機スルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基などが挙げられる。 Ｘが示すアミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、ベンズアミド基などが挙げられる。 Ｘが示すイミド基としては、例えば、フタルイミド基などが挙げられる。 前記Ｘが示すアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基、有機スルホニル基、アミド基およびイミド基は、それぞれ置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、水酸基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの好ましくは炭素数１〜４のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；イソシアノ基などが挙げられる。 また、ＣＯＯＲ４基において、Ｒ４が示すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。 Ｒ４が示すアルケニル基としては、例えば、アリル基、プレニル基、オクテニル基などの好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基が挙げられる。 Ｒ４が示すアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。 前記Ｒ４が有していてもよい置換基としては、例えば、水酸基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの好ましくは炭素数１〜４のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；イソシアノ基などが挙げられる。 一般式（１）において、各Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してアルキル基を示す。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基などが挙げられる。 本発明のイソニトリル化合物（１）の代表例としては、７−イソシアノ−３，７−ジメチル−１−オクタノール、酢酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル、安息香酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル、１−クロロ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、ｐ−トルエンスルホン酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル、８−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルオキシ）−１−オクテン、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン酸７−オクテニル、７−オクテン酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル、１−ブロモ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、１−ヨード−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、１−フルオロ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、７−イソシアノ−１−メトキシ−３，７−ジメチルオクタン、ジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）エーテル、（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）（３，７−ジメチル−６−オクテニル）エーテル、ジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルフィド、ジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルホキシド、ジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルホン、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）フタルイミド、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）ホルムアミド、１，７−ジイソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）アセトアミド、１，７−ジイソシアノ−３，７−ジメチルオクタン、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）アセトアミド、アクリル酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル、メタクリル酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルなどが挙げられる。 イソニトリル化合物（１）の製造方法に特に制限はない。イソニトリル化合物（１）のＸが水酸基の化合物は、例えば、ルイス酸の存在下でシトロネロール（またはシトロネロールを硫酸などの酸触媒で水和した化合物）とトリメチルシリルシアニドなどのイソシアノ化剤とを常温常圧下で反応させることにより得ることができる。かかるルイス酸としては、例えば、臭化亜鉛、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸銀、過塩素酸銀、テトラフルオロホウ酸銀などが挙げられる。なお、シトロネロールは天然抽出物の精留またはシトラールやゲラニオールの水素添加などによって容易に低コストで入手することができる。 また、その他のイソニトリル化合物（１）は、上記方法により得られる７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタノールの水酸基を、必要に応じ、さらに常法により各種官能基に変換することにより容易に製造することができる。より具体的には、（ｉ）７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタノールを、例えば、酸ハロゲン化物や酸無水物などのアシル化剤と反応させることにより、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタノールの水酸基をアシルオキシル基に変換することができ、（ｉｉ）有機スルホニルハライドなどの有機スルホニル化剤と反応させることにより、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタノールの水酸基を有機スルホニルオキシ基に変換することができ、また、（ｉｉｉ）塩化チオニル、オキシ塩化リン、三臭化リンなどのハロゲン化剤と反応させるか、または７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル有機スルホナートを得、次いでフッ化カリウムなどのハロゲン化剤とさせることにより、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタノールの水酸基をハロゲン原子に変換することができる。 本発明の防汚剤（２）は、単一のイソニトリル化合物（１）を含有するものであってもよいし、２種以上のイソニトリル化合物（１）を含有したものであってもよい。また、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、他の防汚剤を含有していてもよい。 防汚剤（２）の使用形態には特に制限がない。例えば、［Ａ］イソニトリル化合物（１）を塗料（具体的には、塗膜形成剤、可塑剤、乾燥剤、流れ止剤、調整剤、顔料、溶剤などの混合物）に含有させたり、［Ｂ］イソニトリル化合物（１）を溶媒に溶解させて溶液にしたり、［Ｃ］イソニトリル化合物（１）を乳化剤で乳化させて乳液にしたり、あるいは［Ｄ］イソニトリル化合物（１）をカプセル剤に内包して使用することができるほか、イソニトリル化合物（１）をそのままの状態で使用することもできる。 ［Ａ］イソニトリル化合物（１）を塗料に含有させて使用する場合、例えば、イソニトリル化合物（１）を塗料に含有させて防汚塗料を調製し、該防汚塗料を船底、水中構築物、冷却用取水路などに塗布することにより、有害付着生物を忌避することができる。 前記塗料の１成分である塗膜形成剤としては、例えば、フタル酸樹脂、ビニル樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタンなどの合成樹脂；松ヤニ、コーパルガムなどの天然樹脂；亜麻仁油、大豆油などの植物油；いわし油などの動物油などが挙げられる。また、可塑剤としては、例えば、塩素化パラフィン、ジオクチルフタレートなどが挙げられる。乾燥剤としては、例えば、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸マンガンなどが挙げられる。流れ止剤としては、例えば、有機ベントナイト、ステアリン酸亜鉛、ＥＧワックスなどが挙げられる。調整剤としては、例えば、皮はり防止剤、色分かれ防止剤、泡防止剤などが挙げられる。顔料としては、例えば、着色顔料；炭酸カルシウム、タルク、シリカ粉などの体質顔料；亜酸化銅、有機防汚剤などの特殊顔料などが挙げられる。溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメンなどの芳香族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル；メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトンなどのケトン；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどのアルコール；水などが挙げられる。 イソニトリル化合物（１）を塗料に含有させて使用する場合、イソニトリル化合物（１）の使用量は、塗料全体に対して、好ましくは０．１〜５０質量％、より好ましくは０．５〜３０質量％である。その他の塗料中の成分量には特に制限がなく、その用途に合わせて適宜決めればよい。 ［Ｂ］イソニトリル化合物（１）を溶媒に溶解させて溶液にして使用する場合、例えば、塗膜形成剤および必要に応じて添加剤と共に溶媒に溶解させた後、得られた溶液を養殖漁網、定置漁網などの魚網や水中土木材などに塗布または浸透させることにより、有害付着生物を忌避することができる。かかる溶媒としては、前述した溶剤と同じものを使用することができる。塗膜形成剤としては、前記塗膜形成剤と同様のものが挙げられる。添加剤としては、前記可塑剤、乾燥剤および調整剤と同様のものなどが挙げられる。 イソニトリル化合物（１）を溶媒に溶解させて溶液にして使用する場合、本発明のイソニトリル化合物（１）の使用量は、通常、溶液全体に対して、好ましくは０．００００１〜９０質量％、より好ましくは０．００００１〜３０質量％である。その他の溶液中の成分量には特に制限がなく、その用途に合わせて適宜決めればよい。 ［Ｃ］イソニトリル化合物（１）を乳化剤で乳化させて乳液にして使用する場合、前記イソニトリル化合物（１）の溶液に更に界面活性剤を添加し、常法により、乳液を調製し、該溶液を養殖漁網、定置漁網などの魚網や水中土木材などに塗布または浸透させることにより、有害付着生物を忌避することができる。界面活性剤としては、一般に使用されるものを用いることができ、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪酸塩などのアニオン系界面活性剤、有機アンモニウム塩などのカチオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン系界面活性剤などが挙げられる。常法による乳液の調製方法としては、例えば、イソニトリル化合物（１）と界面活性剤を混合し、水中で攪拌する方法などが挙げられる。 イソニトリル化合物（１）を乳液にして使用する場合、イソニトリル化合物（１）の使用量は、通常、乳液全体に対して、好ましくは０．００００１〜８０質量％、より好ましくは０．００００１〜３０質量％である。その他の乳液中の成分の比に特に制限はなく、用途に合わせて適宜決めればよい。 ［Ｄ］イソニトリル化合物（１）をカプセル剤に内包して使用する場合、イソニトリル化合物（１）をカプセルの中に内包させたカプセル剤を漁網などに取り付け、カプセル剤から少しずつイソニトリル化合物（１）を溶出させることにより、水中付着生物を忌避することができる。 カプセルに内包されるイソニトリル化合物（１）の使用量は、通常、カプセル剤内部の体積に対して、好ましくは０．００１〜５ｍｍｏｌ／ｍＬ、より好ましくは０．１〜５ｍｍｏｌ／ｍＬである。 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。 ＜合成例１＞ シトロネロール４６０ｍｇを塩化メチレン３ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド５８０μＬおよび過塩素酸銀９１０ｍｇを加えて室温で１５時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍＬを加えてさらに５分間攪拌した後、飽和食塩水１５ｍＬを加えてセライト濾過を行い、酢酸エチル２００ｍＬで洗浄した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２（体積比））により精製し、下記の物性を有する７−イソシアノ−３，７−ジメチル−１−オクタノール［以下、「ＣＴ−１」と称する。］４９０ｍｇを得た。 （ＣＴ−１のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．２２（１Ｈ，ｍ）、１．３０（１Ｈ，ｂｒ）、１．３２−１．６７（１４Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｂｒ）、３．６３−３．７４（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．４９、２１．５３、２８．９４、２９．０２、２９．３４、３６．８６、３９．８４、４２．６１、５７．３９（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６１．０２、１５２．９０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例２＞ シトロネロール１０ｇに３５％硫酸６０ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応混合液に１０％ＫＯＨ水溶液を加えて中和した後、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮して７−ヒドロキシシトロネロール１１ｇを得た。 ７−ヒドロキシシトロネロール１．４７ｇをニトロメタン３０ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド１．４ｍＬおよび過塩素酸銀２．１ｇを加えて室温で１時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えてさらに５分間攪拌した後、飽和食塩水３０ｍＬを加えてセライト濾過を行い、酢酸エチル２００ｍＬで洗浄した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２（体積比））により精製し、「ＣＴ−１」１．３ｇを得た。 ＜合成例３＞ 「ＣＴ−１」２２０ｍｇをピリジン１．５ｍＬに溶解し、無水酢酸１．５ｍＬを加えて室温で１４時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する酢酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−２」と称する。］２４０ｍｇを得た。 （ＣＴ−２のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．２３（１Ｈ，ｍ）、１．３１−１．７１（１４Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、２．０５（３Ｈ，ｓ）、４．０６−４．１５（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．３４、２１．００、２１．４８、２８．９９、２９．７３、３５．４３、３６．６４、４２．６０、５７．３４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６２．８２、１５３．０２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１７１．１６ ＜合成例４＞ ［ＣＴ−１］２２０ｍｇをピリジン１．５ｍＬに溶解し、塩化ベンゾイル０．２ｍＬを加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する安息香酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−３」と称する。］２００ｍｇを得た。 （ＣＴ−３のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２０−１．２７（１Ｈ，ｍ）、１．３５−１．６３（１２Ｈ，ｍ）、１．６４−１．７３（１Ｈ，ｍ）、１．７９−１．８６（１Ｈ，ｍ）、４．３２−４．４１（２Ｈ，ｍ）、７．４２−７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５４−７．５７（１Ｈ，ｍ）、８．０２−８．０５（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．４７、２１．５２、２８．９８、２８．９９、２９．８９、３５．５４、３６．６８、４２．６１、５７．３４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６３．３３、１２８．３４、１２９．５２、１３０．４５、１３２．８３、１５３．０４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１６６．６５ ＜合成例５＞ 「ＣＴ−１」５５０ｍｇをピリジン３ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロリド８６０ｍｇを加えて室温で２日間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する１−クロロ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−４」と称する。］２６０ｍｇを得た。 （ＣＴ−４のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．２３（１Ｈ，ｍ）、１．３１−１．６３（１２Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．６６−１．７４（１Ｈ，ｍ）、１．７７−１．８４（１Ｈ，ｍ）、３．５１−３．６２（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１８．９０、２１．４５、２８．９８、２９．０３、３０．１４、３６．３６、３９．６４、４２．５５、４３．１４、５７．３５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．０５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例６＞ 「ＣＴ−１」１ｇをピリジン５ｍＬに溶解し、氷冷下ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．６ｇを加え、さらに同条件下で１２時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（体積比））により精製し、下記の物性を有するｐ−トルエンスルホン酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−５」と称する。］１．８ｇを得た。 （ＣＴ−５のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．０９−１．１６（１Ｈ，ｍ）、１．２２−１．２９（１Ｈ，ｍ）、１．３９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．３２−１．５２（１１Ｈ，ｍ）、１．５３−１．６１（１Ｈ，ｍ）、１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、４．０２−４．１２（２Ｈ，ｍ）、７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１８．９６、２１．３５、２１．６１、２８．９４、２８．９８、２９．０５、３５．６６、３６．３５、４２．４５、５７．３１（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６８．８０、１２７．８５、１２９．８２、１３３．１９、１４４．６８、１５３．０１（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例７＞ 「ＣＴ−１」１５５ｍｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）６ｍＬに溶解し、８−ブロモ−１−オクテン１７０ｍｇ、水素化ナトリウム６０ｍｇを加えて室温で１５時間攪拌した。反応混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４０／１〜１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する８−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルオキシ）−１−オクテン［以下、「ＣＴ−６」と称する。］１１０ｍｇを得た。 （ＣＴ−６のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１３−１．２０（１Ｈ，ｍ）、１．２５−１．６５（２２Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｂｒ）、２．０１−２．０７（２Ｈ，ｍ）、３．３５−３．４８（４Ｈ，ｍ）、４．８９−５．０２（２Ｈ，ｍ）、５．７６−５．８５（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．５３、２１．５４、２６．０６、２８．８６、２８．９５、２８．９７、２９．０１、２９．７２、２９．８１、３３．７１、３６．７４、３６．９３、４２．７０、５７．３８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６９．０３、７０．９８、１１４．１６、１３９．１０、１５２．９４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例８＞ ヒドロキシシトロネロール５００ｍｇをアセトン５ｍＬに溶解し、氷冷下にジョーンズ試薬（ＣｒＯ３／Ｈ２ＳＯ４ａｑ）１ｍＬを加え、さらに１時間攪拌した。反応混合液に２−プロパノール１ｍＬを加えて過剰のジョーンズ試薬を失活させた後、飽和食塩水３０ｍＬを加え、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮して７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸４８０ｍｇを得た。 ７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸１５０ｍｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、８−ブロモ−１−オクテン１７５ｍｇおよび炭酸カリウム４００ｍｇを加えて室温で１２時間攪拌した。反応混合液に水３０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（体積比））により精製し、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸７−オクテニル２２０ｍｇを得た。 ７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸７−オクテニル２１０ｍｇをニトロメタン２ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド１１０μＬ、過塩素酸銀１７５ｍｇを加えて室温で１時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２ｍＬを加えてさらに５分間攪拌した後、飽和食塩水１０ｍＬを加えてセライト濾過を行い、酢酸エチル１５０ｍＬで洗浄した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン酸７−オクテニル［以下、「ＣＴ−７」と称する。］１７０ｍｇを得た。 （ＣＴ−７のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１９−１．２６（１Ｈ，ｍ）、１．２９−１．６６（１８Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．９４−２．０８（４Ｈ，ｍ）、２．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．１Ｈｚ）、２．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，６．２Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．９１−５．０２（２Ｈ，ｍ）、５．７５−５．８４（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．６１、２１．５１、２５．７８、２８．５９、２８．６６、２８．７５、２８．９５、２９．０１、３０．１５、３３．６４、３６．３７、４１．８２、４２．４３、５７．３０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６４．３４、１１４．３０、１３８．９２、１５３．１０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１７３．１６ ＜合成例９＞ ７−オクテノール５ｇをアセトン５０ｍＬに溶解し、氷冷下ジョーンズ試薬２０ｍＬを加え、さらに２時間攪拌した。反応混合液に２−プロパノール５ｍＬを加えて過剰のジョーンズ試薬を失活させた後、飽和食塩水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮して７−オクテン酸５．３ｇを得た。 ７−オクテン酸１．３ｇに塩化チオニル１ｍＬを加え、２時間加熱還流した後、反応混合液を減圧下に濃縮して７−オクテン酸クロリド１．６ｇを得た。 「ＣＴ−１」１７０ｍｇをピリジン２ｍＬに溶解し、７−オクテン酸クロリド２５０ｍｇを加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水１０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１〜１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する７−オクテン酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−８」と称する。］２５６ｍｇを得た。 （ＣＴ−８のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．２３（１Ｈ，ｍ）、１．２９−１．６６（２２Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ）、２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．０６−４．１５（２Ｈ，ｍ）、４．９０−５．０２（２Ｈ，ｍ）、５．７５−５．８３（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．３５、２１．５０、２４．８２、２８．４９、２８．５８、２８．９９、２９．７７、３３．５２、３４．３１、３５．５０、３６．６６、４２．６１、５７．３４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６２．６１、１１４．３８、１３８．７８、１５３．０５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１７３．８６ ＜合成例１０＞ 「ＣＴ−５」７２０ｍｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、臭化ナトリウム４００ｍｇを加えて６時間加熱還流した。反応混合液に酢酸エチル１５０ｍＬを加えた後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１（体積比））により精製し、１−ブロモ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−９」と称する。］５３０ｍｇを得た。 （ＣＴ−９のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２３−１．１５（１Ｈ，ｍ）、１．６３−１．３１（１１Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．７３−１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．９３−１．８５（１Ｈ，ｍ）、３．５０−３．３７（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１８．７８、２１．４３、２８．９８、２９．０３、３１．４０、３１．９１、３６．２４、３９．８８、４２．５５、５７．３４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．１０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１１＞ 「ＣＴ−５」２．２ｇをアセトニトリル５０ｍＬに溶解し、ヨウ化ナトリウム１．６ｇを加えて１時間加熱還流した。反応混合液に水５０ｍＬを加えた後、ヘキサン２００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する１−ヨード−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−１０」と称する。］１．５２ｇを得た。 （ＣＴ−１０のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１４−１．２２（１Ｈ，ｍ）、１．３０−１．６９（２Ｈ，ｍ）、１．３１−１．６３（１１Ｈ，ｍ）、１．４１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．８４−１．９２（１Ｈ，ｍ）、３．１４−３．２０（１Ｈ，ｍ）、３．２３−３．２８（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：４．９６、１８．５６、２１．４１、２８．９８、２９．０３、３３．６３、３６．０１、４０．７３、４２．５６、５７．３３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．１０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１２＞ 「ＣＴ−５」２２７ｍｇをメタノール１０ｍＬに溶解し、フッ化カリウム７７０ｍｇを加えて２０時間加熱還流した。反応混合液に水２０ｍＬを加えた後、ヘキサン１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１〜５／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する１−フルオロ−７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−１１」と称する。］２９ｍｇおよび７−イソシアノ−１−メトキシ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−１２」と称する。］６８ｍｇを得た。 （ＣＴ−１１のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１７−１．２５（１Ｈ，ｍ）、１．３１−１．６３（１２Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．６２−１．８０（２Ｈ，ｍ）、４．４３−４．５７（２Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．３７、２１．５２、２８．９９、２９．０４、２９．２１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、３６．７２、３７．３０（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ）、４２．６０、５７．３８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、８２．５３（ｄ，Ｊ＝１６３．８Ｈｚ）、１５３．０７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） （ＣＴ−１２のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１４−１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．３０−１．６６（１５Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．３３（３Ｈ，ｓ）、３．３８−３．４４（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．５１、２１．５６、２８．９９、２９．０３、２９．７４、３６．６７、３６．９４、４２．６９、５７．４０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、５８．５９、７１．０２、１５２．９７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１３＞ シトロネロール６．５ｇをピリジン２０ｍＬに溶解し、氷冷下ｐ−トルエンスルホン酸クロリド１０．３ｇを加え、さらに同条件下２４時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水４０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、酢酸エチル２５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮してｐ−トルエンスルホン酸３，７−ジメチル−６−オクテニル１３．３ｇを得た。 ｐ−トルエンスルホン酸３，７−ジメチル−６−オクテニル２．２ｇをアセトニトリル３０ｍＬに溶解し、ヨウ化ナトリウム１．６ｇを加えて１時間加熱還流した。反応混合液に水３０ｍＬを加えた後、ヘキサン２００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有する８−ヨード−２，６−ジメチル−２−オクテン１．５２ｇを得た。 シトロネロール５２８ｍｇをＤＭＦ５ｍＬに溶解し、アルゴン雰囲気下水素化ナトリウム１４０ｍｇを加えて室温で１５分間攪拌した後、反応混合液に８−ヨード−２，６−ジメチル−２−オクテン６００ｍｇを加え、アルゴン雰囲気下、１１０℃で１８時間攪拌した。反応混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１〜１０／１（体積比））により精製し、ジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）エーテル２００ｍｇを得た。 ジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）エーテル２００ｍｇを塩化メチレン２ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド４５０μＬおよび過塩素酸銀７００ｍｇを加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えてさらに５分間攪拌した後、飽和食塩水３０ｍＬを加えてセライト濾過を行い、酢酸エチル２００ｍＬで洗浄した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、下記の物性を有するジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）エーテル［以下、「ＣＴ−１３」と称する。］１５０ｍｇを得た。 （ＣＴ−１３のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１３−１．２１（２Ｈ，ｍ）、１．２９−１．６６（２８Ｈ，ｍ）、１．４０（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．３８−３．４８（４Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．５６、１９．５７、２１．５７、２９．０１、２９．０３、２９．８４、２９．８６、３６．７６、３６．９６、３６．９８、４２．７３、５７．４１（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６９．１２、６９．１６、１５２．９８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１４＞ ［ＣＴ−４］６４０ｍｇをメタノール２０ｍＬに溶解し、硫化ナトリウム・九水和物７６０ｍｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合液に飽和食塩水５０ｍＬを加えた後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２００／１（体積比））により精製し、下記の物性を有するジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルフィド［以下、「ＣＴ−１４」と称する。］３００ｍｇを得た。 （ＣＴ−１４のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２１−１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．４０（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．６４−１．２８（２８Ｈ，ｍ）、２．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．２１、２１．５３、２８．９７、２９．００、２９．８９、２９．９１、３２．０４、３２．０７、３６．５５、３６．７９、３６．８０、４２．６３、５７．３５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．０２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１５＞ ［ＣＴ−１４］７６ｍｇをメタノール１０ｍＬに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム５３ｍｇを加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／３（体積比））により精製し、下記の物性を有するジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルホキシド［以下、「ＣＴ−１５」と称する。］３０ｍｇを得た。 （ＣＴ−１５のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２８−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．４０（１２Ｈ，ｂｒ）、１．６６−１．３４（２６Ｈ，ｍ）、１．８７−１．７４（２Ｈ，ｍ）、２．７５−２．６０（４Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．０７、１９．２４、２１．４８、２８．９０、２８．９４、２８．９５、２８．９９、２９．２５、２９．３１、２９．４４、２９．４９、３２．１７、３２．４０、３６．３４、３６．４８、４２．４９、５０．１０、５０．１８、５７．３０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．０６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１６＞ シトロネロール１０ｇをピリジン２０ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１４．６ｇを加えて室温で３日間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加え、さらに５分間攪拌した後、ヘキサン２００ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮してシトロネリルクロリド８．５ｇを得た。 シトロネリルクロリド７．８ｇをメタノール１００ｍＬに溶解し、硫化ナトリウム・九水和物８ｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合液に飽和食塩水１００ｍＬを加えた後、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮してジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）スルフィド７ｇを得た。 ジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）スルフィド２．１ｇをメタノール３０ｍＬに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム４３３ｍｇを加え、室温で１５時間加熱還流した。反応混合液に飽和食塩水３０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルー４０／１〜５／１（体積比））により精製し、ジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）スルホン２１０ｍｇを得た。 ジ（３，７−ジメチル−６−オクテニル）スルホン２１０ｍｇを塩化メチレン２ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド３３０μＬ、過塩素酸銀５００ｍｇを加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えてさらに５分間攪拌した後、飽和食塩水２０ｍＬを加えてセライト濾過を行い、酢酸エチル１５０ｍＬで洗浄した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１（体積比））により精製し、下記の物性を有するジ（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）スルホン［以下、「ＣＴ−１６」と称する。］１００ｍｇを得た。 （ＣＴ−１６のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１８−１．２６（２Ｈ，ｍ）、１．３２−１．７１（２６Ｈ，ｍ）、１．４０（１２Ｈ，ｂｒ）、１．８４−１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．８８−３．０３（４Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１９．０９、２１．５４、２８．５６、２８．９９、２９．０４、３２．０３、３６．３３、４２．５２、５０．８４、５７．３５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１５３．２７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１７＞ ［ＣＴ−１］２５０ｍｇをＤＭＦ５ｍＬに溶解し、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム１００ｍｇを加えて室温で１５分間攪拌した後、反応混合液にシトロネリルヨージド５００ｍｇを加えて室温で８時間攪拌した。反応混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１〜１０／１（体積比））により精製し、（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）（３，７−ジメチル−６−オクテニル）エーテル［以下、「ＣＴ−１７」と称する。］２５ｍｇを得た。 （ＣＴ−１７のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１１−１．２２（２Ｈ，ｍ）、１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１．６０（３Ｈ，ｂｒ）、１．３０−１．６６（２２Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｂｒ）、１．９１−２．０５（２Ｈ，ｍ）、３．３８−３．４８（４Ｈ，ｍ）、５．０５−５．１２（１Ｈ，ｍ） １３Ｃ−ＮＭＲ（１５０．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：１７．６４、１９．５５、１９．６０、２１．５６、２５．５０、２５．７２、２８．９９、２９．０３、２９．６８、２９．６９、２９．８２、２９．８４、３６．７４、３６．７８、３６．９５、３６．９７、３７．２５、３７．２７、４２．７３、５７．４０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６９．０８、６９．１０、６９．２７、６９．３０、１２４．８７、１３１．１２、１５２．９８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ） ＜合成例１８＞ シトロネロール３．４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解し、アルゴン雰囲気下および氷冷下にて、トリフェニルホスフィン５．９ｇ、フタルイミド３．６ｇおよびアゾジカルボン酸イソプロピルエステル５．４ｍＬを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を５％水酸化カリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、Ｎ−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）フタルイミド４．９ｇを得た。 Ｎ−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）フタルイミド１．５ｇを塩化メチレン２０ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド１．１ｍＬおよび過塩素酸銀１．６ｇを加えて室温で１４時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍＬを加えた後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（体積比））により精製し、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）フタルイミド［以下、「ＣＴ−１８」と称する。］１９２ｍｇを得た。 ＜合成例１９＞ Ｎ−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）フタルイミド３．６ｇをメタノール３０ｍＬに溶解し、ヒドラジン・一水和物８８０μＬを加えて１時間加熱還流した。反応混合液に飽和食塩水５０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、次いで減圧下に濃縮し、３，７−ジメチル−６−オクテニルアミン１．３６ｇを得た。 ３，７−ジメチル−６−オクテニルアミン１．３６ｇをギ酸エチル４０ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸５０ｍｇを加えて１４時間加熱還流した。反応混合液に酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜０／１（体積比））により精製し、Ｎ−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）ホルムアミド８５０ｍｇを得た。 Ｎ−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）ホルムアミド３００ｍｇを塩化メチレン５ｍＬに溶解し、トリメチルシリルシアニド４６０μＬおよび過塩素酸銀６８０ｍｇを加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（体積比））により精製し、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）ホルムアミド［以下、「ＣＴ−１９」と称する。］１９２ｍｇを得た。 ＜合成例２０＞ 「ＣＴ−１９］」１７０ｍｇをピリジン２ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロリド３１２ｍｇを加えて室温で１６時間攪拌した。反応混合液に飽和食塩水２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比））により精製し、１，７−ジイソシアノ−３，７−ジメチルオクタン［以下、「ＣＴ−２０」と称する。］８６ｍｇを得た。 ＜合成例２１＞ 「ＣＴ−１８」１ｇをメタノール３０ｍＬに溶解し、ヒドラジン・一水和物２００μＬを加えて２時間加熱還流した。反応混合液に飽和食塩水５０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１（体積比））により精製し、７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチルアミン［以下、「ＣＴ−２１」と称する。］３００ｍｇを得た。 ＜合成例２２＞ 「ＣＴ−２１」１００ｍｇをピリジン５００μＬに溶解し、無水酢酸５００μＬを加えて室温で１０時間撹拌した。反応混合液に、飽和食塩水２０ｍＬを加えた後、酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／９（体積比））により精製し、Ｎ−（７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル）アセトアミド［以下、「ＣＴ−２２」と称する。］１０４ｍｇを得た。 ＜合成例２３＞ 「ＣＴ−１」１８．７ｇを塩化メチレン７０ｍＬに溶解し、氷冷下にてトリエチルアミン１７ｍＬおよびメタクリル酸クロリド１２ｍＬを加え、さらに同条件で４時間攪拌した。反応混合液を濃縮し、酢酸エチル１００ｍＬを加えてから濾過した後、減圧下に濃縮した。残留物を減圧下に単蒸発［１０５℃／１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）］することにより、下記の物性を有するメタクリル酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−２３」と称する。］２．９６ｇを得た。 （ＣＴ−２３のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１６−１．７６（１５Ｈ，ｍ）、１．９３−１．９５（３Ｈ，ｍ）、４．１３−４．２４（２Ｈ，ｍ）、５．５２−５．５６（１Ｈ，ｍ）、６．０７−６．１０（１Ｈ，ｍ） ＜合成例２４＞ 「ＣＴ−１」１６．８ｇを塩化メチレン７０ｍＬに溶解し、氷冷下にてトリエチルアミン２０ｍＬおよびアクリル酸クロリド１０ｍＬを加え、さらに同条件で４時間攪拌した。反応混合液を濃縮した後、酢酸エチル１００ｍＬを加えて固体を濾過した後、減圧下に濃縮し、粗アクリル酸７−イソシアノ−３，７−ジメチルオクチル［以下、「ＣＴ−２４」と称する。］２１．８ｇを得た。 （ＣＴ−２４のＮＭＲ測定結果） １Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１６−１．２４（２Ｈ，ｍ）、１．３０−１．７６（１３Ｈ，ｍ）、６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０、１．５Ｈｚ）、６．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８、１０Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８、１．５Ｈｚ） ＜実施例１＞ 実施例１における試験方法は、マルチウェルプレートを用いたＲｉｔｔｓｃｈｏｆらが考案した方法（Ｒｉｔｔｓｃｈｏｆ ｅｔ．ａｌ，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍａｒ．Ｂｉｏ．Ｅｃｌ．，８２，ｐ．１３１−１４６（１９８４年）参照）に基づいて実施した。サンプルとしては、イソニトリル化合物（１）として、前記合成例１〜２３で製造した「ＣＴ１」〜「ＣＴ２３」を使用した。 ２５℃のインキュベータ内で珪藻を与えて飼育したタテジマフジツボのキプリス幼生を用いて、「ＣＴ１」〜「ＣＴ２３」の忌避効果について試験した。試験にはＣｏｒｎｉｎｇ社製２４ウェルのポリスチレン製マルチウェルプレート（容量３．２ｍＬ、直径１５．５ｍｍ、高さ１７．６ｍｍ）を用い、「ＣＴ１」〜「ＣＴ２３」の各化合物をメタノール約０．３ｍＬに溶かした混合溶液をウェルに注ぎ込み、乾燥させてメタノールを除去した後、さらに濾過済みの海水２ｍＬを注入した。試験する化合物の濃度（μｇ／ｍＬ）は、それぞれの化合物につき、０．０１、０．０３、０．１、０．３、１、３、１０となるように調製した。１ウェルにつき６個体のフジツボ幼生を収容し、４ウェルを１濃度区とした。５日後に付着個体数および死亡個体数を実体顕微鏡下で計数し、各濃度区別のフジツボ幼生の付着率および死亡率を算出した。 なお、試験を３回繰り返し、その平均値を求めて横軸にイソニトリル化合物（１）の濃度、縦軸にフジツボ幼生の付着率をプロットした。また同時に、各濃度におけるフジツボ幼生の死亡率をプロットした。その結果を図１〜７のグラフ１〜２３に示す。但し、フジツボ幼生の付着率のプロットを黒塗りの四角形（■）、フジツボ幼生の死亡率を黒塗りのひし形（◆）で示す。 ＜比較例＞ イソニトリル化合物（１）の代わりに、硫酸銅を使用した以外は、実施例１と同様に試験を行った。その結果を図８のグラフ２４に示す。 図１〜７のグラフ１〜２３より、本発明のイソニトリル化合物（１）は、いずれも優れたフジツボ幼生の付着防止効果を有していることがわかる。また、図８のグラフ２４より、銅化合物（硫酸銅）にもフジツボ幼生の付着防止効果があることがわかる。 しかし、本発明のイソニトリル化合物（１）を含有する防汚剤（２）は、図８のグラフ２４（比較例）と比べ、イソニトリル化合物（１）の濃度が０．３μｇ／ｍＬ以上でもフジツボ幼生の死亡率がほとんど上がっていない。このことから、イソニトリル化合物（１）を含有する防汚剤（２）は、毒性により海洋生物の付着を防止しているのではなく、忌避効果により付着の防止をしていることがわかる。したがって、本発明のイソニトリル化合物（１）および防汚剤（２）は、海洋生物にとって非常に優しい化合物であることがわかる。 また、本発明のイソニトリル化合物（１）および防汚剤（２）は、前記特徴に加えて、さらに低コストで容易に製造することができるという利点があり、産業上とても有用であるといえる。 本発明のイソニトリル化合物（１）は、水中付着生物に対して毒性が低いにも関わらず忌避効果を有するため、例えば、水中付着生物防汚剤などに好適に使用することができる。 一般式（１）：〔式中、Ｒ１はＣＨ２Ｘ基（Ｘは水酸基、ハロゲン原子、イソシアノ基、アミノ基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜８のアシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基、有機スルホニル基、アミド基またはフタルイミド基を示し、ここで、有機スルホニルオキシ基は、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基からなる群より選ばれ、有機スルフェニル基は、メタンスルフェニル基、エタンスルフェニル基、オクタンスルフェニル基およびベンゼンスルフェニル基からなる群より選ばれ、有機スルフィニル基は、メタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基およびｐ−トルエンスルフィニル基からなる群より選ばれ、有機スルホニル基は、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基およびｐ−トルエンスルホニル基からなる群より選ばれ、アミド基は、ホルムアミド基、アセトアミド基およびベンズアミド基からなる群より選ばれ、そして、前記のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基および有機スルホニル基は、炭素数１〜４のアルキル基およびイソシアノ基からなる群より選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてもよい）またはＣＯＯＲ４基（Ｒ４は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基を示す）を示し、各Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表されるイソニトリル化合物。 一般式（１）：〔式中、Ｒ１はＣＨ２Ｘ基（Ｘは水酸基、ハロゲン原子、イソシアノ基、アミノ基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜８のアシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基、有機スルホニル基、アミド基またはフタルイミド基を示し、ここで、有機スルホニルオキシ基は、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基からなる群より選ばれ、有機スルフェニル基は、メタンスルフェニル基、エタンスルフェニル基、オクタンスルフェニル基およびベンゼンスルフェニル基からなる群より選ばれ、有機スルフィニル基は、メタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基およびｐ−トルエンスルフィニル基からなる群より選ばれ、有機スルホニル基は、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基およびｐ−トルエンスルホニル基からなる群より選ばれ、アミド基は、ホルムアミド基、アセトアミド基およびベンズアミド基からなる群より選ばれ、そして、前記のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシル基、有機スルホニルオキシ基、有機スルフェニル基、有機スルフィニル基および有機スルホニル基は、炭素数１〜４のアルキル基およびイソシアノ基からなる群より選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてもよい）またはＣＯＯＲ４基（Ｒ４は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜８のアルケニル基を示す）を示し、各Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表されるイソニトリル化合物を含有する水中付着生物防汚剤。