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| タイトル： | 特許公報(B2)_トリエステルカチオン組成物とその製造法 |
| 出願番号： | 2003429557 |
| 年次： | 2009 |
| IPC分類： | D06M 13/463,C07C 213/06,C07C 219/06,C07C 219/08 |
特許情報キャッシュ
増田 洋之 加藤 徹 坂口 明 冨藤 健 JP 4271562 特許公報(B2) 20090306 2003429557 20031225 トリエステルカチオン組成物とその製造法 花王株式会社 000000918 古谷 聡 100087642 溝部 孝彦 100076680 持田 信二 100091845 義経 和昌 100098408 増田 洋之 加藤 徹 坂口 明 冨藤 健 20090603 D06M 13/463 20060101AFI20090514BHJP C07C 213/06 20060101ALI20090514BHJP C07C 219/06 20060101ALI20090514BHJP C07C 219/08 20060101ALI20090514BHJP JPD06M13/463C07C213/06C07C219/06C07C219/08 Ｄ０６Ｍ１３／００−１５／７１５ Ｃ０７Ｃ１／００−４０９／４４ 特表２００１−５２４６１４（ＪＰ，Ａ） 特開２００３−１０５６７１（ＪＰ，Ａ） 特開平０８−２３１４７９（ＪＰ，Ａ） 特開２００３−２７７３３４（ＪＰ，Ａ） 特開平１０−０７７５７５（ＪＰ，Ａ） 特表２００１−５２６６８０（ＪＰ，Ａ） 特開２００１−１８１９７２（ＪＰ，Ａ） 特表２０００−５０９４４５（ＪＰ，Ａ） 特開平０８−０７４１７３（ＪＰ，Ａ） 特開平０８−１２０５６８（ＪＰ，Ａ） 特開２００１−１３１８７１（ＪＰ，Ａ） 特開２００２−２６６２４２（ＪＰ，Ａ） 特開２００２−２８４７４７（ＪＰ，Ａ） 7 2005187966 20050714 12 20051213 常見 優 本発明は繊維用柔軟剤基剤として有用なトリエステルカチオン組成物とその製造法、及びトリエステルカチオン組成物を含有する柔軟剤組成物、並びにトリエステルカチオン組成物の原料であるトリエステルアミン含有組成物及びその製造法に関する。 繊維用柔軟剤として市販されている商品はほとんどがジ（長鎖アルキル）ジメチルアンモニウム クロライドに代表される１分子中に２つの長鎖アルキル基を有するカチオンである。しかし、このカチオンは、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場合、殆どが生分解されずに蓄積されるという問題点がある。 この問題点の改良品として、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（長鎖アルカノイルオキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム メチルサルフェート等が上市されている。このものは、上記カチオンに比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が十分満足できる基剤ではない。このものは、トリエタノールアミンを約２モルの長鎖脂肪酸、もしくはその誘導体でエステル化し、続いてこれをジメチル硫酸で４級化して製造されるが、この時の４級化率が低いことが柔軟性の劣る原因の１つと考えられている。これを改善する方法として、例えば特許文献１には、カチオン化度0.85以上のカチオン性界面活性剤が提案されている。これによれば、エステルアミンを４級化する場合、エタノール溶媒中で行うとカチオン化度0.76（４級化率76％）であるのに対し、無溶媒で行うと0.88（４級化率88％）であることが記載されている。一方、特許文献２には、非プロトン性溶媒を用いて４級化する方法が開示されている。これによれば、エステルアミンを４級化する場合、イソプロピルアルコール溶媒中で行うと４級化率が80％であるのに対し、ヘキサン溶媒で行うと85％であることが記載されている。 このように特許文献１及び２には４級化率が改善されたカチオン及びその製造法が開示されているが、これらのものは柔軟性能が改善されているもののまだ満足できるものには至っていない。特開２００３−１２４７１号公報特開２００２−２８４７４７号公報 本発明の課題は、さらに柔軟性に優れ、かつ、生分解性が良好なトリエステルカチオン組成物とその製造法、及びそのカチオン組成物を含有する柔軟剤組成物、並びにトリエステルカチオン組成物の原料であるトリエステルアミン含有組成物及びその製造法を提供することにある。 本発明は、下記一般式（I-a）〜（I-d）（式中、Ｒ1は、(i)炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルケニル基、又は(ii)炭素数６〜２９のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、ｎは１〜６の整数を示す。なお、−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ1で表される基は、(i)又は(ii)の範囲内で全て同一でも異なっても良い。）で表される化合物を含み、かつ一般式（I-b）又は（I-c）で表される化合物を含むアミン組成物と、下記の条件を満たす脂肪酸類を反応させて得られる、下記一般式（II-b）又は（II-c）で表される化合物を少なくとも１種含有するトリエステルアミン含有組成物、及びその製造方法、そのトリエステルアミン含有組成物を４級化して得られるトリエステルカチオン組成物及びその製造方法、並びにそのトリエステルカチオン組成物を含有する柔軟剤組成物を提供する。・脂肪酸類の条件 一般式（I-a）〜（I-d）中のＲ1が(i)の場合、脂肪酸類は炭素数６〜２９の炭化水素基を有する脂肪酸又はその低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステル（以下長鎖脂肪酸類という）であり、一般式（I-a）〜（I-d）中のＲ1が(ii)の場合、脂肪酸類は炭素数１〜５の炭化水素基を有する脂肪酸、その低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステル又は酸無水物（以下短鎖脂肪酸類という）である。（式中、Ｒ1及びｎは前記の意味を示し、Ｒ2ＣＯは、アミン組成物と反応させた脂肪酸類から誘導されるアシル基を示す。なお、複数個の−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ1で表される基、−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ2で表される基は同一でも異なっても良い。） 本発明のトリエステルカチオン組成物は、生分解性が良好で、原料のトリエステルアミン含有組成物に対する４級化率が従来のものに比べ高く、柔軟性に優れている。 ［トリエステルアミン含有組成物及びその製造法］ 本発明のトリエステルアミン含有組成物は、本発明に係わるアミン組成物と、脂肪酸類を反応させて得られるもので、この脂肪酸類は、アミン組成物中のＲ1が(i)の場合は長鎖脂肪酸類であり、 (ii)の場合は短鎖脂肪酸類である。 本発明のトリエステルアミン含有組成物の製造に用いられるアミン組成物は、一般式（I-a）〜（I-d）で表される化合物を含有し、かつ一般式（I-b）又は（I-c）で表される化合物を少なくとも１種含有する。このアミン組成物中の一般式（I-a）で表される化合物の含有量は４０質量％以下が好ましく、一般式（I-b）で表される化合物の含有量は５〜５０質量％が好ましく、一般式（I-c）で表される化合物の含有量は１４〜５０質量％が好ましく、一般式（I-d）で表される化合物の含有量は６０質量％以下が好ましい。 また、本発明のトリエステルアミン含有組成物の製造に用いられる脂肪酸類は、上記条件を満たすものであり、長鎖脂肪酸類としては、炭素数８〜２２の脂肪酸又はその低級アルキルエステルが好ましく、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸、硬化パーム脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸、及びこれらのメチルエステル、エチルエステルが更に好ましい。短鎖脂肪酸類としては、炭素数２〜５の脂肪酸、その低級アルキルエステル又はその酸無水物が好ましく、酢酸、プロピオン酸、及びこれらのメチルエステル、エチルエステル、または無水酢酸、無水プロピオン酸が更に好ましい。 本発明のトリエステルアミン含有組成物の製造法としては、一般式（I-a）（式中、ｎは１〜６の整数を示す。）で表されるトリアルカノールアミンと、長鎖脂肪酸類又は短鎖脂肪酸類を反応させて、本発明に係わるアミン組成物を得た後、このアミン組成物と脂肪酸類（但し、トリアルカノールアミンと反応させた脂肪酸類が長鎖脂肪酸類である時は短鎖脂肪酸類、トリアルカノールアミンと反応させた脂肪酸類が短鎖脂肪酸類である時は長鎖脂肪酸類）を反応させる方法が挙げられる。 一般式（I-a）で表されるトリアルカノールアミンとしては、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。 長鎖脂肪酸類と短鎖脂肪酸類の反応順序は特に限定されず、トリアルカノールアミンに長鎖脂肪酸類を反応させてアミン組成物を得た後、短鎖脂肪酸類を反応させても、トリアルカノールアミンに短鎖脂肪酸類を反応させてアミン組成物を得た後、長鎖脂肪酸類を反応させてもよいが、トリアルカノールアミンに長鎖脂肪酸類を反応させてアミン組成物を得た後、短鎖脂肪酸類を反応させる方法が好ましい。反応温度は70〜230℃が好ましく、80〜200℃が更に好ましい。長鎖脂肪酸類のトリアルカノールアミンに対する反応モル比は１〜2.5が好ましく、1.5〜2.1が更に好ましい。短鎖脂肪酸類のトリアルカノールアミンに対する反応モル比は0.5〜２が好ましく、0.5〜1.7が更に好ましい。長鎖脂肪酸類と短鎖脂肪酸類との合計量のトリアルカノールアミンに対するモル比は、［長鎖脂肪酸類＋短鎖脂肪酸類］／トリアルカノールアミン＝2.5〜3.5が好ましい。触媒は用いても、用いなくても良いが、長鎖脂肪酸の低級アルキルエステル、もしくは短鎖脂肪酸の低級アルキルエステルを原料とする場合は、NaOHやCH3ONaのようなアルカリ触媒を用いるのが好ましい。ナトリウム或いはカリウム化合物とマグネシウム化合物の混合物なども好ましい。 色相、匂いなどを良くするために、窒素などの不活性ガス、スチームなどを流通させて反応するのが好ましい。また、水素化ホウ素ナトリウム、亜リン酸などの還元剤を添加して反応しても良い。ブチルヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤を添加しても良い。 ［トリエステルカチオン組成物及びその製造法］ 本発明のトリエステルカチオン組成物は、本発明に係わるトリエステルアミン含有組成物を４級化することにより得られる。４級化反応は、無溶媒、もしくは非アルコール性溶媒を用いるのが好ましい。非アルコール性溶媒としては、ケトン系溶媒、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられる。ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ、炭化水素系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等が挙げられ、エーテル系溶媒としては、一般式(III)で表されるエーテル系溶媒が挙げられる。 Ｒ3Ｏ−(ＡＯ)m−Ｒ4 (III)（式中、Ｒ3及びＲ4は同一もしくは異なって、炭素数１から３０のアルキル基、アルケニル基又はアシル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｍは平均で１〜４０の数を示し、ｍ個のＡは同一でも異なっていても良い。） これらの溶媒の中では、炭化水素系溶媒が好ましい。非アルコール性溶媒を用いる場合には、非アルコール性溶媒は、トリエステルアミン含有組成物に対して、好ましくは50〜150質量％、更に好ましくは80〜120質量％用いる。 ４級化に用いた溶媒は反応後留去しても良いし、そのまま使用しても良い。特にヘキサン等の水との混和性が低い溶媒を用いる場合やアセトン等の匂いのある溶媒を用いる場合には、４級化後、溶媒を留去し、イソプロパノール等の低級アルコール溶液として柔軟剤に用いることが好ましい。また、４級化を無溶媒で行った場合には、反応終了後、作業性を向上させるために溶媒を添加しても良い。 ４級化に用いられる４級化剤は、メチルクロリド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸が好ましく、トリエステルアミン含有組成物に対する４級化剤のモル比は、４級化剤／トリエステルアミン含有組成物＝0.95〜1.5が好ましく、0.97〜1.2が更に好ましい。４級化反応の温度はトリエステルアミン及び生成するカチオンが融解または溶解する温度以上が好ましく、50℃〜120℃、更には60℃〜100℃が好ましい。 ［柔軟剤組成物］ 本発明の柔軟剤組成物は、本発明に係わるトリエステルカチオン組成物を含有する。本発明の柔軟剤組成物中の、本発明に係わるトリエステルカチオン組成物の含有量は３〜50質量％が好ましく、４〜30質量％が更に好ましい。 本発明の柔軟剤組成物には、分散性、保存安定性を向上させるために非イオン界面活性剤（炭素数８〜24のアルコールのアルキレンオキサイド付加物等）を配合しても良い。また、更に柔軟性能を向上させるために、高級アルコール（炭素数８〜24）、高級脂肪酸（炭素数８〜24）を、また、保存安定剤として、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、グリコール、ポリオール、更にはそれらのアルキレンオキサイド付加物等、更には無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。 本発明のトリエステルカチオン組成物は、原料のトリエステルアミン含有組成物に対する４級化率が従来のものに比べ高く、それに伴い、これらトリエステルカチオン組成物を配合した本発明の柔軟剤組成物は柔軟性が高い。本発明の柔軟剤組成物は、特に繊維用の柔軟基剤として有用である。 以下の例において、アミン価、酸価、水酸基価、アミン組成物の組成及び４級化率は以下の方法で算出した。 ＜アミン価及び酸価＞ 電位差滴定により算出した。 ＜水酸基価＞ 無水酢酸により水酸基をアセチル化し、その際に生成した酢酸を電位差滴定することにより算出した。 ＜アミン組成物の組成（モル比）＞ 1H-NMRスペクトルによりアミンの窒素原子のβ位メチレン水素ピークの面積比より算出した。 ＜４級化率＞ 反応混合物を炭酸ナトリウムで中和処理後、1H-NMRスペクトルにより、４級塩の窒素原子上のメチル基のピークと未反応アミンの窒素原子のα位のメチレン水素ピークの面積比より算出した。 実施例１ トリエタノールアミン164ｇ（1.10モル）、硬化牛脂脂肪酸と牛脂脂肪酸の25：75（質量比）の混合物452ｇ（1.65モル）を用いて170℃、窒素雰囲気下で6時間、長鎖エステル化反応を行い、アミン組成物を合成した。そのアミン価は103.6mgKOH/g、酸価は2.8mgKOH/gで、組成は、一般式（I-a）〜（I-d）で表される化合物がモル比で、（I-a）／（I-b）／（I-c）／（I-d）（トリエタノールアミン／モノエステルアミン／ジエステルアミン／トリエステルアミン）＝13.1/36.2/42.7/8.0であった。得られたアミン組成物250ｇ（0.46モル）に無水酢酸80ｇ（0.78モル）を加え、120℃で２時間反応させ、アミンの残存水酸基の短鎖エステル化を行った。更に水2.6ｇ（0.14モル）を加え、80℃で１時間、過剰の無水酢酸を分解し、つづいて系を徐々に加熱、減圧し、145℃、２mmHgにて30分かけて酢酸を留去し、組成物を得た。得られた組成物のアミン価は92.9mgKOH/g、酸価は2.1mgKOH/g、水酸基価は１mgKOH/g未満であった。当該組成物の水酸基価が１mgKOH/g未満であることから、アミン組成物中の水酸基はエステル化されていることが確認され、更に酢酸を留去した当該組成物の酸価が出発物質のアミン組成物よりも小さいことから、アミン組成物のエステル交換反応が起こっていなく、当該組成物は一般式（II-b）又は（II-c）で表される化合物を少なくとも含有するトリエステルアミン含有組成物であることが確認された。 得られたトリエステルアミン含有組成物100ｇ（0.165モル）をヘキサン100ｇに溶解し、55℃でジメチル硫酸20.8ｇ（0.165モル）を４時間かけて滴下した。ついで３時間60℃に保持した。ヘキサンを減圧で留去した後、イソプロパノールを加え、固形分76.0％のトリエステルカチオン組成物を得た。４級化率は91％であった。 この得られたトリエステルカチオン組成物のイソプロパノール溶液を、固形分の合計が５ｇとなるような量をとり、非イオン性界面活性剤として、ステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物２ｇと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃の水に滴下し、柔軟剤組成物100ｇを調製し、この柔軟剤組成物の柔軟性を下記方法で評価した。結果を表１に示す。 ＜柔軟性＞ １）処理方法 市販の木綿タオル１kｇを15リットル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商標）で５回繰り返し洗濯した後、柔軟剤組成物を25mL投入し、25℃、１分間攪拌下で処理した。 ２）柔軟性評価方法 上記方法で処理した布を温室で乾燥後、25℃、65％RH恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔軟性の評価を行った。評価は比較例１の柔軟剤組成物で処理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次の基準で表す。＋２：対照より柔らかい＋１：対照よりやや柔らかい ０：対照と柔らかさが同等−１：対照よりややかたい−２：対照よりかたい 実施例２ トリエタノールアミン80ｇ（0.54モル）、硬化牛脂脂肪酸と牛脂脂肪酸の25：75（質量比）の混合物257.0ｇ（0.938モル）を用い、180℃、減圧下で５時間、長鎖エステル化反応を行いアミン組成物を得た。その組成は、一般式（I-a）〜（I-d）で表される化合物がモル比で、（I-a）／（I-b）／（I-c）／（I-d）（トリエタノールアミン／モノエステルアミン／ジエステルアミン／トリエステルアミン）＝7.0/33.2/44.5/15.3であった。次に80℃で無水酢酸82.1ｇ（0.80モル）を加え、120℃で２時間反応させ、アミンの残存水酸基の短鎖エステル化を行った。更に水3.6ｇ（0.20モル）を加え、80℃で１時間、過剰の無水酢酸を分解し、つづいて実施例１と同様の操作で、減圧下、酢酸を留去し、アミン価87.2mgKOH/g、酸価2.3mgKOH/g、水酸基価1mgKOH/g未満のトリエステルアミン含有組成物を得た。 得られたトリエステルアミン含有組成物について、実施例１と同様の条件で４級化して、トリエステルカチオン組成物を得た。４級化率は94％であった。 この得られたトリエステルカチオン組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 実施例３ トリエタノールアミン149ｇ（1.00モル）に硬化牛脂脂肪酸と牛脂脂肪酸の25：75（質量比）の混合物534ｇ（1.95モル）を加え、180℃、減圧下で６時間、長鎖エステル化反応を行いアミン組成物を得た。その組成は、一般式（I-a）〜（I-d）で表される化合物がモル比で、（I-a）／（I-b）／（I-c）／（I-d）（トリエタノールアミン／モノエステルアミン／ジエステルアミン／トリエステルアミン）＝4.2/26.8/47.2/21.8であった。次に80℃までアミン組成物を冷却し、無水酢酸121ｇ（1.19モル）を加え、120℃で２時間反応させ、アミンの残存水酸基の短鎖エステル化を行った。更に水5.3ｇ（0.29モル）を加え、80℃で１時間、過剰の無水酢酸を分解し、つづいて実施例１と同様の操作で、減圧下、酢酸を留去し、アミン価79.2mgKOH/g、酸価3.1mgKOH/g、水酸基価１mgKOH/g未満のトリエステルアミン含有組成物を得た。 得られたトリエステルアミン含有組成物について、実施例１と同様の条件で４級化して、トリエステルカチオン組成物を得た。４級化率は95％であった。 この得られたトリエステルカチオン組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 実施例４ 実施例３で得られた、無水酢酸を分解し、酢酸を留去したトリエステルアミン含有組成物に溶媒不在下、反応温度90℃にて、ジメチル硫酸（エステルアミンと等モル）を1.5時間かけて加えた後、30分熟成した。次に、固形分が90％となるようにイソプロパノールを加え、トリエステルカチオン組成物を得た。４級化率は95％であった。 この得られたトリエステルカチオン組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 比較例１ トリエタノールアミン149ｇ（1.0モル）、硬化牛脂脂肪酸と牛脂脂肪酸の25：75（質量比）の混合物534ｇ（1.95モル）を用いて170℃、窒素雰囲気下で8時間、長鎖エステル化反応を行い、アミン価84.2mgKOH/gのアミン組成物を得た。 次にそのアミン組成物100ｇ(0.150mol)にイソプロパノール13.2ｇを加え、55℃でジメチル硫酸18.9ｇ（0.150モル）を1.5時間かけて滴下し、更に３時間熟成を行い、Ｎ−メチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ（アルカノイルオキシエチル）アンモニウム メチルサルフェートを含む組成物のイソプロパノール溶液を得た。４級化率は80％であった。 この得られた組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 比較例２ 比較例１のアミン組成物100ｇ(0.150mol)にヘキサン100ｇを加え、55℃でジメチル硫酸18.9ｇ（0.150モル）を1.5時間かけて滴下し、更に３時間熟成を行い、Ｎ−メチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ（アルカノイルオキシエチル）アンモニウム メチルサルフェートを含む組成物を得た。４級化率は85％であった。 この得られた組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 比較例３ ４級化時にヘキサンを使用しないこと以外は、比較例２と同様にしてＮ−メチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ（アルカノイルオキシエチル）アンモニウム メチルサルフェートを含む組成物を得た。４級化率は85％であった。 この得られた組成物を用い、実施例１と同様に柔軟剤組成物を調製し同様に柔軟性を評価した。結果を表１に示す。 処方例 下記記載の柔軟剤組成物が調製できる。実施例１で得られたトリエステルカチオン組成物 １８質量％ドデシルアルコールエチレンオキサイド付加物（平均付加モル数＝20） １質量％エチレングリコール ３質量％塩化カルシウム ０．３質量％プロキセル ＢＤ２０（Ａｖｅｃｉａ製） ０．０１質量％アシッドブルー９ １０ｍｇ／ｋｇ香料 ０．２質量％水 残部 下記一般式（I-a）〜（I-d）（式中、Ｒ1は、(i)炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルケニル基、又は(ii)炭素数６〜２９のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、ｎは１〜６の整数を示す。なお、−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ1で表される基は、(i)又は(ii)の範囲内で全て同一でも異なっても良い。）で表される化合物を含み、かつ一般式（I-b）又は（I-c）で表される化合物を含むアミン組成物と、下記の条件を満たす脂肪酸類を反応させて得られる、下記一般式（II-b）又は（II-c）で表される化合物を少なくとも１種含有するトリエステルアミン含有組成物。・脂肪酸類の条件 一般式（I-a）〜（I-d）中のＲ1が(i)の場合、脂肪酸類は炭素数６〜２９の炭化水素基を有する脂肪酸又はその低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステル（以下長鎖脂肪酸類という）であり、一般式（I-a）〜（I-d）中のＲ1が(ii)の場合、脂肪酸類は炭素数１〜５の炭化水素基を有する脂肪酸、その低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステル又は酸無水物（以下短鎖脂肪酸類という）である。（式中、Ｒ1及びｎは前記の意味を示し、Ｒ2ＣＯは、アミン組成物と反応させた脂肪酸類から誘導されるアシル基を示す。なお、複数個の−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ1で表される基、−ＣnＨ2n−ＯＣＯ−Ｒ2で表される基は同一でも異なっても良い。） 一般式（I-a）（式中、ｎは１〜６の整数を示す。）で表されるトリアルカノールアミンと、長鎖脂肪酸類又は短鎖脂肪酸類を反応させて、請求項１記載の一般式（I-b）又は（I-c）で表される化合物を少なくとも１種含有するアミン組成物を得た後、このアミン組成物と脂肪酸類（但し、トリアルカノールアミンと反応させた脂肪酸類が長鎖脂肪酸類である時は短鎖脂肪酸類、トリアルカノールアミンと反応させた脂肪酸類が短鎖脂肪酸類である時は長鎖脂肪酸類）を反応させる、請求項１記載のトリエステルアミン含有組成物の製造方法。 請求項１記載のトリエステルアミン含有組成物を４級化して得られる、トリエステルカチオン組成物。 請求項２記載の方法で得られたトリエステルアミン含有組成物を４級化する、請求項３記載のトリエステルカチオン組成物の製造方法。 ４級化反応を無溶媒、若しくは非アルコール性溶媒下で行う、請求項４記載のトリエステルカチオン組成物の製造方法。 請求項３記載のトリエステルカチオン組成物を含有する柔軟剤組成物。 繊維用である請求項６記載の柔軟剤組成物。