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| タイトル： | 公開特許公報(A)_柑橘オイルおよびオーラプテンの採取方法 |
| 出願番号： | 2002194439 |
| 年次： | 2004 |
| IPC分類： | 7,C11B11/00,C07D311/16,C11B1/00,C11B1/10,A61K31/37,A61P35/00,A61P43/00 |
特許情報キャッシュ
後藤 元信 王 宏涛 増原 繁夫 JP 2004035709 公開特許公報(A) 20040205 2002194439 20020703 柑橘オイルおよびオーラプテンの採取方法 チッソ株式会社 000002071 後藤 元信 王 宏涛 増原 繁夫 7 C11B11/00 C07D311/16 C11B1/00 C11B1/10 A61K31/37 A61P35/00 A61P43/00 JP C11B11/00 C07D311/16 101 C11B1/00 C11B1/10 A61K31/37 A61P35/00 A61P43/00 111 7 ＯＬ 11 4C062 4C086 4H059 4C062EE28 4C086AA01 4C086AA02 4C086AA04 4C086BA19 4C086NA14 4C086ZB26 4C086ZC41 4H059AA06 4H059BA23 4H059BA36 4H059BB14 4H059BB15 4H059BB18 4H059BB19 4H059BB22 4H059BB45 4H059BC23 4H059CA09 4H059CA14 4H059CA24 4H059CA72 4H059CA73 4H059DA09 【０００１】【発明の属する技術分野】本発明は柑橘オイルの採取方法およびオーラプテンの採取方法に関する。【０００２】【従来の技術】農産物加工業からの有機性廃棄物には、抗酸化性、腫瘍・がん細胞の増殖阻害、抗菌・抗ウイルスなどの機能を持つ物質（生理活性物質）が含まれている場合がある。しかしながら、有機性廃棄物の大半は有効に利用されることなく処分されている。有機性廃棄物から生理活性物質を回収するプロセスを開発することは、有機性廃棄物を新たな資源として活用することを可能とし、循環型社会構築の一助となり得る。【０００３】柑橘は果肉部分がそのまま食に供されるほか、果実が搾汁されてジュースとしても利用されている。柑橘からジュースを得る場合は、原料果実の約１／２（重量）がジュースとなり、残りの約１／２（重量）の果実は搾汁滓となる。この搾汁滓の有効利用が期待されている。【０００４】柑橘のうちでも特に夏柑等の搾汁滓には、下記化学構造式で表されるクマリン系化合物であるオーラプテン（ａｕｒａｐｔｅｎ）が含まれている。特開平９−１５７１６６号公報には、オーラプテンが、抗発がんプロモーター活性をもつエプスタインバーウイルス早期抗原誘導抑制剤として有効であることが開示されており、オーラプテンの健康食品や食品添加物、医薬品への応用が期待されている。＜オーラプテンの化学構造式＞【０００５】植物体からそれに含まれる成分を得る方法としては、有機溶媒で抽出する方法が一般に用いられている。オーラプテンが含まれている柑橘オイルを得る方法としては、果汁・果実飲料事典４１２頁（日本果汁協会監修、朝倉書店、１９９７年）において、柑橘の搾汁時に浸出し装置に付着するオイルを洗い落として得られるオイルスラリーを、シャープレス型遠心分離機を用いて回転数１８０００ ｒｐｍで処理することで柑橘オイルを得る方法が示されている。その他の方法としてさらには、搾汁滓をスクリュープレスして分離されるエマルジョン液を遠心分離することで柑橘オイルを得る方法が一般に知られている。【０００６】柑橘オイルからオーラプテンを採取する方法として特開平１１−２９５６５号公報には、柑橘オイルを吸着した吸着剤を特定の溶媒で洗い流し、オーラプテンを溶出させる方法が示されている。【０００７】【発明が解決しようとする課題】柑橘オイルさらにはオーラプテンを採取（分離、濃縮）する際に有機溶媒を用いた場合には、得られた柑橘オイルやオーラプテンに少量の有機溶媒が残留しやすい。このような有機溶媒を含有する柑橘オイルやオーラプテンは、健康食品、食品添加物、医薬品などの用途には使用しにくい。また、オイルスラリーやエマルジョン液から遠心分離法を用いて柑橘オイルを採取する方法には、柑橘オイルの収率が低いという課題があった。【０００８】【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の従来技術の課題に鑑み鋭意研究を重ねた。その結果、１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度を柑橘搾汁液にかけ柑橘オイルを採取する方法であれば、有機溶媒を用いることなく柑橘オイルを高い収率で得ることが可能であること、さらに、柑橘オイルからのオーラプテンの分離を超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行えば、有機溶媒を用いることなくオーラプテンを得ることが可能であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。【０００９】本発明は以下の構成を有する。（１）遠心分離法を用いて柑橘搾汁液から柑橘オイルを採取する方法において、柑橘搾汁液に１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度をかけることを特徴とする柑橘オイルの採取方法。【００１０】（２）遠心加速度が１×１０５〜１×１０６ ×Ｇの範囲であることを特徴とする前記第１項記載の柑橘オイルの採取方法。【００１１】（３）柑橘オイルからオーラプテンを分離採取する方法において、柑橘オイルからのオーラプテンの分離を超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行うことを特徴とするオーラプテンの採取方法。【００１２】（４）超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーに用いるカラムが、オクタデシル基、トリアコンチル基、オクチル基、ブチル基、メチル基、フェニル基、シアノ基、またはアミノ基から選ばれた１種以上を結合させたシリカゲルが充填されたカラムであることを特徴とする前記第３項記載のオーラプテンの採取方法。【００１３】（５）超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにおいてカラムにかける圧力が、１５〜１００ＭＰａの範囲であることを特徴とする前記第３項記載のオーラプテンの採取方法。【００１４】（６）柑橘オイルが、前記第１項または第２項記載の柑橘オイルの採取方法によって得られた柑橘オイルであることを特徴とする前記第３項〜第５項の何れか１項記載のオーラプテンの採取方法。【００１５】（７）柑橘オイルが、超臨界二酸化炭素抽出法によって得られた柑橘オイルであることを特徴とする前記第３項記載のオーラプテンの採取方法。【００１６】【発明の実施の形態】〔柑橘オイルの採取方法〕本願第一の発明は、遠心分離法を用いて柑橘搾汁液から柑橘オイルを採取する方法において、柑橘搾汁液に１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度をかけることを特徴とする柑橘オイルの採取方法である。柑橘は何れの種、品種であっても本発明の採取方法の原料として使用することが出来る。その中でも夏蜜柑や八朔などの夏柑、カボス、および柚子などはオーラプテンを多く含有することから、本発明の原料として好ましく使用することが出来る。【００１７】また、柑橘の使用部位は特に限定されるものではなく、果実、果皮とも本発明の原料に使用することが出来る。その中でも果皮の部分は、オイル成分の含有量が多いことから本発明の原料として好ましく使用することが出来る。【００１８】遠心分離処理に供する柑橘搾汁液は何れの方法によって得られたものであっても本発明に使用することが出来る。具体的には、柑橘の搾汁時に浸出し装置に付着するオイルを洗い落として得られるオイルスラリーや、インライン搾汁により排出される搾汁滓をスクリュープレスして分離されるエマルジョン液などを本発明の原料として使用することが出来る。その中でも、搾汁滓をスクリュープレスして得られるエマルジョン液は排出量が多いため本発明に好ましく使用することが出来る。【００１９】さらに、前述のエマルジョン液を、２０００〜４０００ ×Ｇの遠心加速度で５〜３０分間遠心分離処理し、柑橘オイル分を豊富に含むペースト状物質をその上層に形成させ、このペースト状物質に対して１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度をかける方法であれば、少ない遠心分離処理回数で、且つ高い収率で柑橘オイルを得ることが出来る。【００２０】本発明において、柑橘搾汁液にかける遠心加速度は１×１０５ ×Ｇ以上である。その際の遠心処理時間は、柑橘搾汁液の量や遠心加速度のレベルによって変動することから、一義的に限定することは出来ないが、通常、６０〜１２０分間であることが好ましい。また、遠心加速度が３×１０５ ×Ｇ以上である場合には５〜３０分間であることが好ましい。本発明において遠心加速度は、１×１０５〜１×１０６ ×Ｇの範囲であることが好ましい。遠心加速度がこの範囲である場合、遠心分離処理時間は５〜１２０分間の範囲であることが好ましい。【００２１】本発明において遠心分離法は特に限定されるものではなく、バッチ式であっても連続式であっても良い。具体的には、分離板型または円筒型のバッチ式遠心分離機を用いた方法、および連続式遠心分離機を用いた方法などを挙げることができる。【００２２】柑橘から柑橘オイルを得るその他の方法としては、柑橘搾汁液（エマルジョン状のもの、オイルスラリーも含む）に遠心加速度をかけ柑橘オイルを採取する方法（遠心分離法）、柑橘搾汁液の絞り滓や柑橘果皮（以下「抽出原料」と言う。）を、二酸化炭素を溶媒とする超臨界状態におくことにより柑橘オイルを採取する方法（超臨界二酸化炭素抽出法）、有機溶媒で抽出することによって柑橘オイルを得る方法（有機溶媒抽出法）などを挙げることができる。【００２３】前述の超臨界二酸化炭素抽出法について説明する。超臨界二酸化炭素抽出法において使用する抽出原料は、予め乾燥させたものを使用する。例えば柑橘果皮は通常７０〜８０重量％の水分を含んでいるが、凍結真空乾燥、真空乾燥、通風乾燥などの方法により水分を４０重量％以下、さらには１０重量％以下としたものを使用することが好ましい。また、乾燥時の温度は抽出原料中のオーラプテンの分解を防ぐ目的から１００℃以下であることが好ましい。【００２４】さらに超臨界二酸化炭素抽出法において使用する抽出原料は、その直径が１ｍｍ程度になるように粉砕されたものを使用することが好ましい。抽出原料の直径が１ｍｍ程度のものを用いれば、柑橘オイルからの抽出が容易となる。【００２５】超臨界二酸化炭素抽出装置の一例を図１に示した。抽出原料は抽出容器５に充填する。この抽出容器５に超臨界二酸化炭素を通し、この超臨界二酸化炭素に柑橘オイルを溶解させ、次いで柑橘オイルを含有するこの超臨界二酸化炭素を大気圧下まで落圧することによって柑橘オイルを得ることが出来る。【００２６】超臨界二酸化炭素抽出の際、抽出温度が低いと超臨界流体状態が得られず、また高すぎるとオーラプテンの分解を招く。本発明において抽出温度は３１〜１００℃の範囲、好ましくは３１〜５０℃の範囲である。抽出圧力は、低すぎると超臨界流体状態が得られず、高すぎると抽出装置の大型化が必要となることから７．４〜１００ ＭＰａの範囲、好ましくは２０〜４５ ＭＰａの範囲であることが好ましい。【００２７】使用する二酸化炭素の量は抽出原料（乾燥状態）の重量に対して１０〜５０ 倍の重量であることが好ましい。二酸化炭素の量が少ないと抽出効率が低下し、また多すぎると抽出コストが高くなる。【００２８】超臨界二酸化炭素抽出法を用いれば、柑橘搾汁滓をスクリュープレスして得られるエマルジョン液からも柑橘オイルを得ることが出来る。その際は該エマルジョン液にその重量に対して１／１０〜１／２倍量の珪藻土を添加したうえで、前述の操作方法に準じて抽出を行えばよい。【００２９】さらに、前述のエマルジョン液を、２０００〜４０００ ×Ｇの遠心加速度で５〜３０分間遠心分離処理し、柑橘オイル分を豊富に含むペースト状物質をその上層に形成させたペースト状物質を超臨界二酸化炭素抽出法に供すれば、少ない超臨界二酸化炭素抽出操作回数で且つ高い収率で柑橘オイルを得ることが出来る。【００３０】〔オーラプテンの採取方法〕本願第二の発明は、柑橘オイルからオーラプテンを採取する方法において、柑橘オイルからのオーラプテンの分離を超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行うことを特徴とするオーラプテンの採取方法である。本発明に使用する柑橘オイルは、柑橘から得られたものであれば、何れの柑橘オイルであっても本発明に使用することが出来るが、その中でも夏蜜柑や八朔などの夏柑、カボス、および柚子などはオーラプテンを多く含有することから、これらから得られた柑橘オイルは、本発明の原料として好ましく使用することが出来る。採取方法にもよるが、通常、甘夏蜜柑から採取された柑橘オイルには、約１重量％のオーラプテンが含まれている。【００３１】遠心分離法または超臨界二酸化炭素抽出法により得られた柑橘オイルは、残留有機溶媒を含まないことから、本発明に好ましく使用することができ、さらに、本願第一の発明により得られた柑橘オイルは特に好ましい。【００３２】本発明において柑橘オイルからのオーラプテンの分離は、超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行う。超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーに使用するカラムは、シリカゲルに置換基を化学的に結合させたものが充填されたカラムであることが好ましい。特に、オクタデシル基、トリアコンチル基、オクチル基、ブチル基、メチル基、フェニル基、シアノ基、またはアミノ基から選ばれた１種以上の置換基を結合させたシリカゲルを充填剤とするカラムは、入手が容易であることから本発明に好ましく使用することが出来る。【００３３】充填剤の粒子径は、１〜２０μｍの範囲であることが好ましく、より好ましくは３〜５μｍの範囲である。本発明に特に好ましく使用することが出来るカラムとして、具体的には関東化学（株）製マイティーシルＲＰ−１８ ＯＤＳ（商品名、粒子径５μｍ、内径１０ ｍｍ、長さ２５０ ｍｍ）を挙げることができる。【００３４】超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーを行う際のカラムにかける圧力は、１５〜１００ＭＰａの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜４５ＭＰａの範囲である。該圧力がこの範囲であれば、小さな装置であっても良好な超臨界粒体状態を起こすことが容易であり、オーラプテンの分離が良好であり、且つカラム内に不溶出成分が残留しにくい。【００３５】以下、超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置の図面（図２）に沿って、本発明を詳細に説明する。ボンベ１の液化二酸化炭素は、ポンプ２によりサンプルインジェクター部３に送出される。ポンプ２は安定して液化二酸化炭素を送出するため、ポンプヘッド部分が冷却されることが好ましい。サンプルインジェクター３にはサンプルループ４が接続されている。サンプルループ４の容量は、注入する柑橘オイルの量に応じて適する容量のものを使用することが好ましい。【００３６】サンプルインジェクター３はロード側に流路を変えると超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置からサンプルループ４が切り離され、インジェクション口からサンプルループ４に柑橘オイルを注入することができるようになる。そして流路を注入側に戻すとサンプルループ４は再び本装置の流路の一部となり、サンプルループ内の柑橘オイルがコイル５に送られる。サンプルインジェクター３およびサンプルループ４を用いた柑橘オイルの注入は、自動注入装置を用いた自動処理が可能である。【００３７】コイル５は温度が３１．５〜５０ ℃に制御された恒温槽６の内部に設置され、コイル５内を通る柑橘オイルおよび二酸化炭素は昇温される。このとき液体二酸化炭素は超臨界状態の二酸化炭素となる。コイル５から送出された柑橘オイルおよび超臨界二酸化炭素は恒温槽６内のカラム７に送られ、柑橘オイル中のオーラプテンが分画される。【００３８】サンプルループ４に注入する柑橘オイルの量は使用するカラムによってかわる。例えば、関東化学（株）製マイティーシルＲＰ−１８ ＯＤＳ（商品名、粒子径５ μｍ、内径１０ ｍｍ、長さ２５０ ｍｍ）を用いた場合には、一回に１００〜１０００μｌの柑橘オイルを処理することが出来る。サンプルループ４に注入する柑橘オイルの量がこの範囲内であれば、オーラプテンとそれ以外の成分との分離が良好に行える。カラム７により分画された柑橘オイルは検出器９に送られる。【００３９】検出器９は紫外可視分光光度計やフォトダイオードアレイ検出器などを使用することが出来る。超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置内の圧力（カラム７にかかる圧力）は、圧力計８で観察され背圧弁１２で制御される。本発明において該圧力は、超臨界流体状態となる圧力であればよく、特に限定されるものではない。【００４０】この背圧弁１２により柑橘オイル分画物を含む超臨界二酸化炭素は大気圧に減圧される。このとき断熱膨張により二酸化炭素の温度が下がり、背圧弁１２出口でドライアイスの詰りが発生することがあるので、背圧弁１２は加熱装置を有するものが好ましい。該加熱装置として具体的には、電熱線を鋳込んだヒーターブロックをボルトで固定した構造のものがあげられる。【００４１】溶媒送出ポンプ１０は分画されたサンプルの分析のみを目的として、少量の柑橘オイルを分画するときに使用する。溶媒送出ポンプ１０は少量の分画物を効率よく捕集するため溶媒容器１１の溶媒を送出する。背圧弁１２を通った分画物は分画物捕集容器１３に捕集される。捕集容器は２つ以上用意し、検出器の信号により手動または自動でオーラプテンを含む画分を捕集する。捕集容器には分画物の飛散ロスを防ぐためにミストセパレーターを装着することが好ましい。【００４２】【実施例】以下に本発明について実施例を用いて説明するが、これらは発明を限定するものではない。なお、オーラプテンの含有量は、次の条件の高速液体クロマトグラフィーによる絶対検量線法にて定量した。＜検出条件＞カラム：関東科学（株）製マイティシルＲＰ−１８ ＧＰ（商品名、粒子径５ μｍ、長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ）移動相：メタノール／水＝７５／２５流速 ：１．０ ｍｌ／ｍｉｎ検出器波長：３２５ ｎｍ【００４３】実験例１〔柑橘オイルの採取〕甘夏ミカン果皮３７２ｇを、乾燥重量が１００ｇになるまで凍結真空乾燥した。これを粉砕機で粉砕し、図２に示した抽出容器５（内径３０ ｍｍ、長さ５０ ｃｍ）に充填した。該抽出容器５を恒温槽４に接続し、次の条件で超臨界二酸化炭素抽出を行った。＜抽出条件＞温度：４０ ℃圧力：２０ ＭＰａ二酸化炭素使用量：２０００ ｇ二酸化炭素流速（ガス）：２０ Ｌ／ｍｉｎ【００４４】この操作により４．９４ ｇの柑橘オイルを得た。この柑橘オイルに含まれるオーラプテンを高速液体クロマトグラフィーにより定量したとところ、オーラプテンの濃度は１．１１ 重量％である事がわかった。【００４５】〔オーラプテンの採取〕前述の超臨界二酸化炭素抽出により得られた柑橘オイルから、図３に示した超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置を用いてオーラプテンを分画した。カラム７には関東化学（株）製マイティーシルＲＰ−１８ ＯＤＳ（商品名、粒子径５ μｍ、内径１０ ｍｍ、長さ２５０ ｍｍ）を使用し、サンプルループ４は４００ μｌのものを使用した。恒温槽の温度は４０ ℃とし、二酸化炭素送出ポンプは送出量を２０ ｍｌ／ｍｉｎに設定した。背圧弁は２０ ＭＰａに調整した。【００４６】該柑橘オイル３７２ ｍｇを、サンプルサンプルインジェクター３から超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置に注入し、分画を開始した。分画開始後０〜８分の間に流出した成分をフラクション１とし、８〜１０分の間に流出した成分をフラクション２とし、１０〜５５分の間に流出した成分をフラクション３として分け取った。【００４７】柑橘オイルの注入は５回行い、合計２２３２ ｍｇの柑橘オイルを分画した。フォトダイオードアレイ検出器で検出された２次元クロマトグラムを図３に、波長３２５ ｎｍのクロマトグラムを図４に示す。各フラクションの重量はフラクション１が９４．０ ｍｇ、フラクション２が４９．０ ｍｇ、フラクション３が１４４４．７ ｍｇであった。各フラクションが含有するオーラプテン量はフラクション１が０．０２ ｍｇ、フラクション２が １８．５３ ｍｇ、フラクション３が１．５９ ｍｇであった。表１に各フラクションの重量、オーラプテン重量、オーラプテン濃度、オーラプテン回収率を示した。【００４８】【表１】【００４９】実験例２〔柑橘オイルの採取〕甘夏ミカン果実をインライン搾汁機で搾汁した。得られた搾汁滓をスクリュープレスして分離されたエマルジョン液６００ ｇを、４個の２００ ｍｌ遠心分離容器に分け入れ、遠心分離機（本体：久保田製作所製５２００、ローター：久保田製作所製ＲＳ−４１０）に装填し、回転数３０００ ｒｐｍ、処理時間５ 分遠心分離処理を行った。このとき遠心容器内の該エマルジョン液が受けた遠心加速度は１５００×Ｇであった。この処理によって柑橘オイルを含むペースト状物質２０ ｇを上層に得た。【００５０】このペースト状物質を８本の４ ｍｌ遠心分離容器に分け入れ、超遠心分離機（本体：日立工機製ＣＳ−１００ＧＸ、ローター：日立工機製Ｓ１００ＡＴ６）に装填し、回転数１×１０５ ｒｐｍ、処理時間１０ 分超遠心分離処理を行った。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受ける遠心加速度は６×１０５ ×Ｇであった。この処理によって柑橘オイル２．４８ ｇを該ペースト状物質の上層に得た。【００５１】実験例３〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数７×１０４ ｒｐｍ、処理時間１０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い２．４０ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は３×１０５ ×Ｇであった。【００５２】実験例４〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数７×１０４ ｐｒｍ、処理時間３０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い２．４６ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は３×１０５ ×Ｇであった。【００５３】実験例５〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数４×１０４ ｒｐｍ、処理時間１０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い１．３８ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は９．７×１０４ ×Ｇであった。【００５４】実験例６〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数４×１０４ ｒｐｍ、処理時間３０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い１．６０ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は９．７×１０４ ×Ｇであった。【００５５】実験例７〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数２×１０４ ｒｐｍ、処理時間１０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い０．５６ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は２．４×１０４ ×Ｇ であった。【００５６】実験例８〔柑橘オイルの採取〕超遠心分離の処理条件を、回転数２×１０４ ｒｐｍ、処理時間３０ 分とした以外は実施例２に準じて柑橘オイルの採取を行い０．９４ ｇの柑橘オイルを得た。このとき超遠心容器内のペースト状物質が受けた遠心加速度は２．４×１０４ ×Ｇ であった。【００５７】実験例２〜８における超遠心分離操作時の各条件、およびその結果を表２に示した。なお、柑橘オイル取得率は、分離に使用したペースト状物質重量に対する得られた柑橘オイルの重量比百分率で示した。【００５８】【表２】【００５９】【発明の効果】本発明の柑橘オイルを採取する方法は、有機溶媒を用いることなく柑橘オイルを高い収率で採取することを可能にし、本発明のオーラプテンの採取方法は、有機溶媒を用いることなくオーラプテンを採取することを可能にする。【図面の簡単な説明】【図１】図１は超臨界二酸化炭素抽出装置の概略図である。【図２】図２は超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置の概略図である。【図３】図３は柑橘（甘夏蜜柑）オイルを超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置で分画したときのフォトダイオードアレイ検出器によるクロマトグラムである。【図４】図４は柑橘（甘夏蜜柑）オイルを超臨界二酸化炭素クロマトグラフィー装置で分画したときの波長３２５ｎｍでの吸光度の変化を示すクロマトグラムである。 遠心分離法を用いて柑橘搾汁液から柑橘オイルを採取する方法において、柑橘搾汁液に１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度をかけることを特徴とする柑橘オイルの採取方法。 遠心加速度が１×１０５ 〜１×１０６ ×Ｇの範囲であることを特徴とする請求項１記載の柑橘オイルの採取方法。 柑橘オイルからオーラプテンを分離採取する方法において、柑橘オイルからのオーラプテンの分離を超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行うことを特徴とするオーラプテンの採取方法。 超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーに用いるカラムが、オクタデシル基、トリアコンチル基、オクチル基、ブチル基、メチル基、フェニル基、シアノ基、またはアミノ基から選ばれた１種以上を結合させたシリカゲルが充填されたカラムであることを特徴とする請求項３記載のオーラプテンの採取方法。 超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにおいてカラムにかける圧力が、１５〜１００ＭＰａの範囲であることを特徴とする請求項３記載のオーラプテンの採取方法。 柑橘オイルが、請求項１または２記載の柑橘オイルの採取方法によって得られた柑橘オイルであることを特徴とする請求項３記載のオーラプテンの採取方法。 柑橘オイルが、超臨界二酸化炭素抽出法によって得られた柑橘オイルであることを特徴とする請求項３記載のオーラプテンの採取方法。 【課題】有機溶媒を用いることなく柑橘オイルを高い収率で採取ことを可能にする柑橘オイルの採取方法の提供。有機溶媒を用いることなくオーラプテンを採取することを可能にするオーラプテンの採取方法の提供。【解決手段】１×１０５ ×Ｇ以上の遠心加速度を柑橘搾汁液にかけ柑橘オイルを採取する。柑橘オイルからのオーラプテンの分離を超臨界二酸化炭素クロマトグラフィーにより行う。【選択図】 なし