タイトル: | 公開特許公報(A)_多機能イオン性液体組成物 |
出願番号: | 2014158394 |
年次: | 2014 |
IPC分類: | A61K 45/06,A61K 31/616,A61K 31/4409,A61K 31/43,A61K 31/63,A61K 33/24,A61K 31/52,A61K 39/395,A61K 31/337,A61K 31/138,A61K 31/4709,A61K 31/7048,A61K 31/7036,A61K 31/7052,A61K 38/00,A61K 31/545,A61K 31/546,A61K 31/165,A61K 31/522,A61K 31/662,A61K 31/13,A61K 31/7068,A61K 31/513,A61K 31/5513,A61K 31/7056,A61K 31/4725,A61K 31/192,A61K 31/167,A61K 31/4174,A61K 31/14,A61K 31/341,A61K 31/496,A61P 31/04,A61P 31/12,A61P 23/00,A23L 1/30,A23L 3/358,A23L 1/22,A01N 33/12,A01P 3/00 |
ロビン ディー. ロジャース ダニエル ティー. デイリー リチャード ピー. スワトロスキ ホイットニー エル. ハフ ジェームス ヒラード デービス マーシン スミグラク ジュリウス ペルナク スコット ケー. スピア JP 2014205720 公開特許公報(A) 20141030 2014158394 20140804 多機能イオン性液体組成物 ザ ユニバーシティ オブ アラバマ 507394569 山本 秀策 100078282 森下 夏樹 100113413 飯田 貴敏 100181674 石川 大輔 100181641 山本 健策 230113332 ロビン ディー. ロジャース ダニエル ティー. デイリー リチャード ピー. スワトロスキ ホイットニー エル. ハフ ジェームス ヒラード デービス マーシン スミグラク ジュリウス ペルナク スコット ケー. スピア US 60/724,604 20051007 US 60/724,605 20051007 US 60/764,850 20060202 A61K 45/06 20060101AFI20141003BHJP A61K 31/616 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/4409 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/43 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/63 20060101ALI20141003BHJP A61K 33/24 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/52 20060101ALI20141003BHJP A61K 39/395 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/337 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/138 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/4709 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/7048 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/7036 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/7052 20060101ALI20141003BHJP A61K 38/00 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/545 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/546 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/165 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/522 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/662 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/13 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/7068 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/513 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/5513 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/7056 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/4725 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/192 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/167 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/4174 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/14 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/341 20060101ALI20141003BHJP A61K 31/496 20060101ALI20141003BHJP A61P 31/04 20060101ALI20141003BHJP A61P 31/12 20060101ALI20141003BHJP A61P 23/00 20060101ALI20141003BHJP A23L 1/30 20060101ALI20141003BHJP A23L 3/358 20060101ALI20141003BHJP A23L 1/22 20060101ALI20141003BHJP A01N 33/12 20060101ALI20141003BHJP A01P 3/00 20060101ALI20141003BHJP JPA61K45/06A61K31/616A61K31/4409A61K31/43A61K31/63A61K33/24A61K31/52A61K39/395 NA61K31/337A61K31/138A61K31/4709A61K31/7048A61K31/7036A61K31/7052A61K37/02A61K31/545A61K31/546A61K31/165A61K31/522A61K31/662A61K31/13A61K31/7068A61K31/513A61K31/5513A61K31/7056A61K31/4725A61K31/192A61K31/167A61K31/4174A61K31/14A61K31/341A61K31/496A61P31/04A61P31/12A61P23/00A23L1/30 ZA23L3/358A23L1/22 ZA01N33/12 101A01P3/00 1 2012186605 20061010 OL 173 4B018 4B021 4B047 4C084 4C085 4C086 4C206 4H011 4B018MD01 4B018MD02 4B018ME14 4B021MC01 4B021MK08 4B047LB01 4B047LG01 4B047LG04 4C084AA02 4C084AA17 4C084AA20 4C084DA43 4C084MA02 4C084MA17 4C084NA05 4C084NA09 4C084NA14 4C084ZA042 4C084ZB112 4C084ZB352 4C085AA14 4C085AA16 4C085CC23 4C085EE03 4C086AA01 4C086BA02 4C086BA03 4C086BC17 4C086BC30 4C086BC38 4C086BC42 4C086BC50 4C086CB07 4C086CB09 4C086CB11 4C086CC04 4C086CC10 4C086CC12 4C086CC15 4C086DA17 4C086DA19 4C086EA09 4C086EA11 4C086EA12 4C086EA13 4C086EA14 4C086EA16 4C086EA17 4C086GA02 4C086GA05 4C086GA07 4C086GA12 4C086GA16 4C086HA12 4C086HA28 4C086MA02 4C086MA04 4C086MA05 4C086NA05 4C086NA14 4C086ZB33 4C086ZB35 4C206AA01 4C206DA24 4C206FA21 4C206FA29 4C206FA41 4C206GA01 4C206GA19 4C206GA28 4C206GA31 4C206KA01 4C206MA02 4C206MA04 4C206MA05 4C206NA05 4C206NA14 4C206ZB33 4H011AA02 4H011BB04 4H011DA12 (関連出願の引用) 本出願は、米国仮特許出願第60/764,850号(2006年2月2日出願)、米国仮特許出願第60/724,604号(2005年10月7日出願)、および米国仮特許出願第60/724,605号(2005年10月7日出願)に対する優先権を主張し、これらは、本明細書中でその全体が参考として援用される。 (分野) 本明細書に開示された本主題は一般に、イオン性液体、ならびに製薬活性、生物活性、栄養活性、およびエネルギー成分のイオン性液体組成物を調製する方法に関する。また、本明細書に開示された本主題は、多形を克服し、溶解度や送達問題を乗り越え、放出速度を制御し、機能性を加えて、有効性(相乗効果)を高め、そして使い易さや製造を改善するために、本明細書に記載された組成物を使用する方法に関する。 (背景) 多形は、結晶格子の分子の異なる配列および/または構造を有する二つ以上の結晶性形状に存在する物質の能力である(たとえば、非特許文献1および非特許文献2を参照)。多数の医薬物が多形を示すことが推測されてきた。例えば、バルツビール酸系睡眠薬の70%、スルホンアミドの60%およびステロイドの23%が多形相の形または「多形体」で存在すると考えられている(非特許文献3)。 場合によっては、化合物の結晶を形作っている場合(例えば、溶液からの結晶化)、溶媒分子は結晶格子内に取り込まれ、または結合されるようになることができる。取り込まれた溶媒分子の存在は、結局は結晶化する三次元の結晶格子に影響を及ぼす。溶媒分子の存在に基づいた異なる3次元の格子での結晶化する化合物(標的分子)の発生は「擬似多形」と呼ばれてきた。多形体と同類の、また、「溶媒和物」(または溶媒が水の場合「水和物」)として知られているような「擬似多形体」は,結晶構造の中で組み込まれる溶媒の化学量論的(すなわち、溶媒分子に対する標的分子の整数比率)または非化学量論的(すなわち、溶媒分子に対する標的分子の非整数比率)の量を含んでいる結晶固体である。一般に、分子の異なる結晶形状(例えば、医薬化合物)は同じかまたは異なる、水和するかまたは溶媒和する状態に存在する。 ケンブリッジ結晶構造データベース(Cambridge Structural Database)(Allen、”The Cambridge Structural Database:a quarter of a million crystal structures and rising”、Acta Crystallographica 2002,B58,380−388)は300,000以上の有機結晶構造のデータベースであり、結晶学で広く使用されている基準線源である。ケンブリッジ結晶構造データベースの一つの調査は製薬的化合物が十水塩(10の水分子)を通して半水和物(0.5の水分子)として存在すると報告されてきたことを示している(非特許文献4)。 多形または偽似多形の可能性はどんな特定の化合物に対しても存在することができるが、未知の多形または偽似多形として調製するために必要とされる条件は容易には決められない(非特許文献5を参照)。化合物の結晶体の一種類の多形または偽似多形が存在し、または既定のセットの結晶化条件が一種類の多形または偽似多形の生産に至るという知識は、研究者が他のどんな種類の多形または偽似多形が存在するか、どんな種類の多形または偽似多形が他の結晶条件によって生産されるかを、概して予測する事ができるようにしていない。(非特許文献6)。 種々の多形または偽似多形の存在は、各形が異なる物理的、化学的特性を有することができるので、製薬的に大きな影響を及ぼすことができる。例えば、一つの特定の多形、偽似多形が、別の多形より多く生物学的に利用でき、より安定し、(例えば、より長い保管寿命)、またはより容易に策定され、または錠剤化にされ得るかである。同じように、一つの多形、偽似多形は別のものよりより活発かまたは毒性が弱いかである。種々の製薬多形の間に存在する劇的な違いのある特定な例は、例えば次の文献に記載されている。非特許文献7。 薬の品質や性能に関する多形および偽似多形の効果は広く存在を認められている。化合物の正確な個体の多形体(または非多形体)は溶出速度、溶解度、生体への利用性、晶癖、機械的強度、等のその物理的特性を決める。(非特許文献8)。製造および製造過程における正確な投薬量の納入はそれ自身しばしば幾つかの可能な多形体(または偽似多形体)のどちらかが存在することによる。 異なる多形体(または偽似多形体)の中の特性の変化は、通常一つの結晶形状は他の形状より所望され、または好まれることを意味する。しかしながら、特別な形状を得ることは難しい。通常は、研究者は、試行錯誤によって特徴づけられるプロセスにおいて、水性溶媒混合物、水量、標的化合物の量、相対湿度、培養温度、培養時間、等の結晶化条件での多数の可変で実験しなければならない。さらに、結晶形状の塩の探求(通常、溶解速度や溶解度を制御するために後で求められる)は広範囲に及ぶ実験を必要とする。薬剤または薬剤の塩を結晶化するために使用される各薬の塩または各異なる溶媒は十分に調査されて、異なる特性を有する多形または偽似多形に至る。(例えば、非特許文献9)。 さらに、所望されていない多形(または偽似多形)の不注意な生産、または所望されている結晶形状から所望されていない形状への自然転換は、より効果の無い、または有毒にもなる薬の結晶形状に結果としてなり得る。このように、多形および偽似多形の存在ならびに制御は、一定した品質の薬物製品を得るために最大の挑戦になり得る。 多形および偽似多形に関する別の重要な問題は、種々の結晶形状に存在する薬剤に対してかなり規制的な障害物があり得る。FDAの規制指令は結晶形の制御および薬の異なる形状を見つけ、特徴付けるための適切な技術の使用を強調している。(Guidance forIndustry ANDAs:Pharmaceutical Solid Polymorphism Chemistry,manufacturing,and Controls Information,米国保健社会福祉省、FDA、2004を参照)。このように、薬剤に対するFDAの認可を求める申込者は製品の寿命中一定の結晶形を維持する能力を実証しなければならない。そのような努力は費用がかかり、非常に難しくまたは不可能でさえあり得る。 同じような挑戦が、簡潔化された新薬申請許可の手続き(ANDA)をとることによって後発医薬品の認可を求めるときに存在し得る、その場合、申込者は後発医薬品および認可された製品が等価であることを示さなければならない。種々の多形または/および偽似多形の形状がその薬のために存在するときには、そのような説明は理解しにくくなる。 薬剤の非結晶質形は現在研究されている、何故なら、それらは、溶媒化を克服しまたは抑制したりするための格子構造が無いのでより高い溶解速度や溶解度を有する、より高いエネルギーの形状であるからである。(非特許文献2)。しかしながら、この非結晶質形に対し、注目が高まり、非結晶質形が通常不適当なときに、より低いエネルギーの結晶形状に自然発生的に結晶化する傾向を有することも示してきた。 多形または偽似多形の現象は、多くの他の(全てではないにしても)有機および無機化合物が異なる形で結晶できるので、製薬に限られてない。このように、所与の化合物の種々の形の存在(例えば、農薬、除草剤、栄養補助食品、化粧品、食品添加物、爆発物等、)は多形または偽似多形の薬剤のため、製薬産業を苦しめる同じ合成的、分析的、規制的、および商業的な困難を結果的にもたらす。これらの産業の各々において、化学(例えば、溶解速度および溶媒)または物理的(晶癖、機械的強度)の特性を調節するために活性のある化合物を単に変えることは現在可能ではない。最も望ましい「入手できる」特性を有する多形または偽似多形を探すことはしばしば難しい。 多くの製薬に存在する別の共通した問題は低溶解性である。低溶解性は特定の化合物を考案することを難しくさせ、通常低溶解性は低生体利用性を招く。多くの調査は化合物の溶解度および有効性を改善する方法を見つけることに実施されている。概して、方法は薬剤の複合的送達デバイスおよび化学改善を含む。 もし多形または偽似多形が予測されることができないとすれば;正確な結晶状態は化学特性(例えば、溶出速度、溶解度)、生物学的特性(例えば、生体利用性、薬物動態学)、機械的および物理的特性、および製造工程に影響を及ぼし、そして、多形および偽多形が、不便なことに相互転換することができ、少なくともそれらの使用目的に有効で、制御されている、調節可能な化学的、生物学的、および物理学的特性を有することができ、多形に左右されない形で、そのために制御され、調節可能な溶解および溶解度が可能で、化合物が必要とされる。そのような組成物を調製し、使用する方法も必要とされる。より溶け易い形に溶解するのが難しい化合物を変更させるさらなる方法も望まれる。本明細書に開示された組成物および方法は、強化された、または新しい機能性の導入を含むこれらおよび他の必要性に応える。Chawla and Bansal、CRIPS 2004、5(1):9−12Bernstein、”Polymorphism in Molecular Crystals”、IUCR Nonongraphs on Crystallography 14,Oxford Science Publications、2002、pp.1−28,240−256Haleblian et al.,J Pharm Sci 1975、64:1269−1288Morris、”Structural Aspect of Hydrates and Solvates”Ch.4 in Polymorphism in Pharmaceutical Solids,in Britain,H.G.、Ed.,Vol.95,Marcel Dekker,Inc.,New York,NY,1999,125−181Bernstein,”Crystal Structure Prediction and Polymorphism”Am Crystallographic Assoc Trans,2004,39:14−23Guilloy,”Generation of Polymorphs,Hydrates,Solvates,and Amorphous Solids”Brittain,Hd.,Ed.,Vol.95,Marcel Dekker,Inc.,New York,NY,1999、pp.183−226Brittain et al、J PharmSci 2002,91:1573−1580 and Morissette et al.,Proc Natl Acad Sci USA 2003,100:2180−2184Detta et al.,Nature Reviews−Drug Discovery,2004,3:42−57Reuzel−Edens et al.,”Anhydrates and hydrates of olanzapine:Crystallization,solid−state charachterization,and structural relationships,”Crystal Growth & Design2003,3:897−907 (要旨) 本明細書に広く記載されているように、開示された材料、化合物、組成物、デバイス、および方法の目的に従って、開示された主題は、具体化され、一態様においては、そのような化合物および組成物を調製し、使用するための化合物および組成物および方法に関する。さらなる態様においては、開示された主題は、生物学的、製薬的の、栄養学的、化粧品の、産業的および商業的な組成物のために、またはそれらにおいて、使用されるイオン性液体組成物に関する。開示されたイオン性液体組成物を作る方法も開示される。また、活性な製薬的、生物学的、栄養学的およびエネルギーの成分のイオン性液体組成物を調製する方法が開示されている。また、開示されているものは多形を克服し、溶解度および送達問題を克服するための、放出速度を制御し、機能性を加え、有効性(相乗効果)を高め、そして使い易さと製造を改善するため、本明細書に記載されている組成物を使用する方法である。 追加的な有利性は以下の記述の中で、一部分には、説明されており、一部分には、その説明から明らかになっており、または下記に記載された態様の実行によって学ばれることができるかもしれない。下記に記述された有利性は添付の特許請求の範囲の中で特に指摘されている要素および組み合わせを用いて実現され、そして達成される。前述の一般的な説明および以下の詳細な説明は模範的および説明的なだけで、限定的でないことを理解すべきである。 例えば、本発明は、以下を提供する。(項目1) a.1つ以上の種類のカチオンおよび1つ以上の種類のアニオンを準備し、前記カチオンまたは前記アニオンのいずれか、あるいは前記カチオンおよびアニオンの両方が生物活性特性をもつものとすること;あるいは1つ以上の種類のカチオン前駆体および1つ以上の種類のアニオン前駆体を準備し、イオン化されたときに、前記カチオン前駆体または前記アニオン前駆体、あるいは前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方が生物活性特性をもつものとすること、 b.前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせることにより、温度が約150℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体を生成すること、を含む、組成物を調製する方法。(項目2) 前記カチオンおよび前記アニオンの組み合わせは、メタセシス反応によってなされる、項目1に記載の方法。(項目3) 前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の組み合わせは、酸塩基中和反応によってなされる、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目4) 前記カチオン前駆体が少なくとも1つのカルボキシラート基をもつ双極性イオンを含み、前記アニオン前駆体が中性酸または塩を含み、ならびに前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせると、脱炭酸反応をもたらす、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目5) 少なくとも前記カチオンまたは前記カチオン前駆体は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目6) 少なくとも前記アニオンまたは前記アニオン前駆体は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目7) 前記カチオンおよび前記アニオンの両方、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目8) さらに非イオン成分を準備し、前記カチオン、前記アニオン、前記カチオン前駆体、前記アニオン前駆体、前記カチオンおよび前記アニオンの前記組み合わせ、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の前記組み合わせと前記非イオン成分とを組み合わせる、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目9) 前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が製薬活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が製薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目10) 前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体は、両方とも製薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目11) 前記カチオンまたはカチオン前駆体は、農薬活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が農薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目12) 前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも農薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目13) 前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が除草活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が除草活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目14) 前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン駆動体および前記アニオン駆動体が両方とも除草活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目15) 前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が栄養補助剤であり、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が栄養補助剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目16) 前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも栄養補助剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目17) 前記カチオンまたはカチオン前駆体が食品添加剤であり、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が食品添加剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目18) 前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも食品添加剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目19) 1種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類のアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目20) 1種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目21) 1種類のアニオンまたはアニオン前駆体、および1種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目22) 1種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目23) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目24) 前記組成物は、温度が約75℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目25) 前記組成物は、温度が約50℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目26) 前記組成物は、温度が約25℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目27) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目28) 前記組成物は、温度が約0℃から約120℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目29) 前記組成物は、温度が約37℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目30) 前記組成物は、少なくとも4℃の温度範囲のときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。(項目31) 少なくとも1種類のカチオンおよび1種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約150℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも1週類のカチオン、前記少なくとも1種類のアニオン、またはその両方は製薬活性物質である、組成物。(項目32) 前記組成物は、1種類のアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目31に記載の組成物。(項目33) 前記組成物は、1種類より多くののアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目31〜32のいずれかに記載の組成物。(項目34) 前記組成物は、1種類より多くのカチオンと1種類のアニオンとを含む、項目31〜33のいずれかに記載の組成物。(項目35) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目31〜34のいずれかに記載の組成物。(項目36) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、項目31〜35に記載の組成物。(項目37) 前記組成物は、温度が約75℃またはそれより低いときに液体である、項目31〜36のいずれかに記載の組成物。(項目38) 前記組成物は、温度が約50℃またはそれより低いときに液体である、項目31〜37のいずれかに記載の組成物。(項目39) 前記組成物は、温度が約25℃またはそれより低いときに液体である、項目31〜38のいずれかに記載の組成物。(項目40) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、項目31〜39のいずれかに記載の組成物。(項目41) 前記組成物は、温度が約0℃から約120℃であるときに液体である、項目31〜40のいずれかに記載の組成物。(項目42) 前記組成物は、温度が約37℃であるときに液体である、項目31〜41のいずれかに記載の組成物。(項目43) 前記組成物は、少なくとも4℃の温度範囲のときに液体である、項目31〜42に記載の組成物。(項目44) 前記組成物は、溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘土調整剤、またはそれらの混合物を全イオン性液体組成物の約10重量%未満含む、項目31〜43に記載の組成物。(項目45) 前記組成物は、さらに非イオン性製薬活性物質、栄養補助食品、食品添加剤またはそれらの混合物を含む、項目31〜44に記載の組成物。(項目46) 前記少なくとも1種類のカチオンは、前記製薬活性物質である、項目31〜45に記載の組成物。(項目47) 前記少なくとも1種類のアニオンは、前記製薬活性物質である、項目31〜46に記載の組成物。(項目48) 前記少なくとも1種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも製薬活性物質である、項目31〜47に記載の組成物。(項目49) 前記少なくとも1種類のカチオンは、製薬活性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは味覚改変物質であるか、または前記少なくとも1種類のカチオンは味覚改変物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンが製薬活性物質である、項目31〜48のいずれかに記載の組成物。(項目50) 前記少なくとも1種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは味覚改変物質である、または前記少なくとも1種類のカチオンは味覚改変物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは抗菌性物質である、項目31〜49のいずれかに記載の組成物。(項目51) 前記少なくとも1種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは鎮痛剤または抗炎症剤である、あるいは前記少なくとも1種類のカチオンは鎮痛剤または抗炎症剤であり、前記少なくとも1種類のアニオンは抗菌性物質である、項目31〜50のいずれかに記載の組成物。(項目52) 前記少なくとも1種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンはUV遮断薬である、あるいは前記少なくとも1種類のカチオンはUV遮断薬であり、前記少なくとも1種類のアニオンは抗菌性物質である、項目31〜51のいずれかに記載の組成物。(項目53) 前記少なくとも1種類のカチオンは、麻酔薬であり、前記少なくとも1種類のアニオンは抗菌性物質である、あるいは前記少なくとも1種類のカチオンは抗菌性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは麻酔薬である、項目31〜52のいずれかに記載の組成物。(項目54) 前記少なくとも1種類のカチオンは、麻酔薬であり、前記少なくとも1種類のアニオンは凝固剤である、あるいは前記少なくとも1種類のカチオンは凝固剤であり、前記少なくとも1種類のアニオンは麻酔薬である、項目31〜53のいずれかに記載の組成物。(項目55) 前記少なくとも1種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも1種類のアニオンは凝固剤である、あるいは前記少なくとも1種類のカチオンは凝固剤であり、前記少なくとも1種類のアニオンは、抗菌性物質である、項目31〜54のいずれかに記載の組成物。(項目56) 前記少なくとも1種類のカチオンは、4級アンモニウムイオンを含む、項目31〜55のいずれかに記載の組成物。(項目57) 前記アニオンは、無機アニオンではない、項目31〜56のいずれかに記載の組成物。(項目58) 前記少なくとも1種類のカチオンは、脂肪族へテロアリールカチオン、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオン、二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオン、またはテトラアルキルアンモニウムカチオンを含む、項目31〜57のいずれかに記載の組成物。(項目59) 前記少なくとも1種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは前記製薬活性物質である、項目31〜58のいずれかに記載の組成物。(項目60) 前記少なくとも1種類のアニオンは、少なくとも1つの酸素原子、少なくとも1つの硫黄原子、または少なくとも1つ酸素原子および1つの硫黄原子を含む、項目31〜59のいずれかに記載の組成物。(項目61) 前記少なくとも1種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、PF6−、BF4−、トリフレート、ノナフレート、ビス(トリフリル)アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目31〜60のいずれかに記載の組成物。(項目62) 前記少なくとも1つのアニオンは、サッカリネート、イブプロフェン、ベンゾアート、アセスルファム、またはtrans−シンナマートを含む、項目31〜61のいずれかに記載の組成物。(項目63) 前記製薬活性物質は、アスピリン、クロルジアゼポキシドHCl、イソニアジド、ペニシリン、スルファミドクリソイジン、シスプラチン、6−メルカプトプリン、抗CD20キメラ抗体、パクリタキセル、フェノバルビタール、フルオキセチン、フェキソフェナジン、ロフェコキシブ、キニーネ、イベルメクチン、L−ドーパ、10−(3−ジメチルアミノプロピリ)−2−クロルフェノチアジン、サルバルサン、シメチジン、ジドブジン、インディナビルスルファート、サルブタモール、ジゴキシン、フルリド、ジドブジン、エリスロポエチン、ヒドロコルチゾン、インスリン、経口避妊薬、オキシトシン、ミフェプリストン、チロキシン、サリドマイド、シクロスポリン、フェンタニール、メタドン、モルヒネ、ボトックス、ビタミン、メチルフェニダート、シルデナフィル、パントプラゾール、ラベプラゾール、リセドロン酸、アレンドロナート、ロサルタン、ホシノプリル、アトルバスタチン、プラバスタチン、モンテルカスト、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目31〜62のいずれかに記載の組成物。(項目64) 前記少なくとも1種類のアニオンは、2−ヘクシルデカン酸のアニオン、6−アザウリジン、6−メルカプトプリン、9−アミノカンプトセシン、アカデシン、アセタルソン、アセトスルホン、アセチルシステイン、アセチルサリチルサリチル酸、アシフラン、アシトレチン、アクリバスチン、アドレナロン、アルジオキサ、アリベンドール、アロプリノール、アミニトロゾール、アンレキサノクス、チオグリコン酸アンチモン、アルサニラート、アジダムフェニコール、バルサラジド、ベンフノロール、ベンゾイルパス、ベラプロスト、ブレキナル、ブロモサリチルクロラニリド、ブシラミン、ブフェキサマク、ブフラロール、ブマジゾン、ブニトロロール、ブタリタール、カンナビノール、カプトプリル、カルバルソン、カルバゾクロム、カルビドパ、カルボプロスト、カルニチン、カルプロフェン、セファエリン、セタプリル、セトラキサート、ケノジオール、クロラムフェニコール、クロモカルブ、クラノブチン、クロメトシリン、コルチバゾール、クロモリン、シクラゾシン、デルマトール、ジアセレイン、ジブナート、ジフェタルソン、ドベシル酸、ドキュセート、エフロルニチン、エンフェナム酸、エノキソロン、エトドロキシジン、フルフェナム酸、フォリン酸、ホスカルネト、ヒドロキシスチルバミジン、イソエタリン、イソトレチノイン、ロドキサミド、メルカプトメリン、メルクマチリン、メサラミン、メチオニン、メチロシン、ナドキソロール、ニクロサミド、オマパトリラト、オロチン酸、オキサセプロール、オザグレル、パミドロン酸、p−アミノベンゾアート、p−アミノ安息香酸、ペニシラミン、フェノール、フェントラミン、ピコソルファート、ピドチモド、プロスタグランジンE2、プロスタグランジンf2a、ラマトロバン、レチノイン酸、リセドロン酸、リトドリン、サリチラート、ソリソベンゾン、スクシニミド、スルファピリジン、スルプロストン、テヌアゾン酸、テルブタリン、テトラデシルスルファート、チアンフェニコール、チオクトン酸、チオペンタール、チクリナフェン、チモナシド(timonacid)、チオプロニン、トリグリコラマート、トロピカミド、ウルソジオール、バルプロ酸、またはザナミビル、またはそれらのアニオン誘導体を含む、項目31〜63のいずれかに記載の組成物。(項目65) 前記少なくとも1種類のカチオンは、2−アミノチアゾールのカチオン、6−アザウリジン、6−メルカプトプリン、9−アミノカンプトセシン、アセタルソン、アセタゾルアミド、アセトスルホン、アセチルシステイン、アセチルフェネツリド、アクラニル、アクリバスチン、アドレナロン、アルブトイン、アルジオキサ、アリベンドール、アリザプリド、アルコファノン、アロプリノール、アンベノニウム、アンブロキソール、アンブトニウム、アメキシニウム、アミニトロゾール、アミフェナゾール、アミスルプリド、アナグレリド、アルサニラート、アルシュペナミン、アソキシム、アジダムフェニコール、ベンフルオレックス、ベンフノロール、ベンセラジド、ベンザエプリル、ベンジロニウム、ベンズニダゾール、ベンゾキソニウム、ベンゾイルパス、ベルベリン、ビベンゾニウム、ブレキナル、ブロジモプリム、ブロムヘキシン、ブロモプリド、ブロモサリチルクロラニリド、ブシラミン、ブホルミン、ブフラロール、ブマジゾン、ブニトロロール、ブタリタール、カベルゴリン、カルバコール、カルバルソン、カルビドパ、カリポリド、カルニチン、カロキサゾン、セレコキシブ、セファエリン、セタルコニウム、クログアニド、クロラムフェニコール、クロルダントイン、クロルイソンクラミン、クロロキン、コール酸、コリン、シクロニカート、シロスタゾール、シメチジン、シネパジド、シニタプリド、シサプリド、クラノブチン、クロメトシリン、クロミフェン、クロリクロメン、クロルテルミン、シアメリド、シクラゾシン、ダプソン、ジメフリン、ジフェタルソン、ジスチグミン、ジチアザニン、ドネペジル、ドーパミン、エコチオファート、エドロホニウム、エファビレンズ、エルフォルニチン、エンフェナム酸、エチホキシン、エトドロキシジン、ファムプリジン、ファザジニウム、フェンジリン、フェンプロポレックス、フィナステリド、フルフェナム酸、フルメチアジド、フルオキセチン、フルラゼパム、フルタミド、ホメピゾール、ホミノベン、ヘキサフルオレニウム、ヒドロキシスチルバミジン、イブジラスト、インダルピン、インデロキサジン、イプラトロピウム、イルソグラジン、イソブチルp−アミノベンゾアート、イソエタリン、レボシメンダン、リスリド、ロドキサミド、メサラミン、メソキサラート、メトホルミン、メチオニン、メトキシフェナミン、メチルヘキサンアミン、メチレンブルー、メチルチオウラシル、メトロンス、メチロシン、ミノキシジル、ナドキソロール、ナフロニル、ナファゾリン、ナラトリプタン、ネオスチグミン、ニカメタート、ニクロスアミド、ニコランジル、ニルトアミド、ニリダゾール、ニタゾキサニド、ノルデフリン、オビドキシム、オマパトリラト、オロチン酸、オキサセプロール、オキシトロピウム、オザグレル、パミドロン酸、p−アミノ安息香酸、p−アミノプロピオフェノン、ペレチエリン、ペモリン、ペニシラミン、ペンタメトニウム、ペンタミジン、ペントキシフィリン、ペルゴリド、ペルヘキシリン、フェンメトラジン、フェントラミン、フェニレフリン、ピコタミド、ピドチモド、ピモベンダン、ピナシジル、プラミペキソール、プレニラミン、プリノマスタット、ピリジノルカルバマート、ピリドキシン、ピリメタミン、ラマトロバン、レモキシプリド、レピノタン、リルゾール、リトドリン、スクシニミド、スクシニルコリン、スルファメトキサゾール、スルファピリジン、スルピリド、シネフリン、タムスロシン、テジサミル、テヌアゾン酸、テラゾシン、テルブタリン、テトラゼパム、テトロキソプリム、チアベンダゾール、チアミン、チオペンタール、チアプリド、チモナシド、チオプロニン、チオトロピウム、チザニジン、トラゾリン、トロピカミド、バルノクタミド、ザフィルルカスト、またはそれらのカチオン誘導体を含む、項目31〜64のいずれかに記載の組成物。(項目66) 前記製薬活性物質は、抗菌性物質を含む、項目31〜65のいずれかに記載の組成物。(項目67) 前記抗菌性物質は、アセダプソン、アセトスルホンナトリウム、アラメシン、アレキシジン、アムジノシリン、アムジノシリンピボキシル、アミサイクリン、アミフロキサシン、アミフロキサシンメシラート、アミカシン、硫酸アミカシン、アミノサリチル酸、アミノサリチル酸ナトリウム、アモキシシリン、アンホマイシン(amphomycin)、アンピシリン、アンピシリンナトリウム、アパルシリンナトリウム、アプラマイシン、アスパルトシン、硫酸アストロマイシン、アビラマイシン、アボパルシン、アジスロマイシン、アズロシリン、アズロシリンナトリウム、塩酸バカンピシリン、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリチラート、亜鉛バシトラシン、バンバーマイシンズ、ベンゾイルパスカルシウム、ベリスロマイシン、硫酸ベタミシン、ビアペネム、ビニラマイシン、塩酸ビフェナミン、ビスピリチオンマグスルフェクス、ブチカシン、硫酸ブチロシン、硫酸カプレオマイシン、カルバドクス、カルベニシリンジナトリウム、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルベニシリンフェニルナトリウム、カルベニシリンカリウム、カルモナムナトリウム、セファクロール、セファドロキシル、セファマンドール、セファマンドールナファート、セファマンドールナトリウム、セファパロール、セファトリジン、セファザフルールナトリウム、セファゾリン、セファゾリンナトリウム、セフブペラゾン、セフジニル、セフェピム、塩酸セフェピム、セフェテコール、セフィキシム、塩酸セフメノキシム、セフメタゾール、セフメタゾールナトリウム、セフォニシド一ナトリウム、セフォニシドナトリウム、セフォペラゾンナトリウム、セフォラニド、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン、セフォテタン二ナトリウム、塩酸セホチアム、セホキシチン、セホキシチンナトリウム、セフピミゾール、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド、セフピラミドナトリウム、硫酸セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフロキサジン、セフスロジンナトリウム、セフタジジム、セフチブテン、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソンナトリウム、セフロキシム、セフロキシムアキセチル、セフロキシムピボキセチル、セフロキシムナトリウム、セファセトリルナトリウム、セファレキシン、塩酸セファレキシン、セファログリシン、セファロリジン、セファロチンナトリウム、セファピリンナトリウム、セフラジン、塩酸セトサイクリン、セトフェニコール、クロラムフェニコール、パルミチン酸クロラムフェニコール、パントテン酸クロラムフェニコール錯体、コハク酸クロラムフェニコールナトリウム、クロルヘキシジンホスファニラート、クロロキシレノール、クロルテトラサイクリン重硫酸塩、塩酸クロルテトラサイクリン、シノキサシン、シプロフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、シロルマイシン、クラリスロマイシン、塩酸クリナフロキサシン、クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシン、パルミチン酸塩酸クリンダマイシン、リン酸クリンダマイシン、クロファジミン、クロキサシリンベンザチン、クロキサシリンナトリウム、クロキシキン、コリスチメテートナトリウム(colistimethate sodium)、硫酸コリスチン、クーママイシン、クメルマイシンナトリウム、サイクラシリン(cyclacillin)、シクロセリン、ダルホプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン、デメクロサイクリン、塩酸デメクロサイクリン、デメサイクリン、デノフンジン、ジアベリジン、ジクロキサシリン、ジクロキサシリンナトリウム、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ジピリチオン、ジリスロマイシン、ドキシサイクリン、ドキシサイクリンカルシウム、ドキシサイクリンホスファテックス、ドキシサイクリンハイクレート、ドロキサシンナトリウム、エノキサシン、エピシリン、塩酸エピテトラサイクリン、エリスロマイシン、エリスロマイシンアシストレート、エリスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロマイシン、エリスロマイシングルセプテート、ラクトビオン酸エリスロマイシン、プロピオン酸エリスロマイシン、ステアリン酸エリスロマイシン、塩酸エタンブトール、エチオナミド、フレロキサシン、フロキサシリン、フルダラニン、フルメキン、ホスホマイシン、ホスホマイシントロメタミン、フモキシシリン、塩化フラゾリウム、酒石酸フラゾリウム、フシジン酸ナトリウム、フシジン酸、硫酸ゲンタマイシン、グロキシモナム、グラミシジン、ハロプロジン、ヘタシリン、ヘタシリンカリウム、ヘキセジン、イバフロキサシン、イミペネム、イソコナゾール、イセパマイシン、イソニアジド、ジョサマイシン、硫酸カナマイシン、キタサマイシン、レボフラルタドン、レボプロピルシリンカリウム、レキシスロマイシン、リンコマイシン、塩酸リンコマイシン、ロメフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、メシル酸ロメフロキサシン、ロラカルベフ、マフェニド、メクロサイクリン、スルホサリチル酸メクロサイクリン、メガロマイシンリン酸カリウム、メキドクス、メロペネム、メタサイクリン、塩酸メタサイクリン、メテナミン、馬尿酸メテナミン、マンデル酸メテナミン、メチシリンナトリウム、メチオプリム、塩酸メトロニダゾール、リン酸メトロニダゾール、メズロシリン、メズロシリンナトリウム、ミノサイクリン、塩酸ミノサイクリン、塩酸ミリンカマイシン、モネンシン、モネンシンソディウムル(monensin sodiumr)、ナフシリンナトリウム、ナリジクス酸ナトリウム、ナリジクス酸、ナタイナイシン、ネブラマイシン、パルミチン酸ネオマイシン、硫酸ネオマイシン、ウンデシレン酸ネオマイシン、硫酸ネチルミシン、ニュートラマイシン、ニフイラデン(nifuiradene)、ニフラルデゾン、ニフラテル、ニフラトロン、ニフルダジル、ニフリミド、ニフィウピリノル(nifiupirinol)、ニフルキナゾール、ニフルチアゾール、ニトロサイクリン、ニトロフラントイン、ニトロミド、ノルフロキサシン、ノボビオシンナトリウム、オフロキサシン、オンネトプリム、オキサシリンナトリウム、オキシモナム、オキシモナムナトリウム、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンカルシウム、塩酸オキシテトラサイクリン、パルジマイシン、パラクロロフェノール、パウロマイシン、ペフロキサシン、メシル酸ペフロキサシン、ペナメシリン、ペニシリンGベンザチン、ペニシリンGカリウム、ペニシリンGプロカイン、ペニシリンGナトリウム、ペニシリンV、ペニシリンVベンザチン、ペニシリンVヒドラバミン、ペニシリンVカリウム、ペンチジドンナトリウム、フェニルアミノサリチル酸、ピペラシリンナトリウム、ピルベニシリンナトリウム、ピリジシリンナトリウム、塩酸ピルリマイシン、塩酸ピバンピシリン、パモ酸ピバンピシリン、ピバンピシリンプロベナート、硫酸ポリマイキシンB、ポルフィロマイシン、プロピカシン、ピラジナミド、ピリチオン亜鉛、酢酸キンデカミン、キヌプリスチン、ラセフェニコール、ラモプラニン、ラニマイシン、レロマイシン、レプロマイシン、リファブチン、リファメタン、リファメキシル、リファミド、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン、ロリテトラサイクリン、硝酸ロリテトラサイクリン、ロサラマイシン、酪酸ロサラマイシン、プロピオン酸ロサラマイシン、リン酸ロサラマイシンナトリウム、ステアリン酸ロサラマイシン、ロソキサシン、ロキサルソン、ロキシスロマイシン、サンサイクリン、サンフェトリネムナトリウム、サルモキシシリン、サルピシリン、スコパフンギン、銀イオン、シソマイシン、硫酸シソマイシン、スパルフロキサシン、塩酸スペクチノマイシン、スピラマイシン、塩酸スタリマイシン、ステフィマイシン、硫酸ストレプトマイシン、ストレプトニコジド、スルファベンズ、スルファベンザミド、スルファセタミド、スルファセタミドナトリウム、スルファシチン、スルファジアジン、スルファジアジンナトリウム、スルファドキシン、スルファレン、スルファメラジン、スルファメータ、スルファメタジン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファモノメトキシン、スルファモキソール、亜鉛スルファニラート、スルファニトラン、スルファサラジン、スルファソミゾール、スルファチアゾール、スルファザメト、スルフィソキサゾール、スルフィソキサゾールアセチル、スルフィスボキサゾールジオラミン(sulfisboxazole diolamine)、スルホミキシン、スロペネム、スルタムリシリン(sultamricillin)、サンシリンナトリウム、塩酸タランピシリン、テイコプラニン、塩酸テマフロキサシン、テモシリン、テトラサイクリン、塩酸テトラサイクリン、リン酸テトラサイクリン錯体、テトロキソプリム、チアンフェニコール、チフェンシリンカリウム、チカルシリンクレシルナトリウム、チカルシリン二ナトリウム、チカルシリン一ナトリウム、チクラトン、塩化チオドニウム、トブラマイシン、硫酸トブラマイシン、トスフロキサシン、トリメトプリム、硫酸トリメトプリム、トリスルファピリミジン、トロレアンドマイシン、硫酸トロスペクトマイシン、チロスリシン、バンコマイシン、塩酸バンコマイシン、バージニアマイシン、ゾルバマイシン、ペニシリンG、タゾバクタム、セフトリオキソン(ceftrioxone)、またはそのイオン誘導体を含む、項目66に記載の組成物。(項目68) 前記製薬活性は抗ウイルス剤を含む、項目31から66のいずれかに記載の組成物。(項目69) 前記抗ウイルス剤は、エースマンナン、アシクロビル、アシクロビルナトリウム、アデフォビル、アロブジン、アルビルセプトスドトックス、塩酸アマンタジン、アラノチン、アリルドン、メシル酸アテビルジン、アブリジン、シドホビル、シパムフィリン、塩酸シタラビン、メシル酸デラビルジン、デスシクロビル、ジダノシン、ジソキサリル、エドクスジン、エンビラデン、エンビロキシム、ファムシクロビル、塩酸ファモチン、フィアシタビン、フィアルリジン、ホサリラート、フォスカルネットナトリウム、ホスホネットナトリウム、ガンシクロビル、ガンシクロビルナトリウム、イドクスウリジン、ケソキサル、ラミブジン、ロブカビル、塩酸メモチン、メチサゾン、ネビラピン、ペンシクロビル、ピロダビル、リバビリン、塩酸リマンタジン、メシル酸サキナビル、塩酸ソマンタジン、ソリブジン、スタトロン、スタブジン、塩酸チロロン、トリフルリジン、塩酸バラシクロビル、ビダラビン、リン酸ビダラビン、ビダラビンリン酸ナトリウム、ビロキシム、ザルシタビン、ジドブジン、ジンビロキシム、またはそのイオン誘導体を含む、項目68のいずれかに記載の組成物。(項目70) 前記少なくとも1種類のカチオンは、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目31〜69のいずれかに記載の組成物。(項目71) 前記少なくとも1種類のカチオンは、二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目31〜70のいずれかに記載の組成物。(項目72) 前記少なくとも1種類のカチオンは、脂肪族へテロアリールカチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目31〜71のいずれかに記載の組成物。(項目73) 前記組成物は、ベンザルコニウムスルファセタミド、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド、またはN−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミドを含む、項目31〜72のいずれかに記載の組成物。(項目74) 前記組成物は、ベンザルコニウムイブプロフェン、ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン、またはN−ヘキサデシルピリジニウムイブプロフェンを含む、項目31〜73のいずれかに記載の組成物。(項目75) 前記組成物は、ベンザルコニウムアセスルファメート、ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート、またはN−ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートを含む、項目31〜74のいずれかに記載の組成物。(項目76) 前記組成物は、ベンザルコニウムサッカリネートを含む、項目31〜75のいずれかに記載の組成物。(項目77) 前記組成物は、ジデシルジメチルアンモニウムサッカリネートを含む、項目31〜76に記載の組成物。(項目78) 前記組成物は、N−ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートを含む、項目31〜77のいずれかに記載の組成物。(項目79) 前記組成物は、ベンザルコニウムtrans−シンナマート、ジデシルジメチルアンモニウムtrans−シンナマート、またはN−ヘキサデシルピリジニウムtrans−シンナマートを含む、項目31〜78のいずれかに記載の組成物。(項目80) 前記組成物は、ベンザルコニウムtrans−シンナマート、ジデシルジメチルアンモニウムtrans−シンナマート、またはN−ヘキサデシルピリジニウムtrans−シンナマートを含む、項目31〜79のいずれかに記載の組成物。(項目81) 前記組成物は、ベンザルコニウムジヘキシルスルホスクシナート、ジデシルジメチルアンモニウムジヘキシルスルホスクシナート、またはN−ヘキサデシルピリジニウムスルホスクシナートを含む、項目31〜80のいずれかに記載の組成物。(項目82) 前記組成物は、ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、またはN−ヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはファストグリーンFCFを含む項目31〜81のいずれかに記載の組成物。(項目83) 前記組成物は、ベンザルコニウムピペラシリン、ジデシルジメチルアンモニウムピペラシリン、またはN−ヘキサデシルピリジニウムピペラシリンを含む、項目31〜82のいずれかに記載の組成物。(項目84) 前記組成物は、リドカインおよびドキュセート、ミコナゾール/エコナゾールおよびドキュセート、ストレプトマイシンおよびドキュセート、またはイソニアジドおよびドキュセートを含む、項目31〜83のいずれかに記載の組成物。(項目85) 前記組成物は、前記安息香酸アニオンを含み、前記カチオンは、(2−アセトキシエチル)ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、(2−アセトキシエチル)ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム、(2−ヒドロキシエチル)シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、(2−ヒドロキシエチル)ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムのうちの1つ以上を含む、項目31〜84のいずれかに記載の組成物。(項目86) 前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンは、アセスルファメート、ベンゾアート、colawet ma−80、ファストグリーンFCF,イブプロフェン、ペニシリンG、ピペラシリン、サッカリネート、サリチラート、サリチラート、スルファセタミド、またはtrans−シンナマートのうちの1つ以上を含む、項目31〜85のいずれかに記載の組成物。(項目87) 前記組成物は、カチオンジデシルジメチルアンモニウムを含み、前記アニオンはサッカリネート、(S)−6−メトキシ−α−メチル−2−ナフタレン酢酸、2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]−ベンゼンアセタート、2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]−ベンゼンアセタート、2−アセトキシベンゾアート、アセスルファメート、ベンゾアート、colawet ma−80、ファストグリーンFCF,イブプロフェン、マンデラート、N−[4−[[(2−アミノ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−プテリジニル)メチル]アミノ]ベンゾイル]−L−グルタメート、ニコチナート、ペニシリンG、ピペラシリン、p−トルエンスルホナート、サリチラート、スルファセタミド、またはtrans−シンナマートのうちの1つ以上を含む、項目31〜86のいずれかに記載の組成物。(項目88) 前記組成物は、カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはcolawet ma−80、ファストグリーンFCF,ペニシリンG、ピペラシリン、またはスルファセタミドのうちの1つ以上を含む、項目31〜87のいずれかに記載の組成物。(項目89) 前記組成物は、前記カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの1つ以上を含む、項目31〜88のいずれかに記載の組成物。(項目90) 前記組成物は、前記カチオンジデシルジメチルアンモニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの1つ以上を含む、項目31〜89のいずれかに記載の組成物。(項目91) 前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの1つ以上を含む、項目31〜90のいずれかに記載の組成物。(項目92) 前記組成物は、前記アニオンドキュセート、ベンザルコニウム、ラニチジン、銀イオン、またはメペンゾラートのカチオンを含む、項目31〜91のいずれかに記載の組成物。(項目93) 前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンは、チメロサル、スルファチアゾール、メペンゾラートおよびドキュセートの組み合わせ、スルファチアゾールおよびサッカリネートの組み合わせ、またはサッカリネートおよびアセスルファメートの組み合わせを含む、項目31〜92のいずれかに記載の組成物。(項目94) 前記組成物は、前記カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンは、スルファチアゾール、バルプロエート、またはサッカリネートおよびアセスルファメートの組み合わせを含む、項目31〜93のいずれかに記載の組成物。(項目95) 前記少なくとも1種類のカチオンは、ジウンデシルジメチルアンモニウムを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは、スルファセタミド、アセスルファメート、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目31〜94のいずれかに記載の組成物。(項目96) 前記組成物は、銀カチオン、および前記アニオンリドカインを含む、項目31〜95のいずれかに記載の組成物。(項目97) 前記組成物は、前記カチオンプロメタジンを含み、前記アニオンはスルファセタミド、サッカリネート、葉酸塩、ジクロフェナク、サリチラート、またはペニシリンGを含む、項目31〜96のいずれかに記載の組成物。(項目98) 前記組成物は、前記カチオンイトラコナゾールを含み、前記アニオンはスルファセタミド、ドキュセート、またはcolawet ma−80を含む、項目31〜97のいずれかに記載の組成物。(項目99) 被験体の微生物感染を抑制する、または治療する方法であって、有効な量の項目31〜98のいずれかに記載の組成物を投与することを含む、方法。(項目100) 表面の細菌汚染を抑制する、または処理する方法であって、有効な量の項目31〜98のいずれかに記載の組成物を前記表面に接触させることを含む、方法。(項目101) 被験体の部位に麻酔をかける方法であって、前記被験体の前記部位にリドカインドキュセートを含むイオン性液体組成物を接触させる、方法。(項目102) 項目31〜98のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。(項目103) 少なくとも1種類のカチオンおよび少なくとも1種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は、温度が約150℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも1種類のカチオン、前記少なくとも1種類のアニオン、またはその両方は農薬活性物質である、組成物。(項目104) 前記組成物は、1種類のアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目103に記載の組成物。(項目105) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目103〜104のいずれかに記載の組成物。(項目106) 前記組成物は、1種類より多くのカチオンと1種類のアニオンとを含む、項目103〜105のいずれかに記載の組成物。(項目107) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類より多くのカチオンとを含む、項目103〜106のいずれかに記載の組成物。(項目108) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、項目103〜107のいずれかに記載の組成物。(項目109) 前記組成物は、温度が約75℃またはそれより低いときに液体である、項目103〜108のいずれかに記載の組成物。(項目110) 前記組成物は、温度が約50℃またはそれより低いときに液体である、項目103〜109のいずれかに記載の組成物。(項目111) 前記組成物は、温度が約25℃またはそれより低いときに液体である、項目103〜110のいずれかに記載の組成物。(項目112) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、項目103〜111のいずれかに記載の組成物。(項目113) 前記組成物は、温度が約0℃から約120℃であるときに液体である、項目103〜112のいずれかに記載の組成物。(項目114) 前記組成物は、温度が約37℃であるときに液体である、項目103〜113のいずれかに記載の組成物。(項目115) 前記組成物は、温度が少なくとも約4℃の温度範囲のときに液体である、請求王103〜114のいずれかに記載の組成物。(項目116) 前記組成物は、全イオン性液体組成物の約10重量%未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目103〜115のいずれかに記載の組成物。(項目117) 前記組成物は、非イオン性農薬活性物質または除草活性物質を含む、項目103〜116のいずれかに記載の組成物。(項目118) 前記少なくとも1種類のカチオンは、農薬活性物質である、項目103〜117のいずれかに記載の組成物。(項目119) 前記少なくとも1種類のアニオンは、農薬活性物質である、項目103〜118のいずれかに記載の組成物。(項目120) 前記少なくとも1種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも農薬活性物質である、項目103〜119のいずれかに記載の組成物。(項目121) 前記少なくとも1種類のカチオンは4級アンモニウムイオンを含む、項目103〜120のいずれかに記載の組成物。(項目122) 前記少なくとも1種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは前記農薬活性物質である、項目103〜121のいずれかに記載の組成物。(項目123) 前記少なくとも1種類のアニオンは、少なくとも1つの酸素原子、少なくとも1つの硫黄原子、または少なくとも1つの酸素原子および少なくとも1つの硫黄原子を含む、項目103〜122のいずれかに記載の組成物。(項目124) 前記少なくとも1種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、PF6−、BF4−、トリフレート、ノナフレート、ビス(トリフリル)アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目103〜123のいずれかに記載の組成物。(項目125) 前記農薬活性物質は、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、クロマゾン、ジクロフォップ−メチル、オキサミルプロパルギット、プロスルフロン、ピリデート、ピリフタリド、S−メトラクロル、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン、トリアスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリネキサパック−エチル、アメトリン、アトラジン、ベノキサコール、ビフェンスリン、ブタフェナシル、クロルトルロン、シノスルフロン、クロジナホップ、クロキントセット、デスメトリン、ジカンバ、ジメタクロル、ジメタメトリン、DTPANaFe、EDDHANaFe、フェンクロリム、フルメトラリン、フルメチュロン、フルチアセトメチル、ハロスルフロン、イソプロチュロン、メトブロムロン、メトラクロル、ノルフルランゾン、オキサスルフロン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロメトリン、プロパキザホップ、アシベンゾラル−S−メチル、クロロタロニル、シプロコナゾル、シプロジニル、ジフェノコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、ピリフェノックス、チアベンダゾール、アバメクチン、ブロモプロピレート、シペルメスリン、シペルメスリンハイ−シス、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジスルホトン、エマメクチンベンゾアート、フェノクシカルブ、ホルモチオン、フラチオカルブ、ルフェヌロン、メチダチオン、ペルメスリン、コドレモン、ホスファミドン、プロフェノホス、ピメトロジン、キナルホス、テラゾール、チアメトキサム、チオシクラム、チオメトン、トリアラート、トリフロキシストロビン、ビンクロゾリン、ゼタシペルメスリン、プロヘキサジオン、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目103〜124のいずれかに記載の組成物。(項目126) エリア内の有害生物を制御する方法であって、有効な量の項目103〜125のいずれかに記載の組成物を前記エリアに施すことを含む、方法。(項目127) 項目103〜125いずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。(項目128) 少なくとも1種類のカチオンおよび少なくとも1種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は、温度が約150℃またはそれより低いときに液体であり、前記少なくとも1種類のカチオン、前記少なくとも1種類のアニオン、またはその両方は除草活性物質である、組成物。(項目129) 前記組成物は、1種類のアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目128に記載の組成物。(項目130) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目128〜129のいずれかに記載の組成物。(項目131) 前記組成物は、1種類より多くのカチオンと1種類のアニオンとを含む、項目128〜130のいずれかに記載の組成物。(項目132) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類より多くのカチオンとを含む、項目128〜131のいずれかに記載の組成物。(項目133) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、項目128〜132のいずれかに記載の組成物。(項目134) 前記組成物は、温度が約75℃またはそれより低いときに液体である、項目128〜133のいずれかに記載の組成物。(項目135) 前記組成物は、温度が約50℃またはそれより低いときに液体である、項目128〜134のいずれかに記載の組成物。(項目136) 前記組成物は、温度が約25℃またはそれより低いときに液体である、項目128〜135のいずれかに記載の組成物。(項目137) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、項目128〜136のいずれかに記載の組成物。(項目138) 前記組成物は、温度が約37℃であるときに液体である、項目128〜137のいずれかに記載の組成物。(項目139) 前記組成物は、少なくとも4℃の温度範囲のときに液体である、項目128〜138のいずれかに記載の組成物。(項目140) 前記組成物は、温度が約0℃から約120℃であるときに液体である、項目128〜139のいずれかに記載の組成物。(項目141) 前記組成物は、全組成物の約10重量%未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目128〜141のいずれかに記載の組成物。(項目142) 前記組成物は、非イオン性農薬活性物質、除草活性物質、または植物性食品添加物をさらに含む、項目128〜141のいずれかに記載の組成物。(項目143) 前記少なくとも1種類のカチオンは、除草活性物質である、項目128〜142のいずれかに記載の組成物。(項目144) 前記少なくとも1種類のアニオンは、除草活性物質である、項目128〜143のいずれかに記載の組成物。(項目145) 前記少なくとも1種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも除草剤である、項目128〜144のいずれかに記載の組成物。(項目146) 前記少なくとも1種類のカチオンは、4級アンモニウムイオンを含む、項目128〜145のいずれかに記載の組成物。(項目147) 前記少なくとも1種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは、前記除草活性物質を含む、項目128〜146のいずれかに記載の組成物。(項目148) 前記少なくとも1種類のアニオンは、少なくとも1つの酸素原子、少なくとも1つの硫黄原子、または少なくとも1つ酸素原子と少なくとも1つの硫黄原子を含む、項目128〜147のいずれかに記載の組成物。(項目149) 前記少なくとも1種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、PF6−、BF4−、トリフレート、ノナフレート、ビス(トリフリル)アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目128〜148のいずれかに記載の組成物。(項目150) 前記除草活性物質は、カルフェントラゾン、イマザピル、ベネフィン、アシフルオルフェン、2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]シクロヘキサン−1、エトキシスルフロン、フルメトスラム、ハロスルフロン、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、メトスラム、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフトン、リムスルフロン、シフェンスルフロンメチル、トリフルスルフロン、N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド、アメトリン、アトラジン、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリデート、テルブチラジン、コピラリド、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ブチラート、EPTC、フェノキサプロップ−P−エチル、アセトクロル、アラクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、S−メトラクロル、テニルクロル、フルチアセット−メチル、カルフェントラゾン−エチル、イソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ヒドロキシ−1−メチル−3−メチルピラゾール、グリホサート、ペンジメタリン、トリフルラリン、アスラム、トリアジフラム、ジフルフェニカン、グルホシネートアンモニウム、クロフェンセット、フルロキシピル、メソスルフロン、ジフルフェンゾピル、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目128〜149のいずれかに記載の組成物。(項目151) エリア内の植物の成長を制御する方法であって、有効な量の項目128〜150のいずれかに記載の組成物を前記エリアに施すことを含む、方法。(項目152) 項目128〜150のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。(項目153) 少なくとも1種類のカチオンおよび少なくとも1種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約150℃あるいはそれより低いときに液体であり、前記少なくとも1種類のカチオン、前記少なくとも1種類のアニオン、またはそれらの両方が食品添加剤もしくは栄養補助食品である、組成物。(項目154) 前記組成物は、1種類のアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目153に記載の組成物。(項目155) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類のカチオンとを含む、項目153〜154のいずれかに記載の組成物。(項目156) 前記組成物は、1種類より多くのカチオンと1種類のアニオンとを含む、項目153〜155のいずれかに記載の組成物。(項目157) 前記組成物は、1種類より多くのアニオンと1種類より多くのカチオンとを含む、項目153〜156のいずれかに記載の組成物。(項目158) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、項目153〜157のいずれかに記載の組成物。(項目159) 前記組成物は、温度が約75℃またはそれより低いときに液体である、項目153〜158のいずれかに記載の組成物。(項目160) 前記組成物は、温度が約50℃またはそれより低いときに液体である、項目153〜159のいずれかに記載の組成物。(項目161) 前記組成物は、温度が約25℃またはそれより低いときに液体である、項目153〜160のいずれかに記載の組成物。(項目162) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、項目153〜161のいずれかに記載の組成物。(項目163) 前記組成物は、温度が約0℃から約120℃であるときに液体である、項目153〜162のいずれかに記載の組成物。(項目164) 前記組成物は、温度が約37℃であるときに液体である、項目153〜163のいずれかに記載の組成物。(項目165) 前記組成物は、少なくとも4℃の温度範囲のときに液体である、項目153〜164のいずれかに記載の組成物。(項目166) 前記組成物は、全組成物の約10重量%未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目153〜165のいずれかに記載の組成物。(項目167) 非イオン性製薬活性物質、栄養補助剤、または食品添加剤をさらに含む、項目153〜166のいずれかに記載の組成物。(項目168) 前記少なくとも1種類のカチオンは、食品添加剤、または栄養補助剤である、項目153〜167のいずれかに記載の組成物。(項目169) 前記少なくとも1種類のアニオンは、食品添加剤、または栄養補助剤である、項目153〜168のいずれかに記載の組成物。(項目170) 前記少なくとも1種類のカチオンおよびアニオンは両方とも食品添加剤であるか、両方とも栄養補助剤であるか、または一方が食品添加剤であり、他方が栄養補助剤である、項目153〜169のいずれかに記載の組成物。(項目171) 前記少なくとも1種類のカチオンは、4級アンモニウムを含む、項目153〜170のいずれかに記載の組成物。(項目172) 前記少なくとも1種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも1種類のアニオンは前記栄養補助剤を含む、項目153〜171のいずれかに記載の組成物。(項目173) 前記少なくとも1種類のアニオンは、少なくとも1つの酸素原子、少なくとも1つの硫黄原子、または少なくとも1つの酸素原子と少なくとも1つの硫黄原子を含む、項目153〜172のいずれかに記載の組成物。(項目174) 前記少なくとも1種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、PF6−、BF4−、トリフレート、ノナフレート、ビス(トリフリル)アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目153〜173のいずれかに記載の組成物。(項目175) 前記少なくとも1種類のカチオン、少なくとも1種類のアニオン、またはその両方は、食品添加剤であり、前記食品添加剤はFD&CレッドNo.40、FD&CイエローNo.5、FD&CブルーNo.2、FD&CレッドNo.3、またはFD&CイエローNo.6、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目153〜174のいずれかに記載の組成物。(項目176) 前記少なくとも1種類のカチオン、前記少なくとも1種類のアニオン、またはその両方は栄養補助剤であり、前記栄養補助剤は、脂肪酸、コレステロール、ビタミン、ミネラル、微量元素、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目153〜175のいずれかに記載の組成物。(項目177) 項目153〜176のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。(項目178) a.1つ以上の種類のカチオンおよび1つ以上の種類のアニオンを準備し、前記カチオンまたは前記アニオン、あるいは前記カチオンおよびアニオンの両方がエネルギー的性質をもつものとすること;あるいは1つ以上の種類のカチオン前駆体および1つ以上の種類のアニオン前駆体を準備し、イオン化されたときに、前記カチオン前駆体もしくは前記アニオン前駆体、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方がエネルギー的性質をもつものとすること、 b.前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせることにより、温度が約150℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体を生成すること、を含む、組成物を調製する方法。(項目179) 前記カチオンおよび前記アニオンの組み合わせは、メタセシス反応によってなされる、項目178に記載の方法。(項目180) 前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の組み合わせは、酸塩基中和反応によってなされる、項目178〜179のいずれかに記載の方法。(項目181) 前記カチオン前駆体が少なくとも1つのカルボキシラート基をもつ双極性イオンを含み、前記アニオン前駆体が中性酸または塩を含み、前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体を組み合わせると、脱炭酸反応をもたらす、項目178〜180のいずれかに記載の方法。(項目182) 少なくとも前記カチオンまたは前記カチオン前駆体は、前記エネルギー的性質をもつ、項目178〜181のいずれかに記載の方法。(項目183) 少なくとも前記アニオンまたは前記アニオン前駆体は、前記エネルギー的性質をもつ、項目178〜182のいずれかに記載の方法。(項目184) 前記カチオンおよび前記アニオンの両方、または前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体の両方は、エネルギー的性質をもつ、項目178〜183のいずれかに記載の方法。(項目185) 非イオン成分を準備すること、ならびに前記非イオン成分を前記カチオン、前記アニオン、前記カチオン前駆体、前記アニオン前駆体、前駆カチオンおよびアニオンの組み合わせ、または前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体の組み合わせと組み合わせることをさらに含む、項目178〜184のいずれかに記載の方法。(項目186) 1種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類のアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目178〜185のいずれかに記載の方法。(項目187) 1種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目178〜186のいずれかに記載の方法。(項目188) 1種類のアニオンまたはアニオン前駆体、および1種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体が組み合わされる、項目178〜187のいずれかに記載の方法。(項目189) 1種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体、および1種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目178〜188のいずれかに記載の方法。(項目190) 前記組成物は、温度が約125℃またはそれより低いときに液体である、項目178〜189のいずれかに記載の方法。(項目191) 前記組成物は、温度が約−30℃から約150℃であるときに液体である、項目178〜190のいずれかに記載の方法。(項目192) 前記組成物は、少なくとも4℃の温度範囲のときに液体である、項目178〜191のいずれかに記載の方法。(項目193) 少なくとも1種類のカチオンおよび少なくとも1種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約150℃あるいはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも1種類のカチオン、前記1種類のアニオン、あるいはその両方はエネルギー化合物である、組成物。 本明細書に組み込まれており、一部を構成する添付の図は下記に記載されている幾つかの態様を説明している。図1は、258ナノメーター(nm)で、ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド(Hex スルファセタミド)、ヘキサデシルピリジニウム塩化物(Hex CI)およびナトリウム スルファセタミドの溶解の、時間(分)に対する吸収度のグラフである。図2は、258ナノメーター(nm)で、ヒキサデシルピリジニウム スルファセタミドおよびジデシルジメチルアンモニウム(DDA)スルファセタミドの溶解の、時間に対する吸収度のグラフである。図3は、開示されているイオン性液体の組み合わせに適しているイオンの組み合わせを特定するために使用されているコンピュータモデルの概略図である。図4は、1ミリモル濃度でのリドカイン塩酸塩およびリドカインドキュセートの比較を示しているグラフである。図4Bは100ミリモル濃度でリドカイン塩酸塩およびリドカインドキュセートの比較を示しているグラフである。図5は、可変温度で{C4mim}C1溶液に対するリドカインモル伝導率を示しているグラフである;(●)291.0K;(□)295.3K;(▼)300.2K;水中で(△)305.0Kおよび(◇)DMSOの295.3K。図6は算出限界勾配での違いを示しているグラフで、295.3Kで水中、(□)[C4mim]C1;295.3KでDMSO中、(◇)[C4mim]C1を実際に測定したもの。 詳細な説明 本明細書に記載されている材料、化合物、組成物、物品および方法は、ここに含まれる、開示されている主題および実施例の特定の態様の下記の詳細な説明を参照することにより、より容易に理解されることができる。 現在の材料、化合物、組成物、物品、デバイスおよび方法が開示され、記載される前は、下記に記載された態様が、特定の合成方法または、勿論、変化するかも知れないような、特定の試薬に限られてないことを理解すべきである。また、本明細書に使用されている専門用語が専ら特定の態様を説明するためのものであっても、限定することを目的としていないことも理解すべきである。 また、本明細書では、種々の刊行物が参照されている。これらの刊行物の開示は、本開示の事項に関連する技術水準をより十分に記載するために、その全体を参照することにより、本出願に組み込まれる。開示されている引用文献は、その参照に示された文章で論じられている資料ために、参照することにより、本明細書に個々に、具体的に組み込まれている。 一般の定義 本明細書および添付の特許請求の範囲において、参照は次の意味を有すると定義される、多くの専門用語に対してなされる: 本明細書および本明細書の特許請求の範囲では、「含む」という言葉および「含んでいる」および「含む」というような他の形の言葉は、例えば、他の添加物、要素、整数またはステップを含んでいるが、それらを限定するものではなく、それらを排除することを意図しない。 本明細書での説明および添付の特許請求の範囲で使用されているように、単数「一つの」「この」および「前記」は文中にただし書きがない限り、複数指示を含む。このため、例えば、「一つの組成物」への参照は二つ以上のそのような組成物の混合物を含み、「一つのイオン性液体」への参照は二つ以上のそのようなイオン性液体の混合物を含み、「一つの化合物」への参照は二つ以上のそのような化合物の混合物などを含む。 「任意の」または「任意に」は、後で記載される事象または状況が生じることもあり生じないこともあることを意味し、それが記載されていると、その記載には、事象または状況が生じる場合および生じない場合が含まれる。 本明細書では、範囲については「約」特定の値から、および/または「約」別の特定の値までのように、表現することができる。このように範囲が表現されている場合、ある態様では、その特定の値からおよび/またはこの特定の値までを含んでいる。同様に、「約」を前につけて、近似値として値が表現されれば、特定の値が別の態様となることが理解されるだろう。範囲の各終点は、他方の終点との関連において、さらに他方の終点と独立的に有意であることがさらに理解されるだろう。本明細書には複数の値が開示されており、各値は、その値自体に加え、その値に「約」がついた特定の値として本明細書に開示されていることも理解される。例えば、値「10」が開示されれば、「約10」も開示される。当業者にとっては当然のことであるが、一つの値が開示されるとき、「その値以下、その値以上」そして値の可能な範囲も開示される。例えば、値「10」が開示される場合、「10以上」のみならず「10以下」も開示される。当然のことながら、本明細書には、複数の異なるフォーマットでデータが示されていて、このデータは、終点、開始点およびデータポイントのあらゆる組み合わせの範囲を表している。例えば、特定のデータポイント「10」および特定のデータポイント「15」が開示されれば、当然、10ならびに15超、以上、未満、以下、および同等が開示され、さらに10および15の間も開示される。当然のことながら、二つの特定点の間の各点も開示される。例えば、10および15が開示される場合、11、12、13および14も開示される。 本明細書で使用されているように、「対象」は個体を意味する。このため、「対象」は、家畜化された動物(例えば、ネコ、イヌ等)、家畜(例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等)、実験動物(例えば、マウス、ウサギ、ラット、モルモット等)および鳥を含むことができる。「対象」は霊長類または人間のなどの哺乳類を含むこともできる。 「減少する」あるいは「減少している」または「減少」のような言葉は事象または特徴(例えば、微生物の増殖または生存)の低下を意味する。これは通常、ある基準または期待値に関係していて、言い換えれば、相対的なものである。しかしながら、基準または相対値を常に参照する必要はないことが理解される。例えば、「バクテリアの増殖を減少させる」は基準または対照に対してバクテリアの量を下げることを意味する。 「防止する」あるいは「防止している」または「防止」のような言葉は、事象または特徴を止める、特定の事象または特徴の発達または進行を安定させるかまたは遅らせる、または特定の事象または特徴が生じる機会を最小限に抑えることを意味する。防止するは、通常、減少などに比べて明らかなものであるので、対照との比較を必要としない。本明細書で使用されているように、減少はできるが、防止はできないものもあるし、減少されたものの中には、防止もできるものもある。同じように、防止はできるが減少はできないものもあるし、防止されたものの中には、減少できるものもある。減少するまたは防止するが使用される場合、特にただし書きがない限り、他方の言葉の使用も明らかに開示されている。 「処置する」は、「処置された」または「処置」のような言葉の他の形は、特定の特徴または事象(例えば、微生物の増殖または生存)を減らす、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除くために、組成物を投与するまたは方法を実行するという意味がある。言葉「制御」は「治療する」という言葉と同義語的に使用される。 「抗菌性」の意味は、いかなる濃度でも微生物の増殖または生存を処置するまたは制御する(例えば、減少する、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除く)能力を意味する。同じように、言葉「抗菌性」または「抗ウィルス性」は、いかなる濃度でもバクテリア、ウィルスおよびカビの生育または生存をそれぞれ処置するまたは制御する(例えば、減少する、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除く)能力を意味する。 言うまでもないが、本明細書では、開示された主題の種々の要素およびステップを単に区別し易くするために、「第一」および「第二」の識別を使用している。「第一」および「第二」の識別は、これらの言葉によって変更された要素またはステップに対して、特定の順序、量、優先または重要性を何ら意味するものではない。 化学的定義 本明細書および特許請求の範囲には、特定の組成物の要素または成分の重量部が記載されているが、これは重量部が表わされている組成物または物品の要素または成分と何かほかの要素類または成分類との重量の関係を意味する。このため、2重量部の成分Xおよび5重両部の成分Yを含む化合物において、XおよびYは2:5の重量比で存在し、追加成分が化合物に含まれるかどうかにかかわらず、そのような比率で存在する。 要素の重量%(wt%)は、以下に反するようなことが示されていない限り、成分が含まれる処方物または組成物の全重量に基づく。 本明細書に使用される用語「イオン」とは、電荷(正の、負のまたは両方(例えば、双性イオン))を含むか、または電荷を含むように作ることのできる、いかなる分子、分子の一部、分子クラスター、分子複合体、部分、または原子に言及する。分子、分子の一部、分子クラスター、分子複合体、部分および原子に電荷を引き起こす方法は、本明細書に開示されており、プロトン化、脱プロトン化、酸化、還元、アルキン化など、当該技術分野において公知の方法によって達成することができる。 用語「アニオン」は一種のイオンであり、用語「イオン」の意味の範囲内に含まれる。正味負電荷を含む、または正味負電荷を含むように作ることのできる、いかなる分子、分子の一部(例えば、双性イオン)、分子クラスター、分子複合体、部分または原子である。用語「アニオン前駆体」は、化学反応(例えば、脱プロトン化)を介して、アニオンに変わることができる分子を特に指すように本明細書で使用される。 用語「カチオン」は一種のイオンで、用語「イオン」の意味の範囲内に含まれる。「カチオン」は正味正荷電を含むまたは正味正荷電を含むように作ることができる、いかなる分子、分子の一部(例えば、双性イオン)、分子クラスター、分子複合体、部分、または原子である。用語「カチオン前駆体」は化学反応(例えば、プロトン化またはアルキル化など)を介してカチオンに変わることのできる分子を特に指すように本明細書で使用される。 本明細書で使用されている用語「置換されている」は、有機化合物の全ての許容される置換基を含むものとする。広い態様においては、許容される置換基は、有機化合物の非環式および環式、分枝および非分枝、炭素環式および複素環式、ならびに芳香族および非芳香族の置換基を含む。実例となる置換基は、例えば、下記のものを含む。許容される置換基は適切な有機化合物に対して、一つ以上、および同じものまたは異なるものになりえる。本開示では、窒素のようなヘテロ原子は水素置換基および/またはヘテロ原子の原子価を満足させる本明細書に記載の有機化合物の許容置換基を有することができる。本開示は有機化合物の許容置換基によって、いかようにも限定されるものではない。また、用語「置換」または「と置換された」はそのような置換が置換された原子および置換基の許容原子価に従っていて、置換が結果的に安定した化合物、例えば、再配列、環化、除去、等のような変換を自然発生的に受けることはない化合物になる、暗黙の条件を含む。 「A1」、「A2」、「A3」および「A4」は種々の特定の置換基を表すための一般的な記号として本明細書中に使用される。これらの記号は本明細書に開示されるものに限定されない、いかなる置換基でもありえる。それらがある場合に特定の置換基であると定義された場合、それらは別の場合で、ある他の置換基として定義されることもあり得る。 本明細書で使用される用語「脂肪族化合物」は、非芳香族の炭化水素基を指し、分枝および非分枝のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を含む。 本明細書で使用される用語「アルキル」は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルなどの、1から24の炭素原子の分枝および非分枝の飽和炭化水素基である。アルキル基はまた置換または非置換でもありえる。アルキル基は、下記のような、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限らず一つ以上の基で置換されることができる。 本明細書では、「アルキル」は非置換アルキル基および置換アルキル基の両方を示すために、一般的に使用される;一方、置換アルキル基も、アルキル基上の特定の置換基(類)を同定することにより本明細書では具体的に示されている。例えば、用語「ハロゲン化アルキル」は、特に一つ以上のハロゲン化合物、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素と置換されるアルキル基のことをいう。用語「アルコキシアルキル」は、特に下記のような一つ以上のアルコキシ基と置換されるアルキル基のことをいう。用語「アルキルアミノ」は、特に下記のようなおよび同類のものの一つ以上のアミノ基と置換されるアルキル基のことをいう。「アルキル」がある場合に使用され、特定の「アルキルアルコール」が別の場合に使用されるようなときには、用語「アルキル」は「アルキルアルコール」および同類の特定の用語についていう事を暗示していることを意味しない。 これは、実際にはは本明細書に記載されている他の基にも使用される。すなわち、「シクロアルキル」の様な用語が非置換および置換シクロアルキル部分の両方に言及する一方、置換された部分は、加えて、本明細書に特に区別されることができる;例えば、特別な置換シクロアルキルは、「アルキルシクロアルキル」などを指すことができる。同じように、置換アルコキシは、例えば「ハロゲン化されたアルコキシ」、特定の置換アルケニルは、例えば「アルケニルアルコール」などと特にいうことができる。また、「シクロアルキル」のような一般的な用語および「アルキルシクロアルキル」のような特定の用語を実際に使う場合は、一般的な用語が特定の用語も含まないという事を示唆している事を意味しない。 本明細書に使用されている用語「アルコキシ」は、独立して末端のエーテル結合を介して結び付けられたアルキル基である;すなわち、「アルコキシ」基はOA1として定義されることができ、ここでA1は、上記で定義されているとおり、アルキルである。 本明細書で使用されている用語「アルケニル」は、少なくとも一つの炭素二重結合を含んでいる構造化学式を有する2から24の炭素原子の炭化水素族である。(A1A2)C=C(A3A4)のような非対称構造はEおよびZの異性体の両方を含むことを目的としている。これは非対称のアルケンが存在し、または結合記号C=Cによって明確に示される、本明細書の構造化学式の中で推測される。アルケニル基は下記のような、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシド、またはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。 本明細書で使用されている用語「アルキニル」は、少なくとも一つの炭素三重結合を含んでいる構造的化学式を有する2から24の炭素原子の炭化水素族である。アルキニル基は、下記のような、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の炭化水素族と置換されることができる。 本明細書で使用されている用語「アリール」は、ベンゼン、ナフタレン、フェニル、ビフェニル、フェノキシベンゼンおよび同類のものを含むが、それらに限定されない炭素ベースの芳香族基を含む基である。用語「アリール」は、また芳香族基の環内に組み込まれた少なくとも一つのヘテロ原子を有する芳香族基を含む基として定義される、「ヘテロアリール」をも含む。ヘテロ原子の例は、窒素、酸素、硫黄およびリンを含むが、それらに限定されない。同じように、用語「アリール」の中にも含まれる用語「非ヘテロアリール」は、ヘテロ原子を含まない芳香族基を含む基を定義する。アリール基は置換されることができるか、または置換されることができない。アリール基は、本明細書に記載されているように、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。用語「ビアリール」はアリール基の特定のタイプで、アリールの定義の中に含まれる。ビアリールは、ナフタレンにあるような縮合環構造を介して結合される、またはビフェニルにあるような一つ以上の炭素−炭素結合を介して付着させる、二つのアリール基のことをいう。 本明細書で使用されている用語「シクロアルキル」は、少なくとも三つの炭素原子からなる非芳香族炭素に基づく環である。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、それらに限定されない。用語「ヘテロシクロアルキル」は、環の炭素原子の少なくとも一つが窒素、酸素、硫黄またはリンのような、だがそれらに限定されない、ヘテロ原子と置換される、上記に定義されているシクロアルキル基である。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は置換されても、または置換されていなくてもよい。シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基は、本明細書に記載されているような、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。 本明細書に使用されている用語「シクロアルケニル」は少なくとも三つの炭素原子からなる、および少なくとも一つの二重結合、すなわち、C=Cを含んでいる非芳香族炭素に基づく環である。シクロアルケニル基の例は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルなどを含むが、それらに限定されない。用語「ヘテロシクロアリケニル」は上記で定義されたような一種のシクロアルケニル基であり、環の炭素原子の少なくとも一つが、窒素、酸素、硫黄またはリンなどの、しかしそれらに限定されない、ヘテロ原子と置換される用語「シクロアルケニル」の意味の範囲内に含まれる。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は置換されても、または置換されていなくてもよい。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、本明細書に記載されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含んでいる、だがそれらに限定されない、一つ以上の基に置換されることができる。 用語「環状基」は、アリール基、非アリール基(すなわち、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニル基)か、それとも両方を言及するために本明細書で使用される。環状基は置換されることができるか、または置換されることができない、一つ以上の環系を有する。環状基は一つ以上のアリール基、一つ以上の非アリール基、または一つ以上のアリール基および一つ以上の非アリール基を含むことができる。 本明細書で使用されている用語「アルデヒド」は化学式−C(O)Hによって表現される。本明細書では、「C(O)」はC=Oのための簡単な表記法である。 本明細書で使用されている用語「アミン」または「アミノ」、はA1A2およびA3が、独立して、水素、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクルアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る化学式NA1A2A3によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「カルボン酸」は、化学式−C(O)OHによって表わされる。本明細書で使用されている用語「カルボキシラート」は化学式−C(O)Oーによって表わされる。 本明細書で使用される用語「エステル」は、A1が上記のアルキル、ハロゲン化したアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−OC(O)A1または−C(O)OA1によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「エーテル」は、A1およびA2が、独立して、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式A1OA2によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「ケトン」は、A1およびA2が、独立して、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式A1C(O)A2によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「ハロゲン化物」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のハロゲンのことを指す。 本明細書で使用されている用語「ヒドロキシル」は化学式−OHによって表わされる。 本明細書で使用されている用語「ニトロ」は化学式−NO2によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「シリル」は、A1、A2およびA3が、独立して、上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−SiA1A2A3によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「スルホオキソ」は、A1が上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−S(O)A1、−S(O)2A1−OS(O)2A1,またはOS(O)2OA1によって表わされる。本明細書では、「S(O)」はS=Oのための簡単な表記法である。 本明細書で使用されている用語「スルホニル」は、A1が上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり得る、化学式−S(O)2A1によって表わされるスルホオキソ基のことを指すために本明細書で使用される。 本明細書で使用されている用語「スルホニルアミノ」または「スルホンアミド」は化学式−S(O)2NH−によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「スルホン」はA1およびA2が、独立して上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式A1S(O)2A2によって表わされる。 本明細書で使用されている用語「スルホキシド」は、A1およびA2が、独立して上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−A1S(O)A2によって表現される。 明細書で使用される用語「チオール」は化学式−SHによって表わされる。 本明細書に使用されているnがある整数である、「R1」「R2」「R3」、等は、独立して、上記の一つ以上の基を所有する。例えば、R1が直鎖のアルキル基である場合、アルキル基の水素原子の一つが、任意に、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミン基、アルキル基、ハロゲン化合物などと置換されることができる。選択されている基によるが、一番目の基は二番目の基と合体されることができ、または、代わりに一番目の基が二番目の基に対してペンダント型の(すなわち、付着される)ものになることができる。例えば、「アミノ基からなるアルキル基」の語句と一緒に、アミノ基はアルキル基の基幹内に組み込まれることができる。代わりに、アミノ基はアルキル基の基幹に取り付けられることができる。選択される基の性質は、一番目の基が二番目の基に埋め込まれるか、または付着されるかを決定する。 用語「生物活性特性」は生物系における局所的なまたは全身の生物的、生理的、または治療効果である。例えば、生物活性特性は、感染症または炎症の制御、成長の高揚または抑圧、鎮痛剤、抗ウィルス剤、農薬、除草剤、または栄養補助剤の働きなどとしての作用をもつことができる。生物活性特性の多くの例が本明細書に開示されている。 用語「エネルギー性の」は約500kcal/mol(例えば、約750、1000、1500kcal/mol以上)よりも大きな燃焼熱を有する化合物を説明するのに使用される。 これに反するような記載がない限り、実線だけで示され、V字形または点線では示されていない化学結合の化学式は、可能な各異性体、例えば、各光学異性体、ジアステレオマーおよびメソ化合物、およびラセミ化合物またはスケールミック混合物のような異性体混合物、を意図する。 参照は開示された材料、化合物、組成物、物品および方法、添付の例に例示されている例の、特定の態様に詳細になされている。材料および組成物 本明細書に開示される特定の材料、化合物および、組成物および要素は、当業者には公知の技術を使用して、商業的に取得され、または直ちに合成されることができる。例えば、開示された化合物および組成物を調製するに当たって、使用される出発材料および試薬は、下記のような商業的な供給元からどちらも入手可能であるか;Aldrich Chemical Co.(ウィスコン州ミルウオーキー)、Acros Organics(ニュージャージー州モリスプレーンズ)、Fisher Scientific(ペンシルベニア州ピッツバーグ)、Sigma(ミズーリー州セントルイス)、Pfizer(ニューヨーク州ニューヨーク)、GlaxoSmithKline(ノースカロライナ州ローリー)、Merk(ニュージャージー州ホワイトハウスステーション)、Johnson &Johnson(ニュージャージー州ニューブランズウィック)、Aventis(ニュージャージー州ブリッジウオーター)、AstraZeneca(デラウェア州ウィルミングトン、)、Novartis(スイス、バーゼル)、Wyeth(ニュージャージー州マディソン)、Bristol−Myers−Squibb(ニューヨーク州ニューヨーク)、Roche(スイスバーゼル)、Lilly(インディアナ州インディアナポリス)、Abbott(イリノイ州アボットパーク)、Schering Plough(ニュージャージー州ケニルワース)、またはBoehringerIngelheim(ドイツ、インゲルハイム)、または下記のような参考文献で説明されている手順に続く当業者に知られている方法によって調製される;Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis,Volumes 1−17(John Wiley and Sons,1991);Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds,Volumes 1−5 and Supplements(Elsevier Science Publishers,1989);Organic Reactions,Volumes1−40(John Wiley and Sons,1991);March’s Advanced Organic Chemistry,(John Wiley and Sons,4th Edition);and Larock’s Comprehensive Organic Transformations(VCH Publishers Inc.,1989)。本明細書に開示されている活性薬剤成分、農薬、除草剤および他の生物学的因子などの他の材料は、商業的な供給源から得ることができる。 一つの態様において、イオン性液体組成物が本明細書に開示されている。用語「イオン性液体」は従来技術において多くの定義を有しているが、約150℃またはそれ以下の温度での液体である塩類(すなわち、カチオンおよびアニオンからなる組成物)を言及するために本明細書で使用される。すなわち、約150℃以下の、一つ以上の温度範囲または点で、開示されたイオン性液体組成物は液体である;ただし、それらは他の温度範囲または点では固体でありえることが理解される。開示されたイオン性液体組成物は液体で、所定の温度では結晶性固体ではないので、開示された組成物は結晶性固体と関連した多形の問題に悩まされない。 開示されたイオン性液体組成物を記載するための用語「液体」の使用は一般的な多形の、非晶質の、または半結晶性の状態を記述することを意図されている。例えば、カチオンおよびアニオン構造は、何らかの構造化された会合および密集を原子レベルで生じることができるが、本開示のイオン性液体組成物はそのような秩序的な構造を少量有し、従って、結晶性固体ではない。本明細書に開示された組成物は、約150℃以下の温度でガラスまたはワックスのような自由な流動液体または無定形固体になり得る。本明細書に開示された特定の実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、対象物の体温で液体である。 さらに、開示されたイオン性液体組成物は少なくとも二つの異なるイオンからなる材料である;その各々は、従来の溶解および製剤技術によって容易に獲得できない組成物に固有の特徴を独立して、同時に取り入れることができる。このように、異なるイオンおよびイオンの組み合わせを与えることにより、種々の結晶塩の形を単に与えることにより、今まで見られなかった方法で開示されたイオン性液体組成物の特徴または特性を変化させることができる。開示された組成物で制御されることができる特徴の実施例は、融解、溶解度制御および溶解速度を含むが、それらに限定されない。開示されたイオン性液体組成物のこの複数の性質/機能が、極めて特定の所望の材料特性において微調整、または設計をできるようにする。 開示されたイオン性液体組成物は溶媒分子(例えば、水)を含むことができることはさらに理解される;しかしながら、これらの溶媒分子は、開示されたイオン性液体組成物が溶液を形成する溶媒に溶解されるという意味では、過度に存在しない。すなわち、開示されたイオン性液体組成物は、イオン性液体組成物に存在するイオンと結合または会合しない、自由な溶媒分子を全く含まないか、または含んでも必要最低限量である。このように、開示されたイオン性液体組成物は、液体水和物または溶媒和物であって、溶液ではありえない。 イオン性液体は広く興味を持たれて来た。何故なら、それは種々の化学的目的、例えば、液/液抽出、触媒作用、分離および電気化学のための有機溶媒の代わりとなる環境に優しい代替手段であるからである。イオン性液体は低い揮発度および低い毒性のため、化学合成での代替手段としてよく使われている。実施例を参照されたい;Wasserscheid and Keim,Angew Chem Int Engl,2000,39:3772;and Wasserscheid,”Ionic Liquids in Synthesis,”1st Ed.,Wiley−VCH,2002。さらに、イオン性液体は、揮発性有機化合物に関連したコスト、廃棄要件および危険を減らすことができる。イオン性液体の他の典型的な特性は高いイオン伝導度、不揮発性、不燃性および非配向である。イオン性液体の再調査のために、例えば、Welton,Chemi Rev.1999,99:2071−2083;and Carlin et al,Advances in Nonaqueous chemistry,Mamantov et al.Eds.,VCH Publishing,New York,1994を参照されたい。 イオン性液体の特定の物理的特性(例えば、融点、粘度、濃度、水溶性、等)は、本明細書でより十分に説明されているように、カチオンおよびアニオンの選択により決定される。例として、イオン性液体の融点は、イオンに構造上の変形をすることまたは異なるイオンを組み合わせることにより変更できる。同じように、特定の化学特性(例えば、生物活性、毒性、薬物動態、等)はイオン性液体の構成イオンを変更することにより選択できる。 本明細書で開示されるイオン性液体は少なくとも一種類のアニオンおよび少なくとも一種類のカチオンからなる。少なくとも一種類のカチオン、少なくとも一種類のアニオンまたは両方は、本明細書に開示されているように、薬剤活性物質、殺虫活性物質、除草活性物質、食品添加物、栄養補助食品またはそれらの組み合わせを含む同類のものであり得る。開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のアニオン(例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、10またはより多くの異なる種類のアニオン)を有する一種類のカチオンからなることができると考えられている。同じように、開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のカチオン(例えば、2,3,4,5,6,7,8,9.10またはより多くの異なる種類のカチオン)を有する一種類のアニオンからなることができると考えられている。さらに、開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のカチオン(例えば、2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの異なる種類のカチオン)を有する一種類以上のアニオン(例えば、2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの異なる種類のアニオン)からなることができる。具体例は、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する一種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する二種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する三種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する四種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する五種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する六種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する七種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する八種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する九種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する十種類のカチオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10またはより多くの種類のアニオンを有する10種類以上のカチオンを含むが、それらに限定されない。 他の具体例は、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ一種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くのカチオンを持つ二種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ三種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ四種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ五種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ六種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ七種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ八種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ九種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ十種類のアニオン、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10、またはより多くの種類のカチオンを持つ十種類を超えるアニオンを含むが、それらに限定されない。 カチオンおよびアニオンに加えて、本明細書に開示されたイオン性液体組成物は、溶媒、防腐剤、染料、着色剤、増粘剤、界面活性剤、粘度、重合調整剤、混合物またはそれらの組み合わせ、および同類のものも含むことができる。しかしながら、通常そのような非イオン種の量は、低い(例えば、組成物の全重量に対して約10,9,8,7,6,5,3,2,または1重量%未満)。本明細書に記載されるある実施例では、開示されたイオン性液体組成物は整然としている;開示されたイオン性液体組成物に存在する唯一の材料はイオン性液体組成物を構成するカチオンおよびアニオンである。整然としている組成物では、ある追加の材料または不純物は、微量(例えば、組成物の全重量に対して約10,9,8,7,6,5,4,3,2、または1重量%未満)までの低さではあるが、時々存在する。 開示されたイオン性液体組成物は約150℃以下のある温度範囲または点で液体である。例えば、開示されたイオン性液体組成物は、約もしくは−30℃でまたはそれ以下で液体であり、示された値は、適宜な場合、上のまたは下の端点を形成することができる。さらなる実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、約−30℃から約150℃まで、約−20℃から約140℃まで、−10℃から約130℃まで、約0℃から約120℃まで、約10℃から約110℃まで、約20℃から約100℃まで、約30℃から約90℃まで、約40℃から約80℃まで、約50℃から約70℃まで、約−30℃から約50℃まで、約−30℃から約90℃まで、約−30℃から約110℃まで、約−30℃から約130℃まで、約−30℃から約150℃まで、約30℃から約90℃まで、約30℃から約110℃まで、約30℃から約130℃まで、約30℃から約150℃まで、約0℃から約100℃まで、約0℃から約70℃まで、約0℃から約50℃までなど、どの点でも液体であり得る。 さらに、ある実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、たとえば、1〜2℃の狭い範囲でなく、広い範囲の温度にわたって液体であり得る。例えば、開示されたイオン性液体組成物は少なくとも約4、5、6、7、8、9、10℃、またはより高い温度の範囲にわたって液体であり得る。他の実施例では、開示されているイオン性液体組成物は、少なくとも約11、12、13、14、15、16、17、18、19、20℃、またはより高い温度範囲にわたって液体であり得る。そのような温度範囲は前節に開示された温度点で開始および/または終了できる。 本明細書に開示された多くの実施例では、開示されたイオン性液体組成物は使用されるまたは処理されるところの温度で液体であり得る。例えば、開示されたイオン性液体組成物の多くは、患者における治療上、または栄養上の目的のために使用されることができる。この場合、開示されたイオン性液体組成物は患者の体温(例えば、人にとって約37℃)で液体でありえる。他の実施例は、使用温度(例えば、大気温度)で液体である、除草剤または農薬のように使用されることができる組成物を含む。 しかしながら、開示されたイオン性液体組成物は、必要ではないが、可溶性にすることができ、開示されたイオン性液体組成物の溶解が本明細書で熟慮されていることが理解される。さらに、開示されたイオン性液体組成物は、例えば、当該技術分野では公知の方法を使用しているミクロスフェアまたはミクロカプセルのイオン性液体をカプセルに包むことにより、拡張されたまたは制御された放出媒体の中で明確に表される。さらに、開示されているイオン性液体組成物はそれ自体、他の溶質に対して溶剤であり得る。例えば、開示されているイオン性液体は特定の非イオンまたはイオン薬剤活性を溶解するために使用されることができる。これらおよび開示されたイオン性液体の他の形成は本明細書の他のところに開示されている。 いくつかの実施例では、開示されたイオン性液体は、イオンが溶質に溶解される溶液ではない。他の実施例では、開示されたイオン性液体組成物はイオン交換樹脂を含まない。さらに他の実施例では、開示されたイオン性液体は実質的には水溶液が無い。実質的に無いという意味は、水溶液が組成物の全重量に対して、約10、9、8、7、6、5、4、3、2、10.5、0.25または0.1重量%未満で存在する。 開示されたイオン性液体組成物は、本明細書で開示された方法で調製することができる。一般的に、開示されたイオン性液体を調製するために使用されている特定のカチオン(類)およびアニオン(類)は、本明細書で開示されているとおり選択される。さらに、手持ちの特定のカチオン(類)およびアニオン(類)を組み合わせて、本明細書に開示のイオン性液体を得ることができる。さらに、開示されたイオン性液体組成物の調製の方法は二つの中性種:カチオン前駆体(例えば、無機酸、カルボン有機酸、非カルボン酸または両性イオン種)およびカチオン前駆体(例えば、無機塩基、有機塩基、両性イオン)を組み合わせ、本明細書に開示されるイオン性液体組成物を得る反応を含むことができる。 開示されたイオン性液体を調製するのに使用されるイオンを準備することは、一態様において、結果として生じるイオン性液体組成物の所望の特性による。本明細書で記載されたように、開示されたイオン性液体組成物は、少なくとも一部においては、イオン性液体を調製するために使用されているカチオン(類)および/またはアニオン(類)の特性からくる、複数の所望の特性を有することができる。このように、開示されたイオン性液体を調製するために、特性(所望の単数または複数)を持つ一種類以上のカチオンが提供される。カチオン(類)と同じまたは異なる所望の特性(単数または複数)を持つ一種類以上のアニオンも同じように提供される。勿論、所望のアニオン(類)およびカチオン(類)を提供することは、実行者の優先度および目的によって、任意の順序で行われる。例えば、特定のカチオン(類)は提供されることができ、次いで、特定のアニオン(類)が提供されることができる。代わりに、特定のアニオン(類)が提供されることができ、次いで特定のカチオン(類)が提供されることができる。さらに、カチオン(類)およびアニオン(類)は同時に提供されることができる。 指摘したように、好適なイオンは、所望の(例えば、イオンが結果として生じるイオン性液体によって所有されるために所望される特性を有する。)特性を所有するイオンの選択に基づくことができる。適切なカチオンまたは/およびアニオン(およびこのようにそこから作られるイオン性液体)に所望されることができる特性の実施例は、生物学、治療、予防、栄養上、農薬および/または除草の作用を含むが、それらに限定されない。不活性、味覚、粘度、調節、溶解度調節、安定および毒性は所望され、考慮されることができる所定のイオンの他の特性である。より詳細な特性は本明細書の別のところにも開示されているが、開示された方法および組成物は実行者の優先度および目的によることとなるので、特性の特定的な組み合わせに限定されない。 一般的に、カチオン(類)およびアニオン(類)の所望の特性は互いに異なり、優遇しているだろう。このように、結果として生じるイオン性液体は多数の所望の特性を所有する:カチオン(類)によって与えられたそれらの特性およびアニオン(類)によって与えたれたそれらの特性。言い換えれば、開示されたイオン性液体に存在するイオンのいくつかまたは全ては、開示されたイオン性液体組成物に特定の機能性または特性を、独立しておよび同時に紹介できる。開示されたイオン性液体組成物の極めて特定した物理的な、化学的、または生物活性の特性を微調整または設計できるようにするのが、この多数の機能性特性である。追加の機能性は、別の所望の特性を持つ単数または複数の溶質を溶解するための溶剤として開示されたイオン性液体組成物を使用することによって得られることができる、このようにして結果として生じるものは、熔質と同様にイオン性液体のイオンが組成物に所望の特性を与える溶液である。イオンおよびそれらの関連する特性の種々の結合の一般的で特定の実施例は本明細書に開示されている。 ある特定の実施例では、開示されたイオン性液体組成物の一つ以上のイオン(例えば、アニオン(類)、カチオン(類)、または両方)は薬剤活性、例えば、イオンまたはイオンにさせられることができる既存の薬、であり得る。多くの薬は自然に、またはイオンのような生理的状態で存在し、または単純な化学転換(例えば、アルキル化、プロトン化、脱プロトン化など)によってイオンに変換されることができる。それ自体は、これらの薬は、本明細書に記載されているように、イオン性液体組成物を調製するのに使用することができる。そのような薬剤は治療または予防活性を有する、それらの多くは本明細書で開示されている。そのような薬をために他のイオンと組み合わせることによって、本明細書に開示されているイオン性液体を調製することは、結果として、薬の特性の変形および/または増強になり得る。例えば、所与の特性を有する第一の薬のイオンが、放出制御、送達制御、生理的インパクト、味覚、物理的特性(安定、溶解度、毒性、融点、その他)をもたらし、または第一の薬のイオンの多形を克服するために、別の特性を有する、対立する電荷の第二のイオンと組み合わされることができる。このような方法で、新薬合成物は、本明細書に開示されている、イオンの組み合わせに作られている機能性をもつイオン性液体を形成することによって生み出されることができる。 別の実施例として、第一の薬剤イオンは、第一のイオンより優れている特性を有する第二の薬剤イオンと組み合わされてもよい。この実施例には、抗菌特性を有するイオンと組み合わされている麻酔特性を有するイオン、または凝固性を有するイオンと組み合わされている麻酔特性を有するイオン、または抗菌特性を有するイオンと組み合わされている凝固性を有するイオンが挙げられるが、それらに限定されない。そのような組み合わせの結果生じるイオン性液体は、例えば、創傷修復に用途を見出すこともできる。所望の組み合わせのさらなる他の実施例は、味覚強化特性(すなわち、味覚改善)を有するイオンと組み合わされている治療、または予防効果を有するイオンを含む。この組み合わせの結果生じるイオン性液体は味覚および薬物の口当たりの良さを高めるのに有用である。さらなる実施例は、用途は同じであるが、作用機序の異なる、二つの異なる電荷を有するイオンを含むことができる。そのような組み合わせの特定の実施例は、抗腫瘍活性または抗ウィルス特性を有するイオンの組み合わせを含むことができるが、それらに限定されない。そのようなイオンの組み合わせから調製されたイオン性液体は、二つ以上の生物活性薬剤が単独のイオン性液体の組み合わせに存在する、「カクテル」薬として有用であり得る。 本明細書に開示されている方法および組成物によると、本明細書に開示されているイオンの同定および組み合わせは、この組み合わせによってイオン性液体になる限り、イオン性薬剤だけではなく、いかなるイオンも含む。例えば、農薬特性を有するイオンは、農薬の、除草の、抗菌性の特性および同類のものを有する逆帯電のイオンと組み合わされることができる。他の実施例では、抗菌特性を持つイオンは、防腐効果のある特性、味覚改善、等を有する逆帯電のイオンと組み合わされることができる。さらに他の実施例では、一つの治療のまたは予防特性を持つイオンは、別の治療または予防イオンと組み合わされることできる。当然のことながら、開示されている方法によれば、イオンの種々の組み合わせは、数多くあり、特性の所望の組み合わせ、および結果として生じるイオンの組み合わせが、本明細書に開示されたイオン性液体であるかどうかに左右される。 開示された組成物によって提示されることができる特性の具体例は抗菌性の、FDA認可の染料、にきび抑制剤、抗生物資、紫外線遮断薬、湿潤剤、防腐剤、皮膚軟化剤、抗炎症薬およびビタミンを含む。 イオン 開示されたイオン性液体は少なくとも一種類のカチオンおよび少なくとも一種類のアニオンを含む。好適なカチオンおよびアニオンの実施例は本明細書に開示されている。特定の化合物が、例えば、カチオンであるとして開示されるとき、それがまた、状況が違えば、アニオンでありえ、その逆もあり得るということは理解されるべきである。多くの化合物はある環境ではカチオン、他の環境ではアニオンとして存在することが知られている。さらに、多くの化合物は種々の化学転換を通してカチオンおよびアニオンに変換可能であることが知られている。そのような実施例はここに開示されている。 開示されている方法および組成物のために使用されることができ、それに関連して使用されることができ、その調製のために使用されることができ、または製品である、材料、化合物、組成物および要素は本明細書に開示されている。これらの材料の組み合わせ、サブセット、相互作用、グループなどが開示されるとき、これら化合物の個々に集めた各種組み合わせおよび置換を特定して明示することはないかもしれないが、各々は明確に考慮され、ここに開示されているのはいうまでもない。例えば、イオン性液体組成物が開示され、イオン性液体組成物の多数の要素になされることができる多数の変更が話し合われる場合、可能な、各々およびすべての組成物および置換は、それとは反対に明確に示されない限り、明確に考慮される。このため、カチオンA、BおよびCのクラスもアニオンD,EおよびFのクラスも開示され、イオン性液体A−Dの実施例が開示されている。このとき、各々が個々に引用されていなくても、各々は個々におよびまとめて考慮される。よって、具体的にいうと、この例では、A、BおよびC;D、EおよびF;ならびにイオン性液体A−Dの例示の開示から、各イオン性液体A−E、A−F、B−D、B−E、B−F、C−D、C−E、およびC−FAが意図され、考慮されている。同じように、これらのサブセットまたは組成物が、明確に考慮され、よく考えられる。このように、例えば、A−E,B−F,C−Eの小群は、A,BおよびC;D,EおよびF;および実施例の組成物A−Dの開示から開示される際、明確に考慮され、よく考えられるべきである。この概念は開示された組成物を作るおよび使用する方法においてのステップを含むが、それらに限定されないこの開示の全ての態様に適用される。このように、実行されることができるいろいろな追加のステップがある場合、これらの追加のステップの各々は、開示された方法の態様の、特定の態様または組成物と共に実行されることができること、各々のそのような組成物が開示される際、明確に考慮され、よく考えられることは理解される。 カチオン 開示されたイオン性液体組成物に存在することができるカチオン化合物の特定の実施例は窒素原子を含む化合物である。窒素原子は、例えば、窒素原子のアルキル化またはプロトン化を通しての正荷電の第四アンモニウム種に存在し、または変換されることができる。このように、第四の窒素原子(第四アンモニウム化合物(QAC)として知られている)を所有する化合物は通常はカチオンである。本明細書に開示されている方法および組成物によれば、第四の窒素原子または第四の窒素原子に変換されることができる窒素原子を含むいかなる化合物は開示されているイオン性液体組成物に対して好適なカチオンであり得る。 QACは開示されたイオン性液体組成物に存在すればよいと考える多数の生物学的特性を有することができる。例えば、多くのQACは抗菌特性を有することが知られている。QACの抗菌特性は、オーラミン、メチルバイオレットおよびマラカイトグリーンなどのカルボニウム染料の中に、19世紀の終わり頃に初めて観察された。これらの種の化合物はグラム陽性菌に対して主に効果がある。JacobsおよびHeidelbergerはまず、置換したヘキサメチレン−テトラアンモニウム塩の抗菌作用を研究し、1915年にQCAsの抗菌効果を発見した(Jacobs and Heidelberger,Proc Nat Acad Sci USA,1915,1:226;Jacobs and Heidelberger,J Biol Chem,1915,20:659;Jacobs and Heidelberger,J Exptl Med,1916,23:569)。 Browningらは、ピリジン、キノリンおよびフェナジンの第四級の誘導体に、大きいがやや選択性が低い殺菌力を発見した(Browning et al.,Proc Roy Soc London,1922、93B:329;Browning et al.,Proc Roy Soc London,1926,100B:293)。HartmanおよびKagiは、アシル化アルキレンジアミンのQACにそれらの抗菌作用を観察した(Hartman and Kagi,Z Angew Chem,1928,4:127)。 1935年に、Domagkは、塩化ベンザルコニウムを含んでいる長鎖QACを合成し、それらの抗菌作用の特性を明らかにした(Domagk,Deut Med Wochenschr,1935,61:829)。彼はこれらの塩が幅広い種類の細菌の菌株に対して効果があることを示した。このような殺菌剤としてのQACの使用研究は非常に刺激を与えた。 多くの科学者は水溶性のQACに注目した、何故ならそれらは一連の特性:それらは界面活性剤であり、それらは細菌および菌類を破壊し、それらは相関移動触媒作用の触媒としての役目を果たし、それらは制静電気および防食特性を示しているからである。それらは、ある菌類および原虫の病原菌の種類に対してと同じようにグラム陽性のおよびグラム陰性の細菌に対しても抗菌作用を発揮する。これらの多機能の塩類はまた木材防腐に使用されてきたし、それらの適用は、OertelおよびButcherらの論文中でも推進されてきた(Oertel,Holztechnologie,1965,6:243;Butcher et al.,For Prod J,1977,27:19;Butcher et al.,JFor Sci、1978、8:403)。 QACはまた皮膚防腐剤、殺菌剤、柔軟剤、帯電防止剤、清浄剤および防腐剤として広く使用される。QAC洗剤特性および抗菌作用は、例えば、病院および食糧生産施設での一般的な環境衛生のためにそれらを役立たせるようにした。薬学的製剤において、それらは口内洗浄剤、トローチ剤、スプレーおよびゲルのように使用される。 ヒトおよび動物において、QACは全身投与に対して有害過ぎると考えられているが、局所投与に対しては安全であるとして受け入れられている。その上に、QACは、鼻の予防接種(Klinguer et al.,Vaccine,2001,19:4236)においてだけでなく、経鼻および経口腔薬物送達のための浸透促進剤としても最近使用されている。細胞膜に浸透し、細胞膜を開くこの能力は、リポソームを介する薬物送達(主に二つのアルキル鎖を持つQAC)および非ウィルス遺伝子送達(Liu and Huang、JContr Rel,2002,78:259)において広く使用されてきた。第四アンモニウム種として存在するまたは第四アンモニウム種に変換されることができる、窒素原子を有する化合物の多くの実施例は本明細書に開示されている。 ある実施例では、カチオンが第四アンモニウム化合物のとき、アニオンは無機アニオンではない。その実施例が本明細書に開示されている。カチオンが第四アンモニウム化合物である他の実施例では、アニオンはハロゲン化合物ではない。 脂肪族ヘテロアリール 本明細書で使用する好適なある特定のQACは脂肪族ヘテロアリールである。脂肪族へテロアリールカチオンは、ヘテロアリール部分に結合された脂肪族部分を含む化合物である。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、脂肪族部分は本明細書に開示されているような、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはミクロアルケニル基であり得る。一般的に、脂肪族部分は少なくとも10の、少なくとも12の、少なくとも14の、少なくとも16の、少なくとも18の、または少なくとも20の炭素原子を含むことができる。他の実施例では、脂肪族部分はある範囲の炭素原子群を有する脂肪族基の混合体を含むことができる。例えば、脂肪族部分は10〜40の、12〜38の、14〜36の、16〜34の、18〜32の、14〜18の、または20〜30の炭素原子を含むことができる。ある特定の実施例では、脂肪族部分は、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、または45の炭素原子を含むことができる、記載された値は適宜、上下の端点を形成することができる。使用されることができる特定の脂肪族部分の実施例は、デシル、ドデシル(ラウリル)、テトラデシル(ミリスチル)、ヘキサデシル(パルミチルまたはセチル)、オクタデシル(ステアリル)、エイコシル(アラキジル)およびリノレニル基、その分枝誘導体およびその任意の混合物を含むが、それらに限定されない。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、脂肪族部分はヘテロアリール部分のヘテロ原子に結合される。 脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、ヘテロアリール部分は、本明細書に記載されたようないかなるヘテロアリール部分であり得る。例えば、ヘテロアリール部分は一つ以上のヘテロ原子(例えば、窒素、酸素、硫黄、リンまたはハロニウム)を有するアリール基であり得る。脂肪族ヘテロアリールカチオンに使用されることができる特定のヘテロアリール部分の実施例は、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール、チアゾール、プリン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、キノオキサリン、フェナジンなどの、その置換された誘導体および混合物を含むが、それらに限定されない。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、ヘテロアリール部分のヘテロ原子は脂肪族部分に結合される。ヘテロアリールのヘテロ原子が窒素のとき、これは本明細書に記載されたように、第四アンモニウムカチオンを形成する。 脂肪族ヘテロアリールカチオンのさらなる実施例は、次の構造を有するものである:ここで、R1およびR2は、独立して、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アルコキシアルキル基であり、R3,R4,R5,R6,R7,R8およびR9(R3−R9)は、存在するときは、独立して、H,C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ基または、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノおよびアルコキシアジドのようなエネルギー官能基である。他の実施例では、R1およびR2基は、共にC1〜C4アルキルであり、一つがメチルのとき、R3〜R9は、存在すれば、Hである。例示的なC1〜C6アルキル基およびC1〜C4アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、ペンチル、iso−ペンチル、ヘキシル、2−エチルブチル、2−メチルペンチルなどを有する。 対応するC1〜C6アルコキシ基は、カチオン環にも結合された酸素に組み合わされる上記のC1〜C6アルキル基を含む。アルコキシアルキル基はアルキル基に組み合わされたエーテル基を含み、本明細書で、合計6個までの炭素原子を含む。なお、二つの異性体1,2,3−トリアゾールがあることが分かるであろう。他の実施例では、カチオン形成に必要とされない全てのR基は水素であり得る。 語句「存在するとき」はしばしば置換されたR基に関して本明細書で使用されている、何故なら全てのカチオンが番号付けされたR基を全て有するわけではないからである。考慮されているカチオンは、すべて少なくとも4つのR基を含み、これは水素とすることができ、R2が全てのカチオンに存在する必要はない。 一つの実施例では、カチオン形成に必要とされない全てのR基;すなわち、上記のイミダゾリウム、ピラゾリウムおよびトリアゾリウムカチオン以外の化合物では、R1およびR2以外のものは水素である。 その他の環状構造に縮合していない単独の5員環を含むカチオンがここで好適に使用されている。例示的なカチオンは下記に例示されている、式中、R1,R2およびR3〜R5は、存在するとき、上記に定義されている通りである。 その他の環状構造に縮合されていない単独の5員環を含むカチオンの内、化学式Aに構造的に相当するイミダゾリウムカチオンも適切である。式中、R1,R2およびR3〜R5は上記に定義されている通りである。 さらなる実施例では、N,N−1,3−ジ−(C1〜C6アルキル)の置換イミダゾリウムイオン、すなわちイミダゾリウムカチオンが使用されることができる;化学式AのR3〜R5は各々水素であり、R1およびR2は、独立して、各々C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アルコキシアルキル基である。さらなる別の実施例では、下記の化学式Bに構造的に相当する化合物によって例示されているカチオンがあり、化学式AのR3〜R5は各々水素であり、R1はC1〜C6のアルキル基またはC1〜C6のアルコキシアルキル基である。 開示されたイオン性液体組成物は脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンも含む。脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはベンジルアルキルアミン部分の窒素原子に結合された脂肪族部分を含む。脂肪族部分は本明細書に記載されている通りであり得る。ベンジルアルキルアミン部分は、本明細書に記載されているように、アミンがアルキルまたは環状アルキル基に結合されるベンジルアミンであり得る。一種類以上の脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはここに開示されているイオン性液体組成物の中で使用されることができる。本明細書での使用に適切な脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンは、既知技術の方法によって準備されることができるかまたは商業供給源より得られることができる。 一つの態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンは次の化学式によって示すことができる: 式中、R10は、上記のように、脂肪族基であり、R11およびR12は、本明細書に記載されているように、互いに独立して、アルキル基または環状アルキル基である。ある実施例では、一つ以上の「R」置換基は長鎖アルキル基(例えば、炭素原子の数が10またはそれより大きい)であり得る。その他の実施例では、一つ以上の「R」置換基は単鎖アルキル基(例えば、炭素原子の数が10未満)であり得る。さらにその他の実施例では、「R」置換基の一つが長鎖アルキル基で、その他の二つの「R」置換基が短鎖アルキル基である。 一つの態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはここに開示された任意のベンジルアルキルアミン部分に組み合わせられた本明細書に開示された任意の脂肪族部分を有することができる。ある特定の実施例では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンの化学式のR10は、10から40の炭素原子、例えば、デシル、ドデシル(ラウリル)、テトラデシル(ミリスチル)、ヘキサデシル(パルミチルまたはセチル)、オクタデシル(ステアリル)またはエイコシル(アラキジル)基の脂肪族基であり得、R11およびR12は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基でありえる。 別の態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはアルキルジメチルベンジルアンモニウムカチオンを含むが、それに限定されない。アルキルジメチルベンジルアンモニウムカチオンの具体例は、セチルジメチルベンジルアンモニウム、ラウリルジメチルベンジルアンモニウム、ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムおよびアラキジルジメチルベンジルアンモニウムを含むが、それらに限定されない。 さらなる別の態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはアルキルメチルエチルベンジルアンモニウムカチオンを含むが、それらに限定されない。アルキルメチルエチルベンジルアンモニウムカチオンの具体例は、セチルメチルエチルベンジルアンモニウム、ラウリルメチルエチルベンジルアンモニウム、ミリスチルメチルエチルベンジルアンモニウム、ステアリルメチルエチルベンジルアンモニウムおよびアラキジルメチルエチルベンジルアンモニウムを含むが、それらに限定されない。 二脂肪族ジアルキルアンモニウム 開示されたイオン性液体組成物に使用されることができるQACのさらなる実施例は二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンである。二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンは、窒素原子に結合されている、二つの脂肪族部分および二つのアルキル部分を含む化合物である。脂肪族部分は同じであっても異なっていてもよく、上記のようにどの脂肪族基でもあり得る。アルキル部分は同じであっても異なっていてもよく、上記のようにどのアルキル基でもあり得る。開示された二重のジアキルアンモニウムカチオンにおいて、二つの脂肪族部分は10以上の炭素原子を有することができ、二つのアルキル部分は10未満の炭素原子を有することができる。あるいは、二つの脂肪族部分は10未満の炭素原子を有することができ、二つのアルキル部分は10以上の炭素原子を有することができる。一つ以上の種類の二脂肪族ジアキルアンモニウムカチオンは本明細書に開示されているイオン性液体組成物に使用されることができる。 ある特定例では、二脂肪族ジアキルアンモニウムカチオンはジ−ドシデルジメチルアンモニウム、ジ−テトラデシルジメチルアンモニウム、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムなどでありえ、その混合物も含まれる。 テトラアルキルアンモニウム 開示されたイオン性液体組成物はテトラアルキルアンモニウムカチオンを含むことができる。好適なテトラアルキルアンモニウムカチオンは本明細書で開示されているように四つのアルキル部分を含む。一つの実施例では、テトラアルキルアンモニウムカチオンは一つの長連鎖アルキル部分(例えば、長さで10以上の炭素原子)および三つの単連鎖部分(例えば、長さで10未満の炭素原子)を含むことができる。 開示されたイオン性液体組成物に含まれることができるテトラアルキルアンモニウムカチオンのある具体例は、セチルトリメチルアンモニウム、ラウリルトリメチルアンモニウム、ミリスチルトリメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、アラキジルトリメチルアンモニウムまたはその混合物を含むが、それらに限定されない。その他の実施例は、セチルジメチルエチルアンモニウム、ラウリルジメチルエチルアンモニウム、ミリスチルジメチルエチルアンモニウム、ステアリルジメチルエチルアンモニウム、アラキジルジメチルエチルアンモニウムまたはその混合物を含むが、それらに限定されない。 その他のカチオン 開示された方法および組成物での使用に好適なその他のカチオンは金属を含む化合物である。本明細書で開示された方法および組成物によると、金属原子を含むどの化合物も好適なカチオンであり得る。有機金属化合物または金属複合体は一般に正の酸化状態の一つ以上の金属を有する。好適なカチオンに存在することができる金属の実施例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛を含むが、それらに限定されない。銀ナノ粒子もまた使用されることができる。好適な有機金属カチオンの実施例は、メタロセニウム、アルキルゲルマニル、アルキルスズまたはアルキルシリル(例えば、トリメチルシリウム、トリエチルシリリウム、トリス(トリメチルシリル)シリリウム、トリベンジルシリリウム、トリフェニルシリリウム、トリシクロヘキシルシリリウムおよびジメチルオクタデシルシリウム)を含むが、それらに限定されない。 第四アンモニウムカチオンの別の好適な基は、カルボン酸を含む化合物をエステル化し、またはコリン部分を持つエステル部分を含む化合物をエステル交換することによって調製されてきたものである。そのようなコリンエステルは、生理的状態で容易に開裂可能なものである一方、種々の化合物に追加される事に従う、バイオに優しい、永久のイオンであり得る。コリンエステルは多数の溶解度および生物学的利用性を増加させるために使用されることができる。 カチオンのさらなる実施例(2−ヒドロキシエチル)−ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウム、(2−アセトキシエチル)−ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム、および(2−アセトキシエチル)−ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、メペンゾラート、スルファチアゾール、チメロサールおよびバルプロ酸。 その他の実施例では、カチオンは、エネルギー性のイオンの教示のために少なくとも本明細書に引用文献として組み込まれている、Katrizky et al.”ILs Based on Energetic Imidazolium Cations:Nitro−and Nitrile−substituted N,N’Diakylimidazolium Salts”New J Chem 30:349,2006に、開示されているようなエネルギー性のカチオンであり得る。 アニオン 開示されたイオン性液体組成物に存在するアニオン化合物の特定例は酸素原子を含む化合物である。酸素原子は、例えば、アルコールまたは酸の脱プロトン化を通して、エステルの鹸化、またはケトンのアルキル化を通して存在でき、あるいは負に帯電したアニオン種に変換させられることができる。同じように、硫黄原子を含む化合物も、同じような反応を通して存在でき、またはアニオン種に変換させられることができる。さらに、窒素原子、特に、電子求引基または共鳴安定構造に隣接した窒素原子を含む化合物は、脱プロトン化を通して、アニオンに変換させられることができる。本明細書に開示されている方法および組成物によれば、酸素、硫黄または窒素原子を含むどの化合物も開示されたイオン性液体組成物のための適切なアニオンであり得る。 その他の適切なアニオンは、ハロゲン化物イオン(例えば、フッ化物イオン、塩化物、臭化物イオンおよびヨウ化物イオン)、硫酸イオン(SO4ー)、炭酸イオン、重炭酸イオン、リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン(NO3ー)、亜硝酸イオン(NO2ー)、酢酸イオン(CH3CO2ー)などを含むが、それらに限定されない。アニオンのその他の実施例は、水、システム温度およびカチオンのアルキル鎖長に対してのイオン性液体の比率に頼っている、水に混ざらないPF6ーおよび水と混和できるBF4−を含むが、それらに限定されない。その他のアニオンは、トリフラート(TfO;CF3SO2ー)、ノナフレート(nonaflate)(NfO;CF3(CF2)3SO2ー)、ビス(トリフリル)アミド(Tf2N;(CF3SO2)2Nー)、トリフルオロアセタート(TA;CF3CO2−)およびヘプタフルオロブタノアート(heptaflurorobutanoate)(HB;CF3(CF2)3SO2ー)を含む。その他の種のイオン性液体はクロロアルミネートのようなハロアルミネートを含む。 本明細書に考慮されたその他の好適なアニオンはサッカリンおよびアセスルファムである。アルカリ金属塩としてのサッカリンおよび以前カリウム塩として提供されただけであったアセスルファム(6−メチル−3,4−ジヒドロ−1,2,3,−オキサチアジン−4−一の2,2−二酸化物)は、非栄養性甘味料としての食材に広く使用されている。そのようなアニオンは、ヒトが所望の特性の一つとして甘味を有するイオン性液体組成物を調製したいときに使用されることができる。例えば、サッカリンおよびアセスルファムは、薬剤活性を有する甘味のイオン性液体を調製するために薬剤活性カチオンと組み合わされることができる。 その他のアニオンの具体例は、ピペラシリン、葉酸、イブプロフェン、ファストグリーンFCF、ドキュセート、アセスファメート、ペニシリンG,Colawet MA−80,サリチル酸、サッカリネート、スルファセタミド、ナプロキセン、ベンゾアート、ジクロフェナクおよびtrans−シンナマートを含む。 その他の好適なアニオンは、下に示すように、置換されているおよび置換されていないイミダゾラート、1,2,3−トリアゾラートおよび1,2,4−トリアゾラート、ベンジミダゾラート、ベンゼドリン1,2,3−トリアゾラートを含むが、それらに限定されない:式中、R13,R14,R15,R16,R17,(R13−17)は、存在するとき、独立して、H,C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ基またはニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノおよびアルコキシアジドのようなエネルギー官能基である。例示的なC1〜C6アルキル基およびC1〜C4アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、セク−ブチル、イソ−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチル、ヘキシル、2−エチルブチル、2−メチルペンチルなどを含む。対応するC1〜C6アルコキシ基はカチオン環にも結合される酸素原子に結合された上記のC1〜C6アルキル基を含む。アルコキシアルキル基はアルキル基に結合されたエーテル10基を含み、ここで合計六つの炭素原子を含む。二つの異性体の1,2,3−トリアゾールがあることは留意される。ある実施例では、アニオン形成に必要とされない全てのR基はHであり得る。 適切なエネルギー性アニオンのさらなる実施例は、エネルギー性アニオンの教示のために少なくとも本明細書に参照することにより組み込まれている、”Katrizky et al.,”ILs Based on Energetic Azolate Anions”Chem Eur J 2:4630,2006で開示されている。 アニオンまたはカチオンの両方として存在する化合物 ある環境下のカチオンおよび他の環境下のアニオンとして存在する化合物の実施例は、カチオンとして存在する、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリアゾリウム、テトラゾリウム、1,2,4−トリアゾリウム、1,3−ジメチル−1,2,3−トリアゾリウムおよび1,3−ジメチル−4−ニトロイミダゾリウム、およびアニオンとして存在する、4−ニトロイミダゾラート、4,5−ジニトロイミダゾラート、3,5−ジニトロ−1,2,4−トリアゾラート、テトラゾラート、5−アミノテトラゾラート、2−ニトロイミダゾラートを含むが、それらに限定されない。それらの別々のイオンも単独の製品イオン性液体を形成することができる。 化学修飾による環境下のアニオンから物の環境下のカチオンに変更できる化合物の実施例は、スルホニウムイオンを形成するメチル・ヨウ化物を有する硫化物の反応による硫黄イリドである。 薬剤活性物質の具体例 薬剤活性が開示されたイオン性液体の所望の特性である場合、開示されたイオン性液体組成物の一つ以上のイオンは、薬剤活性物質であり得る。イオンとして存在でき、またはイオンに変換されることができ、開示されたイオン性液体組成物を調製する際の使用に適している薬剤活性物質は、次のカテゴリーおよび具体例を含む。当業者であれば、開示された方法および組成物に使用することができるそれらの薬剤活性物質を直ちに確認することができるであろう。例えば、Merck Index(13th Edition,Wiley,2001)、米国薬局方−国民医薬品集(USP−NF)およびFDAのオレンジ本など、種々の情報源を閲覧することによって所与の特性または活性を有する化合物を確認することができ、少なくともそれらの薬剤活性を教示するため、それぞれ参照によって本明細書に組み込まれている。所望の特性を有する化合物が確認されるとすぐに、当業者は化合物がイオンであるかまたはイオンのようにされることができるかどうかを決めることができる。そのような決定は、本明細書に記載された情報源を参考にすることによって直ちにまたは実験的に決定されることができる、化合物の構造に基づきなされる。化合物の構造を知ることは化合物がイオンかどうかを直ちに明らかにすることができる。事実、多くの薬剤活性は塩類として存在し、このように、開示されたイオン性液体組成物を調製する際に使用するのに適している。さらに、化合物がイオンでなく、形成部分(例えば、本明細書に記載されたような、窒素、酸素、硫黄または金属原子)を含んでいる場合、化合物はイオンに変換され、開示されたイオン性液体組成物を調製するための適切な対イオンに組み合わされることができる。当業者であれば、カテゴリーに含まれ、開示された組成物および方法に従って、役立つ他の多数の組成物を認識するだろう。 開示されたイオン性液体に使用されることができる薬剤活性のある具体例には、アスピリン、LIBRIUM(商標),イソニアジド、ペニシリン、PRONTOSIL(商標)、シスプラチン、6−メルカプトプリン、RITUXAN(商標)、TAXOL(商標)、フェノバルビタル、PROZAC(商標)、ALLEGRA(商標)、VIOXX(商標)、キニーネ、イベルメクチン、L−ドーパ、THORAZINE(商標)、サルバルサン、TAGAMET(商標)、AZT、クリキシバン、サルブタモール、ジゴキシン、フルリド、LOVASTATIN(商標)、サルバルサン、エリスロポエチン、ヒドロコルチゾン、インスリン、経口避妊薬、オキシトシン、PREMARIN(商標)RU−486、チロキシン、サリドマイド、シクロスポリン、フェンタニル、メタドン、モルヒネ、ボトックス、ビタミン、FOSAMAX(商標),RITALIN(商標),VIAGRA(商標)およびそのイオン誘導体が挙げられるが、それらに限定されない。 薬剤活性イオンまたはイオン性にすることができる薬剤活性物質の他の実施例には、胃腸病を処置するために使用される、商品名PROTONIX(商標)およびPANTOZOL(商標)として販売されているパントプラゾール、および商品名ACIPHRX(商標)およびPARIET(商標)として販売されているラベプラゾールが挙げられるが、それらに限定されない。商品名ACTONEL(商標)として販売されているリセドロナート、および商品名FOSAMAX(商標)として販売されているアレンドロナートは、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することのできる好適な化合物のさらなる実施例である。さらなる実施例には、商品名NU−LOTAN(商標)、COZAAR(商標)およびHYZAAR(商標)として販売されているロサルタン、および商品名MONOPRIL(商標)として販売されているホシノプリルが挙げられ、高血圧の処置のために使用され、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することができる好適な化合物の他の実施例である。商品名LIPITOR(商標)として販売されているアルトバスチタンおよび商品名PRAVACHOL(商標)として販売されているプラバスタチンはコレストロールを治療するために使用され、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することができる好適な化合物のさらなる実施例である。さらなる実施例はモンテルカストであり、喘息を処置するために使用され、商品名SINGULAR(商標)として販売されている。 次の表には、イオン性であり、またはイオン性にすることができ、開示されたイオン性液体組成物を形成するために他のイオンと組み合わされる、薬剤活性のさらなる実施例を示す。 イオン性であるかまたはイオン化可能であり、なおかつ開示されたイオン性液体組成物を形成するために他のイオンと組み合わされる薬剤活性物質のさらなる例を、それらの典型的な薬剤使用とともに以下に詳述する。 アドレナリン作動剤:アドレナロン、メシル酸アミデフリン、アプラクロニジン塩酸塩、酒石酸ブリモニジン、ダピプラゾール塩酸塩、デテレノール塩酸塩、ジピベフリン、塩酸ドパミン、硫酸エフェドリン、エピネフリン、酒石酸水素エピネフリン、エピネフリルボラート、エスプロキン塩酸塩、エタフェドリン塩酸塩、臭化水素酸ヒドロキシアンフェタミン、レボノルデフリン、メフェンテルミン硫酸塩、酒石酸水素メタラミノール、メチゾリン塩酸塩、塩酸ナファゾリン、酒石酸水素ノルエピネフリン、オキシドパミン、塩酸オキシメタゾリン、塩酸フェニレフリン、塩酸フェニルプロパノールアミン、フェニルプロパノールアミンポリスティレックス、プレナルテロール塩酸塩、プロピルヘキセドリン、プソイドエフェドリン塩酸塩、塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸トラマゾリン、キシロメタゾリン塩酸塩。 副腎皮質ステロイド:シプロシノニド、デソキシコルチコステロンアセタート、デソキシコルチコステロンピバラート、酢酸デキサメタソン、酢酸フルドロコルチゾン、フルモキソニド、ヘミコハク酸ヒドロコルチゾン、ヘミコハク酸メチルプレドニゾロン、ナフロコート、プロシノニド、チモベソンアセタート、チプレダン。 副腎皮質抑制剤:アミノグルテチミド、トリロスタン。 嫌酒剤:ジスルフィラム。 アルドステロン拮抗剤:カンレノ酸カリウム、カンレノン、ジシレノン、メキスレノ酸カリウム、プロレノアートカリウム、スピロノラクトン。 アミノ酸:アラニン、アスパラギン酸、システイン塩酸塩、シスチン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、リジン酢酸塩、リジン塩酸塩、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン。 アンモニア解毒剤:アルギニン:アルギニングルタミン酸塩、アルギニン塩酸塩。 同化作用剤:ジプロピオン酸ボランジオール、ボラステロン、ボルデノンウンデシレナート、ボレノール、ボルナンタラート(bolnantalate)、エチルエストレノール、酢酸メテノロン、エナント酸メテノロン、ミボレロン、ナンドロロンシクロタート、ノルボレトン、ピゾチリン、キンボロン、酢酸ステンボロン、チボロン、ゼラノール。 蘇生剤:モダフィニル。 鎮痛剤:アセトアミノフェン、アルフェンタニル塩酸塩、アミノ安息香酸カリウム、アミノ安息香酸ナトリウム、アニドキシム、アニレリジン、アニレリジン塩酸塩、塩酸アニロパム、アニロラク、アンチピリン、アスピリン、ベノキサプロフェン、塩酸ベンジダミン、塩酸ビシファジン、塩酸ブリフェンタニル、マレイン酸ブロマドリン、ブロムフェナクナトリウム、塩酸ブプレノルフィン、ブタセチン、ブチキシラート、ブトルファノール、酒石酸ブトルファノール、カルバマゼピン、カルバスピリンカルシウム、塩酸カルビフェン、カルフェンタニルクエン酸、コハク酸シプレファドール、シラマドール、塩酸シラマドール、クロニキセリル、クロニキシン、コデイン、リン酸コデイン、硫酸コデイン、塩酸コノルホン、シクラゾシン、塩酸デキソキサドロール、デクスペメドラク、デゾシン、ジフルニサル、酒石酸水素ジヒドロコデイン、ジメファダン、ジピロン、ドクスピコミン塩酸塩、ドリニデン、塩酸エナドリン、エピリゾール、酒石酸エルゴタミン、塩酸エトキサゼン、エトフェナマート、オイゲノール、フェノプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、クエン酸フェンタニル、フロクタフェニン、フルフェニサール、フルニキシン、フルニキシンメグルミン、フルピルチンマレアート、フルプロクアゾン、塩酸フルラドリン、フルルビプロフェン、塩酸ヒドロモルホン、イブフェナク、インドプロフェン、ケタゾシン、ケトルファノール、ケトロラクトロメタミン、レチミド塩酸塩、レボメタジルアセタート、酢酸レボメタジル塩酸塩、塩酸レボナントラドール、酒石酸レボルファノール、塩酸ロフェミゾール、シュウ酸ロフェンタニル、ロルシナドール、ロモキシカム(lomoxicam)、サリチル酸マグネシウム、メフェナム酸、塩酸メナビタン、塩酸メペリジン、塩酸メプタジノール、メタドン塩酸塩、酢酸メタジル、メトフォリン、メトトリメプラジン、酢酸メトケファミド、塩酸ミムバン、ミルフェンタニル塩酸塩、モリナゾン、硫酸モルフィン、モキサゾシン、塩酸ナビタン、塩酸ナルブフィン、塩酸ナルメキソン、ナモキシラート、塩酸ナントラドール、ナプロキセン、ナプロキセンナトリウム、ナプロキソール、ネホパムヒドロクロリド、ネキセリジン塩酸塩、塩酸ノルアシメタドール、塩酸オクフェンタニル、オクタザミド、オルバニル、フマル酸オキセトロン、オキシコドン、オキシコドン塩酸塩、オキシコドンテレフタラート、塩酸オキシモルホン、ペメドラク、ペンタモルホン、ペンタゾシン、塩酸ペンタゾシン、乳酸ペンタゾシン、フェナゾピリジン塩酸塩、塩酸フェニラミドール、塩酸ピセナドール、ピナドリン、ピルフェニドン、ピロキシカムオラミン、マレイン酸プラバドリン、塩酸プロジリジン、プロファドール塩酸塩、プロピラーンフマラート(propirarn fumarate)、プロポキシフェン塩酸塩、プロポキシフェンナプシラート、プロキサゾール、クエン酸プロキサゾール、酒石酸プロキソルファン、ピロリフェン塩酸塩、レミフェンタニル塩酸塩、サルコレクス、サレタミドマレアート、サリチルアミド、サリチル酸メグルミン、サルサラート、サリチル酸ナトリウム、メシル酸スピラドリン、スフェンタニル、スフェンタニルシトラート、タルメタシン、タルニフルマート、タロサラート、タザドレンスクシナート、テブフェロン、テトリダミン、チフラクナトリウム、チリジン塩酸塩、チオピナク、トナゾシンメシラート、塩酸トラマドール、塩酸トレフェンタニル、トロラミン、塩酸ベラドリン、塩酸ベリロパム、ボラゾシン、キソルファノールメシラート、キシラジン塩酸塩、ゼナゾシンメシラート、ゾメピラクナトリウム、ズカプサイシン。 アンドロゲン:フルオキシメステロン、メステロロン、メチルテストステロン、ナンドロロンデカノアート、ナンドロロンフェンプロピオナート、ニステリムアセタート、オキサンドロロン、オキシメトロン、シランドロン、スタノゾロール、テストステロン、シピオン酸テストステロン、テストステロンエナンタート、テストステロンケトラウラート、フェニル酢酸テストステロン、テストステロンプロピオナート、酢酸トレストロン。 麻酔剤はナトリウムオキシバート(sodium oxybate)に属する。 麻酔剤:アリフルラン、ベノキシナート塩酸塩、ベンゾカイン、ビフェナミン塩酸塩、塩酸ブピバカイン、ブタンベン、ピクリン酸ブタンベン、塩酸クロロプロカイン、コカイン、塩酸コカイン、シクロプロパン、デスフルラン、デキシバカイン、ジアモカインシクラマート、ジブカイン、ジブカイン塩酸塩、ジクロニン塩酸塩、エンフルラン、エーテル、塩化エチル、エチドカイン、塩酸エトキサドロール、塩酸オイプロシン、フルロキセン、ハロタン、イソブタンベン、イソフルラン、塩酸ケタミン、塩酸レボキサドロール、リドカイン、塩酸リドカイン、塩酸メピバカイン、メトヘキシタールナトリウム、メトキシフルラン、塩酸ミダゾラム、ミダゾラムマレイン酸塩、ミナキソロン、亜酸化窒素、ノルフルラン、オクトドリン、オキセサゼイン、フェンシクリジン塩酸塩、プラモキシン塩酸塩、塩酸プリロカイン、塩酸プロカイン、プロパニジド、塩酸プロパラカイン、プロポフォル、塩酸プロポキシカイン、ピロカイン、リソカイン、ロドカイン、ロフルラン、サリチルアルコール、セボフルラン、テフルラン、テトラカイン、塩酸テトラカイン、チアミラール、チアミラールナトリウム、チオペンタールナトリウム、チレタミン塩酸塩、塩酸ゾラミン。 デキスフェンフルラミンを含む食欲抑制化合物。 食欲抑制剤:アミノレックス、アンフェクロラール、塩酸クロルフェンテルミン、クロミノレックス、塩酸クロルテルミン、塩酸ジエチルプロピオン、フェンフルラミン塩酸塩、フェニソレックス、フルドレックス、フルミノレックス、レバンフェタミンコハク酸塩、マジンドール、メフェノレックス塩酸塩、フェンメトラジン塩酸塩、フェンテルミン、シブトラミン塩酸塩。 拮抗剤:アチパメゾール、アトシバン、ボセンタン、シメチジン、シメチジン塩酸塩、クレンチアゼムマレアート、デチレリックスアセタート、デバゼピド、ドネチジン、エチンチジン塩酸塩、ファモチジン、フェンメトゾール塩酸塩、フルマゼニル、酢酸イカチバント、イコチジン、イスラジピン、メチアルニド(metiarnide)、ナダイド、ナルメフェン、ナルメキソン塩酸塩、塩酸ナロキソン、ナルトレキソン、ニルバジピン、オキシロルファン、塩酸オクスメチジン、メシル酸オクスメチジン、クアダゾシンメシラート、ラニチジン、ラニチジンクエン酸ビスマス、塩酸ラニチジン、スホチジン、塩酸テルジピン、塩酸チアパミル、チオチジン、塩酸バピプロスト、ザルチジン塩酸塩。 下垂体前葉活性剤:エピメストロール。 下垂体前葉抑制剤:ダナゾール。 駆虫剤:アルベンダゾール、アンセルマイシン(anthelmycin)、ブロモキサニド、塩酸ブナミジン、ブトナート、カンベンダゾール、カルバンテルラウリル硫酸塩、クリオキサニド、クロサンテル、シクロベンダゾール、ジクロルボス、ジエチルカルバマジンクエン酸塩、ドリベンダゾール、ヂマンチン塩酸塩(dymanthine hydrochloride)、エチベンダゾール、フェンベンダゾール、フロダゾール、ヘキシルレソルシノール、メベンダゾール、酒石酸モランテル、ニクロサミド、ニトラミソール塩酸塩、ニトロダン、パモ酸オキサンテル、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、マレイン酸ピペラミド、ピペラジン、クエン酸ピペラジン、エデト酸ピペラジンカルシウム、プロクロノール、パモ酸ピランテル、酒石酸ピランテル、パモ酸ピルビニウム、ラホキサニド、スチルバジウムヨージド、塩酸テトラミソール、チアベンダゾール、チカルボジン、チオキシダゾール、トリクロフェノールピペラジン、ビンコホス、ジランテル。 抗瘡剤:アダプレン、エリスロマイシンサルナセジン、酢酸イノコテロン、アキュテイン。 抗アドレナリン作用剤:アセブトロール、アルプレノロール塩酸塩、アテノロール、ブレチリウムトシラート、塩酸ブノロール、塩酸カルテオロール、塩酸セリプロロール、塩酸セタモロール、塩酸シクロプロロール、塩酸デキスプロプラノロール、ジアセトロール塩酸塩、ジヒドロエルゴタミンメシラート、ジレバロール塩酸塩、塩酸エスモロール、エキサプロロール塩酸塩、フェンスピリド塩酸塩、硫酸フレストロール、塩酸ラベタロール、塩酸レボベタキソロール、塩酸レボブノロール、塩酸メタロール、メトプロロール、酒石酸メトプロロール、ナドロール、硫酸パマトロール、硫酸ペンブトロール、フェントラミンメシラート、プラクトロール、プロプラノロール塩酸塩、塩酸プロロキサン、ソリペルチンタイトラート(solypertine taitrate)、塩酸ソタロール、チモロール、マレイン酸チモロール、塩酸チプレノロール、トラモロール、ゾレルチン塩酸塩。 抗アレルギー剤:アンレキサノクス、アステミゾール、塩酸アゼラスチン、エクラゾラスト、ミノクロミル、ネドクロミル、ネドクロミルカルシウム、ネドクロミルナトリウム、ニビメドンナトリウム、ペミロラストカリウム、ペンチジェチド、ピルキノゾール、ポイズンオーク抽出物、プロビクロミルカルシウム、プロキシクロミル、レピリナスト、テトラゾラストメグルミン、チアジナミウムクロリド、チアクリラスト、チアクリラストナトリウム、チプリナストメグルミン、チキサノクス。 抗アメーバ剤:ベリスロマイシン、ビアラミコール塩酸塩、クロロキン、クロロキン塩酸塩、クロロキンリン酸塩、クラモキシキン塩酸塩、クリオキノール、エメチン塩酸塩、ヨードキノール、硫酸パロモマイシン、キンファミド、シメチン塩酸塩、テクロザン、テトラサイクリン、テトラサイクリン塩酸塩。 抗アンドロゲン剤:ベノルテロン、シオテロネル、シプロテロンアセタート、デルマジノンアセタート、オキセンドロン、トプテロン(topterone)、ザノテロン。 抗貧血剤:エポエチンα、エポエチンβ、硫酸第一鉄、乾燥、ロイコボリンカルシウム。 抗狭心剤:ベシル酸アムロジピン、マレイン酸アムロジピン、ベタキソロール塩酸塩、塩酸ベバントロール、塩酸ブトプロジン、カルベジロール、マレイン酸シネパゼド、メトプロロールコハク酸、モルシドミン、マレイン酸モナテピル、プリミドロール、ラノラジン塩酸塩、トシフェン、塩酸ベラパミル。 抗不安剤:アダタンセリン塩酸塩(adatanserin hydrochloride)、アルピデム、メシル酸ビノスピロン、ブレタゼニル、グレマンセリン、イプサピロン塩酸塩、ミリセトロンマレイン酸塩(mirisetron maleate)、オシナプロン、塩酸オンダンセトロン、パナジプロン、パンコプリド、パジナクロン、塩酸セラザピン、クエン酸タンドスピロン、塩酸ザロスピロン。 抗関節炎剤:ロデラベン。 抗喘息剤:アブルカスト、アブルカストナトリウム、アゼラスチン塩酸塩、ブナプロラスト、シナルカスト、クロルニトリルナトリウム(crornitrile sodium)、クロモリンナトリウム、エノフェラスト、イサモキソール、ケトチフェンフマル酸塩、レブクロマカリム、ロドキサミドエチル、ロドキサミドトロメタミン、モンテルカストナトリウム、オンタゾラスト、オキサルバゾール、オキサトミド、ピリプロスト、ピリプロストカリウム、ピロラート、ポビルカストエダミン、クアゾラスト、レピリナスト、リトルカスト、スルカスト、テトラゾラストメグルミン、チアラミド塩酸塩、チベネラストナトリウム、トメルカスト、トラニラスト、ベルルカスト、ベロフィリン、ザリルルカスト。 抗アテローム硬化剤:ミホバート、チメフロンク(timefuronc)。 抗胆石剤:モノクタノイン(monoctanoin)。 抗胆石形成剤:ケノジオール、ウルソジオール。 抗コリン作用剤:クエン酸アルベリンク、臭化メチルアニソトロピン、アトロピン、塩酸アトロピンオキシド、硫酸アトロピン、ベラドンナ、塩酸ベナプリジン、ベンゼチミド塩酸塩、臭化ベンジロニウム、ビペリデン、ビペリデン塩酸塩、ビペリデンラクタート、クリジニウムブロミド、塩酸シクロペントラート、デキセチミド、塩酸ジサイクロミン、塩酸ジヘキシベリン、フマル酸ドマゾリン、エラントリン、エルカイン、エチペンズトロピン、オイカトロピン塩酸塩、グリコピロラート、臭化ヘテロニウム、ホマトロピン臭化水素酸塩、臭化メチルホマトロピン、ヒヨスシアミン、ヒオスシアミン臭化水素酸塩、ヒオスシアミン硫酸塩、イソプロパミドヨージド、臭化メペンゾラート、硝酸メチルアトロピン、メトキジン、塩化オキシブチニン、臭化パラペンゾラート、メチル硫酸ペンタピペリウム、フェンカルバミド、メチル硫酸ポルジン、プログルミド、臭化プロパンテリン、プロペンゾラート塩酸塩、スコポラミン臭化水素酸塩、メチル硫酸テマトロピウム、チキナミド塩酸塩、塩酸トフェナシン、トキジン、硫酸トリアンピジン、トリヘキシフェニジル塩酸塩、トロピカミド。 抗凝血剤:アンクロド、抗凝血性クエン酸塩ブドウ糖溶液、抗凝血性クエン酸塩リン酸塩ブドウ糖アデニン溶液、抗凝血性クエン酸塩リン酸塩ブドウ糖溶液、抗凝血性ヘパリン溶液、抗凝血性クエン酸ナトリウム溶液、アルデパリンナトリウム、ビバリルジン、ブロミンジオン、ダルテパリンナトリウム、デシルジン、ジクムナロール(dicumnarol)、ヘパリンカルシウム、ヘパリンナトリウム、リアポラートナトリウム(lyapolate sodium)、メシル酸ナファモスタット、フェンプロクーモン、チンザパリンナトリウム、ワルファリンナトリウム。 抗コクシジウム剤:マズラミシン。 抗痙攣剤:アルブトイン、アメルトリド、アトリド、ブラマート、カルバマゼピン、シンロミド、シテナミド、クロナゼパム、シヘプタミド、デジナミド、ジメタジオン、ジバルプレックスナトリウム、エテロバルブ、エトスクシミド、エトトイン、塩酸フルラゼパム、フルジナミド、ホスフェニトインナトリウム、ガバペンチン、イレプシミド、ラモトリジン、硫酸マグネシウム、メフェニトイン、メフォバルビタール、メテトイン、メトスクシミド、ミラセミド塩酸塩、ナバゼニル、ナフィミドン塩酸塩、ニトラゼパム、フェナセミド、フェノバルビタール、フェノバルビタールナトリウム、フェンスクシミド、フェニトイン、フェニトインナトリウム、プリミドン、プロガビド、ラリトリン、レマセミド塩酸塩、ロピジン、サベルゾール、スチリペントール、スルチアム、チオペンタールナトリウム、チレタミン塩酸塩、トピラマート、トリメタジオン、バルプロ酸ナトリウム、バルプロン酸、ビガバトリン、ゾニクレゾール塩酸塩、ゾニサミド。 抗うつ剤:アダタンセリン塩酸塩、アジナゾラム、アジナゾラムメシラート、アラプロクラート、アレタミン塩酸塩(aletamine hydrochloride)、塩酸アメダリン、塩酸アミトリプチリン、アモキサピン、マレイン酸アプタザピン、フマル酸アザロキサン、アゼピンドール、アジプラミン塩酸塩、塩酸ビペナモール、塩酸ブプロピオン、ブタセチン、塩酸ブトリプチリン、カロキサゾン、カルタゾラート、シクラジンドール、塩酸シドキセピン、シロバミンメシル酸塩、クロダゾン塩酸塩、塩酸クロミプラミン、フマル酸コチニン、シクロインドール、シペナミン塩酸塩、シプロリドール塩酸塩、シプロキシミド、ダレダリントシラート、塩酸ダポキセチン、マレイン酸ダザドロール、塩酸ダゼピニル、デシプラミン塩酸塩、デキサミソール、デキシマフェン、ジベンゼピン塩酸塩、塩酸ジオキサドロール、塩酸ドチエピン、ドキセピン塩酸塩、塩酸デュロキセチン、エクラナミンマレアート、エンシプラート、エトペリドン塩酸塩、ファントリドン塩酸塩、フェフメトゾール塩酸塩(fehmetozole hydrochloride)、フェンメトラミド、フェゾラミンフマル酸塩、フルオトラセン塩酸塩、フルオキセチン、フルオキセチン塩酸塩、フルパロキサン塩酸塩、ガンフェキシン、グアノキシフェン硫酸塩、塩酸イマフェン、イミロキサン塩酸塩、塩酸イミプラミン、塩酸インデロキサジン、イントリプチリン塩酸塩、イプリンドール、イソカルボキサジド、ケチプラミンフマル酸塩、ロフェプラミン塩酸塩、ロルタラミン、マプロチリン、塩酸マプロチリン、塩酸メリトラセン、塩酸ミラセミド、塩酸ミナプリン、ミルタザピン、モクロベミド、硫酸モダリン、ナパクタジン塩酸塩、塩酸ナパメゾール、ネファゾドン塩酸塩、ニソキセチン、ニトラフダム塩酸塩、ノミフェンシンマレイン酸塩、ノルトリプチリン塩酸塩、オクトリプチリンリン酸塩、オピプラモール塩酸塩、オキサプロチリン塩酸塩、オキシペルチン、パロキセチン、フェネルジン硫酸塩、ピランダミン塩酸塩、ピゾチリン、プリデフィン塩酸塩、プロリンタン塩酸塩、塩酸プロトリプチリン、キパジンマレイン酸塩、ロリシプリン、セプロキセチン塩酸塩、セルトラリン塩酸塩、シブトラミン塩酸塩、スルピリド、スリトゾール、タメトラリン塩酸塩、フマル酸タンプラミン、タンダミン塩酸塩、チアゼシム塩酸塩、トザリノン、トモキセチン塩酸塩、塩酸トラゾドン、トレベンゾミン塩酸塩、トリミプラミン、トリミプラミンマレイン酸塩、ベンラファキシン塩酸塩、ビロキサジン塩酸塩、ジメルジン塩酸塩、ゾメタピン。 抗糖尿病剤:アセトヘキサミド、ブホルミン、ブトキサミン塩酸塩、カミグリボース、クロルプロパミド、シグリタゾン、エングリタゾンナトリウム、塩酸エトホルミン、グリアミリド、グリボルヌリド、グリセタニルナトリウム、グリフルミド、グリピジド、グルカゴン、グリブリド、グリヘキサミド、グリミジンナトリウム、グリオクタミド、グリパラミド、インスリン、インスリン、ダラナート化(dalanated)、インスリン・ヒト、インスリン・ヒト、イソフェン、インスリン・ヒト亜鉛、インスリン・ヒト亜鉛、持続型、インスリン、イソフェン、インスリン・リスプロ(lispro)、インスリン、ニュートラル、インスリン亜鉛、インスリン亜鉛、持続型、インスリン亜鉛、プロンプト、リノグリリド、リノグリリドフマラート、メトホルミン、パルモキシル酸メチル、パルモキシル酸ナトリウム、塩酸ピオグリタゾン、ピログリリド酒石酸塩、プロインスリン・ヒト、セグリチドアセタート、トラザミド、トルブタミド、トルピラミド、トログリタゾン、ゾポルレスタット、およびシタグリプチン。 抗下痢剤:ロルガミジン、ジフェノキシラート塩酸塩(ロモチル)、メトロニダゾール(フラジール)、メチルプレドニゾロン(メドロール)、スルファサラジン(アズルフィジン)。 抗利尿剤:タンニン酸アラギプレシン、酢酸デスモプレシン、リプレシン。 解毒剤:ジメルカプロール、エドロホニウムクロリド、ホメピゾール、ロイコボリンカルシウム、レボロイコボリンカルシウム、メチレンブルー、プロタミン硫酸塩。 抗運動障害剤:塩酸セレギリン。 抗嘔吐剤:塩酸アロセトロン、バタノプリド塩酸塩、ベメセトロン(bemesetron)、ベンズキナミド、クロルプロマジン、塩酸クロルプロマジン、クレボプリド、塩酸シクリジン、ジメンヒドリナート、ジフェニドール、塩酸ジフェニドール、パモ酸ジフェニドール、メシル酸ドラセトロン、ドンペリドン、ドロナビノール、フルドレックス、フルメリドン、塩酸ガルダンセトロン、グラニセトロン、塩酸グラニセトロン、メシル酸ルロセトロン、塩酸メクリジン、塩酸メトクロプラミド、メトピマジン、塩酸オンダンセトロン、パンコプリド、プロクロルペラジン、エジシル酸プロクロルペラジン、マレイン酸プロクロルペラジン、塩酸プロメタジン、チエチルペラジン、チエチルペラジンマラート、チエチルペラジンマレアート、塩酸トリメトベンズアミド、ザコプリド塩酸塩。 抗癲癇剤:フェルバマート、ロレクレゾール、トルガビド。 抗エストロゲン剤:クロメテロン、デルマジノンアセタート、ナホキシジン塩酸塩、ニトロミフェンクエン酸、塩酸ラロキシフェン、タモキシフェンクエン酸塩、トレミフェンクエン酸塩、トリオキシフェンメシル酸塩。 抗線維素溶解剤:メシル酸ナファモスタット。 抗真菌剤:アクリソルシン、アンブルチシン、アムホテリシンb、アザコナゾール、アザセリン、バシフンギン、ビフォナゾール、ビフェナミン塩酸塩、ビスピリチオンマグスルフェクス、硝酸ブトコナゾール、ウンデシレン酸カルシウム、カンジシジン、石炭酸フクシン、クロルダントイン、シクロピロックス、シクロピロックスオラミン、シロフンギン、シスコナゾール、クロトリマゾール、クプリミキシン、デノフンギン、ジピリチオン、ドコナゾール、エコナゾール、硝酸エコナゾール、エニルコナゾール、硝酸エトナム、硝酸フェンチコナゾール、フィリピン、フルコナゾール、フルシトシン、フンギマイシン、グリセオフルビン、ハマイシン、イソコナゾール、イトラコナゾール、カラフンギン、ケトコナゾール、ロモフィムギン(lomofimgin)、リジマイシン、メパルトリシン、ミコナゾール、硝酸ミコナゾール、モネンシン、モネンシンナトリウム、ナフチフィン塩酸塩、ウンデシレン酸ネオマイシン、ニフラテル、ニフルメロン、塩酸ニトララミン、ナイスタチン、オクタン酸、硝酸オルコナゾール、硝酸オキシコナゾール、塩酸オキシフンギン、塩酸パルコナゾール、パルトリシン、ヨウ化カリウム、プロクロノール、ピリチオン亜鉛、ピロルニトリン、ルタマイシン、塩化サンギナリウム、サペルコナゾール、スコパフンギン、硫化セレン、シネフンギン、硝酸スルコナゾール、テルビナフィン、テルコナゾール、チラム、チクラトン、チオコナゾール、トルシクラート、トリンダート、トルナフタート、トリアセチン、トリアフンギン、ウンデシレン酸、ビリドフルビン、ウンデシレン酸亜鉛、塩酸ジノコナゾール。適切な1つの具体的な抗真菌剤は、イトラコナゾールである。 抗緑内障剤:塩酸アルプレノキシム、コルホルシン、ダピプラゾール塩酸塩、塩酸ジピベフリン、塩酸ナボクタート、ピロカルピン、ピマビン(pimabine)。 抗血友病剤:抗血友病因子。 抗出血剤:ポリグルサム。 抗ヒスタミン剤:アクリバスチン、アンタゾリンリン酸、アステミゾール、マレイン酸アザタジン、バルマスチン、ブロモジフェンヒドラミン塩酸塩、マレイン酸ブロムフェニラアムニン(brompheniramnine maleate)、マレイン酸カルビノキサミン、塩酸セチリジン、マレイン酸クロルフェニラミン、クロルフェニラミンポリスティレックス、シンナリジン、クレマスチン、フマル酸クレマスチン、クロシラミンアセツラート、シクリラミンマレアート、シクリジン、塩酸シプロヘプタジン、マレイン酸デキスブロムフェニラムニン(dexbrompheniramnine maleate)、マレイン酸デキスクロルフェニラミン、ジメチンデンマレアート、クエン酸ジフェンヒドラミン、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸ドラスチン、ドキシラミンスクシナート、エバスチン、塩酸レボカバスチン、ロラタジン、塩酸ミアンセリン、ノベラスチン、オルフェナドリンクエン酸塩、ピラブロム、ピリラミンマレイン酸塩、ピロキサミンマレアート、ロカスチン塩酸塩、ロトキサミン、タジフィリン塩酸塩、テメラスチン、テルフェナジン、トリペレナミンクエン酸塩、トリペレナミン塩酸塩、トリプロリジン塩酸塩、ゾラミン塩酸塩。 抗高脂血症剤:コレスチラミン樹脂、クロフィブラート、コレスチポール塩酸塩、クリルバスタチン、ダルバスタチン、デキストロサイロキシンナトリウム、フルバスタチンナトリウム、ゲムフィブロジル、レシミビド、ロバスタチン、ナイアシン、プラバスタチンナトリウム、プロブコール、シンバスタチン、チクエシド、キセンブシン。 抗高リポたん白質血症剤:アシフラン、ベロキサミド、ベザフィブラート、ボキシジン、ブトキサミン塩酸塩、セタベンナトリウム、シプロフィブラート、ゲムカジオール、ハロフェナート、リフィブラート、メグルトール、ナフェノピン、塩酸ピメチン、テオフィブラート(theofibrate)、チブル酸、トレロキシナート。 抗高血圧症剤:アルフゾシン塩酸塩、アリパミド、アルチアジド、塩酸アミキンシン、ベシル酸アムロジピン、マレイン酸アムロジピン、酢酸アナリチド、マレイン酸アチプロシン、ベルホスジル、ベミトラジン、メシル酸ベンダカロール、ベンドロフルメチアジド、ベンズチアジド、ベタキソロール塩酸塩、硫酸ベタニジン、塩酸ベバントロール、塩酸ビクロジル、ビソプロロール、フマル酸ビソプロロール、塩酸ブシンドロール、ブピコミド、ブチアジド:カンドキサトリル、カンドキサトリアト、カプトプリル、カルベジロール、セロナプリル、クロロチアジドナトリウム、シクレタニン、シラザプリル、クロニジン、クロニジン塩酸塩、クロパミド、シクロペンチアジド、シクロチアジド、ダロジピン、デブリソキンスルファート、塩酸デラプリル、ジアパミド、ジアゾキシド、ジレバロール塩酸塩、リンゴ酸ジルチアゼム、ジテキレン、メシル酸ドキサゾシン、エカドトリル、マレイン酸エナラプリル、エナラプリラト、エナルキレン、メシル酸エンドララジン、エピチアジド、エプロサルタン、メシル酸エプロサルタン、フェノルドパムメシラート、フラボジロールメシラート、フロルジピン、フロセキナン、ホシノプリルナトリウム、ホシノプリラト、グアナベンズ、グアナベンズアセタート、グアナクリン硫酸塩、グアナドレル硫酸塩、グアンシジン、グアネチジンモノ硫酸塩、グアネチジン硫酸塩、塩酸グアンファシン、グアニソキン硫酸塩、グアノクロル硫酸塩、塩酸グアノクチン、グアノキサベンズ、グアノキサン硫酸塩、グアノキシフェン硫酸塩、塩酸ヒドララジン、ヒドララジンポリスティレックス、ヒドロフルメチアジド、インダクリノン、インダパミド、インドラプリフ塩酸塩(indolaprif hydrochloride)、インドラミン、インドラミン塩酸塩、インドレナート塩酸塩、ラシジピン、レニキンシン、レブクロマカリム、リシノプリル、ロフェキシジン塩酸塩、ロサルタンカリウム、塩酸ロスラジン、メブタマート、メカミラミン塩酸塩、メドロキサロール、メドロキサロール塩酸塩、メタルチアジド、メチクロチアジド、メチルドーパ、メチルドーパ塩酸塩、メチプラノロール、メトラゾン、メトプロロールフマル酸塩、メトプロロールコハク酸、メチロシン(metyrosine)、ミノキシジル、マレイン酸モナテピル、ムゾリミン、ネビボロール、ニトレンジピン、オホルニン、塩酸パルギリン、パゾキシド、塩酸ペランセリン、ペリンドプリルエルブミン、フェノキシベンザミン塩酸塩、ピナシジル、ピボプリル、ポリチアジド、塩酸プラゾシン、プリミドロール、塩酸プリジジロール、塩酸キナプリル、キナプリラト、キナゾシン塩酸塩、塩酸キネロラン、キンピロール塩酸塩、キヌクリウムブロミド、ラミプリル、ローウォルフィアセルペンチナ(rauwolfia serpentina)、レセルピン、サプリサルタンカリウム、サララシン酢酸塩、ニトロプルシドナトリウム、塩酸スルフィナロール、タソサルタン、塩酸テルジピン、塩酸テモカプリル、塩酸テラゾシン、テルラキレン、チアメニジン、塩酸チアメニジン、チクリナフェン、チナビノール、チオダゾシン、塩酸チペントシン、トリクロルメチアジド、トリマゾシン塩酸塩、カンシル酸トリメタファン、トリモキサミン塩酸塩、トリパミド、キシパミド、塩酸ザンキレン、ゾフェノプリラトアルギニン。 抗低血圧剤:シクラフリン塩酸塩、塩酸ミドドリン。 抗感染剤:塩酸ジフロキサシン、ラウリルイソキノリニウムブロミド、モキサラクタム二ナトリウム、オルニダゾール、ペンチソマイシン、塩酸サラフロキサシン、hivおよび他のレトロウイルスのプロテアーゼ阻害剤、hivおよび他のレトロウイルスのインテグラーゼ阻害剤、セファクロール(CECLOR(商標))、アシクロビル(ZOVIRAX(商標))、ノルフロキサシン(NOROXIN(商標))、セホキシチン(MEFOXIN(商標))、セフロキシムアキセチル(CEFTIN(商標))、シプロフロキサシン(CIPRO(商標))。 抗感染剤、局所:アルコール、塩酸アミナクリン、塩化ベンゼトニウム:ビチオノラートナトリウム、ブロムクロレノン、過酸化カルバミド、塩化セタルコニウム、セチルピリジニウムクロリド:塩酸クロルヘキシジン、クリオキノール、ドミフェンブロミド、フェンチクロール、フルダゾニウムクロリド、フクシン、塩基性物質、フラゾリドン、ゲンチアナバイオレット、ハルキノール、ヘキサクロロフェン:過酸化水素、イクタモール、イミデシルヨウ素、ヨウ素、イソプロピルアルコール、酢酸マフェニド、メラレインナトリウム、メルクフェノールクロリド、水銀、アンモニア処理物質、塩化メチルベンゼトニウム、ニトロフラゾン、ニトロメルソール、塩酸オクテニジン、オキシクロロセン、オキシクロロセンナトリウム、パラクロロフェノール、樟脳化物質、過マンガン酸カリウム、ポビドン‐ヨウ素、塩化セパゾニウム、硝酸銀、スルファジアジン、銀、シムクロセン、チメルホナートナトリウム、チメロサール:トロクロセンカリウム。 抗炎症剤:アセトミノフェン(acetominophen)、アルクロフェナック、ジプロピオン酸アルクロメタゾン、アルゲストンアセトニド、アルファアミラーゼ、アンシナファル、アンシナフィド、アンフェナクナトリウム、塩酸アミプリロース、アナキンラ、アニロラク、アニトラザフェン、アパゾン、バルサラジド二ナトリウム、ベンダザック、ベノキサプロフェン、塩酸ベンジダミン、ブロメライン、ブロペラモル、ブデソニド、カルプロフェン、シクロプロフェン、シンタゾン、クリプロフェン、プロピオン酸クロベタゾール、酪酸クロベタゾン、クロピラク、プロピオン酸クロチカゾン、酢酸コルメタゾン、コルトドキソン、デフラザコート、デソニド、デスオキシメタゾン、ジプロピオン酸デキサメタゾン、ジクロフェナクカリウム、ジクロフェナクナトリウム、二酢酸ジフロラゾン、ジフルミドンナトリウム、ジフルニサル、ジフルプレドナート、ジフタロン、ジメチルスルホキシド、ドロシノニド、エンドリソン、エンリモマブ、エノリカムナトリウム、エピリゾール、エトドラク、エトフェナマート、フェルビナク、フェナモル、フェンブフェン、フェンクロフェナク、フェンクロラク、フェンドサル、フェンピパロン、フェンチアザク、フラザロン、フルアザコート、フルフェナム酸、フルミゾール、酢酸フルニソリド、フルニキシン、フルニキシンメグルミン、フルオコルチンブチル、酢酸フルオロメトロン、フルカゾン、フルルビプロフェン、フルレトフェン、プロピオン酸フルチカゾン、フラプロフェン、フロブフェン、ハルシノニド、プロピオン酸ハロベタゾール、酢酸ハロプレドン、イブフェナク、イブプロフェン、イブプロフェンアルミニウム、イブプロフェンピコノール、イロニダプ、インドメタシン、インドメタシンナトリウム、インドプロフェン、インドキソール、イントラゾール、イソフルプレドンアセタート、イソキセパク、イソキシカム、ケトプロフェン、塩酸ロフェミゾール、ロルノキシカム、ロテプレドノールエタボナート、メクロフェナム酸ナトリウム、メクロフェナム酸、メクロリソンジブチラート、メフェナム酸、メサラミン、メセクラゾン、スレプタン酸メチルプレドニゾロン、モミフルマート(momiflumate)、ナブメトン、ナプロキセン、ナプロキセンナトリウム、ナプロキソール、ニマゾン、オルサラジンナトリウム、オルゴテイン、オルパノキシン、オキサプロジン、オキシフェンブタゾン、塩酸パラニリン、ペントサン多硫酸ナトリウム、グリセリン酸フェンブタゾンナトリウム、ピルフェニドン、ピロキシカム、桂皮酸ピロキシカム、ピロキシカムオラミン、ピルプロフェン、プレドナザート、プリフェロン、プロドール酸、プロカゾン、プロキサゾール、クエン酸プロキサゾール、リメキソロン、ロマザリト、サルコレクス、サルナセジン、サルサラート、塩化サンギナリウム、セクラゾン、セルメタシン、スドキシカム、スリンダク、スプロフェン、タルメタシン、タルニフルマート、タロサラート、テブフェロン、テニダプ、テニダプナトリウム、テノキシカム、テシカム、テシミド、テトリダミン、チオピナク、チキソコルトールピバラート、トルメチン、トルメチンナトリウム、トリクロニド、トリフルミダート、ジドメタシン、ゾメピラクナトリウム。 抗角質化剤:ドレチネル、リナロテン、ペルレチン。 抗マラリア剤:アセダプソン、アモジアキン塩酸塩、アムキナート、アルテフレン、クロロキン、クロロキン塩酸塩、リン酸クロロキン、パモ酸シクログアニル、リン酸エンピロリン、ハロファントリン塩酸塩、ヒドロキシクロロキン硫酸塩、塩酸メフロキン、メノクトン、ミリンカマイシン塩酸塩、プリマキンホスファート、ピリメタミン、硫酸キニーネ、テブキン。 抗微生物剤:アズトレオナム、グルコン酸クロルヘキシジン、イミド尿素、リセタミン、ニブロキサン、ピラズモナムナトリウム、プロピオン酸、ピリチオンナトリウム、塩化サンギナリウム、チゲモナムジコリン。 抗片頭痛剤:メシル酸ドラセトロン、塩酸ナラトリプタン、マレイン酸セルゴレキソール、コハク酸スマトリプタン、ザトセトロンマレアート。 抗有糸分裂剤:ポドフィロックス(podofilox)。 抗カビ剤:アモロルフィン。 抗嘔吐剤:塩酸ブクリジン、シクリジンラクタート、塩酸ナボクタート。 抗腫瘍剤:アシビシン、アクラルビシン、塩酸アコダゾール、アクルクニン(acrqnine)、アドゼレシン、アルデスロイキン、アルトレタミン、アンボマイシン、酢酸アメタントロン、アミノグルテチミド、アムサクリン、アナストロゾール、アントラマイシン、アスパラギナーゼ、アスペルリン、アザシチジン、アゼテパ、アゾトマイシン、バチマスタット、ベンゾデパ、ビカルタミド、ビサントレン塩酸塩、ジメシル酸ビスナフィド、ビゼレシン、硫酸ブレオマイシン、ブレキナルナトリウム、ブロビリミン、ブスルファン、カクチノマイシン、カルステロン、カラセミド、カルベチマー、カルボプラチン、カルムスチン、塩酸カルビシン、カルゼレシン、セデフィンゴール、クロラムブシル、シロレマイシン、シスプラチン、クラドリビン、クリスナトールメシラート、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、塩酸ダウノルビシン、デシタビン、デキソルマプラチン、デザグアニン、メシル酸デザグアニン、ジアジクオン、ドセタキセル、ドキソルビシン、ドキソルビシン塩酸塩、ドロロキシフェン、クエン酸ドロロキシフェン、プロピオン酸ドロモスタノロン、ズアゾマイシン、エダトレキサート、エフロミチン塩酸塩(eflomithine hydrochloride)、エルサミトルシン、エンロプラチン、エンプロマート、エピプロピジン、エピルビシン塩酸塩、エルブロゾール、塩酸エソルビシン、エストラムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、エタニダゾール、エチルヨウ化油I131、エトポシド、エトポシドホスファート、エトプリン、塩酸ファドロゾール、ファザラビン、フェンレチニド、フロクスウリジン、リン酸フルダラビン、フルオロウラシル、フルロシタビン、ホスキドン、ホストリエシンナトリウム、ゲムシタビン、塩酸ゲムシタビン、金au198、ヒドロキシ尿素、塩酸イダルビシン、イホスファミド、イルモホシン、インターフェロンα−2a、インターフェロンα‐2b、インターフェロンα‐N1、インターフェロンα−N3、インターフェロンβ−Ia、インターフェロンγ−Ib、イプロプラチン、塩酸イリノテカン、酢酸ランレオチド、レトロゾール、酢酸ロイプロリド、塩酸リアロゾール、ロメトレキソルナトリウム、ロムスチン、塩酸ロソキサントロン、マソプロコル、メイタンシン、塩酸メクロレタミン、酢酸メゲストロール、メレンゲストロールアセタート、メルファラン、メノガリル、メルカプトプリン、メトトレキサート、メトトレキサートナトリウム、メトプリン、メツレデパ、ミチンドミド、ミトカルシン、ミトクロミン、ミトジリン(mitogillin)、ミトマルシン(mitomalcin)、マイトマイシン、ミトスペル、ミトタン、塩酸ミトキサントロン、ミコフェノール酸、ノコダゾール、ノガラマイシン、オルマプラチン、オキシスラン、パクリタキセル、ペガスパルガーゼ、ペリオマイシン、ペンタムスチン、硫酸ペプロマイシン、ペルホスファミド、ピポブロマン、ピポスルファン、塩酸ピロキサントロン、プリカマイシン、プロメスタン、ポルフィマーナトリウム、ポルフィロマイシン、プレドニムスチン、塩酸プロカルバジン、プロマイシン、塩酸プロマイシン、ピラゾフリン、リボプリン、ログレチミド、サフィンゴール、塩酸サフィンゴール、セムスチン、シムトラゼン、スパルホサートナトリウム、スパルソマイシン、スピロゲルマニウム塩酸塩、スピロムスチン、スピロプラチン、ストレプトニグリン、ストレプトゾシン、塩化ストロンチウムsr89、スロフェヌル、タリソマイシン、タキサン、タキソイド、テコガランナトリウム、テガフル、塩酸テロキサントロン、テモポルフィン、テニポシド、テロキシロン、テストラクトン、チアミプリン、チオグアニン、チオテパ、チアゾフリン、チラパザミン、塩酸トポテカン、クエン酸トレミフェン、酢酸トレストロン、トリシリビンホスファート、トリメトレキサート、トリメトレキサートグルクロン酸塩、トリプトレリン、塩酸ツブロゾール、ウラシルマスタード、ウレデパ、バプレオチド、ベルテポルフィン、硫酸ビンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、ビンデシン、硫酸ビンデシン、硫酸ビネピジン、ビングリシナート硫酸塩、硫酸ビンレウロシン、酒石酸ビノレルビン、硫酸ビンロシジン、硫酸ビンゾリジン、ボロゾール、ゼニプラチン、ジノスタチン、塩酸ゾルビシン。 他の抗腫瘍性合成物には:20−エピ−1,25ジヒドロキシビタミンD3、5−エチニルウラシル、アビラテロン、アクラルビシン、アシルフルベン、アデシペノール、アドゼレシン、アルデスロイキン、ALL−TK拮抗剤、アルトレタミン、アンバムスチン、アミドックス、アミホスチン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アトルサクリン(atrsacrine)、アナグレリド、アナストロゾール、アンドログラホリド、脈管形成阻害剤、拮抗剤D、拮抗剤G、アンタレリクス、抗背側化形態形成タンパク−1、抗アンドロゲン、前立腺癌、抗エストロゲン、抗ネオプラストン、アンチセンスオリゴヌクレオチド、アフィジコリングリシナート、アポトーシス遺伝子制御剤、アポトーシス調節剤、アプリン酸、ara−CDP−DL−PTBA、アルギニンデアミナーゼ、アスラクリン、アタメスタン、アトリムスチン、アキシナスタチン1、アキシナスタチン2、アキシナスタチン3、アザセトロン、アザトキシン、アザチロシン、バカチンIII誘導体、バラノール、バチマスタット、BCR/ABL拮抗剤、ベンゾクロリン、ベンゾイルスタウロスポリン、βラクタム誘導体、β−アレチン、ベータクラマイシンB、ベツリン酸、bFGF阻害剤、ビカルタミド、ビサントレン、ビスアジリジニルスペルミン、ビスナフィド、ビストラテンA、ビゼレシン、ブレフラート、ブロピリミン、ブドチタン、ブチオニンスルホキシミン、カルシポトリオール、カルホスチンC、カンプトセシン誘導体、カナリポックスIL−2、カペシタビン、カルボキサミド−アミノ−トリアゾール、カルボキシアミドトリアゾール、CaRest M3、CARN700、軟骨由来阻害剤、カルゼレシン、カゼインキナーゼ阻害剤(ICOS)、カスタノスペルミン、セクロピンB、セトロレリックス、クロリン、クロロキノキサリンスルホンアミド、シカプロスト、シス‐ポルフィリン、クラドリビン、クロミフェン類似体、クロトリマゾール、コリスマイシンA、コリスマイシンB、コムブレタスタチンA4、コムブレタスタチン類似体、コナゲニン、クラムベスシジン816、クリスナトール、クリプトフィシン8、クリプトフィシンA誘導体、クラシンA、シクロペンタアントラキノン、シクロプラタム、シペマイシン、シタラビンオクホスファート、細胞溶解因子、シトスタチン、ダクリキシマブ、デシタビン、デヒドロジデムニンB、デスロレリン、デキシホスファミド、デクスラゾキサン、デクスベラパミル、ジアジクオン、ジデムニンB、ジドックス、ジエチルノルスペルミン、ジヒドロ‐5‐アザシチジン、ジヒドロタキソール、9−ジオキサマイシン、ジフェニルスピロムスチン、ドコサノール、ドラセトロン、ドキシフルリジン、ドロロキシフェン、ドロナビノール、デュオカニシンSA(duocannycin SA)、エブセレン、エコムスチン、エデルホシン、エドレコロマブ、エフロルニチン、エレメン、エミテフル、エピルビシン、エプリステリド、エストラムスチン類似体、エストロゲン作動剤、エストロゲン拮抗剤、エタニダゾール、リン酸エトポシド、エクセメスタン、ファドロゾール、ファザラビン、フェンレチニド、フィルグラスチム、フィナステリド、フラボピリドール、フレゼラスチン、フルアステロン、フルダラビン、塩酸フルオロダウノルニシン、ホルフェニメックス、ホルメスタン、ホストリエシン、ホテムスチン、ガドリニウムテキサフィリン、硝酸ガリウム、ガロシタビン、ガニレリックス、ゲラチナーゼ阻害剤、ゲムシタビン、グルタチオン阻害剤、ヘプスルファム、ヘレグリン、ヘキサメチレンビスアセトアミド、ヒペリシン、イバンドロン酸、イダルビシン、イドキシフェン、イドラマントン、イルモホシン、イロマスタット、イミダゾアクリドン、イミキモド、免疫刺激性ペプチド、インスリン様成長因子−1レセプタ阻害剤、インターフェロン作動剤、インターフェロン、インターロイキン、ヨーベングアン、ヨードドキソルビシン、イポメアノール、4‐イリノテカン、イロプラクト、イルソグラジン、イソベンガゾール、イソホモハリコンドリンB、イタセトロン、ジャスプラキノリド、カハラリドF、ラメラリン‐Nトリアセタート、ランレオチド、リーナマイシン、レノグラスチム、硫酸レンチナン、レプトルスタチン、レトロゾール、白血病抑制因子、白血球αインターフェロン、ロイプロリド+エストロゲン+プロゲステロン、ロイプロレリン、レバミソール、リアロゾール、直鎖状ポリアミン類似体、親油性二糖ペプチド、親油性白金化合物、リソクリナミド7、ロバプラチン、ロムブリシン、ロメトレキソール、ロニダミン、ロソキサントロン、ロバスタチン、ロキソリビン、ルルトテカン、ルテチウムテキサフィリン、リソフィリン、溶解ペプチド、メイタンシン、マンノスタチンA、マリマスタット、マソプロコール、マスピン、マトリライシン阻害剤、マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤、メノガリル、メルバロン、メテレリン、メチオニナーゼ、メトクロプラミド、MIF阻害剤、ミフェプリストン、ミルテホシン、ミリモスチム、不整合二重鎖RNA、ミトグアゾン、ミトラクトール、マイトマイシン類似体、ミトナフィド、ミトトキシン線維芽細胞成長因子−サポリン、ミトキサントロン、モファロテン、モルグラモスチム、モノクローナル抗体、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、モノホスホリルリピドA+ミオバクテリウム細胞壁sk、モピダモール、多剤耐性遺伝子阻害剤、複数腫瘍抑制遺伝子1に基づく療法、マスタード抗癌剤、ミカペルオキシドB、マイコバクテリウム細胞壁抽出物、ミリアポロン、N−アセチルジナリン、N−置換ベンズアミド、ナファレリン、ナグレスチプ、ナロキソン+ペンタゾシン、ナパビン、ナフテルピン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ネモルビシン、ネリドロン酸、中性エンドペプチダーゼ、ニルタミド、ニサマイシン、一酸化窒素調節物質、ニトロキシド抗酸化剤、ニトルリン、O6−ベンジルグアニン、オクトレオチド、オキセノン、オリゴヌクレオチド、オナプリストン、オンダンセトロン、オンダンセトロン、オラシン、経口サイトカイン誘導物質、オルマプラチン、オサテロン、オキサリプラチン、オキサウノマイシン、パクリタキセル類似体、パクリタキセル誘導体、パラウアミン、パルミトイルリゾキシン、パミドロン酸、パナキシトリオール、パノミフェン、パラバクチン、パゼリプチン、ペガスパルガーゼ、ペルデシン、ペントサンポリ硫酸ナトリウム、ペントスタチン、ペントロゾール、ペルフルブロン、ペルホスファミド、ペリリルアルコール、フェナジノマイシン、フェニル酢酸、ホスファターゼ阻害剤、ピシバニール、塩酸ピロカルピン、ピラルビシン、ピリトレキシム、プラセチンA、プラセチンB、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤、白金複合体、白金化合物、白金‐トリアミン複合体、ポルフィマーナトリウム、ポルフィロマイシン、プロピルビス‐アクリドン、プロスタグランジンJ2、プロテアソーム阻害剤、プロテインAに基づく免疫調節物質、タンパク質キナーゼC阻害剤、タンパク質キナーゼC阻害剤、微細藻類、タンパク質チロシンホスファターゼ阻害剤、プリンヌクレオシドホスホリラーゼ阻害剤、プルプリン、ピラゾロアクリジン、ピリドキル化ヘモグロビンポリオキシエチレン結合体、raf拮抗剤、ラルチトレキセド、ラモセトロン、rasファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤、ras阻害剤、ras−GAP阻害剤、脱メチル化レテリプチン、エチドロン酸レニウムRe186、リゾキシン、リボザイム、RIIレチンアミド、ログレチミド、ロヒツカイン、ロムルチド、ロキニメックス、ルビギノンB1、ルボキシル、サフィンゴル、セイントピン、SarCNU、サルコフィトールA、サルグラモスチム、Sdi1模倣物質、セムスチン、老化由来阻害剤1、センスオリゴヌクレオチド、シグナル伝達阻害剤、細胞情報伝達調節物質、単鎖抗原結合タンパク質、シゾフィラン、ソブゾキサン、ボロカプタートナトリウム、フェニル酢酸ナトリウム、ソルベロール、ソマトメジン結合タンパク質、ソネルミン、スパルホス酸、スピカマイシンD、スピロムスチン、スプレノペンチン、スポンギスタチン1、スクアラミン、幹細胞阻害剤、幹細胞分裂阻害剤、スチピアミド、ストロメライシン阻害剤、スルフィノシン、超活性血管作用性腸ペプチド拮抗剤、スラジスタ、スラミン、スワインソニン、合成グリコサミノグリカン、タリムスチン、タモキシフェンメチオジド、タウロムスチン、タザロテン、テコガランナトリウム、テガフル、テルラピリリウム、テロメラーゼ阻害剤、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テトラクロロデカオキシド、テトラゾミン、タリブラスチン、サリドマイド、チオコラリン、トロンボポイエチン、トロンボポエチン模倣物質、チマルファシン、チモポイエチン受容体作用剤、チモトリナン、甲状腺刺激ホルモン、スズエチルエチオプルプリン、チラパザミン、二塩化チタノセン、トポテカン、トプセンチン、トレミフェン、全能性幹細胞因子、翻訳阻害剤、トレチノイン、トリアセチルウリジン、トリシリビン、トリメトレキサート、トリプトレリン、トロピセトロン、ツロステリド、チロシンキナーゼ阻害剤、チルホスチン、UBC阻害剤、ウベニメックス、尿生殖洞由来成長阻害因子、ウロキナーゼ受容体拮抗剤、バプレオチド、バリオリンB、ベクター系、赤血球遺伝子治療、ベラレソール、ベラミン、ベルジン、ベルテポルフィン、ビノレルビン、ビンキサルチン、ビタキシン、ボロゾール、ザノテロン、ゼニプラチン、ジラスコルブ、ジノスタチンスチマラマーが挙げられる。 抗癌補助増強剤:三環系抗うつ剤(例えば、イミプラミン、デシプラミン、アミトリプチリン、クロミプライニン(clomiprainine)、トリミプラミン、ドキセピン、ノルトリプチリン、プロトリプチリン、アモキサピンおよびマプロチリン)、非三環系抗うつ剤(例えば、セルトラリン、トラゾドンおよびシタロプラム)、Ca++拮抗剤(例えば、ベラパミル、ニフェジピン、ニトレンジピンおよびカロベリン)、カルモデュリン阻害剤(例えば、プレニルアミン、トリフクオロペラジンおよびクロミプラミン)、アンホテリシンB、トリパラノール類似体(例えば、タモキシフェン)、抗不整脈剤(例えば、キニジン)、抗高血圧剤(例えば、レセルピン)、チオール枯渇剤(例えば、ブチオニンおよびスルホキシミン)およびクレマフォルEL(Cremaphor EL)などの多剤耐性低減剤。 抗好中球減少剤:フィルグラスチム、レノグラスチム、モルグラモスチム、レグラモスチム、サルグラモスチム。 抗強迫症剤:マレイン酸フルボキサミン。 駆虫剤:アバメクチン、クロルスロン、イベルメクチン。 抗パーキンソン病剤:ベンズトロピンメシラート、ビペリデン、ビペリデン塩酸塩、ビペリデンラクタート、カルマンタジン、シラドパ塩酸塩、ドパマンチン、エトプロパジン塩酸塩、ラザベミド、レボドパ、ロメトラリン塩酸塩、モフェギリン塩酸塩、ナキサゴリド塩酸塩、硫酸パレプチド、プロシクリジン塩酸塩、キネトラン塩酸塩(quinetorane hydrochloride)、ロピニロール塩酸塩、塩酸セレギリン、トルカポン、トリヘキシフェニジル塩酸塩、逆ぜん動剤:ジフェノキシミド塩酸塩、ジフェノキシン、ジフェノキシラート塩酸塩、フルペラミド、塩酸リダミジン、塩酸ロペラミド、マレタメール(malethamer)、ヌフェノキソール、パレゴリック。 抗ニューモシスティック剤:アトバクオン。 抗増殖剤:イセチオン酸ピリトレキシム。 抗前立腺肥大剤:シトグルシド。 抗原虫剤:アモジアキン、アザニダゾール、バムニダゾール、カルニダゾール、二硫酸クロルテトラサイクリン、塩酸クロルテトラサイクリン、フルベンダゾール、フルニダゾール、臭化水素酸ハロフギノン、塩酸イミドカルブ、イプロニダゾール、メトロニダゾール、ミソニダゾール、モクスニダゾール、ニタルソン、パルトリシン、プロマイシン、塩酸プロマイシン、ロニダゾール、スルニダゾール、チニダゾール。 止痒剤:塩酸シプロヘプタジン、メトジラジン、メトジラジン塩酸塩、トリメプラジン酒石酸塩。 乾癬治療剤:アシトレチン、アントラリン、アザリビン、カルシポトリエン、シクロヘキシミド、リン酸エナザドレム、エトレチナート、フマル酸リアロゾール、ロナパレン、テポキサリン。 抗精神病剤:マレイン酸アセトフェナジン、臭化水素酸アレンテモール、アルペルチン、アザペロン、マレイン酸バテラピン、ベンペリドール、塩酸ベンジンドピリン、ブロホキシン、ブロムペリドール、ブロムペリドールデカノアート、ブタクラモール塩酸塩、ブタペラジン、マレイン酸ブタペラジン、カルフェナジンマレイン酸塩、カルボトロリン塩酸塩、クロルプロマジン、塩酸クロルプロマジン、クロルプロチキセン、シンペレン、シントリアミド、リン酸クロマクラン、クロペンチキソール、クロピモジド、クロピパザンメシラート、クロロペロン塩酸塩、クロチアピン、クロチキサミドマレイン酸塩、クロザピン、塩酸シクロフェナジン、ドロペリドール、エタゾラート塩酸塩、フェニミド、フルシンドール、フルメザピン、フルフェナジンデカノアート、エナント酸フルフェナジン、フルフェナジン塩酸塩、フルスピペロン、フルスピリレン、フルトロリン、ゲボトロリン塩酸塩、ハロペミド、ハロペリドール、ハロペリドールデカノアート、イロペリドン、塩酸イミドリン、レンペロン、マザペルチンコハク酸塩、メソリダジン、メソリダジンペシラート、メチアピン、ミレンペロン、ミリペルチン、塩酸モリンドン、ナラノール塩酸塩、ネフルモジド塩酸塩、オカペリドン、オランザピン、オキシペロミド、ペンフルリドール、ペンチアピンマレイン酸塩、ペルフェナジン、ピモジド、ピノキセピン塩酸塩、ピパンペロン、ピペラセタジン、ピポチアジンパルニタート、ピキンドン塩酸塩、プロクロルペラジンエシジラート、マレイン酸プロクロルペラジン、塩酸プロマジン、レモキシプリド、レモキシプリド塩酸塩、リムカゾール塩酸塩、セペリドール塩酸塩(seperidol hydrochloride)、セルチンドール、セトペロン、スピペロン、チオリダジン、塩酸チオリダジン、チオチキセン、チオチキセン塩酸塩、チオペリドン塩酸塩、塩酸チオスピロン、トリフルオペラジン塩酸塩、トリフルペリドール、トリフルプロマジン、トリフルプロマジン塩酸塩、ジプラシドン塩酸塩。 抗リウマチ剤:オーラノフィン、アウロチオグルコース、ビンダリット、ロベンザリットナトリウム、フェニルブタゾン、ピラゾラク、プリノミドトロメタミン、セプリロース。 抗住血吸虫剤:塩酸ベカントン、ヒカントン、塩酸ルカントン、ニリダゾール、オキサムニキン、パモ酸パラロサニリン、塩酸テロキサレン。 抗脂漏剤:クロロキシン、ピロクトン、ピロクトンオラミン、レソルシノール一酢酸塩。 抗分泌剤:アルバプロスチル、デプロスチル、フェノクチミンスルファート、オクトレオチド、オクトレオチド酢酸塩、オメプラゾールナトリウム、リオプロスチル、トリモプロスチル。 鎮痙剤:よう化スチロニウム、塩酸チザニジン。 抗血栓剤:塩酸アナグレリド、ビバリルジン、ダルテパリンナトリウム、ダナパロイドナトリウム、塩酸ダゾキシベン、エフェガトラン硫酸塩、エノキサパリンナトリウム、イフェトロバン、イフェトロバンナトリウム、チンザパリンナトリウム(tinzaparin sodium)、トリフェナグレル。 鎮咳剤:ベンゾナタート、ブタミラートクエン酸塩、塩酸クロフェジアノール、コデインポリスティレックス、コドキシム、デキストロメトルファン、デキストロメトルファン臭化水素酸塩、デキストロメトルファンポリスティレックス、ジブナートエチル、グアイアパート、酒石酸水素ヒドロコドン、ヒドロコドンポリスティレックス、レボプロポキシフェンナプシラート、ノスカピン、ペメリド硝酸塩、ピパゼタート、スキセメリド硫酸塩。 抗潰瘍剤:アセグルタミドアルミニウム、カデキソマーヨウ素、塩酸セトラキサート、エニソプロスト、イソチキミド、ランソプラゾール、ラボルチジンコハク酸塩、ミソプロストール、ニザチジン、臭化ノリニウム、パントプラゾール、ピファルニン、塩酸ピレンゼピン、ラベプラゾールナトリウム、レミプロストール、塩酸ロキサチジンアセタート、スクラルファート、スクロソファートカリウム、トリミドン。 抗尿結石剤:システアミン、システアミン塩酸塩、トリクエン酸塩。 食欲抑制剤:デキスフェンフルラミン塩酸塩、酒石酸フェンジメトラジン、塩酸フェンテルミン。 良性前立腺過形成治療剤:塩酸タムスロシン。 血糖調整剤:ヒトインスリン、グルカゴン、トラザミド、トルブタミド、クロロプロパミド(chloropropamide)、アセトヘキサミドおよびグリピジド。 骨吸収阻害剤:アレンドロナートナトリウム、エチドロン酸二ナトリウム、パミドロン酸二ナトリウム。 気管支拡張剤:アルブテロール、硫酸アルブテロール、アザナトルマレイン酸塩、塩酸バミフィリン、メシル酸ビトルテロール、ブタプロスト、カルブテロール塩酸塩、クロルプレナリン塩酸塩、メシル酸コルテロール、ドキサプロスト、ドキソフィリン、ダイフィリン、エンプロフィリン、エフェドリン、エフェドリン塩酸塩、フェノテロール、フェンプリナスト塩酸塩、グアイチリン、ヘキソプレナリン硫酸塩、ホキジル塩酸塩、臭化イプラトロピウム、イソエタリン、イソエタリン塩酸塩、イソエタリンメシラート、イソプロテレノール塩酸塩、イソプロテレノール硫酸塩、メタプロテレノールポリスティレックス、硫酸メタプロテレノール、ニスブテロールメシル酸塩、オクストリフィリン、ピクメテロールフマル酸塩、ピキジル塩酸塩、ピルブテロール酢酸塩、塩酸ピルブテロール、塩酸プロカテロール、プソイドエフェドリン硫酸塩、クアゾジン、キンテレノール硫酸塩、ラセピネフリン(racepinephrine)、ラセピネフリン塩酸塩、レプロテロール塩酸塩、リミテロール臭化水素酸塩、サルメテロール、キシナホ酸サルメテロール、ソテレノール塩酸塩、塩酸スルホンテロール、スロキシフェンオキサラート、硫酸テルブタリン、テオフィリン、キサノキサートナトリウム、ジンドトリン、ジンテロール塩酸塩。 炭酸脱水酵素阻害剤:アセタゾラミド、アセタゾラミドナトリウム、ジクロルフェナミド、塩酸ドルゾラミド、メタゾラミド、セゾラミド塩酸塩。 心抑制剤:アセカイニド塩酸塩、アセチルコリンクロリド、アクチソミド、アデノシン、アミオダロン、アプリンジン、塩酸アプリンジン、アルチリドフマラート、アジミリド二塩酸塩、ビジソミド、ブカイニドマレアート、ブクロマロン、塩酸ブトプロジン、カポベン酸ナトリウム、カポベン酸、シフェンリン(cifenline)、コハク酸シフェンリン、リン酸クロフィリウム、ジソブタミド、ジソピラミド、リン酸ジソピラミド、ドフェチリド、ドロブリン、エジホロン酢酸塩、エミリウムトシラート、エンカイニド塩酸塩、酢酸フレカイニド、フマル酸イブチライド、塩酸インデカイニド、フマル酸イパジリド、ロラジュミン塩酸塩、塩酸ロルカイニド、硫酸メオベンチン、塩酸メキシレチン、モデカイニド、モリシジン、オキシラミド、ピルメノール塩酸塩、ピロラザミド、プラノリウムクロリド、塩酸プロカインアミド、塩酸プロパフェノン、ピリノリン、臭化キンドニウム、グルコン酸キニジン、硫酸キニジン、レカイナム塩酸塩、レカイナムトシル酸塩、リソチリド塩酸塩、ロピトイン塩酸塩、セマチリド塩酸塩、スリカイニドマレイン酸塩、トカイニド、トカイニド塩酸塩、トランスカイニド。 心臓保護剤:デキスラゾキサン、ドラフラジン。 強心剤:アクトジギン、アムリノン、ベモラダン、ブトパミン、カルバゼラン、カルサトリンコハク酸塩、デスラノシド、ジギタリス、ジギトキシン、ジゴキシン、ドブタミン、塩酸ドブタミン、ドブタミンラクトビオナート、酒石酸ドブタミン、エノキシモン、イマゾダン塩酸塩、インドリダン、イソマゾール塩酸塩、レブドブタミンラクトビオナート、リキサジノン硫酸塩、メドリノン、ミルリノン、ペルリノン塩酸塩、ピモベンダン、ピロキシモン、プリノキソダン、プロスシラリジン、クアジノン、タゾロール塩酸塩、ベスナリノン。 心臓血管作用剤:ドペキサミン、ドペキサミン塩酸塩。 胆汁分泌促進剤:デヒドロコール酸、フェンシブチロール、ヒメクロモン、ピプロゾリン、シンカリド、トカンフィル。 コリン作用剤:アセクリジン、ベタネコールクロリド、カルバコール、臭化デメカリウム、デクスパンテノール、エコチオファートヨージド、イソフルロファート、メタコリンクロリド、ネオスチグミンブロミド、ネオスチグミン・メチルスフファート、フィゾスチグミン、フィゾスチグミンサリチラート、フィゾスチグミン硫酸塩、ピロカルピン、塩酸ピロカルピン、硝酸ピロカルピン、ピリドスチグミンブロミド。 コリン作動剤:キサノメリン、酒石酸キサノメリン。 コリンエステラーゼ不活性化剤:塩化オビドキシム、プラリドキシムクロリド、ヨウ化プラリドキシム、プラリドキシムメシラート。 抗コクシジウム剤:アルプリノシド、ナラシン、セムズラマイシン、セムズラマイシンナトリウム。 ドグニチオン補助剤(Dognition adjuvant):エルゴロイドメシル酸塩(ergoloid mesylates)、ピラセタム、プラミラセタム塩酸塩、プラミラセタム硫酸塩、塩酸タクリン。 認識増強剤:塩酸ベシピルジン、リノピルジン、シボピルジン。 抑制剤:オメプラゾール。 診断補助剤:アミノ馬尿酸ナトリウム、アナゾレンナトリウム、アルクロフェニン、アルギニン、ベンチロミド、ベンジルペニシロイルポリリシン、ブテドロナート四ナトリウム、ブチルフェニン、コクシジオイジン、コルチコレリンオーバイントリフルタート(corticorelin ovine triflutate)、コルチコトロピン、持続型、コルチコトロピン水酸化亜鉛、メグルミンジアトリゾアート、ジアトリゾ酸ナトリウム、ジアトトリゾ酸、シック試験用ジフテリア毒素、ジソフェニン、エドロホニウムクロリド、エチルヨウ化油、エチフェニン、エキサメタジム、フェリステンク(ferristenc)、フェルモキシデス、フェルモクスシル(ferumoxsil)、フルオレセイン、フルオレセインナトリウム、ガドベン酸ジメグルミン、ガドテリドール、ガドジアミド、ガドペンテト酸ジメグルミン(gadopentetate dimegiumine)、ガドベルセタミド、ヒストプラスミン、イムプロミジン塩酸塩、インジゴチン二硫酸ナトリウム、インドシアニングリーン、硫酸ヨーベングアンI123、イオベンザム酸、イオカルム酸メグルミン、ロカルム酸(locarmic acid)、イオセタム酸、ヨーダミド、ロダミドメギウミン(lodamide megiumine)、ヨージパミドメグルミン、イオジキサノール、ヨードキサム酸メグルミン、ヨードキサム酸、イオグリク酸、イオグルコール、イオグルコミド、ヨーグリカム酸、イオグラミド、ロヘキソール(lohexol)、イオメプロール、イオパミドール、ヨーパン酸、イオペントール、ヨーフェンジラート、イプロフェニン(iprofenin)、イオプロン酸、イオプロセム酸、イオピドール、イオピドン、イオセファム酸、イオセル酸、イオスラミドメグルミン、イオスメト酸、ヨータスル、イオテトル酸、イオタラム酸メグルミン、イオタラム酸ナトリウム、イオタラム酸、イオトロラン、イオトロクス酸、イオベルソール、ヨーキサグル酸メグルミン、イオキサジアートナトリウム(ioxagiate sodium)、イオキサグル酸、イオキシラン、イオキシトリゾ酸、イポダートカルシウム、イポダートナトリウム、イソスルファンブルー、白血球型血清、リドフェニン、メブロフェニン、メグルミン、メトリザミド、メトリゾ酸ナトリウム、メチラポン、酒石酸メチラポン、流行性耳下腺炎皮膚試験抗原、ペンテト酸、プロピリオドン、キナルジンブルー、セルモレリンアセタート(sermorelin acetate)、ナトリウムヨージドI123、スプロジアミド、ピロリン酸第一スズ、第一スズ硫黄コロイド、スクシマー(succimer)、酢酸テリパラチド、テトロホスミン、トルブタミドナトリウム、ツベルクリン、チロパノ酸ナトリウム、キシロース。 利尿剤:アンブフィリン、アンブシド、塩酸アミロリド、アゾリミン、アゾセミド、ブロクリナト、ブメタニド、クロロチアジド、クロルタリドン、クラゾリミン、クロレキソロン、エタクリン酸ナトリウム、エタクリン酸、エトゾリン、フェンキゾン、フロセミド、ヒドロクロロチアジド、イソソルビド、マンニトール、メフルシド、オゾリノン、ピレタニド、スピロキサソン、トルセミド、トリアムテレン、トリフロシン、尿素。 ドーパミン作動剤:イボパミン。 外部寄生生物撲滅剤:ニフルリジド、ペルメトリン。 催吐剤:塩酸アポモルフィン。 酵素阻害剤:アセトヒドロキサム酸、アルレスタチンナトリウム、アプロチニン、ベナゼプリル塩酸塩、ベナゼプリラト、ベヌレスタット、ブロモクリプチン、ブロモクリプチンメシラート、シラスタチンナトリウム、フルロファミド、レルゴトリル、レルゴトリルメシラート、レブシクロセリン、リベンザプリル、ペントプリル、ペプスタチン、ペリンドプリル、ポリグナートナトリウム(polignate sodium)、アミル硫酸ナトリウム、ソルビニル、塩酸スピラプリル、スピラプリラト、タレラノール、テプロチド、トルファミド、ゾフェノプリルカルシウム。 エストロゲン:クロロトリアニセン、ジエネストロール、ジエチルスチルベストロール、ジエチルスチルベストロールジホスファート、エキリン、エストラジオール、エストラジオールシピオナート、エストラジオールエナンタート、エストラジオールウンデシラート、エストラジオールバレラート、エストラジノール臭化水素酸塩、エストリオール、エストロフラート、エストロゲン、結合型、エストロゲン、エステル型、エストロン、エストロピパート、エチニルエストラジオール、フェネストレル、メストラノール、ニレストリオール、キネストロール。 線維素溶解剤:アニストレプラーゼ、ビソブリンラクタート、ブリノラーゼ(brinolase)。 遊離酸素ラジカル捕捉剤:ペゴルゴテイン。 胃腸運動剤:シサプリド(PROPULSID(商標))、メトクロプラミド(REGLAN(商標))、ヒヨスチアミン(LEVSIN(商標))。 糖質コルチコイド:アムシノニド、ベクロメタゾンジプロピオナート、ベタメタゾン、酢酸ベタメタゾン、ベタメタゾンベンゾアート、ベタメタゾンジプロピオナート、リン酸ベタメタゾンナトリウム、吉草酸ベタメタゾン、カルベノキソロンナトリウム、酢酸クロコルトロン、クロコルトロンピバラート、クロプレドノール、コルチコトロピン、コルチコトロピン、持続型、コルチコトロピン水酸化亜鉛、酢酸コルチゾン、コルチバゾール、デシノロンアセトニド、デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、ジフルコルトロン、ジフルコルトロンピバラート、フルクロロニド、フルメタゾン、ピバル酸フルメタゾン、フルニソリド、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオコルトロン、フルオコルトロンカプロアート、フルオロメトロン、フルペロロンアセタート、フルプレドニソロン、フルプレドニソロンバレラート、フルランドレノリド、ホルモコルタル(formocortal)、ヒドロコルチゾン、ヒドロコルチゾンアセタート、ヒドロコルチゾンブテプラート(hydrocortisone buteprate)、酪酸ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、ヒドロコルチゾンバレラート、メドリソン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、メチルプレドニソロイムナトリウムリン酸塩(methylprednisoloime sodium phosphate)、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、ニバゾール、酢酸パラメタゾン、プレドニカルバート、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、ヘミコハク酸プレドニゾロン、プレドニゾロンリン酸ナトリウム、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、プレドニゾロンテブタート、プレドニゾン、プレドニバル、チカベソンプロピオナート、トラロニド、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、トリアムシノロンアセトニドナトリウム、トリアムシノロンジアセタート、トリアムシノロンヘキサアセトニド。 性腺刺激性原理:酢酸ブセレリン、クエン酸クロミフェン、ガニレリックス酢酸塩、ゴナドレリン酢酸塩、ゴナドレリン塩酸塩、ゴナドトロピン、絨毛膜、メノトロピンス(menotropins)。 毛髪成長刺激剤:ミノキシジル。 止血剤:アミノカプロン酸、オキサマリン塩酸塩、スルマリン、トロンビン、トラネキサルン酸(tranexarnic acid)。 ヒスタミンH2受容体拮抗剤:ラニチジン(ZANTAC(商標))、ファモチジン(PEPCID(商標))、シメチジン(TAGAMET(商標))、ニザチジン(AXID(商標))。 ホルモン:ジエチルスチルベストロール、プロゲステロン、17ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、ノルゲストレル、ノルエチノドレル、エストラジオール、メゲストロール(メゲース)、ノルエチンドロン、レボノルゲストレル、エチンジオール(ethyndiol)、エチニルエストラジオール、メストラノール、エストロン、エキリン、17αジヒドロエキリン、エキレニン、17αジヒドロエキレニン、17αエストラジオール、17βエストラジオール、ロイプロリド(LUPRON(商標))、グルカゴン、テストラクトン、クロミフェン、ヒト閉経期尿性ゴナドトロピン、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ウロフォリトロピン、ブロモクリプチン、ゴナドレリン、ホルモンおよび類似体放出性黄体形成ホルモン、ゴナドトロピン、ダナゾール、テストステロン、デヒドロエピアンドロステロン、アンドロステンジオン、ジヒドロエストステロン(dihydroestosterone)、リラキシン、オキシトシン、バソプレシン、フォリクロスタチン(folliculostatin)、小胞調節タンパク、ゴナドクトリニンス(gonadoctrinins)、卵成熟抑制因子、インスリン成長因子、卵胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、タモキシフェン、コルチコレリンオーバイントリフツタート(corticorelin ovine triftutate)、コシントロピン、メトゲスト(metogest)、下垂体、後側、セラクチドアセタート(seractide acetate)、ソマラポール(somalapor)、ソマトレム、ソマトロピン、ソメノポール(somenopor)、ソミドボブ(somidobove)。 コレステロール低下剤:リフィブロール。 血糖降下剤:ダルグリタゾンナトリウム:グリメピリド。 脂質低下剤:アザリンスタット二塩酸塩、コレストロン、スルホマー、キセナリピン。 降圧剤:ビプロストール。 HMGCoAレダクターゼ阻害剤:ロバスタチン(MEVACOR(商標))、シンバスタチン(ZOCOR(商標))、プラバスタチン(PRAVACHOL(商標))、フルバサチン(fluvasatin)(LESCOL(商標))。 免疫剤:抗狂犬病血清、抗蛇毒素(latrodectus mactans)、抗蛇毒素(micrurus fulvius)、多価抗蛇毒素(crotalidae)、BCGワクチン、ボツリヌス抗毒素、コレラワクチン、ジフテリア抗毒素、ジフテリアトキソイド、ジフテリア沈降トキソイド、グロブリン、免疫、B型肝炎免疫グロブリン、B型肝炎ウイルス不活性化ワクチン、インフルエンザウイルスワクチン、麻疹ウイルス生ワクチン、髄膜炎菌多糖類ワクチンA群、髄膜炎菌多糖類ワクチンC群、流行性耳下腺炎ウイルス生ワクチン、百日咳免疫グロブリン、百日咳ワクチン、百日咳吸着ワクチン、ペストワクチン、ポリオウイルス不活性化ワクチン、ポリオウイルス経口生ワクチン、狂犬病免疫グロブリン、狂犬病ワクチン、Rh0(D)免疫グロブリン、風疹ウイルス生ワクチン、痘瘡ワクチン、破傷風抗毒素、破傷風免疫グロブリン、破傷風トキソイド、破傷風沈降トキソイド、腸チフスワクチン、黄熱ワクチン、ワクシニア免疫グロブリン、水痘帯状疱疹免疫グロブリン。 免疫賦活剤:ジメプラノールアセドベン(dimepranol acedoben)、イミキモド、インターフェロンβ‐Ib、リソフィリン、ミコフェノール酸モフェチル、プレザチド銅酢酸。 免疫調節剤:アザロール、ファネチゾールメシラート、フレンチゾール、塩酸オキサミソール、リスチアノールリン酸塩、チモペンチン、チロミソール。 免疫賦活剤:ロキソリビン、テセロイキン。 免疫抑制剤:アザチオプリン、アザチオプリンナトリウム、シクロスポリン、ダルトロバン、グスペリムス三塩酸塩、シロリムス、タクロリムス。 不能治療付属物:デレクアミン塩酸塩。 阻害剤:アカルボース、アトルバスタチンカルシウム、ベンセラジド、ブロクレシン、カルビドパ、クラブラン酸カリウム、ダズメグレル、ドセベノン、エポプロステロール、エポプロステロールナトリウム、エプリステリド、フィナステリド、フルルビプロフェンナトリウム、フレグレラートナトリウム、ルフィロニル、ミグリトール、オルリスタット、ピマゲジン塩酸塩、ピルマグレル、ポナルレスタット、リドグレル、スルバクタムベンザチン、スルバクタムピボキシル(sulbactampivoxil)、スルバクタムナトリウム、スロナクリンマレアート、タゾバクタム、タゾバクタムナトリウム、塩酸チクロピジン、メシル酸チリラザド、トルレスタット、ベルナクリンマレアート、ジフロシロン、ジロイトン。 角質溶解剤:アルクロキサ、アルジオキサ、過酸化ベンゾイル、ジベンゾチオフェン、エタロテン、イソトレチノイン、モトレチニド、ピコトリンジオラミン、レゾルシノール、一酢酸レゾルシノール、サリチル酸、スマロテン、タザロテン、テトロキノン、トレチノイン。 LHRL作動剤:デスロレリン、ゴセレリン、ヒストレリン、酢酸ルトレリン、酢酸ナファレリン。 肝臓疾患治療剤:マロチラート。 ルテオリジン:フェンプロスタレン。 記憶補助剤:ジモキサミン塩酸塩、リバミノール。 精神機能向上剤:アニラセタム。 気分調節因子:フェンガビン。 粘液溶解剤:アセチルシステイン、カルボシステイン、ドミオドール。 粘膜保護剤:ミソプロストール(CYTOTEC(商標))。 散瞳剤:ベレフリン。 鼻充血除去剤:ネマゾリン塩酸塩、プソイドエフェドリンポリスティレックス。 神経弛緩剤:デュオペロンフマル酸塩、リスペリドン。 神経筋遮断剤:アトラクリウムベシラート、ベシル酸シサトラクリウム、ドキサクリウムクロリド、ガラミントリエチオダイド、メトクリンヨージド、ミバクリウムクロリド、臭化パンクロニウム、ピペクロニウムブロミド、臭化ロクロニウム、塩化スクシニルコリン、ツボクラリンクロリド、臭化ベクロニウム。 神経保護剤:ジゾシルピンマレアート。 NMDA拮抗剤:セルホテル。 非ホルモンステロール誘導体:プレグネノロンスクシナート。 子宮収縮剤:カルボプロスト、カルボプロストメチル、カルボプロストトロメタミン、ジノプロスト、ジノプロストトロメタミン、ジノプロストン、マレイン酸エルゴノビン、メテネプロスト、マレイン酸メチルエルゴノビン、オキシトシン、硫酸スパルテイン。 プラスミノーゲン活性剤:アルテプラーゼ、ウロキナーゼ。 血小板活性化因子拮抗剤:レキシパファント。 血小板凝集阻害剤:アカデシン、ベラプロスト、ベラプロストナトリウム、シプロステンカルシウム、イタジグレル、リファリジン、オキサグレラート。 脳卒中および頭部外傷治療剤:シチコリンナトリウム。 増強剤:ペントスタチン、タロプラム塩酸塩。 プロゲスチン:アルゲストンアセトフェニド、酢酸アマジノン、酢酸アナゲストン、酢酸クロルマジノン、シンゲストール(cingestol)、クロゲストンアセタート、酢酸クロメゲストン、デソゲストレル、ジメチステロン、ジドロゲステロン、エチネロン、エチノジオールジアセタート、エトノゲストレル(etonogestrel)、フルロゲストンアセタート、ゲスタクロン、ゲストデン、カプロン酸ゲストノロン、ゲストリノン、ハロプロゲステロン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、レボノルゲストレル、リネストレノール、メドロゲストン(medrogestone)、酢酸メドロキシプロゲステロン、メチノジオールジアセタート、ノルエチンドロン、ノルエチンドロンアセタート、ノルエチノドレル、ノルゲスチマート、ノルゲストメト、ノルゲストレル、オキソゲストンフェンプロピオナート、プロゲステロン、キンゲスタノールアセタート、キンゲストロン、チゲストール。 プロスタグランジン:クロプロステノールナトリウム、フルプロステノールナトリウム、ゲメプロスト、プロスタレン、スルプロストン。 前立腺成長阻害剤:ペントモン。 プロチロトロピン(Prothyrotropin):プロチレリン。 向精神剤:ミナプリン。 肺面剤:ベラクタント、パルミチン酸コルホスセリル。 放射性剤:フィブリノーゲンI125、フルデオキシグルコースF18、フルオロドパF18、インスリンI125、インスリンI131、イオベングアンI123、ヨージパミドナトリウムI131、ヨードアンチピリンI131、ヨードコレステロールI131、ヨード馬尿酸ナトリウムI123、ヨード馬尿酸ナトリウムI125、ヨード馬尿酸ナトリウムI131、ヨードピラセトI125、ヨードピラセトI131、塩酸イオフェタミンI123、イオメチンI125、イオメチンI131、ヨータラム酸ナトリウムI125、ヨータラム酸ナトリウムI131、イオチロシンI131、リオチロニンI125、リオチロニンI131、メリソプロールアセタートHg197、メリソプロールアセタートHg203、メリソプロールHg197、セレノメチオニンSe75、テクネチウムTc99m三硫化アンチモンコロイド、テクネチウムTc99mビシサート、テクネチウムTc99mジソフェニン、エチドロン酸テクネチウムTc99m、テクネチウムTc99mエキサメタジム、テクネチウムTc99mフリホスミン、テクネチウムTc99mグルセプタート、テクネチウムTc99mリドフェニン、テクネチウムTc99mメブロフェニン、メドロン酸テクネチウムTc99m、テクネチウムTc99mメドロン酸二ナトリウム、テクネチウムTc99mメルチアチド、テクネチウムTc99mオキシドロナート、ペンテト酸テクネチウムTc99m、テクネチウムTc99mペンテト酸三ナトリウムカルシウム、テクネチウムTc99mセスタミビ、テクネチウムTc99mシボロキシム、テクネチウムTc99mスクシマー、テクネチウムTc99m硫黄コロイド、テクネチウムTc99mテボロキシム、テクネチウムTc99mテトロホスミン、テクネチウムTc99mチアチド、チロキシンI125、チロキシンI131、トルポビドンI131、トリオレインI125、トリオレインI131。 調節剤:カルシフェジオール、カルシトニン、カルシトリオール、クロドロン酸、ジヒドロタキステロール、エチドロン酸、オキシドロン酸、ピリドロン酸ナトリウム、リセドロン酸ナトリウム、セカルシフェロール(secalciferol)。 弛緩剤:塩酸アジフェニン、アルクロニウムクロリド、アミノフィリン、アズモレンナトリウム、バクロフェン、ベンゾクタミン塩酸塩、カリソプロドール、クロルフェネシンカルバマート、クロルゾキサゾン、シンフルミド、シンナメドリン、クロダノレン、塩酸シクロベンザプリン、ダントロレン、ダントロレンナトリウム、フェナラミド、フェニリポール塩酸塩、フェトキシラート塩酸塩、塩酸フラボキサート、フレタゼパム、フルメトラミド、塩酸フルラゼパム、ヘキサフルオレニウムブロミド、イソミラミン塩酸塩、ロルバマート、メベベリン塩酸塩、メスプリン塩酸塩、メタキサロン、メトカルバモール、塩酸メチキセン、ナホミンりんご酸塩、ネレザプリンマレイン酸塩、塩酸パパベリン、ピポキソラン。 塩酸塩、キノクトラート(quinctolate)、リトドリン、塩酸リトドリン、ロロジン、グリシン酸テオフィリンナトリウム、チフェナミル塩酸塩、キシロバム。 再分配剤:キマテロール。 殺疥癬虫剤:アミトラズ、クロタミトン。 硬化剤:オレイン酸エタノールアミン、モルイン酸ナトリウム、トリベノシド。 鎮静剤:プロピオマジン。 催眠鎮静剤:アロバルビタール、アロニミド、アルプラゾラム、アモバルビタールナトリウム、ベンタゼパム、ブロチゾラム、ブタバルビタール、ブタバルビタールナトリウム、ブタルビタール、カプリド、カルボクロラール、クロラールベタイン、抱水クロラール、クロルジアゼポキシド塩酸塩、クロペリドン塩酸塩、クロレサート(clorethate)、シプラゼパム、デキスクラモール塩酸塩、ジアゼパム、ジクロラールフェナゾン、エスタゾラム、エトクロルビノール、エトミダート、フェノバム、フルニトラゼパム、ホサゼパム、グルテチミド、ハラゼパム、ロルメタゼパム、メクロカロン、メプロバマート、メタカロン、ミダフルル、パラアルデヒド、ペントバルビタール、ペントバルビタールナトリウム、ペルラピン、プラゼパム、クアゼパム、レクラゼパム、ロレタミド、セコバルビタール、セコバルビタールナトリウム、スプロクロン、サリドマイド、トラカゾラート、トレピパムマレイン酸塩、トリアゾラム、トリセタミド、トリクロホスナトリウム、トリメトジン、ウルダゼパム、ザレプロン、ゾラゼパム塩酸塩、酒石酸ゾルピデム。 選択的アデノシンa1拮抗剤:アパキシフィリン(apaxifylline)。 セロトニン拮抗剤:アルタンセリン酒石酸塩、アメセルギド、ケタンセリン、リタンセリン。 セロトニン阻害剤:シナンセリン塩酸塩、フェンクロニン、フォナジンメシラート、トシル酸キシラミジン。 セロトニン受容体拮抗剤:トロパンセリン塩酸塩(tropanserin hydrochloride)。 ステロイド剤:デキサメタゾンアセフルラート(dexamethasone aceflrate)、フランカルボン酸モメタゾン。 刺激剤:アンホネル酸、硫酸アンフェタミン、硫酸アンピジン、アルブタミン塩酸塩、アザボン、カフェイン、セルレチド、セルレチドジエチルアミン、シサプリド、ダゾプリドフマル酸塩、デキストロアンフェタミン、硫酸デキストロアンフェタミン、塩酸ジフルアニン、塩酸ジメフリン、塩酸ドキサプラム、エトリプタミン酢酸塩、エタミバン、塩酸フェネチリン、フルバニラート塩酸塩、フルロチル、リン酸ヒスタミン、インドリリン塩酸塩、メフェキサミド、塩酸メタンフェタミン、メチルフェニダート塩酸塩、ペモリン、ピロバレロン塩酸塩、キサモテロール、フマル酸キサモテロール。 抑制剤:アンフフチゾール(amfhutizole)、コクスチシン(coxchicine)、タゾフェロン。 症候性多発性硬化症:ファムプリジン(fampridine)。 共力剤:塩酸プロアジフェン。 甲状腺ホルモン剤:レボチロキシンナトリウム、リオチロニンナトリウム、リオトリックス(liotrix)。 甲状腺阻害剤:メチマゾール、プロピルチオウラシル。 甲状腺様作用剤:チロメダン塩酸塩。 精神安定剤:ブロマゼパム、ブスピロン塩酸塩、クロルジアゼポキシド、クラゾラム、クロバザム、クロラゼプ酸ジカリウム、クロラゼプ酸モノカリウム、デモキセパム、デキスメデトミジン、塩酸エンシプラジン、塩酸ゲピロン、ヒドロキシフェナマート、塩酸ヒドロキシジン、ヒドロキシジンパモアート、ケタゾラム、ロラゼパム、ロルザホン、ロキサピン、コハク酸ロキサピン、塩酸メダゼパム、ナビロン、ニソバマート、オキサゼパム、ペンタバマート、ピレンペロン、リパゼパム、ロリプラム、スラゼパム、タシアミン塩酸塩(taciamine hydrochloride)、テマゼパム、トリフルバザム、チバマート、バルノクタミド。 筋萎縮性側索硬化症剤:リルゾール。 脳虚血剤:デキストロルファン塩酸塩。 パジェット病剤:チルドロナートジナトリウム。 不安定狭心症剤:チロフィバン塩酸塩。 尿酸排泄剤:ベンズブロマロン、イルテマゾール、プロベネシド、スルフィンピラゾン。 血管収縮剤:アンジオテンシンアミド、フェリプレシン、メチセルギド、マレイン酸メチセルギド。 血管拡張剤:アルプロスタジル、塩酸アザクロルジン、硫酸バメタン、塩酸ベプリジル、ブテリジン、セチエジルシトラート、塩酸クロモナール、クロニトラート、塩酸ジルチアゼム、ジピリダモール、ドロプレニラミン、硝酸エリスリチル、フェロジピン、フルナリジン塩酸塩、ホステジル、ヘキソベンジン、イノシトールニコチナート、イプロキサミン塩酸塩、イソソルビドジニトラート、イソソルビドモノニトラート、塩酸イソクスプリン、リドフラジン、メフェニジル、メフェニジルフマル酸塩、ミベフラジル二塩酸塩、ミオフラジン塩酸塩、ミキシジン、シュウ酸ナフロニル、塩酸ニカルジピン、ニセルゴリン、ニコランジル、ニコチニルアルコール、ニフェジピン、ニモジピン、ニソルジピン、オクスフェニシン、オクスプレノロール塩酸塩、四硝酸ペンタエリスリトール、ペントキシフィリン、ペントリニトロール、マレイン酸ペルヘキシリン、ピンドロール、ピルシドミン、プレニラミン、硝酸プロパチル、スロクチジル、テロジリン塩酸塩、チプロピジル塩酸塩、塩酸トラゾリン、キサンチノールニコチナート。 傷薬:アラントイン。 創傷治癒剤:エルソフェルミン(ersofermin)。 キサンチン酸化酵素阻害剤:アロプリノール、オキシプリノール。 他の医薬品は:1‐デカピロリジノン(1−decpyrrolidinone)、1−ドデカピロリジノン(1−dodecpyrrolidinone)、16α−フルオロエストラジオール、16−エピエストリオール、16α−ギトキシン、17αエストラジオール、17βエストラジオール、ラルファ−ヒドロキシビタミンD2,2’−ノル−cGMP、20−エピ−l、25ジヒドロキシビタミンD3、22−オキサカルシトリオール、2CVV、3−イソブチルGABA、6−FUDCA、7−メトキシタクリン、アバメクチン、アバノキル、アベカルニル、アビラテロン、アカデシン、アカンプロサート、アカルボース、アセクロフェナク、アセマンナン、アセトメプレゲノール、アセチル−L−カルニチン、アセチルシステイン、N−アセチルメタドール、アシフラン、アシピモックス、アシテマート、アシトレチン、アクラルビシン、アクラトニウム、ナパジシル酸塩、アコニアジド、アクリバスチネト(acrivastinet)、アダフェノキサート、アダパレン、アダタンセリン、アデシペノール、アデフォビルジピボキシル、アデルミドロール、アデメチオニン、アジナゾラム、アジポシン、アドゼレシン、アドラフィニル、アラセプリル、アラダプシン(aladapcin)、アラプチド、アルベンダゾール、アルボラブリン(albolabrin)、アルデカルマイシン、アルデスロイキン(aldesleukin)、アレンドロン酸、アレンテモール、アルファカルシドール、アルフイゾシン(alfuizosin)、アルグルセラーゼ、アリナスチン、アロセトロン、アルファイドソン(alpha idosone)、アルプロスタジル、アルトレタミン、アルトロマイシンB、アンバムスチン、エメロメタゾン、アメセルギド、メチル硫酸アメジニウム、アンフェブタモン、アミドックス、アミフロキサシン、アミホスチン、アミオダロン、アミスルプリド、アンレキサノックス、アムロジピン、アムロジピン、アンピロキシカム、アミノン(aminone)、アムルビシン、アムサクリン、アミリン、アミチアミシン、アナグレリド、アナキンラ、アナナイン(ananain)、アナリチド、アナストロゾール、アンドログラホリド、アノルドリン、アパドリン、アパファント、アパキシフィリン(apaxifylline)、アフィジコリングリシナート、アプラクロニジン、アプロスラートナトリウム、アプチガネル、アプリン酸、アラニジピン、アルベカシン、アルビドール、アルブタミン、アルデパリンナトリウム、アレカタンニンB1、アルガトロバン、アリピプラゾール、アロチノロール、アシマドリン、アスパラトン、アスペルフラン(asperfuran)、アスポキシリン、アステミゾール、アスラクリン(asulacrine)、アタメスタニー(atamestanie)、アテノロール、S‐アテビルジン、アトシバン、アトバクオン、アトペニンB、アトリムスチン、アトリノシトール、オーレオバシジンA、アザジラクチン(azadirachtine)、アザセトロン、アザチロシン、アゼライン酸、アゼラスチン、アゼルニジピン、アジミリド、アジスロマイシン、アゾセミド、アズトレオナム、バッカチンIII、バコシドA、バコシドB、バクトボラミン、バラジポン、バルヒマイシン、バロフロキサシン、バルサラジド、バンブテロール、バオフオシド1(baohuoside 1)、バミジピン(bamidipine)、バシフンギン、バテブラスト、バチマスタット、ボーベリシン、ベカプレルミン(becaplermin)、ベクリコナゾール、ベフロキサトン、ベルホスジル、ベレナミン、ベンフルメトール(benflumetol)、ベニジピン、ベンズイソオキサゾール、ベンゾクロリン、ベンゾイドアゾキサン(benzoidazoxan)、ベンゾイルスタウロスポリン、ベンズトロピン、ベプリジル、ベラクタント(beractant)、ベラプロスト、ベルラフェノン、ベルトサミル、ベシピルジン、β−アレチン、ベタクラマイシンB、ベタミプロン、ベタキソロール、ベツリン酸、ベバントロール、ビカルタミド、ビフェメラン、ビルナカリム(birnakalim)、ビミチル(bimithil)、ビノスピロン、ビオキサロマイシンα2、ビリペロン、ビス‐ベンゾイミダゾールA、ビス−ベンゾイミダゾールB、ビサントレン、ビサラミル、ビスアジリジニルスペルミン(bisaziridinylspermine)、ビスナフィド、ビソプロロール、ビストラミドD、ビストラミドK、ビストラテンA、ボルジン、ボピンドロール、ブレフェルジン、ブレフラート、ブリモニジン、ブロムフェナク、ブロムペリドール、ブロピリミン、ブシンドロール、ブデソニド、ブジピン、ブドチタン、ブナプロラスト、ブナゾシン、ブテナフィン、ブチオニンスルホキシミン、ブチキソコルトプロピオナート、カデキソマーヨウ素、カラノリドA、カルシポトリオール、カルホスチンC、カモナグレル、カンデサルタン、カンデサルタンシレキセチル、カンドキサトリル、カンドキサトリラト、カペシタビン、カプロマブ(capromab)、カプサイシン、カプトプリル、カルバゾマイシンC、カルベトシン、カルボビル、カルボキサミド−アミノ−トリアゾール、カルボキシアミドトリアゾール、カルボキシメチル化されたβ−1,3−グルカン、カルペリチド、カルテオロール、カルモナム、カルベジロール、カルボトロリン、カルゼレシン、カスタノスペルミン、セバラセタム、セクロピンB、セフカペンピボキシル、トシル酸セフダロキシムペンテキシル、セフジニル、セフジトレンピボキシル、セフェピム、セフェタメット、セフェタメットピボキシル、セフィキシム、セフルプレナム、セフムネタゾール(cefmnetazole)、セフムニノックス(cefmninox)、セフォジジム、セフォセリス、セフォテタン、セホチアム、セホチアムヘキセチル、セフォゾプラン、セフピミゾール、セフピラミド、セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフィリアキソン(cefiriaxone)、セフロキシムアキセチル、セラストロール、セリカリム(celikalim)、セリプロロール、セパシジンA、セリクラミン、セリバスタチン、セロナプリル、セルトパリンナトリウム、セチエジル、セチリジン、クロロオリエンチシンA、クロロオリエンチシンB、クロロキノキサリンスルホナミド、シベンゾリン、シカプロスト、シクレソニド、シクレタニン、シクロプロロール、シドホビル、シランセトロン、シラザプリル、シルニジピン、シロブラジン、シロスタゾール、臭化シメトロピウム、シニタプリド、シノラゼパム、シオテロネル、シプロフィブラート、シプロフロキサシン、シプロステン、シス‐ポルフィリン、シサプリド、ベシル酸シサトラクリウム、シスチネキシン、シタロプラム、シチコリン、シトレアミシンα、クラドリビン、クラリスロマイシン、クラウセンアミド、クレボプリド、クリナフロキサシン、クロバザム、酪酸クロベタゾン、クロドロン酸、クロメチアゾール、クロピドグレル、クロトリマゾール、コレスチミド、コルホスセリルパルミタート、コリスマイシンA、コリスマイシンB、コンブレタスタチンA4、コンプレスタチン、コナゲニン、コンチグナステロール、コントルトロスタチン(contortrostatin)、コサラン、コスタトリド、コチニン、クメルマイシンA1、ククマリオシド、クラシンA、硫酸カードラン、クリオシン(curiosin)、シクラゾシン、環状HPMPC、シクロベンザプリン、シクロブトA、シクロブトG、シクロカプロン(cyclocapron)、シクロプラタム(cycloplatam)、シクロシン(cyclosin)、シクロチアリジン、シクロチアゾマイシン、シペマイシン、シプロテロン、シタラビンオクホスファート、サイトカラシンB、ダクリキシマブ(dacliximab)、ダクチミシン、ダイドゼイン、ダイジン、ダルホプリスチン、ダルテパリンナトリウム、ダナパロイド、ダフノドリンA、ダピプラゾール、ダピタント、ダリフェナシン、ダルルシンA、ダルシドミン、ddUTP、デシタビン、デフェリプロン、デフラザコート、デヒドロジデムニンB、デヒドロエピアンドロステロン、デラプリル、デレクァミン、デルファプラジン、デルモピノール、デルフィニジン、デオキシピリジノリン、デプロドン、デプシドマイシン(depsidomycin)、デラムシクラン、デルマタンスルファート、デスフルラン、デシルジン、デスロレリン、デスモプレシン、デソゲストレル、デソキソアルニオダロン(desoxoarniodarone)、酒石酸水素デタジミウム、デキシホスファミド(dexifosfamide)、デキスケトプロフェン、デキスロキシグルミド、デキスメデトミジン、デキスペメドラク、デキスラゾキサン、デキスソタロール、デキストリン2−硫酸塩、デキスベラパミル、デジナミド、デゾシン、ジアジコン、ジクロフェナクジゴリル(diclofenac digolil)、ジクロフェナクカリウム、ジクラニン(dicranin)、ジデムニンB、ジドックス、ジエノゲスト、ジエチルホモスペルミン、ジエチルノルスペルミン、ジヒドレキシジン、ジヒドロ−5−アザシチジン、ジメチルプロスタグランジンA1、ジメチルホモスペルミン、ジミラセタム、ジオキサマイシン、ジフェンシプロン(diphencyprone)、ジフェニルスピロムスチン、ジプラフェノン、ジプロピルノルスペルミン、ジリスロマイシン、ジスコデルモリド、ジスルフィラム、ジテキレン、ドカルパミン、ドコサノール、1‐ドフェチリド、ドラセトロン、ドミトロバン、ドペキサミン、ドルゾラミド、ドスマルファート、ドタリジン、ドキサクリウムクロリド、ドキサゾシン、ドキシフルリジン、ドキソフィリン、ドラクリン(draculin)、ドラフラジン、ドロロキシフェン、ドロナビノール、ドロスペリドン(drosperidone)、ドロタベリンアセフィリナート(drotaverine acephyllinate)、ドロキシカム、エビラチド、エブロチジン、エブセレン、エカバピド、エカベト、エカドトリル、エクジステロン(ecdisteron)、エキセチン(echicetin)、エキスタチン、エコムスチン、エクテイナシジン722、エクテイナシジン729、エクテイナシジン743、エダラボン、エデルホシン、エドバコマブ、エドレコロマブ、エフェガトラン、エフロルニチン、エホニジピン、エグアレン、エルカトニン、エレトリプタン、エルゴジピン、エリプロジル、エルテナク、エマカリム、エメダスチン、エミグリタート、エミテフル、エモクタキン(emoctakin)、塩酸エナドリン、エナラプリル、エナザドレム、エングリタゾン、エンリモマブ、エノキサシン、エノキサパリンナトリウム、エノキシモン、エンタカポン、エンテロスタチン、エポプロステロール、エポキシメクスレノン(epoxymexrenone)、エプリステリド、エプロサルタン、エプタスチグミン、エルドステイン、エルセンチリド、エルソフェルミン(ersofermin)、エリトルリトール(erytlritol)、エスプロン、エタニダゾール、エタンテロール、エタシジン、エチニルエストラジオール、エチゾラム、エトドラク、エトポシドホスファート、エトラバミン、エベルニノマイシン、エキサモレリン、エクセメスタン、ファドロゾール、フェリエフンギン、ファムシクロビル、ファムピリジン(fampridine)、ファントファロン、ファロペネム、ファシドトリル、ファスジル、ファザラビン、フェドトジン、フェルバマート、フェノフィブラート、フェノールドパム、フェンレチニド、フェンスピリド、フェンチコナゾール、フェプラジノール、フェルピホサートナトリウム、フェリステン(ferristene)、フェリキサン(ferrixan)、フェルモクスシル(ferumoxsil)、フェキソフェナジン、フラボピリドール、フレカイニド、フレロブテロール、フレロキサシン、フレシノキサン、フレゼラスチン、フロブフェン、フロモキセフ、フロルフェニコール、フロルフェニン、フロサチジル、フルアステロン、フルコナゾール、フルダラビン、フルマゼニル、フルメシノール、フルメキン、フルナリジン、フルオカルシトリオール(fluocalcitriol)、フルオロダウノルニシン塩酸塩(fluorodaunorunicin hydrochloride)、フルオキセチン、R−フルオキセチン、S−フルパロキサン、フルピルチン、フルルビプロフェンアキセチル、フルリスロマイシン、プロピオン酸フルチカゾン、フルトリマゾール、フラバスタチン、フルボキサミン、ホラサルタン、ホルフェニメックス、ホルメスタン、ホルモテロール、ホルモテロール、R,R‐ホスホマイシン、トロメタモール、ホシノプリル、ホスフェニトイン、ホストリエシン、ホテムスチン、ガバペンチン、ガドベン酸、ガドブトロール、ガドジアミド、ガドジアミド−EOB−DTPA、ガドリニウムテキサフィリン、ガドテル酸、ガドテリドール、ガドベルセタミド、ガランタミン、ガルダンセトロン、ガロパミル、ガロシタビン、ガモレン酸、ガニレリックス、ゲピロン、ゲストリノン、ギリソパム、グラスピモド、グローコカリキシンA(glaucocalyxin A)、グルタピロン、グリコピン(glycopine)、グリコプリル、グラニセトロン、グレパフロキサシン、ハリコンドリンB、ハロファントリン、ハロモン、ハロプレドン、ハトマミシン、ハトマルビギンA、ハトマルビギンB、ハトマルビギンC、ハトマルビギンD、イボガイン、イボパミン、イブジラスト、イリマキノン、イルモホシン、イロマスタット、イロペリドン、イロプロスト、イミダプリル、イミダゼニル、インジナビル、インドリダン、インドメタシンファルネシル、インドメタシン、トロピンエステル、インドラミン、イノコテロン(inocoterone)、イノガトラン、イノリモマブ(inolimomab)、インターフェロンα、インターフェロンα−2a、インターフェロンα−2B、インターフェロンα−N1、インターフェロンα−N3、インターフェロンβ、インターフェロンβ−1Al、インターフェロンβ−1B、インターフェロンγ−1A、インターフェロンγ−1B、インターフェロンω、インターフェロン、コンセンサス、インターロイキン−1、インターロイキン−1α、インターロイキン−1β、インターロイキン−10、インターロイキン−11、インターロイキン−12、インターロイキン−12、インターロイキン−15、インターロイキン−2、インターロイキン−3、インターロイキン−4、インターロイキン−5、インターロイキン‐7、インターロイキン−8、イオベングアン、イオビトリドール、ヨードアミロリド、ヨードドキソルビシン、イオフラトール、イオメプロール、イオペントール、イオプロミド、イオピロール(iopyrol)、イオトリシド、イオベルソール、イオキシラン、イパジリド、IpdR、イペノキサゾン、イピダクリン、イポメアノール、4‐イプリフラボン、イプサピロン、イルベサルタン、イリノテカン、イルロキサシン、イルソグラジン、イルテマゾール、イサルステイン、イスボグレル、イセパマイシン、イソベンガゾール(isobengazole)、イソフロキシテピン、イソホモハリコンドリンB(isohomohalicondrin B)、イソプロピルウノプロストン、イスラジピン、イタメリン、イタセトロン、イトプリド、イトラコナゾール、ケトプロフェン、R‐ケトプロフェン、S‐ケトロラク、ラシジピン、ラクチトール、ラクチビシン、ラエンネク(laennec)、ラフチジン、ラメルラリン−Nトリアセタート(lamelrarin−N triacetate)、ラミフィバン、ラミブジン、ラモトリギン、ラノコナゾール、ランペリソン、ランレオチド、ランソプラゾール、ラタノプロスト、ラテリチン、ラウロカプラム、ラザベミド、レメフロキサシン、レミルジピン、レミノプラゾール、レネルセプト(lenercept)、レノグラスチム、レンチナン硫酸、レプチン、レプトルスタチン、レルカニジピン、レリセトロン、レソピトロン、レトラズリル、レトロゾール、リューコマイジン(leucomyzin)、リュープロレリン、レブクロマカリム、レベチラセタム、レボベタキソロール、レボブノロール、レボブピバカイン、レボカバスチン、レボカミチン(levocamitine)、レボドロプロピジン、レボフロキサシン、レボモプロロール、レボノルゲストレル、レボルメロキシフェン、レボシメンダン、レボスルピリド、リノトロバン、リンシドミン、リンチトリプト、リントプリド、リオチロニンナトリウム、リレキサプリド、リシノプリル、ロバプラチン、ロブカビル、ロドキサミド、ロンブリシン、ロメフロキサシン、ロメリジン、ロメトレキソール、ロナゾラク、ロニダミン、ロラカルベフ、ロラタジン、ロルグルミド、ロルノキシカム、ロサルタン、ロシガモン、ロソキサントロン、ロテプレドノール、ロビリド、ロキソリビン、ルベルゾール、ルルトテカン、黄体形成ホルモン、ルテチウム、ルジンドール、リジカマイシン、リソフィリン(lysofylline)、リソスタフィン、マガイニン2アミド、マグノロール、マロトクロメン、マロトジャポニン、マロチラート、マンガホジピル、マニジピン、マニワマイシンA(maniwamycin A)、マンノスタチンA、マヌマイシンE、マヌマイシンF、マピナスチン、マリマスタット、マソプロコール、マスピン(maspin)、マッセトリド、メテレリン、メトキサトン(methoxatone)、メチルヒスタミン、R‐アルファ、メチルイノシン一リン酸、メチルプレドニゾロンアセポナート、メチルプレドニゾロンスレプタナート、メチパミド(metipamide)、メトクロプラミド、メトプロロール、S−メトリホナート(S−metrifonate)、ミベフラジル、ミケラルニンB(michellarnine B)、ミクロコリンA、ミドドリン、ミフェプリストーン、ミグリトール、ミラセミド、ミラメリン、ミルドロナート、ミルナシプラン、ミルリノン、ミルテホシン、ミナプリン、ミオカマイシン、ミプラゴシド、ミルフェンタニル、ミリモスチム、ミルタザピン、ミソプロストール、ミトグアゾン、ミトラクトール、ミトナフィド、ミトキサントロン、ミバクリウムクロリド、ミバゼロール、ミキサンプリル、ミゾラスチン、ミゾリビン、モクロベミド、モダフィニル、モエキシプリル、モファロテン、モフェゾラク、モルグラモスチム(molgramostim)、モメタゾン、モンチレリン、モピダモール、モラシジン、モサプラミン、モサプリド、モチリド(motilide)、モキシラプリン、モキソニジン、ナジフロキサシン、ナドロパリンカルシウム(nadroparin calcium)、ナファドトリド、ナファモスタット、ナファレリン、ナフトピジル、ナグリバン、ナグレスチップ(nagrestip)、ナルメフェン、ナフテルピン、ナプサガトラン、ナラトリプタン、ナルトグラスチム、ナサルプラーゼ、ナテプラーゼ、ニペロチジン、ニラボリン、ニサマイシン、ニシン、ニソルジピン、ニタゾキサニド、ニテカポン、ニトレンジピン、ニトレンジピン、S−ニトロフラントイン一水和物、ニトルリン(nitrullyn)、ニザチジン、オフロキサシン、オキセノン、オランザピン、オロパタジン、オルプリノン、オルサラジン、オメプラゾール、オナプリストン、オンダンセトロン、オンダンセトロン、R−オンタゾラスト、オラシン、オテンゼパド、オキサリプラチン、オキサミソール、オキサンドロロン、オキサプロジン、オキサウノマイシン、オキスカルバゼピン、オキシコナゾール、オキシラセタム、オキソジピン、オザグレル、パラウアミン(palauamine)、パリナビル、パルミトイルルヒゾキシン(palmitoylrhizoxin)、パマクエシド、パミコグレル、パミドロン酸、パナメシン、パナキシトリオール、パニペネム、パニペヌム(panipenum)、パンノリン、パノミフェン、パンテチン、パントプラゾール、パラバクチン、パマパリンナトリウム(pamaparin sodium)、パロキセチン、パルテノリド、パゼリプチン、パズフロキサシン、ペフロキサシン、ペガスパルガーゼ、ペルデシン、ペメドラク、ペミロラスト、ペンシクロビル、ペンタフシド(pentafuside)、ペンタミジン、ペンタモルホン、ペンチゲチド、ペントサン、ペントスタチン、ペントロゾール(pentrozole)、ペルフルブロン、ペルホスファミド、ペルゴリド、ペリンドプリラト、ペロスピロン、フェナリジン、フェナジノマイシン、フェンセリン、フェンスクシナール(phensuccinal)、フェントラミンメシラート、フェニルアセタート、フェニルアラニルケトコナゾール、ピセナドール、ピシバニール、ピクロリブ(picroliv)、ピクメテロール、ピドチモド、塩酸ピロカルピン、ピルシカイニド、ピマゲジン(pimagedine)、ピミルプロスト、ピモベンダン、ピナシジル、ピノセブリン(pinocebrin)、ピオグリタゾン、ピペクロニウムブロミド、ピラルビシン、ピレタニド、ピルフェニドン、ピリトレキシム、ピルリンドール、ピルマグレル、ピルメノール、ピロダビル、ピロドマスト、桂皮酸ピロキシカム、プロパゲルマニウム、プロペントフィリン、プロピオニルカミチン(propionylcamitine)、L‐プロピラム、プロピラム+パラセタモール、プロピベリン、プロピルビス−アクリドン、プロスタグランジンJ2、プロストラチン、プロテグリン、プロトスフロキサシン(protosufloxacin)、プルリフロキサシン、ピラゾロアクリジン、クアゼパム、クエチアピン、キフラポン、キナゴリド、キナプリル、キンファミド、キヌプリスチン、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラマトロバン、ラミプリル、ラモセトロン、ラネリン酸、ラニチジンクエン酸ビスマス、ラノラジン、レカイナム、レガビルマブ、リラキシン、レピリナスト、レジンフェラトキシン、レチクロン(reticulon)、レビパリンナトリウム、リビジノン、リカセトロン(ricasetron)、リドグレル、リファブチン、リファペンチン、リファキシミン、リロピロックス、リルゾール、リマンタジン、リメキソロン、リモプロギン、リオジピン、リピサルタン、リセドロン酸、リスペンゼピン、リスペリドン、リタンセリン、リチペネム、リチペネムアコキシル、リトルカスト、リトナビル、安息香酸リザトリプタン、ロヒツキン(rohitukine)、ロキタマイシン、ロピニロール、ロピバカイン、ロキニメックス、ロキサチジン、ロキシンドール、ロキシスロマイシン、ルビギノンB1、ルボキシル、ルフロキサシン、ルパチジン(rupatidine)、ルザドラン、サフィンゴール、サフィロニル、サイントピン、サルブタモール、R‐サルメテロール、サルメテロール、R‐サイナセジン(R‐sainacedin)、サメリジン、サンパトリラット、サンフェトリネム、サプリサルタン、サプロプテリン、サキナビル、サルコフィトールA、サルグラモスチム、サルポグレラート、サプルラーゼ、サテリノン、サチグレル、サツモマブペンデチド、セレギリン、セレニウムチオセミカルバゾン、セマチリド、セムズラマイシン、セモチアジル、セムスチン、セルモレリン(sermorelin)、セルタコナゾール、セルチンドール、セルトラリン、セチプチリン、セビルマブ(sevirumab)、セボフルラン、セゾラミド、シリピド(silipide)、シルテプラーゼ、シメンダン、シンバスタチン、シニトロジル、シンナビドール(sinnabidol)、シパトリギン、シロリムス、シゾフィラン、ソマトメジンB、ソマトメジンC、ソマトレム、ソマトロピン、ソネルミン、スタロール(stalol)、スタウロスポリン、スタブジン、ステプロニン、スチピアミド、スチリペントール、ストバジン、スクシブン(succibun)、スクラルファート、スルファサラジン、スルフモシン(sulfmosine)、スルホキサミン、スロペネム、スルタミシリン、スルトプリド、スルカスト、スマトリプタン、シマカリム(symakalim)、タンドスピロン、タプゲン(tapgen)、タプロステン、タソサルタン、タザノラスト、タザロテン、テイコプラニン、テレンゼピン、テルラピリリウム(tellurapyrylium)、テルメステイン、テルミサルタン、テモカプリル、テモポルフィン、テモゾロミド、テニダップ、テニポシド、テノサル(tenosal)、テノキシカム、テピリンドール、テポキサリン、テラゾシン、テルビナフィン、テルフェナジン、テルフラボキサート、テルグリド、テルラキレン、テルリプレシン、テロジリン、テルタトロール、テストステロンブシクラート、テトラクロロデカオキシド(tetrachlorodecaoxide)、テトラゾミン、サリブラスチン、サリドマイド、チオコラリン、チオフェドリン(thiofedrine)、チオマリノール、チオペラミド、甲状腺刺激ホルモン、チアガビン、チアネプチン、チアパファント、チボロン、チクロピジン、チエノキソロール、チリソロール、チルノプロフェンアルバメル、チルドロン酸、チンザパリンナトリウム、チオトロピウムブロミド、チプレダン、チクエシド、チランダリジギン、チラパザミン、チリラザド、チロフィバン、チロプラミド、トプセンチン、トラセミド、トレミフェン、トスフロキサシン、トラフェルミン(trafermin)、トランドラプリル、トラキサノックス、トレチノイン、トレチノイントコフェリル、トリアセチルウリジン、トリカプリリン、トリコヒアリン、トリコサンチン、α、トリシリビン、トリエンチン、トリフラビン、トリメゲストン、トリプトレリン、トログリタゾン、トロンボジピン、トロピセトロン、トロスペクトマイシン、トロバフロキサシン、トロビルジン、ツカレソール、ツロブテロール、チロゲニン、ウラピジル、ウリジン三リン酸、バラシクロビル、バルプロ酸マグネシウム、バルプロ酸セミナトリウム、バルサルタン、バミカミド、バナデイン(vanadeine)、バニノロール、バプレオチド、バリオリンB、ベラレソール、ベンラファキシン、ベラミン、ベラパミル、S‐ベルジンス(S‐verdins)、ベロキサン(veroxan)、ベルテポルフィン、ベスナリノン、ベキシビノール、ビガバトリン、ビンバーニンクエン酸塩(vinburnine citrate)、ビンバーニンレジナート、ビンコナート、ビノレルビン、ビンポセチン、ビンポセチンクエン酸塩、ビントペロール、ビンキサルチン、ボリコナゾール(voriconazole)、ボロゾール、ボキセルゴリド、ゼミロフィバン、キシモプロフェン、ヤンガンビン、ザビシプリル、ザコプリド、ザコプリド、R−ザフィルルカスト、ザルシタビン、ザレプロン、ザロスピロン、ザルトプロフェン、ザナミビル、ザンキレン、ザノテロン(zanoterone)、ザテブラジン、ザトセトロン、ゼナレスタット、ゼニプラチン、ジフロシロン、ジラスコルブ、ジロイトン、ジノスタチンスチマラマー、ジプラシドン、ゾレドロン酸、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、ゾニサミド、ゾピクロン、ゾピクロン、S−ゾポルレスタット、ゾテピンが挙げられる。 抗菌性物質の具体的な実施例 抗菌作用が、開示されているイオン性液体の所望される特性のとき、開示されているイオン性液体中の1つ以上のイオンが、抗菌性物質であり得る。すなわち、1つ以上のカチオン、1つ以上のアニオン、またはカチオンおよびアニオンの両方が、抗菌性物質であり得る。好適な抗菌性物質のうちの多くが、本明細書においてすでに開示されている(例えば、抗菌特性を持つ多数のQACs)。好適な抗菌性物質のさらなる例としては、アセダプソン(acedapsone)、アセトスルホンナトリウム、アラメシン(alamecin)、アレキシジン(alexidine)、アムジノシリン(amdinocillin)、アムジノシリンピボキシル、アミサイクリン(amicycline)、アミフロキサシン、アミフロキサシンメシラート、アミカシン、アミカシンスルフェート、アミノサリチル酸、アミノサリチラートナトリウム、アモキシシリン、アンホマイシン、アンピシリン(amipicillin)、アンピシリンナトリウム、アパルシリンナトリウム、アプラマイシン、アスパルトシン(aspartocin)、硫酸アストロマイシン、アビラマイシン、アボパルシン、アジスロマイシン、アズロシリン、アズロシリンナトリウム、塩酸バカンピシリン、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリチル塩酸(disalicylate)、バシトラシン亜鉛、バンベルマイシン、ベンゾイルパスカルシウム、ベリスロマイシン(berythromycin)、硫酸ベタマイシン(betamicin)、ビアペネム(biapenem)、ビニラマイシン(biniramycin)、塩酸ビフェナミン、ビスピリチオンマグスルフェクス(magsulfex)、ブチカシン(butikacin)、硫酸ブチロシン、硫酸カプレオマイシン、カルバドックス、カルベニシリン二ナトリウム、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルベニシリンフェニルナトリウム、カルベニシリンカリウム、カルモナムナトリウム、セファクロール、セファドロキシル、セファマンドール、セファマンドールナファート(nafate)、セファマンドールナトリウム、セファパロール(cefaparole)、セファトリジン、セファザフルール(cefazaflur)ナトリウム、セファゾリン、セファゾリンナトリウム、セフブペラゾン、セフジニル、セフェピム、塩酸セフェピム、セフェテコール(cefetecol)、セフィキシム(cefixime)、塩酸セフメノキシム、セフメタゾール(cefmetazole)、セフメタゾールナトリウム、セフォニシド一ナトリウム、セフォニシドナトリウム、セフォペラゾンナトリウム、セホラニド、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン、セフォテタン二ナトリウム、塩酸セフォチアム、セフォキシチン(cefoxitin)、セフォキシチンナトリウム、セフピミゾール、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド、セフピラミドナトリウム、硫酸セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフロキサジン、セフスロジンナトリウム、セフタジジム、セフチブテン、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソンナトリウム、セフロキシム、セフロキシムアクセチル、セフロキシムピボキセチル(pivoxetil)、セフロキシムナトリウム、セファセトリルナトリウム、セファレキシン、塩酸セファレキシン、セファログリシン、セファロリジン、セファロチンナトリウム、セファピリンナトリウム、セフラジン、セトシクリン塩酸塩(cetocycline)、セトフェニコール、クロラムフェニコール、クロラムフェニコールパルミタート(palmitate)、クロラムフェニコールパントテナート複合体、コハク酸クロラムフェニコールナトリウム、クロルヘキシジン燐酸アニル酸塩、クロロキシレノール、重硫酸クロルテトラサイクリン、塩酸クロルテトラサイクリン、シノキサシン、シプロフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、シロレマイシン(cirolemycin)、クラリスロマイシン、塩酸クリナフロキサシン(clinafloxacin)、クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシンパルミチン酸塩、リン酸クリンダマイシン、クロファジミン、クロキサシリンベンザチン、クロキサシリンナトリウム、クロキシキン(cloxyquin)、コリスチンメタナトリウム、硫酸コリスチン、クメルマイシン、クメルマイシンナトリウム、シクラシリン、サイクロセリン、ダルフォプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン(daptomycin)、デメクロサイクリン、塩酸デメクロサイクリン、デメシクリン(demecycline)、デノフンギン(denofungin)、ジアベリジン(diaveridine)、ジクロキサシリン、ジクロキサシリンナトリウム、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ジピリチオン、ジリスロマイシン(dirithromycin)、ドキシサイクリン、ドキシサイクリンカルシウム、ドキシサイクリンホスファテックス(fosfatex)、ドキシサイクリンハイクレート(hyclate)、ドロキサシン(droxacin)ナトリウム、エノキサシン、エピシルリン(epicillin)、エピテトラサイクリン塩酸塩、エリスロマイシン、エリスロマイシンアシストレート(acistrate)、エリスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロマイシン、エリスロマイシングルセプテート(gluceptate)、ラクトビオン酸エリスロマイシン、エリスロマイシンプロピオナート、ステアリン酸エリスロマイシン、塩酸エタンブトール、エチオナミド、フレロキサシン、フロキサシリン、フルダラニン、フルメキン(flumequine)、ホスホマイシン、ホスホマイシントロメサミン(tromethamine)、フモキシリン(fumoxicillin)、塩化フラゾリウム(furazolium)、酒石酸フラゾリウム(furazolium)、フシジン酸ナトリウム、フシジン酸、硫酸ゲンタマイシン、グロキシモナム(gloximonam)、グラミシジン、ハロプロジン、ヘタシリン、ヘタシリンカリウム、ヘキセジン(hexedine)、イバフロキサシン(ibafloxacin)、イミペネム、イソコナゾール、イセパマイシン、イソニアジド、ジョサマイシン、硫酸カナマイシン、キタサマイシン、レボフラルタドン(levofuraltadone)、レボプロピルシリン(levopropylcillin)カリウム、レキスロマイシン(lexithromycin)、リンコマイシン、塩酸リンコマイシン、ロメフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、ロメフロキサシンメシラート、ロラカルベフ(loracarbef)、マフェナイド、メクロサイクリン(meclocycline)、メクロサイクリン(meclocycline)下位サリチラート、メガロミシン(megalomicin)リン酸カリウム、メキドクス(mequidox)、メロペネム、メタサイクリン、塩酸メタサイクリン、メテナミン、馬尿酸メテナミン、マンデル酸メテナミン、メチシリンナトリウム、メチオプリム、塩酸メトロニダゾール、リン酸メトロニダゾール、メズロシリン、メズロシリンナトリウム、ミノサイクリン、塩酸ミノサイクリン、塩酸ミリンカマイシン(mirincamycin)、モネンシン、モネンシンナトリウム(sodiumr)、ナフシリンナトリウム、ナリジキシエート(nalidixate)ナトリウム、ナリジクス酸、ナタイニシン(natainycin)、ネブラマイシン(nebramycin)、ネオマイシンパルミチン酸塩、硫酸ネオマイシン、ネオマイシンウンデシレン酸(undecylenate)、硫酸ネチルマイシン、ニュートラマイシン(neutramycin)、ニフイラデン(nifuiradene)、ニフラルデゾン(nifuraldezone)、ニフラテル(nifuratel)、ニフラトロン(nifuratrone)、ニフルダジル(nifurdazil)、ニフリミド(nifurimide)、ニフィウピリノール(nifiupirinol)、ニフルキナゾール(nifurquinazol)、ニフルチアゾール(nifurthiazole)、ニトロサイクリン(nitrocycline)、ニトロフラントイン、ニトロミド(nitromide)、ノルフロキサシン、ノボビオシンナトリウム、オフロキサシン、オネトプリム(onnetoprim)、オキサシリンナトリウム、オキシモナム(oximonam)、オキシモナム(oximonam)ナトリウム、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンカルシウム、塩酸オキシテトラサイクリン、パルジマイシン(paldimycin)、パラクロロフェノール、パウロマイシン(paulomycin)、ペフロキサシン、ペフロキサシンメシラート、ペナメシリン(penamecillin)、ペニシリンGベンザチン、結晶ペニシリンGカリウム、ペニシリンgプロカイン、ペニシリンgナトリウム、ペニシリンV、ペニシリンVベンザチン、ペニシリンVヒドラバミン(hydrabamine)、ペニシリンVカリウム、ペンチジドン(pentizidone)ナトリウム、アミノサリチル酸フェニル、ピペラシリンナトリウム、ピルベニシリン(pirbenicillin)ナトリウム、ピリジシリン(piridicillin)ナトリウム、塩酸ピルリマイシン(pirlimycin)、塩酸ピバンピシリン、ピバンピシリンパモ酸(pamoate)、ピバンピシリンプロベネート(probenate)、硫酸ポリミキシンB、ポルフィロマイシン、プロピカシン(propikacin)、ピラジンアミド、ピリチオン亜鉛、キンデカミンアセテート(quindecamine acetate)、キヌプリスチン、ラセフェニコール(racephenicol)、ラモプラニン、ラニマイシン(ranimycin)、レロマイシン(relomycin)、レプロマイシン(repromicin)、リファブチン(rifabutin)、リファメタン(rifametane)、リファメキシル(rifamexil)、リファマイド(rifamide)、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン(rifaximin)、ロリテトラサイクリン、硝酸ロリテトラサイクリン、ロサラマイシン、ロサラマイシンブチラート、ロサラマイシンプロピオナート、ロサラマイシンリン酸ナトリウム、ステアリン酸ロサラマイシン、ロソキサシン、ロキサルソン、ロキシスロマイシン、サンサイクリン(sancycline)、サンフェトリネン(sanfetrinem)ナトリウム、サルモキシシリン(sarmoxicillin)、サルピシリン(sarpicillin)、スコパフンギン(scopafungin)、シソマイシン(sisomicin)、硫酸シソマイシン、スパルフロキサシン、塩酸スペクチノマイシン、スピラマイシン、塩酸スタリマイシン(stallimycin)、ステフィマイシン(steffimycin)、硫酸ストレプトマイシン、ストレプトニコジド(streptonicozid)、スルファベンズ(sulfabenz)、スルファベンズアミド(sulfabenzamide)、スルファセタミド、スルファセタミドナトリウム、スルファシチン(sulfacytine)、スルファジアジン、スルファジアジンナトリウム、スルファドキシン、スルファレン、スルファメラジン、スルファメータ、スルファメタジン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファモノメトキシン、スルファモキソール、硫黄アニル酸塩亜鉛、スルファニトラン(sulfanitran)、スルファサラジン、スルファソミゾール(sulfasomizole)、スルファチアゾール、スルファザメト(sulfazamet)、スルフィソキサゾール、スルフィソキサゾールアセチル、スルフルスボクサゾールジオラミン(sulflsboxazole diolamine)、スルホミキシン(sulfomyxin)、スロペネム(sulopenem)、スルタムリシリン(sultamricillin)、サンシリン(suncillin)ナトリウム、塩酸タランピシリン、タイコプラニン、塩酸テマフロキサシン(temafloxacin)、テモシリン、テトラサイクリン、塩酸テトラサイクリン、テトラサイクリンリン酸複合体、テトロキソプリム、チアンフェニコール、チフェンシリン(thiphencillin)カリウム、チカルシリンクレシルナトリウム、チカルシリン二ナトリウム、チカルシリン一ナトリウム、チクラトン(ticlatone)、塩化チオドニウム(tiodonium)、トブラマイシン、硫酸トブラマイシン、トスフロキサシン、トリメトプリム、硫酸トリメトプリム、トリスルファピリミジン(trisulfapyrimidines)、トロレアンドマイシン、硫酸トロスペクトマイシン(trospectomycin)、チロスリシン、バンコマイシン、塩酸バンコマイシン、バージニアマイシンおよびゾルバマイシン(zorbamycin)が含まれるが、これらに限定されない。ペニシリンGは、肺炎と髄膜炎と皮膚、骨、関節、胃、血液および心臓弁の感染症とに対する抗菌剤として使われ、本明細書において使用に適している特定の例である。商品名ZOSYN(商標)および商品名TAZOCIN(商標)で販売されているタゾバクタムと、商品名ROCEPHIN(商標)で販売されているセフトリアキソンと、商品名FLAGYL(商標)で販売されているメトロニダゾールとは、細菌感染症の処置にも用いられ、開示されているイオン性液体の調製に用いられるのに好適な化合物のさらなる例である。 これらおよび他の好適な抗菌性物質は、抗菌性物質の所望の特性および抗菌活性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、抗菌活性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、抗菌性物質の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。 抗ウイルス性物質の具体的な実施例 抗ウィルス活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体中の1つ以上のイオンが抗ウイルス性であり得る。好適な抗ウイルス性物質の例としては、エースマンナン(acemannan)、アシクロビル、アシクロビルナトリウム、アデフォビル、アロブジン(alovudine)、アルビルセプトスドトックス(alvircept sudotox)、塩酸アマンタジン、アラノチン(aranotin)、アリルドン、アテビルジン(atevirdine)メシラート、アブリジン、シドホビル、シパムフィリン(cipamfylline)、塩酸シタラビン、デラビルジン(delavirdine)メシラート、デスシクロビル(desciclovir)、ジダノシン、ジソキサリル(disoxaril)、エドキスジン(edoxudine)、エンビラデン(enviradene)、エンビロキシム、ファムシクロビル、塩酸ファモチン、フィアシタビン(fiacitabine)、フィアルウリジン、ホサリラート(fosarilate)、ホスカルネットナトリウム、ホスホネット(fosfonet)ナトリウム、ガンシクロビル、ガンシクロビルナトリウム、イドクスウリジン、ケトキサール、ラミブジン、ロブカビル(lobucavir)、塩酸メモチン、メチサゾン、ネビラピン、ペンシクロビル(penciclovir)、ピロダビル(pirodavir)、リバビリン、塩酸リマンタジン、サキナビルメシラート、塩酸ソマンタジン(somantadine)、ソリブジン、スタトロン(statolon)、スタブジン、塩酸チロロン、トリフルリジン(trifluridine)、バラシクロビル塩酸塩、ビダラビン、リン酸ビダラビン、ビダラビンリン酸ナトリウム、ビロキシム(viroxime)、ザルシタビン(zalcitabine)、ジドブジン、ジンビロキシム(zinviroxime)およびタミフルが含まれるが、これらに限定されない。 これらおよび他の好適な抗ウイルス性物質は、抗ウイルス性物質の所望の特性、および抗ウイルス性物質がイオンであるか、またはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、抗ウイルス性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、抗ウイルス性物質の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。 農薬活性物質の具体的な実施例 農薬の活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体の1つ以上のイオンが農薬でありえる。「農薬」の意味には、殺虫剤および殺菌剤が含まれる。好適な農薬の例としては、カルフェントラゾン(carfentrazone)エチル、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、クロマゾン(clomazone)、ジクロホップ(diclofop)メチル、オキサミルプロパルギット、プロスルフロン(prosulfuron)、ピリド酸塩、ピリフタリド(pyriftalid)、S―メトラクロル(metolachlor)、シマジン、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリフィオキシスルフロン(trifioxysulfuron)、トリネキサパック(trinexapac)エチル、アメトリン、アトラジン(atrazine)、ベノキサコル(benoxacor)、ビフェントリン、ブタフェナシル(butafenacil)、コリンアジ化合物、クロルトルロン、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロジナホップ(clodinafop)、クロキントセット(cloquintocet)、N,N−ジエチル−m−トルアミド(DEET)、デスメトリン、ジカンバ、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン、DTPA NaFe、EDDBLA NaFe、フェンクロリム(fenclorim)、フルメトラリン(flumetralin)、フルオメツロン、フルシアセトメチル(fluthiacetmethyl)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イソプロチュロン、メトブロムロン、メトラクロル(metolachlor)、ノルフルラゾン、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロメトリン、プロパキザホップ(propaquizafop)、アシベンゾラル(acibenzolar)s−メチル、クロロタロニル、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル、メタラキシル−m、オキサジキシル(oxadixyl)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、チアベンダゾール(thiabendazol)、アバメクチン(abamectin)、ブロモプロピル酸塩、シペルメトリン、高シス含量シペルメトリン(cypermethrin high− cis)、シロマジン、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン、ジクロルボス、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾアート(emamectinbenzoate)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ホルモチオン、フラチオカルブ(furathiocarb)、ルフェヌロン(lufenuron)、メチダチオン、ペルメトリン(permethrine)、コドレモン(codlemone)、ホスファミドン、プロフェノホス(profenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、キナルホス、テラゾール(terrazole)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム、チオメトン(thiometon)、トリアラート、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ビンクロゾリン、ゼタシペメトリン(zetacypermethrin)などが含まれるが、これらに限定されない。プロヘキサジオンは、食品医薬品局(FDA:Food and Drug Administration)により承認された危険性低減殺菌剤であり、開示されているイオン性液体にも有用である。好適な農薬のさらなる例は、The Pesticide Manual,11th Edition,British Crop Protection Council,1997に記述されている。本文献は、少なくとも農薬の教示に関して、参照によって本明細書に組込まれている。 これらおよび他の好適な農薬は、農薬の所望の特性、および農薬がイオンであるか、またはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、農薬がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、農薬の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。 除草剤の具体的な実施例 除草活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体中の1つ以上のイオンが除草剤であり得る。好適な除草剤の例としては、カルフェントラゾン(carfentrazone)、イマザピル(imazapyr)、ベネフィン、アシフルオルフェンおよび2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]シクロヘキサン−lが含まれるが、これらに限定されない。 他の好適な除草剤は、例えばエトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フルネットスラム(flurnetsulam)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマザモクス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル、メトスラム(metosulam)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(prirmisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)メチル、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド(formylaminobenzenesulfonamide(ホラムスルフロン))などの分岐鎖アミノ酸の生合成阻害剤を含む。さらに好適な除草剤は、例えばアメトリン、アトラジン(atrazine)、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリド酸塩、テルブチラジンなどの光合成電子伝達阻害剤を含む。さらに他の実施例において、開示されているイオン性液体に関して好適な除草剤は、例えばコピーラリッド(copyralid)、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピルなどの合成オーキシンを含む。ブチラート、EPTC、フェノキサプロップ−P−エチルなどの脂肪酸生合成阻害剤が、開示されているイオン性液体組成において使われてもよい。他の実施例において、好適な除草剤は、例えばアセトクロル、アラクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、Sメトラクロル、テニルクロールなどの細胞分割阻害剤を含んでもよい。さらに他の実施例において、除草剤は、例えばフルチアセットメチル、カルフェントラゾン−エチルなどのプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤でもよい。例えばイソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ハイドロキシ−l−メチル−3−メチルピラゾールなどのヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤が使われてもよい。好適な除草剤のさらなる実施例としては、グリホサート(glyphosate)、ペンジメタリン、トリフルラリン、アシュラム(asulam)、トリアジフラム(triaziflam)、ジフルフェニカン、グルホシネート−アンモニウムなどが含まれるが、これらに限定されない。クロフェンセット、フルロキシピル(fluroxpyr)、メソスルフロン(mesosulfuron)ジフルフェンゾピルは、適切な除草剤のさらなる実施例であり、これらはFDAによって承認されている。 他のイオンの具体的な実施例 本明細書において開示されている製薬物質、抗菌性物質、抗ウイルス性物質、農薬および除草剤に加えて、イオンであるか、またはイオンに変わり得る他の化合物が、開示されているイオン性液体組成において使われてもよい。これらの具体的な実施例は、食品添加物アルラレッドAC(FD&C赤色40号)タートラジン(FD&C黄色5号)インジゴチン(FD&C青色2号)エリトロシン(FD&C赤色3号)およびサンセットイエロー(FD&C黄色6号)を含むが、これらに限定されない。これら食品添加物は、FDAによって承認された食用色素である。さらに、脂肪酸、コレステロール、ビタミン、ミネラルおよび微量元素をはじめとする栄養補助食品は、開示されているイオン性液体組成に関して好適なイオンであり得る。SEA−NIN−211は、開示されている組成物のイオンとして使われ得る防汚剤である。 エネルギー特性の具体的な実施例 開示されているイオン性液体組成は、起爆材料と同様に高エネルギー成分を含んでもよい。1つのイオン上の高エネルギー含有置換基(燃料)および他のイオン上の高い酸素平衡(酸化剤)を有する特定の組成物を調製する能力は、現在の高エネルギー化合物産業における広い適用性を開く。個別に異なって官能化されたイオン基を形成し、関心を寄せるもののうちの2つを選択し、さらに、要求に応じてこれらを化合させ、所望の強さのエネルギー性材料(図式1)を形成する能力は、カスタマイズ可能なエネルギー性材料(例えば、予め定められた力を有する爆発物)の迅速な調製およびこれらエネルギー性材料のさらに安全な貯蔵技術を可能にする。これは、化合物が、使用前に分離されるからである。開示されている組成物は、以下の反応プロトコルのうちの1つに従って調製できる。 図式1:プロトコル1ここで、Enは酸素または窒素の含有量が高いエネルギー性官能基(ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミン、アルコキシシアノ、およびアルコキシアジドを含むがそれらに限定されない)であり、IA−は無毒アニオンであり、IC+は無毒カチオンであり、[IC][IA]は除去が容易で無害なメタセシス反応の副産物である。該反応は、イオン交換反応を介して、溶媒系媒質(溶媒系は、少なくとも1つの出発物質が溶解する溶媒または溶媒の混合物である)中で進行する。基質がその中で別々に溶解している複数または単一の溶媒は化合させられ、副産物が、(溶媒抽出または沈殿によって)生成物から分離される(参照によって本願に組み込まれているKatritzkyら.,”l−Butyl−3−methylimidazolium 3,5−dinitro−l,2,4−triazolate:a Novel IL Containing a Rigid,Planar Energetic Anion,”Chem Commun 868,2005)。 それらのイオン性液体組成の実施例には、官能化された5員および6員で二環式の縮合複素環であり、1、2、3、4または5原子の環構造の窒素を含んでいるカチオンおよびアニオンのうちの少なくとも2つの成分の混合物が含まれるが、これらに限定されない。ここで、環構造のすべての炭素原子および窒素原子は、アルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシ、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは(前述のいかなる官能基によって)官能化されたアルキルおよびアリール基をはじめとする付加的な置換基によって官能化され得る。このような成分(カチオンおよび/またはアニオン)の例を下に示す。ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、互に独立し、それぞれ明示されてはいないが、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、およびアルコキシアジド、ニトリル、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、CO2NR82、CO2NHR8、CO2NH2、アミン、NHR8、NR82、ケトン、アルデヒド、またはエポキシであり、ここで、R8は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。 図式1:プロトコル2 このプロトコルを利用することによって、紹介された官能基(カチオン前駆体上(1)アニオン前駆体上(2)ならびに相同ヘテロ環コア(1および2の両方))(例えば、これらに限定されないが、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンズイミダゾールおよびベンズトリアゾール系)に関連してさらなる変更を受けてもよいモデル化合物(4)が形成され得る。 2つの中性成分を介してアゾリウムアゾレート(azolium azolate)塩を形成するためのプロトコルには、(1)複素環のコア上に付加されたカルボキシラート基を持つ双極性イオン性カチオン前駆体と(2)カチオン前駆体のカルボキシラート基のpKa値よりも低いpKa値を持つ中性複素環とが必要である。反応は、両成分を溶解することができるいかなる溶媒系(純粋溶媒または溶媒の混合物)中でも、また、まったく溶媒が無くても行われ得る。反応プロトコルは、下記のステップを含む。 プロトン移動反応(双極性イオン性カチオン前駆体(1)のカルボキシラート基のプロトン化(ステップi)であって、双極性イオン性塩カルボキシラート基と(アニオン前駆体(2)の脱プロトン化により形成される)アゾレートアニオンとのpKa値の違いのために、熱力学的に好ましい)をするステップ。 中間生成物(化合物3のカチオン部分)中のカチオン前駆体上のプロトン化されたカルボン酸基を含む系の脱炭酸化(ステップii)をするステップ。脱炭酸化は、極性溶媒(例えばジメチルスルホキシド(DMSO)、N−ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)、トリアルキラミン(trialkylamine)、H2Oがあげられるが、これらに限定されない)または加熱(温度25〜150℃)のいずれかの存在下で行われてもよい。なお、反応混合体からの除去の際、製品形成を促進するように熱力学平衡をシフトするCO2気体を生産することが、該物質変換の推進力である。 上記のプロトコルを利用することにより生産されるそれらのイオン性液体組成の実施例としては、官能化された5員および6員で、二環式の縮合複素環であり、1、2、3、4または5原子の環構造の窒素を含んでいるカチオン前駆体およびアニオン前駆体のうちの少なくとも2つの成分の混合物とが含まれるが、これらに限定されない。 カチオン前駆体は中性の双極性イオン種(それ自身の中にカチオン種およびアニオン種を含む中性分子)であり、少なくとも1つのカチオンサイト(例えばプロトン化またはアルキル化された窒素原子があげられるが、これらに限定されない)と、1つのアニオンサイト(カルボキシラート(COO−)基)とを含む。カチオン前駆体において、環構造中のすべての炭素と窒素は、例えば、アルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシル、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは(前述のいかなる官能基によって)官能化されたアルキル基およびアリール基である付加的な置換基と共に官能化され得る。 アニオン前駆体は中性、置換されているまたは置換されていない、窒素原子上に少なくともひとつの酸性プロトンサイトを含む複素環式の種である。この水素原子は、プロトン移動反応とそれに続く脱炭酸反応とに利用され、最終的に前記プロトコルで述べたようにアゾリウムアゾレート(azolium azolate)生成物(4)が得られる。アニオン前駆体中において、環構造中のすべての炭素原子および窒素原子が、例えばアルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシルを含む、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは(前述のいかなる官能基によって)官能化されたアルキル基およびアリール基である付加的な置換基によって官能化され得る。 このような成分(カチオンおよび/またはアニオン)の例を下に示す。ここで、カチオン前駆体に関して、R1〜R9置換基の(うち複素環の炭素に直接付加されたものの間のみにおいて)少なくとも1つのものが、カルボキシラトアニオン基であり得る。残りの基は、互いに独立し、それぞれ明示されてはいないが、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、アルコキシアジド、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、CO2NR82,CO2NHR8、CO2NH2、アミン、NHR8、NR82、ケトン、アルデヒドまたはエポキシであり得る。ここで、R8は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。 ここで、アニオン前駆体に関して、R1〜R9置換基の(うち複素環の窒素に直接付加されたものの間のみにおいて)少なくとも1つのものが、安定したアゾレートアニオン(azolate anion)を形成するための脱プロトン化に好適なH原子であり得る。残りの基は、互いに独立し、それぞれ明示されてはいないが、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、アルコキシアジド、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、CO2NR82,CO2NHR8、CO2NH2、アミン、NHR8、NR82、ケトン、アルデヒドまたはエポキシであり得る。ここで、R8は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。 特定のイオン性液体 開示されているイオン性液体組成は、各々イオン性液体を形成するさまざまなイオンに起因した複数の官能性または特性を有することができる。そのため、開示されているイオン性液体組成が、多数の用途にあわせてカスタムデザインされてもよい。本明細書において開示されているように、結果として、該組み合わせが本明細書において記載されているイオン性液体になる限り、本明細書において開示されているように、カチオンおよびアニオンのいかなる組み合わせも作られ得る。すなわち、与えられた電荷を持つまたは与えられた電荷を持つようにされている、本明細書において開示されている化合物または活性物質(第1のイオン(類))が、第1のイオン(類)と反対の電荷を持つ本明細書において開示されている他の化合物もしくは活性物質、または第1のイオン(類)と反対の電荷を持つようにされた本明細書において開示されている他の化合物もしくは活性物質と、組み合わされ得る。したがって、多くの実施例において、イオン性液体組成は、1種類のカチオンおよび1種類のアニオンを、1:1の関係で、持つことができる。そのため、イオン性液体の正味荷電は、零である。 さらに、本明細書において開示されているイオンの多数は、複数の電荷を持つことができる。したがって、複数の電荷を持つ1つのイオンが使用される場合、さらに多くの対イオンが必要である。この対イオンは、2つのイオンの割合に影響を与える。例えば、プラス2の電荷を持つカチオンが使用される場合、マイナス1の電荷を持つアニオンは2倍必要である。プラス3の電荷を持つカチオンが使用される場合、マイナス1の電荷をもつアニオンは3倍必要であるなどである。イオンの特定の割合は、イオンの類型およびそれぞれの電荷による一方で、開示されているイオン性液体は、カチオンのアニオンに対する比率が1:1、2:1、3:1、4:1、1:3、2:1、3:2、2:3などを有することができる。 本明細書に開示されているイオン性液体組成の多数が、1種類よりも多い異なる種類のカチオンおよび/または1種類よりも多い異なる種類のアニオンを持つことができる。1:1の関係が望まれない2以上の生物活性イオンを備えるイオン性液体組成を調製するときに、1種類よりも多いカチオンおよび/またはアニオンを使用すると、特に有益である。換言すれば、開示されている方法によれば、カチオンの総量とアニオンの総量とが釣り合う限り、作用物質の様々な有効量(または有効服用量)を含むイオン性液体組成は、構成中のイオンの比率を変化させることにより調製され得る。例えば、本明細書において開示されているイオン性液体組成は、与えられた電荷を持つ1種類のカチオンと、2種類の異なるアニオン(例えば、第1のアニオンと第2のアニオン)であってそれぞれがさらに異なる電荷を有するアニオンとを含むことができる。この実施例の結果として得られるイオン性液体は、カチオンが1の割合、第1のアニオンが0.5の割合、および第2のアニオンが0.5の割合である。このイオン量調節の別の実施例は、1つのイオンが特に強く、そのため希釈が望まれるときに起こり得る。例えば、特に強い第1のカチオンは、不活発または所望の他の電荷を有する第2の(または第3の、第4のなど)カチオンと組み合わされてもよい。これらのカチオンは、イオン性液体を形成するために1つ以上の種類のアニオンと組み合わされるときに、第1のカチオンの総量が、他のカチオンによって希釈される。上記から明らかなように、カチオンおよびアニオンの量におけるこのような他の多くの差異が、開示されている方法および組成物において存在している場合がある。したがって、カチオンとアニオンとの特定の組み合わせを有する特有のイオン性液体組成が本明細書において開示されている一方で、特定のイオンの割合は、電荷のバランスがあり、最終的な組成物がイオン性液体である限り、他のイオンを加えることによって変化または調節されることができる。 開示されているイオン性液体組成が生物活性特性(例えば、製薬有効成分、農薬活性物質、除草活性物質など)を有する2以上のイオンを持つ場合、これら組成物が、特に望まれることがある。というのは、調合または与薬の際、組成物中の有効成分のそれぞれが、同じ可溶性を持ち、一緒に溶解するからである。これは、処方、可溶性、生物学的利用能、サイズおよび多型の問題を克服するにあたり、特に有用な場合がある。さらに、有効成分の正確な用量が必要とされるときに、イオンとしての有効成分が、無害またはGRAS(一般に安全と認められる)対イオンと組み合わされてもよい。上述のように、例えば、1つの有効成分(カチオン)が他の有効成分(アニオン)の半分の用量必要な場合には、無害カチオンが電荷をバランスさせるための溶加剤として使われてもよいだろう。この同一概念は、アニオンよりも多くのカチオンが必要な場合にも当てはまる。 四級アンモニウム化合物とサッカリネート(saccharinates)またはアセスルファメート(acesulfamates)との組み合わせから用意されるイオン性液体組成の数個の特定の実施例が明らかにされている。Burgardは、ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートおよび口腔衛生分野においてその使用を調製する方法を開示した(欧州特許出願第2003−1270580 A1号;米国特許出願公開第2003−023084 A1号)。親水性の四級アンモニウムサッカリネートおよびアセスルファメート(acesulfamates)および疎水性ホスホニウムアセスルファメートが、最近公表されている(Carterら Chem Comm,2004,630−631;Pernakら Eur J Org Chem,2005,650−652)。サッカリンは、弱酸として作用し、三級アミンを含んでいる基本的な活性製薬成分と反応して、塩類を生じ、四級窒素原子を形成することができる(Bhattら Chem Comm,2005,1073−1075)。さらに、N−ヘキサデシルピリジニウムサッカリネート(CAS番号7428−34−4)が、文献によって公知となっている。 開示されているイオン性液体の他の具体例としては、イオン性液体中のカチオンのいずれかが脂肪族のベンジルアルキルアンモニウムカチオン(例えば、ベンザルコニウム)、二脂肪族(dialiphatic)ジアルキルアンモニウムカチオン(例えば、ジデシルジメチルアンモニウム(didecyldimethylammonium))および脂肪族のヘテロアリールカチオン(例えば、ヘキサデシルピリジニウム)であるイオン性液体が含まれるが、これらに限定されない。これらは、スルファセタミド、イブプロフェンおよびサッカリネートのアニオンのいずれかと組み合わされる。 ベンザルコニウム(BA)が、主に、防腐剤および消毒薬として使われる。それは、眼用製品、消毒薬、シャンプーおよび脱臭剤の市販約および処方薬として多数市販されている。それはさらに、多くの製剤の防腐剤として作用する。ジデシルジメチルアンモニウム(DDA)は、防腐剤および界面活性剤として使われる。N−ヘキサデシルピリジニウム(HEX)は、単独または口およびのどを保護する他剤と組み合わせて、防腐剤として使われる。HEXは、基本的に非中毒性で、皮膚または粘膜に塗布することができる。 スルファセタミドは、抗菌活性を制御するために用いられて、ざ瘡治療において、商品名KLARON(商標)で販売されている。イブプロフェンは、抗炎症および鎮痛剤として用いられる。サッカリネートは、甘味料として用いられる。 適切なイオン性液体の具体例のいくつかは、ベンザルコニウムスルファセタミド(BA−スルファセタミド)、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド(DDA−スルファセタミド)、N−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド(HEX−スルファセタミド)、ベンザルコニウムイブプロフェン(BA−イブプロフェン)、ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン(DDA−イブプロフェン)、N−ヘキサデシルピリジニウムイブプロフェン(HEX−イブプロフェン)ならびにベンザルコニウムアセスルファメート、ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート、N−ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートおよびベンザルコニウムサッカリネート(BA−SAC)を含むが、これらに限定されない。 他の実施例において、防腐剤であるイオンは、抗菌剤であるイオンと組み合わされてもよい。例えば、イオン性液体は、ベンザルコニウムおよびスルファセタミドを備える場合がある。それを式Xで示す。 他の実施例は、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミドとの組み合わせである。それを式XIで示す。 さらに別の実施例は、N−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミドとの組み合わせである。それを式XIIで示す。 このような防腐性/抗菌の組成物は、例えば、消毒薬および抗細菌性を有する組成物が望まれる頭皮の近くの損傷である傷の治療に用いられ得る。このような化合物は、例えば、ざ瘡を治療するためのスキンケアのために、用いられ得る。 なお、さらなる実施例において、抗菌性のイオンは、抗炎症薬および/または鎮痛剤と組み合わされ得る。このような組成物は、消毒薬として、さらに、鎮痛のために用いられ得る。例えば、イオン性液体はベンザルコニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式XIIIで示す。 また、イオン性液体組成はジデシルジメチルアンモニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式XIVで示す。 さらに、イオン性液体組成はN−ヘキサデシルピリジニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式XVで示す。 本明細書において開示されているイオン性液体組成の他の実施例において、抗菌性のイオンは甘味料であるイオンと組み合わされ得る。このような組成物は、薬剤および衛生用製品の味を改善するために使用され、例えば、練り歯みがきおよび子供用の薬において、使われ得る。このようなイオン性液体のいくつかの具体例は、抗菌剤ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはN−ヘキサデシルピリジニウムと、甘味料アセスルファメートとを組み合わせることによって、調製される。それぞれを、式XVI、XVIIおよびXVIIIにて示す。 抗菌剤ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムおよびN−ヘキサデシルピリジニウムは、それぞれ、式XIV、XXおよびXXIに示すように、甘味料サッカリネートと組み合わされてもよい。 さらに他の実施例において、イオン性液体組成は、trans−シンナマートなどのUV遮断薬であるイオンを有する抗菌剤であるイオンを備える可能性がある。このような組成物は、消毒薬として、そして、紫外線からの保護のために用いられることが可能であり、太陽の照射に曝された損傷の治療に望ましい。このような組成物の具体例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルメチルアンモニウムまたはN−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンがtrans−シンナマートであるものを含むが、これらに限定されない。それぞれを式XXII、XXIIIおよびXXIVに示す。 さらに他の実施例において、開示されているイオン性液体は、抗菌性イオンおよび濡れを提供可能、かつ、例えば、ナトリウムジヘキシルスルホスクシナート(dihexylsulfosuccinate)(例えば、Colonial Chemicals,テネシー州、サウスピッツバーグ、のColawet MA−80)の乳化重合系において、反応速度、粒度、粘性、ポリマー分子量および安定性を制御するイオンを備えることができる。このような組成物の具体例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、またはn−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンがColawet MA−80である、組成物が含まれるが、これらに限定されない。それぞれを、式XXV、XXVIおよびXXVIIに示す。 さらなる実施例において、開示されているイオン性液体組成は、抗菌性のイオンおよび食品着色剤のイオンを備える場合がある。このようなイオン性液体組成の実施例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはN−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンが、海緑色相を提供し、飲料、プディング、アイスクリーム、シャーベット、サクランボ、キャンディ、焼き菓子品および乳製品のような製品で用いられるFDA認可の色添加物のファストグリーンFCFである、組成物が含まれるが、これらに限定されない。同様に、公知技術である他の食品着色料アニオンが、使用可能である。 なお、さらなる実施例において、開示されているイオン性液体組成は、抗菌剤であるカチオンおよび抗菌性物質であるアニオンを備える場合がある。例えば、本明細書において、開示されているカチオンの抗菌剤は、アニオンのピペラシリンと組み合わされ得る。アニオンのピペラリシンは、広域スペクトルペニシリンである。ピペラシリンは、主に、敗血症、急性および慢性気道感染症、皮膚および軟組織感染症ならびに尿路感染症をはじめとする感受性感染症の治療において使われる。 開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、アニオンが安息香酸エステルであり、カチオンが(2−アセトキシエチル)−ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム(dodecyloxymethyldimethylammonium)、(2−アセトキシエチル)−ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム(heptyloxymethyldimethylammonium)、(2−ヒドロキシエチル)−シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム(cyclododecyloxymethyldimethylammonium)または(2−ヒドロキシエチル)−ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウム(dimethylundecyloxymethylammonium)の1つ以上を備える、組成物である。 開示されているイオン性液体組成の他の実施例は、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはN−ヘキサデシルピリジニウムを備え、アニオンがアセスルファメート、安息香酸エステル、colawet ma−80、ファストグリーンFCF、イブプロフェン、ペニシリンG、ピペラシリン、サッカリネート、サリチラート、サリチラート、スルファセタミド、trans−シンナマート、スルファチアゾール、チメロサール、バルプロ酸、メペンゾレート、ドキュセートの1つ以上を備えるものである。3つの具体例において、ベンザルコニウムは、1:1:2の割合、2:1:3の割合、または1:2:3の割合で、メペンゾレートおよびドキュセートと組み合わされる。他の例において、ベンザルコニウムは、2:1:1の割合で、スルファチアゾールおよびサッカリネートと組み合わされる。 開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、カチオンがジデシルジメチルアンモニウムであり、アニオンがサッカリネート、(S)−6−メトキシ−α−メチル1−2−ナフタレンアセタート、2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]−ベンゼンアセタート、2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]−ベンゼンアセタート、2−アセトキシベンゾアート、アセスルファメート、ベンゾアート、colawet ma−80、ファストグリーンFCF、イブプロフェン、マンデラート、N−[4−[[(2−アミノ−l,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−プテリジニル)メチル]アミノ]ベンゾイル]−L−グルタメート、ニコチネート、ペニシリンG、ピペラシリン、p−トルエンスルホン酸エステル、サリチラート、スフラセタミド、またはtrans−シンナマートの1つ以上を備える、組成物である。 開示されているイオン性液体組成の他の具体例は、カチオンがヘキサデシルピリジニウムであり、アニオンがcolawet ma−80、ファストグリーンFCF、ペニシリンG、ピペラシリンまたはスルファセタミドの1つ以上を備える、組成物である。 開示されているイオン性液体組成のなおさらなる具体例は、カチオンがヘキサデシルピリジニウムであり、アニオンがクロフェンセット(clofencet)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、メソスルフロン(mesosulfuron)、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン(ceftioxone)、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの1つ以上を備える、組成物である。 開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、カチオンがジデシルジメチルアンモニウムであり、アニオンがクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの1つ以上を備える、組成物である。 開示されているイオン性液体組成の他の具体例は、カチオンがベンザルコニウムであり、アニオンがクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの1つ以上を備える、組成物である。 なおさらなる実施例は、組成物ドキュセートリドカイン、ミコナゾール/エコナゾールドキュセート、ストレプトマイシンドキュセートおよびイソニアジド(isoniazide)ドキュセートを含む。5価および6価の四級アンモニウム環化合物と組み合わされるドキュセートが、本明細書において考察されている。 なお、さらなる実施例は、メペンゾレートのような抗コリン作用薬であるカチオンを含み、アニオンはドキュセートである。 他の実施例はイトラコナゾールを備える。イトラコナゾールは、エルゴステロールの媒介合成におけるチトクロームp540酸化酵素を阻害する。イトラコナゾールは、イトラコナゾールは、2つの鏡像異性的を備える4つのジアステレオマーの1:1:1のラセミ混合物である。一般に、特にカプセルの形で投与されるときに、それは、低い吸着性を有する。これは、薬剤の99.8%が体内のたんぱく質と結び付けられるために起こると考えられている。吸着性はpKa3.70としての酸によって改善される。したがって、この薬をオレンジジュースと共に飲むことが推奨される。化合物は、水に溶解せず、アルコールにわずかに溶解し、そして、ジクロロメタンに自由に溶解する。この化合物は、例えば、本明細書において開示されているスルファセタミド、colawet MA−80およびドキュセートなどのアニオンのいずれかと組み合わされ得る。 さらに、プロドラッグであるイオン性液体について考察する。プロドラッグは、代謝による生体内変化によって活性のある薬に変わる、薬理学的に不活性な化合物である。薬可溶性、吸収および分布、サイト特異性、安定性、持続性の解放、毒性、患者の許容性および製剤に関する懸念があるときに、使用される。担体にリンクされたプロドラッグについても、考察する。担体にリンクされたプロドラッグは、エステルなどの酵素処理で取り除かれ得る担体基にリンクした活性のある薬を含む化合物である。そして、それはカルボン酸を含んだ活性のある薬に加水分解される。他の種類の担体結合は、アルコール類およびカルボン酸、アミンおよびカルボニル化合物を含む。また、相互のプロドラッグについて考察する。相互のプロドラッグは、互いに結び付いている2つの薬を備え、これら2つの薬は、1つがもう一方の担体でありその逆も成り立つ関係にあるものである。 なお更なる実施例は、リドカインおよび銀を備える組成物を含む。この組成物は、抗微生物性を有する1つのAg+を用いる表面麻酔法(リドカイン)に関して機能し得る化合物を有する。本明細書に記載されている通り、これは、リドカインドキュセートとともに、微生物成長の抑制のみならず一時的な軽減作用を提供可能な軟膏または包帯材料を作成するために用いられ得る。同様に、銀ドキュセート(silver docusate)を調製でき、局所抗菌剤としての最終用途に関して、リドカインドキュセート、他のILsまたは非ILクリームベースにさえ溶解できる銀の親油性塩を提供できる。 なお更なる実施例は、ラニチジンおよびドキュセートを備える組成物を含む。この化合物は、ラニチジンにおける、どちらかといえば親油性型、疎水性型を生成できる。両方の型は、それが薬の持続放出性製剤としての役割を担うバイオ流体に対する溶解率において、非晶質および十分に擬基質である。リドカインドキュセートは、本明細書において考察される他の実施例である。方法 開示されているイオン性液体組成は、一つ以上の種類のカチオンまたはカチオン前駆体を一つ以上の種類のアニオンまたはアニオン前駆体と組み合わせることにより調製され得る。特定のイオンを提供することは、主にイオンの所望の特性(例えば、その電荷、および、結果として生じるイオン性液体に存在することが望まれる特定の生物活性を有するどうか)を確認することに基づく。例えば、化合物の化学構造および電荷、ならびにイオンの組み合わせがイオン性液体を生じるかどうかを考慮することによって好適なイオンを確認する方法が、本明細書において、開示されている。 一般的に、本明細書において開示されるようにイオン性液体組成を調製するときには、イオン中のいくつかの原子の電荷を拡散することによって、クーロンの相互作用を最小化するイオンが確認される。この例は、本明細書に置いて開示されているアルキルヘテロアリールカチオンであり、ここで、正電荷がヘテロアリール環の原子に広がっている。そして、弱配位の対イオンであって、いくつかの原子上の電荷を非局所化するイオンが、選択される。一般的に、さらに複雑およびさらに高分子量のカチオンおよびアニオンは、さらに多くの分子間接触を有する。そして、それは融点を上げて、イオン性液体組成の粘性を増加させるのに役立つ。 さらに、本願明細書において開示されているようにイオン性液体組成を調製する際、分子不斉が特に望まれる場合がある。不斉が低いカチオンおよびアニオンは、概して結晶状態の充填効率を減らし、融点を下げる。 カチオンが、中性型カチオンよりも求核性であってはならないことが、望まれている。この場合には、好適なアニオンは、それらのpKaを考慮することにより、選択され得る。例えば、基部が官能化された化合物のpKaと基部が官能化された化合物のpKbとを利用することによって、酸および塩基の中性化学種を両方の化合物の機能を備えている1つの中性化合物に組み合わせることが可能である。イオン性液体をこの方法によって首尾よく産出するために、化合物AのpKaまたはpKbは、化合物BのpKaまたはpKbから、ほぼ5桁異ならなければならない。これは、その水素の酸性度または塩基性度が、その位置で水素を除去するかまたは加えるのに十分であることを保証する。そして、これは、酸性合成物上のアニオンおよび塩基性化合物上のカチオンを産出する。 本明細書において開示されているイオン性液体を調製に関して、適切なイオンの組み合わせを確認する1つの方法は、コンピュータプログラムによるものである。さまざまなカチオンおよびアニオンの組み合わせを選択するためにコンピュータを使用することも可能である。例えば、Computer Associates(ニューヨーク州、アイランディア)によって販売されたERWIN(商標)と呼ばれるプログラムが使われ得る。このコンピュータプログラムは、イオン性液体の調合物の融点およびドラッグデリバリー率を予測する順モデルと、ユーザが、液体範囲とドラッグデリバリー率にともなって、どのタイプの医薬品が所望であるかを選択でき、プログラムはこれらの基準を満たすすべての製剤を提供する逆モデルとの2つのモデルを備える。 図3は、2つのモデルがどのように相互に作用するかについて説明している。CODESSA(商標)(Semichem,Inc.カンザス州ショウニーミッション)は、順モデルを構成するために使用することができる記述子を算出するために用いられ得る。例えば、研究者が、室温で液体として存在し毎分1グラム吸収される送達速度を持つ製剤だけでなく、抗菌および鎮痛の治療薬を有する製剤を望む場合、研究者は、この要求をプログラムに入れるだろう。そして、これらの要件を満たし、バランスしているイオン性液体化学式から完全に成り立っている製剤の全てが、研究者に示唆される。 一旦所望のイオンが提供されると、開示されているイオン性液体を形成するために、イオンは化合され得る。一般的に、イオン性液体を調製する2つの方法がある。まず、(1)所望のカチオンの塩(例えば、ハロゲン塩)と所望のアニオンの塩(例えば、Ag、塩、第I族またはII金属塩のような遷移金属)との複分解がある。そして、(2)酸塩基中和反応があり、このような反応は、多くの異なる種類の塩とともに実行され得る。開示されているイオン性液体組成を形成する他の方法は、所望のカチオン塩間の反応を含む。例えば、Xが適切にバランスしているアニオンである(ハロゲン化合物を含むがこれらに限定されない)ところのカチオンXと、イオン性液体およびHX副産物を産出する酸とである。逆にいえば、開示されているイオン性液体組成は、所望のアニオン塩、例えば、Yが適切にバランスしているカチオンであるところのYアニオンに、イオン性液体およびY塩基副産物を産出する塩基と反応を起こさせることにより形成され得る。 多数の生物活性化合物(例えば、製薬活性物質、農薬活性物質、除草性活性物質、その他)および本明細書において開示されているエネルギー性化合物は、カチオン性かカチオン性となりうる。その識別は、本明細書において開示されているような化学構造の単純な検査によってなされ得る。さらに、これらの化合物の多数は、その化合物のハロゲン塩として市販されているか、酸(例えばHF、HCl、HBrまたはHI)との反応により、またはハロゲン化化合物を求核試薬(例えば、アミン)で処理することによって、その化合物のハロゲン塩に変えられることができる。本明細書において開示されている陰イオンの更に多数は、金属塩、第I族またはII金属塩またはアンモニウム塩として市販されている。このようなカチオンとアニオンとを溶媒中で適度に加熱し、化合させることによって、イオン性液体組成を生産することができる。イオン性液体の合成の概観に関しては、例えば、Welton、Chem Rev 1999、99:2071−2083を参照のこと。これは、少なくともイオン性液体の合成の教示に関して、参照によって本明細書に組み込まれている。 便利なことに、水に混ざらないイオン性液体が、2つの前駆体塩類水溶液を組み合わせることによって調製されることがよくある。2つの前駆体塩類水溶液のそれぞれは、目標とされるイオン性液体の2つの必要なイオンのうちの1つを含む。組み合わされて、所望の塩は、水性混合物から別々の相を形成する。このような相は、副産物塩類を含まないように、付加的な水を用いて直ちに洗われる。そして、その後、(例えば、実施例にて開示したような)他の処置を受けることによって、それらを非水溶性不純物から切り離してもよい。特定のケースにおいて、水性のHTf2Nなどの酸を中性アミン含有化合物(例えば、活性製薬成分)に追加することによって、水に混ざらないイオン性液体を調製することも可能である。カチオンを含んでいるN−Hの特定のTf2N塩類が不水溶性であることが知られている。 有機合成および無機合成の分野の当業者によく知られた技術により、イオン性液体の精製が、成し遂げられる。極めて例外であるが、イオン性液体の蒸留法によっても精製される。特に役立つ方法の1つは、従来のまたは逆相クロマトグラフィを使用することによって、重要な塩を他のイオン性または非イオン性材料から分離し、その後、一般に溶離溶媒を蒸発させることにより、溶離溶媒からイオン性液体を分離させる。場合によっては、適当な温度および圧力条件における結晶化または無霜地帯結晶化によって、イオン性液体が浄化され得る。このような技術は、好適な温度で、イオン性液体が結晶化できる溶媒を使用することを含み得る。他の精製技術は、交換カラムクロマトグラフィおよび超臨界CO2流体抽出を含む。用途 開示されているイオン性液体組成は、多くの用途を有している。例えば、開示されているイオン性液体組成は、微調整ならびに溶解率、可溶性および生物学的利用能の制御を可能にするために、物理的性質および機械的強度の制御を可能にするために、均一な投薬を改善するために、および製剤をさらに簡単にすることを可能にするために、使用され得る。開示されたイオン性液体組成も、付加的な官能性を有する組成物を有することを可能にする。 開示されているイオン性液体組成の顕著な効果の1つは、それらが多型現象に関連した問題を軽減するために用いられ得るということである。例えば、多型現象を受ける化合物が、開示されているイオン性液体組成のイオンとして用いられ得る。このようにして、合成物は、イオン性液体組成の一部になり、したがって、多型現象を受ける結晶質固体ではなくなる。代替的に、多型現象は、合成物をイオン性液体に溶解することにより防止され得る。イオン性液体組成を有する利点は、可溶性および生物学的利用能を知ることおよび予測することが可能である点である。これは、均一および予測可能な投薬および錠剤化を可能にする。 他の注目すべき利点は、開示されているイオン性液体組成が、さまざまな化合物と関連した副作用を軽減するために用いられ得るという点である。例えば、開示されているイオン性液体組成は、望ましくない副作用を持つものとして知られている薬からのイオンを、その副作用を軽減するまたは中和する薬である対イオンとともに含むことができる。この例としては、モルヒネおよびドキュセートのイオンを備えるイオン性液体組成がある。このような組成物は、そのモルヒネの存在により痛みを治療し、そのドキュセートの存在により便秘を緩和させるために、用いられ得る。同じ方針で、多くの医薬が便秘を引き起こすことは公知であるが、ドキュセートまたは他の緩下薬を有するこれらの合成物のイオン性液体が、本明細書において検討される。 一般に、イオン性液体中の1つ以上のイオン構成要素のためのどんな用途も、イオン性液体組成自体の用途でもある。例えば、本明細書において、開示されているイオン性液体組成のイオンのうちの1つが医薬活性物質である場合、イオン性液体組成は、該医薬活性物質と同じ症状に使われ得る。実際、開示されているイオン性液体に好適なイオンとして本明細書において開示されている化合物の多くは、単独または他との合剤により効果を持っていることが、すでに証明されている。開示されている化合物の多くが、FDA承認済みのものでさえある。本明細書において開示されているように、このような化合物がイオン性液体の一部として調製されるときに、これら化合物はその有効性を維持することができ、さらに、イオン性液体組成の一部となることによってこれら化合物の有効性を強化させることさえもできる。例えば、医薬活性物質をその1つ以上のカチオンまたはアニオンとして有するイオン性液体が被験体に投与される場合、イオン性液体から分離して、医薬活性物質の固体形状(例えば、錠剤)または溶液が投与されたのと同じように、医薬活性物質が、被験体に利用可能となる。この効果は、本明細書において開示されている抗菌性添加物、抗ウイルス性添加物、農薬添加物、除草性添加物、栄養用添加物、食品添加物用ならびに他の合成物および活性物質においても、観察される。 開示されているイオン性液体組成の、他の使用法は、液状包帯にイオン性液体を溶解することを含む。液状包帯は、Johnson and Johnsonなどの商業的供給元から入手可能である。開示されているイオン性液体組成を液状包帯に溶解することによって、イオン性液体中のさまざまなイオン(抗感染性、ステロイド性、麻酔用、などのイオン)が損傷中に放出され、薬効を提供することができる。 さらに、開示されているイオン性液体は、セルロースの包帯(例えばガーゼまたは外傷用医薬材料)上に被覆されている場合がある。したがって、このように、包帯と開示されているイオン性液体組成とを、浸漬、吹付け、または、さもなければ接触させることによって、包帯は、イオン性液体のさまざまな活性イオンを、それらに付随する官能基とともに、含むだろう。この点に関して、体温またはその周辺温度において溶解するイオン性液体組成の使用が望まれる場合がある。このようにして、イオン性液体組成は、包帯から包帯が接触している位置上へと「浸出」できる。 なお、開示されているイオン性液体は、消費者または医師によって(例えば、熱湯を用いて)溶解され、その後、関心領域上へと「塗布」可能である。その後、それは、イオン性液体の薄い固体コーティングとして、冷める。この使用法により、イオン性液体中におけるAPIの遅い解放形を提供または関心領域上の所望のバリアを与えることができる。 特定のイオンによっては、開示されているイオン性液体組成は、例えば、内分泌障害、糖尿病、不妊性、ホルモン欠乏症、骨粗鬆症、眼科の障害、神経変性の障害、アルツハイマー病、痴呆、パーキンソン病、多発性硬化症、ハンチントン病、心血管障害、アテローム性動脈硬化症、凝固性亢進状態、凝固性低下状態、冠状動脈疾患、脳血管イベント、代謝異常、肥満、ビタミン欠乏症、腎臓障害、腎機能不全、血液疾患、異なる存在物の貧血症、免疫およびリウマチ学の障害、自己免疫疾患、免疫欠乏、感染症、ウイルス性感染症、細菌感染症、真菌感染、寄生虫感染症、腫瘍疾患、多因子性障害、不能、慢性的な痛み、抑鬱症および異なる線維症状態であると診断された患者の治療に使用可能である。 同様に、除草性および農薬の活性物質について、本明細書において開示されている農薬イオンおよび除草性活性物質を含むイオン性液体組成が、活性物質自体として用いられ得る。したがって、農薬および除草性活性物質に関して考察されるいかなる使用法も、本明細書において、該活性物質を含むイオン性液体組成に関して考察される。 さらに、開示されているイオン性液体組成は、与えられた温度において液体であるので、それらは多型現象と関連した問題を回避する。例えば、組成物の特徴を微調整するために個別のイオンおよびイオンの組み合わせを変化させることができ、それによって、所望の特性(例えばより良好な溶解、可溶性または生物学的利用能)を有する組成物を得る。これにより、組成物中の活性物質を、より簡単に投薬および調整できる。開示されているイオン性液体組成を調製および使用することによって、活性物質の膨大な数の結晶系を調製、スクリーニング、特性の決定をする必要の必要がなくなる。 本明細書において開示されている一の態様は、本明細書において開示されているように、少なくとも一つのイオン性液体組成の有効量を投与することを備える、イオン性液体組成の使用方法である。本明細書における「有効量」という用語は、非中毒性だが所望の結果を提供するのに十分な量を意味する。以下に説明する通り、種、被験体の全身状態および年齢、治療中の疾患の深刻さ、使用される特定の化合物、その投与様式などに応じて、必要とされる正確な量が、被験体によって異なる。したがって、正確な「有効量」を特定することは不可能である。しかしながら、好適な有効量は、従来技術の当業者によって、手順の決まった試験だけを使用して測定され得る。投与量、投与の予定、投与方法は、変化に富む可能性がある。 本明細書において記載されている方法によるイオン性液体組成の特定の投与量の投与の有効性は、病歴、徴候、症状ならびに疾患および/または病気の治療に関して注意が必要な被験体の状態を評価するのに有用であると知られている客観的な臨床試験の特定の態様を評価することにより、決定される場合がある。このような患者を治療するいかなる臨床医またはこの分野の実験を行っている研究者に知られるだろうが、これらの徴候、症状、および客観的な臨床試験は、治療中または予防されている特定の疾患又は病気によって変わる。例えば、適切な対照群および/または一般集団または特定の個人の疾患の通常の進行についての知識との比較に基づき、(1)被験体の健康状態に改善が見受けられる場合(2)疾患の進行または状態が、安定するもしくは遅くなるまたは逆転する場合(3)疾患または状態を治療するために必要な他の薬物が、軽減または不要になる場合に、特定の治療計画は有効であるとみなされる。 開示されているイオン性液体組成の多数が、水で薄めることなくイオン性液体として治療に使われ得る。さらに、開示されているイオン性液体は、薬学的に受け入れられる担体との組み合わせで使用され得る。「薬学的に受け入れられる」という用語は、生物学上または他の方法で望ましくない材料ではない材料、すなわち、望まれない生物学的影響または薬剤構成に含まれている他のいかなる成分との間の心身に有害な相互作用を引き起こすことなく被験体に投与され得る材料を意味する。自然と、担体は、当業者にとって公知であるように、有効成分のいかなる分解も最小化して、被験体におけるいかなる逆副作用も最小化するように選択されるようになる。別の態様においては、開示されているイオン性液体の多数が、予防薬として使用される場合がある。すなわち、予防用薬品として、薄められずにまたは薬学的に受け入れられる担体を有して、用いられる。本明細書において開示されているイオン性液体組成は、薄められていないイオン性液体によりまたは薬学的に受け入れられる担体とともに構成される薬剤化合物へと都合よく処方され得る。例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences,最新版、E.W.Martin Mack Pub.Co.,ペンシルバニア州、イーストン、を参照されたい。これは、本明細書において記載されている化合物の処方の調製に関連して使用される薬剤組成物の典型的な担体と従来の方法とを開示しており、参照によって本明細書に組み込まれている。このような担体は、最も一般的には、人間および非人間に対して組成物を投与するための標準担体であり、生理的pHの滅菌水、食塩水および緩衝溶液などの溶液を含む。他の化合物は、当業者が使用する標準的方法に従って投与される場合がある。例えば、医薬品組成物は、例えば、抗菌剤、抗炎症薬、麻酔薬をはじめとする1つ以上の付加的な有効成分を含み得る。 薬学的に受け入れられる担体の例としては、食塩水、リンガー氏液およびブドウ糖溶液が含まれるがこれらに限定されない。溶液のpHは好ましくは約5〜約8であり、より好ましくは約7〜約7.5である。更なる担体は、開示されている化合物を含む固体疎水性ポリマーの半透過性基質などの徐放性薬剤を含む。この基質は、例えばフィルム、リポソーム、微小粒子またはマイクロカプセルの造形品の形をとる。例えば、投与方法および投与されている組成物の濃度によって、特定の担体がより好ましくなり得ることは、当業者にとって明らかである。他の化合物は、当業者が使用する標準的方法に従って、投与され得る。医薬組成物は、本願明細書において開示されている合成物に加えて、増粘剤、希釈液、バッファ、防腐剤、界面活性剤など同様に、追加担体を含む場合がある。医薬組成物は、例えば抗菌剤、抗炎症薬、麻酔薬をはじめとする一つ以上の付加的な有効成分を含む場合がある。 医薬組成物は、局所または全身治療が要求されるかどうかによって決まる多くの方法において、および治療されるべき領域に、投与され得る。投与は、局所的(経眼的、経膣的、経直腸的、経鼻腔的を含む)、経口的、吸入によって、または、非経口的に、例えば点滴静注、皮下注入、腹腔内注入、筋肉内注入によってもよい。本明細書のいずれかにおいてさらに詳細に記載されている化合物は、静脈内へ、腹膜内へ、筋肉内へ、皮下内へ、内腔内へ、または経皮的に投与され得る。 投与と送達 一態様によると、本明細書において開示されているイオン性液体組成を被験体送達する送達デバイスの使用法が、本明細書において開示されている。さらに、被験体に栄養補給剤、医薬調合物、被制御リリース賦形剤、送達および/またはデバイスのいずれかを投与することによって、イオン性液体組成を被験体に送達するための方法が、開示されている。 本明細書において記載されている組成物は、局所または全身の治療のどちらが要求されているかどうか、および治療されるべき領域によって決まる多くの方法によって、被験体に投与される。したがって、例えば、本明細書において記載されている組成物は、眼科用液剤および/または軟膏として、眼の表面に投与され得る。さらに、化合物または医薬品組成物は、経膣的に、経直腸的に、経鼻腔的に、経口的に、吸入によって、または、例えば、皮内の、皮下の、筋肉内の、腹腔内の、直腸内、動脈内の、内部リンパの、静脈、クモ膜下のおよび、気管内のルートなど非経口的に、被験体に投与され得る。一般的に非経口的投与法が使用される場合、注入が特徴である。注入可能物は、液溶または懸濁液、注入より前の液体の溶液または懸濁液に好適な固体形または乳濁液類として、従来の形で用意され得る。最近修正された非経口的投与の方法は、継続投薬が維持されるような緩効性または徐放性の系の使用を含む。1つの例においては、リドカインドキュセートのようなイオン性液体組成が、被験体の皮膚に接触して麻酔効果を提供する。 非経口的投与の製剤は、滅菌水または非水性溶液、懸濁液、ならびにバッファ、希釈液および他の好適な添加物を含み得る乳濁液類を含む。非水性溶媒の例は、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブオイルなどの植物油、およびオレイン酸エチルなどの注射用有機エステルである。水性担体は、食塩および緩衝剤を含む、水、アルコール性/水溶性液、乳濁液または懸濁液などを含む。非経口賦形剤は、塩化ナトリウム溶液、リンガーのブドウ糖、ブドウ糖および塩化ナトリウム、乳酸化リンガーまたは不揮発性油を含む。静脈内の賦形剤は、流体および栄養補充液、電解質補充薬(例えば、リンゲルのブドウ糖に基づくもの)などを含む。抗菌剤、抗酸化剤、キレート剤および不活性ガスなどをはじめとする防腐剤および他の添加物も存在し得る。 局所投与用製剤は、軟膏、ローション剤、クリーム、ゲル類、点眼薬、坐薬、噴霧、液体および粉を含み得る。開示されている疎水性イオンを有するイオン性液体組成は、このような適用に特に役立つ場合がある。というのは、水または他の流体にさらされたとき、疎水性イオンを有するイオン性液体組成は、類似の親水性塩に比べて長く表面に付着できるからである。同様に、除草剤または農薬および疎水性対イオンを備えるイオン性液体は、降雨からの浸食に耐えると期待できる。従来の薬剤担体、水性、粉末または油性ベース、増粘剤などが、必要または望ましい。皮膚または粘膜組織に適用(例えば口腔への適用)されて、水または他の流体にさらされたとき、高疎水性アニオンまたは(必要に応じて)高疎水性カチオンと調剤された製薬活性物質を含むイオン性液体組成は、これらの環境下で適用される類似の親水性塩に比べて長い期間粘着力を有し得る。これは、特に日焼け止め剤において有効である。植物の葉に適用される消毒薬、農薬、または除草剤が、その適用にしたがう場合であっても、雨によって失われにくいことに注意されたい。 開示されているイオン性液体組成の1つ以上のイオンが抗菌性であるとき、組成物の有効量は、バクテリアを有するいかなる表面にも接触(すなわち投与)され得る。同様に、開示されているイオン性液体組成の1つ以上のイオンが農薬活性物質であるとき、組成物の有効量は、害虫を抑制する領域に投与され得る。開示されたイオン性液体組成の1つ以上のイオンが除草用活性物質であるとき、組成物の有効量は、植物を抑制する領域に投与され得る。このような表面および領域を開示されているイオン性液体組成に接触させる技術は、噴霧、被覆、液浸、浸漬、または組成物を表面または領域の中または上に注入することを含み得る。正確な技術は、種類および侵襲または汚染の量、領域のサイズ、必要とされる組成物の量、好み、費用などのような要因によって決められるだろう。 送達デバイス本明細書において記載されている化合物のいずれもが、送達デバイスに組み込まれ得る。送達デバイスの例は、マイクロカプセル、マイクロ球体、ナノ球体またはナノ粒子、リポソーム、ナノエリスロソーム(nanoerythrosome)、固体液体ナノ粒子、ゲル類、ゲルカプセル、錠剤、ローション剤、クリーム、スプレー、乳濁液類または粉を含むがこれらに限定されない。非経口投与に適している送達デバイスの他の実施例は、肺球(pulmospheres)を含む。本明細書において役立つ特定の送達デバイスの実施例は以下に記載される。 開示されている合成物は、リポソームに組み込まれ得る。当技術分野において知られているように、リポソームは、概して、リン脂質または他の脂質物質に由来する。リポソームは、水曜媒質中に分散されている単一または複数の薄板状水和液晶により形成される。無毒性、生理的に受容可能および代謝性でリボゾームを形成できる脂質は、いかなるものも使用可能である。開示されている組成物のリポソーム形をとるものは、本明細書において開示されている化合物に加えて、スタビライザ、防腐剤、医薬品添加物などを含むことができる。好適な脂質の例は、天然および合成の、リン脂質およびホスファチジルコリン(レシチン)である。リポソームを合成する方法は、当該分野で知られている技術である。例えば、Prescott,Ed.,Methods in Cell Biology,Volume XIV,Academic Press,New York,p.33以下、1976を参照のこと。これは、参照によって、リポソームとその調製に関する教示として本明細書に組み込まれている。 他の例においては、リポソームは、カチオン性リポソーム(例えば、DOTMA、DOPE、DCコレステロール)またはアニオン性リポソームであり得る。リポソームは、特定の細胞を標的することを促進するために、必要に応じて、タンパク質を更に備える場合がある。化合物とカチオン性リポソームとを備える組成物の投与は、標的臓器に向かう血管に投与することまたは気道の標的細胞に向けて気道に吸入することによる場合がある。リポソームに関しては、例えば、Brighamら、Am J Resp Cell Mol Biol l;95−100,1989;Felgnerら、Proc Natl Acad Sci USA 84:7413−7,1987および米国特許第4897355号を参照のこと。これらは、参照によって、リポソームに関する教示として本明細書に組み込まれている。一例として、送達は、当技術分野の標準的な手順に従って開発された他のリポソームだけでなく、LIPOFECTIN、LIPOFECTAMINE(GIBCO−BRL,Inc.,メリーランド州、ゲイサーズバーグ)SUPERFECT(Qiagen,Inc.ドイツ、ヒルデン)およびTRANSFECTAM(PromegaBiotec,Inc.,ウィスコンシン州、マディソン)などの市販のリポソーム製品を使用するリポソームを介することが可能である。化合物の拡散またはリポソームからの化合物の送達が、特有の割合または用量になるように計画されているリポソームも、使用可能である。 本明細書において記載されているように、ニオソーム(niosomes)は、本明細書に置いて開示されている組成物の送達に用いられ得る送達デバイスである。ニオソームは、多層または単層のベシクルで、非イオン性の表面活性剤を含んでいる。媒質の水溶液は、表面活性剤高分子の構成の結果として生じる二重の層によって囲まれている。リポソームと同様に、ニオソームは、例えば、メトトレキセート、ドキソルビシンおよび免疫アジュバントを含む抗がん剤などの標的を定めて送達する際に使用される。それらは、概してトランスフェロソーム(transferosomes)、両親媒性炭水化物から調製されるベシクル、および例えばキトサンであるアミノ基含有ポリマーとは、異なるものと理解される。 本明細書において記載されているように、ナノエリスロソーム(nanoerythrosomes)は、本明細書において開示されている組成物を送達するために使用され得る送達デバイスである。ナノエリスロソームは、規定された孔サイズのフィルタを介した透析により赤血球細胞から作られるナノベシクルである。これらベシクルは、本明細書において開示されているたんぱく質および組成物を含む生物学的活性分子の多様な配列を積むことができる。概してこれらは、ブレオマイシン、アクチノマイシンDのような抗腫瘍薬の理想的な担体として働くが、ステロイドや他の脂質などに関して使用される場合がある。 本明細書に記載されている通り、人工赤血球は、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得る更なる送達デバイスである。人工赤血球は、界面重合および複雑な乳濁方法によって生成され得る。一般に、「細胞」壁はポリフタロイル(polyphtaloyl)L−リジンポリマー/ポリスチレンから作られており、核はヒツジ溶血産物からのヘモグロビン溶液から作られている。マイクロ球を積まれたヘモグロビンは、概して約1mmから約10mmの粒子サイズを有する。これらのサイズ、柔軟性、および酸素運搬能力は、赤血球と同様である。 本明細書において記載されている通り、固体脂質ナノ粒子は、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得る他の送達デバイスである。固体脂質ナノ粒子は、ナノ粒子であり水性表面活性剤溶液中に拡散されている。それらはリン脂質被覆単層を有する固体の疎水性コアからなり、通常、高圧均質化技術により調製される。免疫調節性複合体(ISCOMS)は、固体の脂質ナノ粒子の例である。それらは、リン脂質、コレステロールおよび疎水性抗原を備えるケージ様を呈する40nmの超分子アセンブリであって、大部分は免疫添加物として使われる。例えば、ISCOMsは、皮下に注入されたシクロスポリンの血漿レベルを延ばすために用いられる。 本明細書において記載されている通り、マイクロ球およびマイクロカプセルは、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得るさらに他の送達デバイスである。リポソーム性の送達系とは対照的に、マイクロ球およびマイクロカプセルは、概して水性の核を有さず、固体ポリマー複合体または膜を有する。これら送達デバイスは、ポリマーの制御沈殿、可溶性ポリマーの化学的架橋、および2つのモノマの界面重合または高圧均質化技術によって得られる。被包性の化合物は、浸食または粒子からの拡散によって、貯留物から段階的に放出される。短時間作用性ペプチドの効能のある製剤、例えばリュープロレリン(leuprorelin)およびトリプトレリン(triptoreline)のようなLHRH作動薬が、開発されている。ポリ乳酸グリコール酸(PLGA)は、現在、毎月および3ヶ月ごとの投薬形態で、進行性前立腺癌、子宮内膜症、および他のホルモンに反応する健康状態の治療において、使用されている。LHRH超作動薬であるロイプロリドは、溶媒抽出/蒸発方法を使用して、様々なPLGA複合体に組み込まれた。上述の通り、これら送達デバイスのすべてが、本明細書において開示されている方法に使用され得る。 肺球(pulmospheres)は、本明細書において、用いられ得る送達デバイスのさらに別の例である。肺球は、低比重(約0.1gm/mL未満)を有する中空多孔質粒子である。肺球は、概して優れた再分散性を有し、普通、超臨界溶液凝結技術により調製される。炭水化物、ヒト血清アルブミン、などの特定の複合体との相互噴霧乾燥は、タンパク質およびペプチド(例えば、インスリン)の安定性ならびに肺送達のための他の生体分子を改善できる。この種の送達はマイクロ乳濁液および脂質乳濁液類によっても達成され得る。これら乳濁液は、重要な機械的エネルギーがなくとも自発的に形成される、非常に純度が高く薄く透明な、水中油型乳剤の(o/w)乳濁液である。この技術において、乳濁液は系の反転温度より高くなければならない温度で、調製され得る。高い温度では、乳濁液は油中水型(w/o)である。そして、それが反転温度相まで冷めると、このエマルジョンは転化されて水中油型になる。それらの内部位相が非常に小さいため、それらは極めて安定しており、ステロイドおよびワクチンの持続性放出のために使用される。脂質乳濁液類は、卵レシチントリグリセリドおよびミグリオール(miglyol)のような界面活性剤を使用して両親媒性脂質(すなわちリン脂質)の単層によって安定化された中性脂質核(すなわち、トリグリセリド)を備える。それらは、受動的および能動的なターゲティングに適している。 浸透圧変調、pH変調、膨張変調、変更密度および移動系、粘液細胞相互間接着性などに基づいて調査中の他の経口的送達系がある。現在使用または調査中である疾患の概日リズムにしたがって薬を送達するこれら製剤および時間遅延製剤は、本明細書において開示されている組成物の送達に適用され得る。 開示されているイオン性液体組成が除放性賦形剤の一部として処方され得ることも考えられる。例えば、マイクロ球ならびに液体生物活性剤を含んでいるマイクロカプセルおよびインプラントなどはよく知られており、それは、それらの調製のための方法である。このように、これらの方法を開示されているイオン性液体組成とともに用いることによって、所望の放出特性を有する開示されているイオン性液体組成を放出することができる制御された除放性賦形剤を生産することが可能である。 ガラスである開示されたイオン性液体組成から調合される薬についても、考察される。例えば、ガラスイオン性液体組成は、冷やされて薬を形成可能である。すなわち、ガラスは、ガラス転移温度(Tg)を超えると特定の表面領域を有する形状へ「鋳造可能」であり、予測可能な開放/薬物動態学上の特性を許容する。Tgよりも低いと、開示されているガラスイオン性液体組成は、特定の形状とサイズに機械加工され得る。代替的に、開示されているイオン性液体組成は、冷却するとガラスを形成する液体として、錠剤にされ得る。このような方法により、医薬活性物質を錠剤中に均質に分布させることができる。 ある特定の例は、ガラス形であるが体温またはでわずかに体温よりも高い温度で融解するイオン性液体組成を含む。このような組成物は、固体としての処方を可能とするが、液体として知られた溶解性、生物学的利用能などを持つ。これらの組成物は、例えば、包帯、当て布または創傷被覆材のような使用法を有することができる。さらに、室温よりもわずかに高い温度で「融解」するガラス組成物は、例えば温水または体熱を有する消費者または医者によって「融解」されることができ、関心領域(感染領域)上に「塗布」される。組成物を冷却すると、どちらも有効成分イオン(例えば、消毒剤、ステロイド、麻酔薬またはそれらの組み合わせ)の徐放性の形態である材料の、薄く物理的障壁としても役立つ固体被覆を形成することができる。 さらに、開示されているイオン性液体は、他の活性化合物の担体として使われ得る。それの多くは、本明細書において開示されている。例えば、プロドラッグ、イオン性および中性活性分子が、開示されているイオン性液体組成中に溶かされることができる。 さらなる投与の方法は、被験体により摂取され得る食品材料または飲料中に開示されたイオン性液体組成を組み込むことを含み得る。 開示されているイオン性液体は、公知の方法によって、高分子複合体のカプセルに包まれている場合もある。 また、本願明細書において開示されているように、開示されたイオン性液体組成は適切な溶媒または担体中に溶解可能である。この方法は、イオン性液体中の1以上の活性イオンの送達を高めることができる。さらに、本明細書において開示されているように、この方法は、存在するさまざまなイオン同士の相乗効果を引き起こすことができる。理論に束縛されることは望まないが、イオン性液体中のさまざまなイオンの分離係数が、異なる溶媒において異なる場合がある。したがって、イオン性液体中のイオンは、ある溶媒中では自由に解離でき、別の溶媒中ではクラスタを形成できる。この事象を利用すると、送達の難しい化合物の調合物を提供できる(例えば、ステロイドの水溶性を増加させる)。すなわち、本明細書において開示されている通り、化合物はイオン性液体の中に形成されることが可能で、その後、好適な溶媒中に溶かされ、容易に送達される液剤が提供される。相乗効果は、被験体への投与の際、イオンがクラスタを形成し、個別ではなく共に作用するときに観察され得る。 以下の実施例は、開示された主題に関する方法および結果を説明するのに示されるものである。これらの実施例は、本明細書に開示された主題の全態様を含めるものではなく、代表的な方法および結果を説明するよう意図するものである。これらの実施例は、当業者にとって明らかな本発明の同等物および変形物を除くよう意図するものではない。 数字(例えば、量、温度など)に関しては、確実に誤記のないよう努めてきたが、いくつかの誤字や差異は考慮されるべきである。別途指示しない限り、部は重量部であり、温度は℃または外界温度であり、圧力は大気またはそれに近いものである。記載したプロセスから得られる生成物の純度および収率を最大限に向上させるのに使用できる、例えば成分の濃縮、温度、圧力など、反応条件の多数の変形および組み合わせ、ならびに他の反応範囲および条件がある。そのようなプロセス条件を最適化するには、適正に通常の実験を行うことのみが要求される。使用した全ての化学物質は、Sigma−Aldrich(Milwaukee,WI)から購入した分析用のものであり、別途指摘しない限りさらに精製することなく使用した。 実施例1:ジデシルジメチルアンモニウムサッカリネート[DDA][Sac] 攪拌子および温度計を備えた反応フラスコに、0.03molのジデシルジメチルアンモニウムブロミドおよび0.03molのサッカリンナトリウム塩、ならびに50mLの水を入れた。この混合物を1時間、室温で強力に攪拌した。その後、50mLのクロロホルムを加えた。相が分離した後、クロロホルム相を単離し(分離し)、全ての塩化物イオンが洗い流される(除去される)まで新鮮な蒸留水で(何度も)洗浄した。クロロホルムを蒸留し(蒸発させ)、残渣(残留物)を60℃で真空乾燥した。高粘度の液体状のサッカリネートを95%の収率で得た。これは疎水性の液体(流体)であり、水より軽く、冷水および温水に溶けにくい。この塩の熱安定性を表2に示す。合成塩は甘く、微生物に対して活性を有するようである。出発物質である塩化ジデシルジメチルアンモニウムと比べて活性が高いことは、MIC値およびMBC値で確認される(表3および表4)。 元素分析:CHN:C29H52N2O3S(508.80)計算値:C=68.46%、H=10.30%iN=5.51%;実験値C=68.78%、H=10.69%、N=5.31%。 表2:合成塩類の熱安定性データTg−ガラス転移。Tc−DSCで記録された結晶化温度。Ts−s−DSCで記録された固体−固体転移。Tm−DSCで記録された融点。Tオンセット(5%)−5%の分解開始温度、Tオンセット−分解開始温度、Td−完全分解温度。 表3:調査した塩類のMIC*値*ppmで**塩化ベンザルコニウム***塩化ジデシルジメチルアンモニウム 表4:調査した塩類のMBC値*ppmで**塩化ベンザルコニウム***塩化ジデシルジメチルアンモニウム 実施例2: ベンザルコニウムサッカリネート[BA][Sac] サッカリンナトリウム飽和水溶液に、塩化ベンザルコニウム(アルキル置換基−ドデシルおよびテトラデシル)水溶液を1:1.5のモル比で加えた。この混合物を1時間、60℃で攪拌した。混合物を室温に冷却した後、白色のワックスが形成された。このワックスをクロロホルム中に溶解した。全ての塩化物イオンが洗い流される(除去される)まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で(何度も)洗浄した。AgNO3水溶液を用いて進行状況をモニタした。その後、クロロホルムを蒸留し(蒸発させ)、残渣(残留)ワックスを50℃で真空乾燥した。合成ベンザルコニウムサッカリネートを98%の収率で得た。これは非常に甘味のあるものである。得られたワックスは、冷水および温水に溶けにくい。融点が80〜82℃の結晶性ベンザルコニウムサッカリネートを、体積比10:1の乾燥(水を含まない)アセトンおよびジエチルエーテルの混合物から得た。 実施例3:ベンザルコニウムアセスルファメート[BA][Ace] リアクタに、1molの塩化ベンザルコニウム水溶液(アルキル置換基は以下の群の混成である:オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクチデシル(octydecyl))および1.5molのアセスルファメートナトリウム水溶液を注いだ(入れた)。この混合物を1時間、60℃で攪拌した。混合物を室温に冷却した後。形成されたワックスをクロロホルム中に溶解し、分離した水相を除去した。全ての塩化物イオンが洗い流される(除去される)まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で(何度も)洗浄した。AgNO3水溶液を用いて進行状況をモニタした。クロロホルムを蒸留し(蒸発させ)、生成物を60℃で真空乾燥した。95%の収率で得られたワックスを、体積比10:10:1のTHF、アセトンおよびジエチルエーテルの混合物から結晶化(再結晶化)した。結晶性ベンザルコニウムアセスルファメートは甘味があり、90〜91℃で融解する。DSC(diffraction scanning calorimeter:回析スキャニングカロリメータ)で記録された融点は、89℃であった。この塩は冷水および温水に溶けにくい。 得られた塩の熱分解温度を測定したものを表2に示し、生物活性データを表3および表4に示す。MICおよびMBCの計算平均値は、この塩の活性が高く、出発塩化ベンザルコニウムのものよりもわずかに低いことを示す。 実施例4:ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート[DDA] [Ace] 水に溶かしたゲル状のもの(75%)0.03molのジデシルジメチルアンモニウムブロミド、および0.03mol(6.04g)のアセスルファメートカリウム塩水溶液をリアクタ内に注いだ(入れた)。この混合物を1時間、室温で攪拌した。その後、50mLのクロロホルムを加えた。水相は分離し、全ての塩化物イオンが洗い流される(除去される)まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で(何度も)洗浄した。AgNO3水溶液を用いて進行状況をモニタした。クロロホルムを蒸発させた後、94%の収率で液体(流体)を得て、65℃で真空乾燥した。 高粘度であり、水より軽く、熱安定性を有し、疎水性で甘味のある液体を得た(表2)。計算したMIC値およびMBC値を、表3および表4に示す。合成塩のMICおよびMBCの平均値と、塩化ジデシルジメチルアンモニウムの値とを比較すると、生物活性に軽微差だけがみられた(記録された)。 元素分析:CHN:C26H52N2O4S(488.77)計算値C=63.89%、H=10.72%iN=5.73%;実験値C=64.09%、H=10.99%、N=5.41%。 生物活性測定(検査)では、以下の細菌を用いた:Staphylococcus aureus ATCC 6538、Enterococcus faecium ATCC 49474,Escherichia coli ATCC 25922および菌類Candida albicans ATCC 10231。 微生物学的活性検査は溶解法を用いて行った。判定は液体ベースで行った(バックグラウンド):Mueller−Hintonの細菌およびSabouraudの菌類。出発溶液の濃度は1g/cm3であった。この溶液から、他の全溶液(濃度はより低い)を調製した。これらの溶液に、0.1cm3の標準的な微生物の懸濁液を106cfucm3の濃度で加えた。細菌を含むサンプルは24時間37℃でインキュベートし、菌類を含むものは48時間22℃でインキュベートした。インキュベーション時間経過後、最小発育阻止濃度であるMIC(Minimal Inhibitory Concentration)、すなわち微生物の発育が(視覚的に)停止する調査化合物の最小濃度を、サンプルごとに特定した(記録した)。最小殺菌濃度であるMBC(Minimal Bactericidal Concentration)を定めるために、さらに各溶液に10−6cm3の不活性物質をベース(バックグラウンド)(0.3%のレシチン、3%のポリソルベート80および0.1%のL−システイン)上に加えた。細菌を含むサンプルは48時間、37℃でインキュベートした。菌類のサンプルは5日間、22℃でインキュベートした。MBC値は微生物の減少レベルが99.99%以上である濃度と決めた(特定した)。 実施例5:ベンザルコニウムスルファセタミド 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色のゲルを76.99%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=35〜40℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=164℃およびTオンセット=180℃。 実施例6:ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド ジデシルジメチルアッモニウムブロミド(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色のゲルを87.74%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=25〜30℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=183.3℃およびTオンセット=200.2℃。 実施例7:ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のワックスを99.22%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=211℃およびTオンセット=219℃。 実施例8:ベンザルコニウムイブプロフェン 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。イブプロフェン(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、a%の収率。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=℃。熱重量分析:Tg=−41.1℃、Tオンセット5%=133℃およびTオンセット=153℃。 実施例9:ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。イブプロフェン(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、a%の収率。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=℃。熱重量分析:Tg=−57.1℃、Tオンセット5%=153℃およびTオンセット=172℃。 実施例10:ジデシルジメチルアンモニウムtrans−シンナマート ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を50mLの熱い蒸留水に溶解した。trans−桂皮酸(0.001mol)をジデシルジメチルアンモニウム溶液に加えた。反応液を90℃で4時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、ワックスを93%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=54〜55℃。 実施例11:ベンザルコニウムtrans−シンナマート 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を温かい蒸留水に溶解した。trans−桂皮酸(0.001mol)をベンザルコニウム溶液に加えた。反応液を90℃で4時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色の粘性液体を90%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。 実施例12:ヘキサデシルピリジニウム Colawet MA−80 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム(Colonial ChemicalsのColawet MA−80、サウスピッツバーグ、TN;0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の粘性液体を96.93%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=248℃およびTオンセット=262℃。 実施例13:ジデシルジメチルアンモニウムColawet MA−80 ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム(Colonial ChemicalsのColawet MA−80、サウスピッツバーグ、TN;0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の粘性液体を96.93%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=218℃およびTオンセット=226℃。 実施例14:ベンザルコニウムColawet MA−80 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム(Colonial ChemicalsのColawet MA−80、サウスピッツバーグ、TN;0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、透明な粘性液体を75.56%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=223℃およびTオンセット=262℃。 実施例15:ジデシルジメチルアンモニウムファストグリーンFCF ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.003mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、100mLの蒸留水に溶解した。ファストグリーン FCF(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色の液体を65.54%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=194℃およびTオンセット=200℃。 実施例17:ヘキサデシルピリジニウムファストグリーンFCF 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.003mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、100mLの蒸留水に溶解した。ファストグリーンFCF(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色の固形物を28.14%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=40〜50℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=216℃およびTオンセット=218℃/307℃/504℃。 実施例18:ベンザルコニウムファストグリーンFCF 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、100mLの蒸留水に溶解した。ファストグリーン FCF(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色のゲルを91.52%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=35〜45℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=136℃およびTオンセット=195℃。 実施例19:ヘキサデシルピリジニウムピペラシリン 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、柔らかいオレンジ色の固形物を58.66%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。 実施例20:ジデシルジメチルアンモニウムピペラシリン ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、透明なゲルを50.65%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=25〜30℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=181℃およびTオンセット=205℃。 実施例21:ベンザルコニウムピペラシリン 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、濁った固形物を26.12%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。熱データは熱重量分析(TGA)で測定した:Tオンセット5%=165℃およびTオンセット=177℃。 実施例22:ベンザルコニウムペニシリンG 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ペニシリンGカリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の柔らかい固形物を93.60%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。 実施例23:ジデシルジメチルアンモニウムペニシリンG ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ペニシリンGカリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のゲルを76%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=25〜30℃。 実施例24:ヘキサデシルピリジニウムペニシリンG 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。ペニシリンGカリウム(0.001mol)を穏やかに加熱および攪拌することで、60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のゲルを99%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=35〜40℃。 実施例25:ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.03mol)(工業用、水に溶かしたゲル状のもの75%)を50mLの熱い蒸留水に溶解した。サリチル酸(0.03mol)をこの溶液に加えた。混合物を90℃で4時間、強力に攪拌した。室温に冷却した後、60mLのクロロホルムを加えた。AgNO3で臭化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。得られたワックス(93%の収率)を真空乾燥した。熱重量分析:Tc=−1.0℃、Tm=30.4℃、Tオンセット5%=169℃およびTオンセット=200℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例26:ベンザルコニウムサリチラート 塩化ベンザルコニウム(0.03mol)を温かい蒸留水に溶解し、ステチオメトリックな(stechiometric)量のサリチル酸を加えた。反応混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却した後、クロロホルムを加えた。AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで有機相を蒸留水で洗浄した。有機溶媒を除去し、残渣を真空乾燥した。室温にて、ベンザルコニウムサリチラートを93%の収率でワックスとして得た;これは熱水に可溶性である。熱重量分析:Tg=−43.5℃、Tオンセット5%=150℃、およびTオンセット=180℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例27:(2−ヒドロキシエチル)ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムベンゾアート 2−(ジメチルアミノ)エタノール(0.05mol)を無水ヘキサン(20mL)に溶解し、クロロメチルウンデシルエーテル溶液(0.05mol)を、室温にて滴下して加えた。反応混合物を15分間攪拌した。得られた沈殿物を乾いたヘキサン(40mL)で洗浄した。この物質を、さらに精製することなく次のステップで用いた。塩化アンモニウムを調製して水に溶解し、安息香酸ナトリウム(0.07mol)水溶液を加えた。溶液は15分間攪拌されていた。10時間後、ロータリー・エバポレータを使用して反応混合物を濃縮した。乾いた粗生成物に、無水アセトン(30mL)を加えた。固形生成物をろ過し、アセトンを除去した。この生成物を10時間、50℃で真空乾燥して、(2−ヒドロキシエチル)ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムベンゾアートを80%の収率でグリースとして得た。熱重量分析:Tオンセット=127℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例28:(2−アセトキシエチル)ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート 冷却器および付加ろうとを備えた2首の丸底フラスコ中で、2−(ジメチルアミノ)酢酸エチル(0.1mol)を150mLの無水ヘキサンと混合した。クロロメチルヘキシルエーテル(0.1mol)を、15分間かけてゆっくりと加えた。30分後、反応混合物をマイナス18℃に冷却し、粗生成物を分離した。粗生成物を100mLのヘキサンで洗浄し、さらに精製することなく次のステップで用いた。この物質を100mLの水に溶解し、安息香酸ナトリウム水溶液を化学量論量にて加えた。30分後、二相が分離した。水相は除去し、100mLの無水アセトンを残渣に加えた。沈殿したNaClをろ過し、得られた液体生成物である(2−アセトキシエチル)ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアートを12時間、60℃で真空乾燥した。生成物を65%の収率で粘性液体として得た。熱重量分析:Tオンセット=120℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例29:(2−アセトキシエチル)ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート 冷却器および付加ろうとを備えた2首の丸底フラスコ中で、2−(ジメチルアミノ)酢酸エチル(0.05mol)を30mLの無水ヘキサンと混合した。クロロメチルドデシルエーテル(0.055mol)を、5分間かけてゆっくりと加えた。15分後、反応混合物をマイナス18℃に冷却し、粗生成物を分離した。沈殿物を30mLのヘキサンで洗浄し、さらに精製することなく次のステップで用いた。この粗製(2−アセトオキシエチル)ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムクロリドを30mLの水に溶解し、安息香酸カリウム水溶液(0.065mol)を加えた。30分後、30mLのクロロホルムを加えた。クロロホルム相は分離し、AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留水で洗浄した。得られたグリースを真空下で乾燥した。生成物を67%の収率でグリースとして得た。熱重量分析:Tオンセット=122℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例30:ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート 塩化ジデシルジメチルアンモニウム(0.03 mol)を50mLの蒸留水に溶解し、サリチル酸ナトリウム(0.04mol)を溶液に加えた。混合物を40℃で1時間攪拌した。室温に冷却した後、60mLのクロロホルムを加えた。クロロホルム相は分離し、AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留水で洗浄した。ジデシルジメチルアンモニウムサリチラートを95%の収率で得た。生成物は水について不溶性であり、真空下で乾燥した。 実施例31:ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート(別の合成) ステチオメトリックな(stechiometric)量のジデシルジメチルアンモニウムサッカリネートおよびサリチル酸ナトリウムを蒸留水中で混合し、60℃で2時間攪拌した。その後、この溶液を室温に冷却した。生成物を水溶液からクロロホルムで抽出した。クロロホルム相は除去し、溶媒は蒸発した。合成されたジデシルジメチルアンモニウムサリチラート(90%の収率)を真空下で乾燥した。 実施例32:ベンザルコニウムサリチラート ベンザルコニウムサッカリネート(0.01mol)および安息香酸(0.01mol)を25mLの熱いアセトンに溶解した。この混合物を室温で5時間攪拌した。蒸留水を加えた。有機相は分離し、蒸留水で洗浄した。有機相は蒸発し、生成物であるベンザルコニウムサリチラートを真空下で乾燥した。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例33:ジデシルジメチルアンモニウム 2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼンアセタート 塩化ジデシルジメチルアンモニウム(0.03mol)を40mLの蒸留水に溶解し、ジクロフェナクナトリウム塩(0.04mol)をこの溶液に加えた。溶液を室温で30分間攪拌した。クロロホルム(40mL)を反応混合物に加え、この混合物を攪拌した。相の分離後、AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで、有機相を蒸留した冷水で洗浄した。クロロホルムを除去し、残渣を50℃で真空乾燥した。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼンアセタート(100%の収率)を、クロロホルム、アセトン、およびDMSOに可溶性のグリースとして得た。生成物は、水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。熱重量分析:Tオンセット5%=162℃、およびTオンセット=183℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例34:ジデシルジメチルアンモニウム2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼンアセタート(別の合成) アセトン中ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート(0.01mol)の溶液を調製した。ジクロフェナクナトリウム水溶液(0.02mol)を加え、反応混合物を60℃で2時間攪拌した。溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相は分離し、蒸発させた。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼンアセタート(88%の収率)を、真空下で乾燥した。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例35:ジデシルジメチルアンモニウムN−[4−[[(2−アミノ−l,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−プテリジニル)メチル]アミノ]ベンゾイル]−L−グルタミン酸塩 塩化ジデシルジメチルアンモニウム(0.025mol)を40mLの蒸留水に溶解し、葉酸ナトリウム塩(0.01mol)を加えた。この溶液を室温で30分間攪拌した。相の分離後、AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで、有機相を蒸留した冷水で洗浄した。有機相は分離し、溶媒は蒸発させた。生成物(90%の収率)であるジデシルジメチルアンモニウムN−[4−[[(2−アミノ−l,4−ジヒドロ−4−オキソ−6−プテリジニル)メチル]アミノ]ベンゾイル]−L−グルタミン酸塩を50℃、真空下で乾燥した。生成物は、クロロホルム、アセトン、およびDMSOに可溶性である。水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。熱重量分析:Tオンセット5%=153℃、およびTオンセット=201℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例36:ジデシルジメチルアンモニウム(S)−6−メトキシ−α−メチル−2−ナフタレンアセタート 塩化ジデシルジメチルアンモニウムおよびナプロキセンナトリウム塩の化学量論的な混合物(0.025mol)を蒸留水に溶解し、室温で1時間攪拌した。この生成物を酢酸エチルによって抽出し、有機相は分離し、その後蒸留水で洗浄した。酢酸エチル相は除去し、溶媒は蒸発させた。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム(S)−6−メトキシ−α−メチル−2−ナフタレンアセタート(95%の収率)を真空下で乾燥した。生成物は、クロロホルム、アセトン、およびDMSOに可溶性である。水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。熱重量分析:Tオンセット5%=156℃、およびTオンセット=190℃。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。 実施例37:リドカインドキュセート 塩酸リドカイン(0.0188mol)を50mLのメタノールに溶解し、ドキュセートナトリウム[ビス(2−エチルヘキシル)スルホスクシナートナトリウム塩](0.0188mol)を50mLに溶解した。この2つの溶液を混合して2時間攪拌した。この間、白色の沈殿物(NaCl)が形成された。メタノールを回転蒸発によって除去し、白色の粘着性のある固形物が残った。この固形物に150mLのクロロホルムを加えた。生成物の一部はクロロホルム中に溶解したが、副生物(NaCl)は懸濁固形物として残留した。NaClはろ過によって除去し、溶媒は回転蒸発によって除去した。生成物であるリドカインドキュセートは無色のシロップであり、高真空下で乾燥する。1Hおよび13C NMR(CDCl3)を得た。 実施例38:ジデシルジメチルアンモニウムベンゾアート 塩化ジデシルジメチルアンモニウム(0.02mol)を蒸留水に溶解し、0.015molの安息香酸ナトリウム塩を加えた。この溶液を80℃で7時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム相は除去し、AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留した冷水で洗浄した。その後クロロホルムを除去した。85%の収率で得られた安息香酸塩を真空乾燥した。1Hおよび13C NMR(CDCl3)を得た。 実施例39:ベンザルコニウムベンゾアート 10gの塩化ベンザルコニウム(アルキルはC8H17〜C18H37のアルキル類を混合したものを表す)は蒸留水に可溶性であり、7.2gの安息香酸ナトリウムが加えられた。反応混合物を90℃で6時間攪拌した。冷却した後、50mLのクロロホルムを加えた。AgNO3で塩化物イオンが検出されるまで、有機相を蒸留水で洗浄した。クロロホルムを除去し、残渣を真空乾燥した。安息香酸塩を84%の収率で得た。 実施例40:(2−ヒドロキシエチル)シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート 0.1molの(2−ヒドロキシエチル)シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムクロリドを100mLの無水アセトンに溶解し、安息香酸ナトリウムを加えた。5時間の攪拌後、NaClをろ過し、ロータリー・エバポレータを使用して反応混合物を濃縮した。得られたものを10時間、50℃で真空乾燥した。 実施例41:ジデシルジメチルアンモニウムマンデラート 50mLの蒸留水に溶解した0.03molの塩化ジデシルジメチルアンモニウムに、0.03molのマンデル酸および0.03molのNaOHを加えた。この混合物を50℃で2時間攪拌した。室温に冷却した後、60mLのクロロホルムを加えた。AgNO3で塩化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。96%の収率で得られたマンデラートは水に不溶性であり、真空乾燥させた。 実施例42:ジデシルジメチルアンモニウム2−アセトキシベンゾアート 塩化ジデシルジメチルアンモニウム、アセチルサリチル酸、およびNaOHを蒸留水中に化学量論的に混合したものを60℃で2時間攪拌し、その後室温に冷却した。この水溶液をクロロホルムで抽出した。クロロホルムを除去し、90%の収率で調製したジデシルジメチルアンモニウム2−アセトキシベンゾアートを真空乾燥した。 実施例43:ジデシルジメチルアンモニウムp−トルエンスルホナート 0.015molの塩化ジデシルジメチルアンモニウム、0.01molのp−トルエンスルホン酸、0.01molのNaOHおよび100mLの蒸留水を丸底フラスコに入れて加熱した。この混合物を2時間40℃で攪拌することにより、相は分離できるようになった。その後、有機層は蒸留水で3回洗浄した。水相は、硝酸銀溶液で塩化物イオンの存在を検査した。最終的に、有機層は真空揮散して水を除去した。95%の収率で得られたジデシルジメチルアンモニウムp−トルエンスルホナートはクロロホルム、アセトン、DMSOに可溶性であり、水およびヘキサンに不溶性である。 実施例44:ジデシルジメチルアンモニウムニコチネート 60mLの熱い蒸留水に溶解した0.002molのジデシルジメチルアンモニウムブロミド(工業用、水に溶かしたゲル状のもの75%)に、0.002molのニコチン酸を加えた。この混合物を90℃で4時間、強力に攪拌した。室温に冷却した後、60mLのクロロホルムを加えた。AgNO3で臭化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。得られたワックス状の白色の固形物を真空乾燥した。 実施例45:多成分性イオン液体 開示された組成物および方法の論証可能性を示すために、3以上の異なるイオンを含んでいる多成分性イオン液体を調製した。3つのイオン性液体を調製した。 1.ベンザルコニウム、アセスルファメート、およびサッカリネート 2.ベンザルコニウム、メペンゾラート、およびドキュセート 3.ヘキサデシルピリジニウム、アセスルファメート、およびサッカリネート 各化合物を水、メタノール、またはエタノールなどの一般的な溶媒に溶解させることで、イオン性液体を調製した。溶液を混合して攪拌した。その後、イオン性液体および無機塩を現させるため、溶液を蒸発させた。イオン性液体をヘキサン、メタノール、またはエタノールなどの溶媒に溶かすことで精製した。無機塩をろ過した。溶媒を蒸発させて純イオン性液体を生成した。 実施例46:リドカインAg+錯体 磁気攪拌子を備え、かつ遮光された反応槽内で、1.0g(5.9mmol)のAgNO3をおよそ25mLの脱イオン水に溶解した。同じように攪拌子を備え、かつ遮光された別の反応槽内で、5.51g(0.024mol)のリドカイン(遊離塩基の形態)を25mLの脱イオン水に溶解した/懸濁した。後者の溶液に硝酸銀水溶液の一部を加えた。すぐに多量の白色沈殿物が形成され、これを(光を遮る間中)直ちに吸引ろ過により単離した。回収した固形物を真空乾燥し、その後メタノール/アセトニトリル溶液をゆっくりと蒸発させることによって再結晶化させて、適度に光安定性の無色の結晶を首尾良く得た。 実施例47:ラニチジンドキュセート 磁気攪拌子を備えた反応槽内で、2.50g(7.12mmol)のラニチジン塩酸塩をおよそ25mLの脱イオン水に溶解した。同じように攪拌子を備えた別の反応槽内で、3.17g(7.12mmol)のドキュセートナトリウムを25mLの温かい脱イオン水に溶解した/懸濁した。後者の溶液にドキュセートナトリウム水溶液の一部を加えた。濃橙褐色の状態のものを終夜攪拌した後、この水性系をクロロホルム100mLで繰り返し抽出した。二相の乳化は極めて著しかったので、毎回系を約60℃に加熱した。その後冷却して5〜7日間静置した。その後、暗いクロロホルム相は分離し、無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、回転蒸発させて粘性の濃橙褐色油(ラニチジンドキュセート)を得た。2つのイオンはそれぞれ、公知のヒスタミンH2−受容体拮抗性および緩和の特性を有する。 実施例48:銀ドキュセート 磁気攪拌子を備え、かつ遮光された反応槽内で、5.0g(29mmol)の硝酸銀を、およそ100mLの脱イオン水に溶解した。攪拌した溶液に、13.1g(29mmol)のドキュセートナトリウムのほんの一部を加えた。ドキュセートを加えると、攪拌においていろいろな問題を伴ったが、溶液を穏やかに加熱することで改善され、溶液は徐々にゼラチン状になった。ドキュセートナトリウムの最終分を加えた後、温めた溶液/懸濁液を終夜攪拌し、その後回転蒸発させてわずかに黄褐色の塊を得た。この塊をクロロホルム−アセトニトリル混合物で析出した。ほとんどの物質は溶けたが、いくつかの白色固形物(NaNO3であると推測)は溶けなかった。混合物をろ過し、減圧下で蒸発させて、若干灰白色の最終生成物である、柔らかい塊(感光性のため、光から避けさせておく必要がある)を得た。この物質はリドカインドキュセート、いくつかの有機溶媒に可溶性であり、比較的ゆっくりと水に溶けたが、ある程度までしか溶けなかった。2つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌および緩和の特性を有する。 実施例49:ベンザルコニウムスルファチアゾール 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を1時間、攪拌および加熱した。反応混合物を室温に冷却し、60mLのクロロホルムを反応混合物に加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩化物イオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のワックスを50.04%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=40〜50℃。熱データは熱重量分析で測定した:Tオンセット5%=156℃およびTオンセット=173℃。ベンザルコニウムイオンは公知の抗菌物質であり、他のイオンは例えば淋病および他の細菌感染症を処置するのに用いられる。 実施例50:ベンザルコニウムドキュセート 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、イオン性液体およびNaCl塩を生成した。NaCl塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。NaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色の固形物を78.32%の収率で得た。1H(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=25〜30℃。2つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌および緩和の特性を有する。 実施例51:ベンザルコニウムチメロサール 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。チメロサールナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、イオン性液体およびNaCl塩を生成した。NaCl塩が沈殿する間、クロロホルムを用いてイオン性液体を溶解した。NaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、透明なゲルを72.92%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。ベンザルコニウムイオンは公知の抗菌特性を有し、チメロサールイオンはワクチン、眼用および鼻用製品ならびにタトゥー用インクにおいて公知の防腐剤である。 実施例52:ヘキサデシルピリジニウムバルプロ酸 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。バルプロ酸ナトリウム塩(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、イオン性液体およびNaCl塩を生成した。NaCl塩が沈殿する間、テトラヒドロフラン(THF)を用いてイオン性液体を溶解した。NaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してTHFを除去し、暗黄色の液体を77.14%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。2つのイオンをそれぞれ、抗菌薬および抗痙攣剤ならびに双極性障害における気分安定剤として用いた。 実施例53:ヘキサデシルピリジニウムスルファチアゾール 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去し、イオン性液体およびNaCl塩を生成した。NaCl塩が沈殿する間、ベンゼンを用いてイオン性液体を溶解した。NaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してベンゼンを除去し、黄色の固形物を77.22%の収率で得た。1H NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=40〜50℃。ヘキサデシルピリジニウムイオンは抗菌特性を有することが公知であり、スルファチアゾールは淋病および他の細菌感染症の処置で公知である。 実施例54:メペンゾラートドキュセート 臭化メペンゾラート(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの99%メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの99%メタノールに溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して99%メタノールを除去し、イオン性液体およびNaBr塩を生成した。NaBr塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。NaBr塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色のワックスを62.75%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=50〜55℃。2つのイオンはそれぞれ、抗コリン作用および緩和の特性を有することが公知である。 実施例55:ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率(1:1:2) 塩化ベンザルコニウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの99%メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの95%エタノールに溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で2時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールおよび99%メタノールを除去した。イオン性液体ならびにNaBrおよびNaCl塩が生成された。NaBrおよびNaCl塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。NaBrおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、透明な粘性液体を44.09%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。3つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌、抗コリン作用および緩和の特性を有する。 実施例56:ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率(2:1:3) 塩化ベンザルコニウム(0.002mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート(0.001mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの99%メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの95%エタノールに溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で2時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールおよび99%メタノールを除去した。イオン性液体ならびにNaBrおよびNaCl塩が生成された。NaBrおよびNaCl塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。NaBrおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色っぽいゲルを68.84%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。 実施例57:ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率(1:2:3) 塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの95%エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート(0.002mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの99%メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで60mLの95%エタノールに溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で2時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールおよび99%メタノールを除去した。イオン性液体ならびにNaBrおよびNaCl塩が生成された。NaBrおよびNaCl塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。NaBrおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、透明なゲルを53.68%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。 実施例58:ベンザルコニウムスルファチアゾールサッカリネートの比率(2:1:1) 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体およびNaCl塩が生成された。NaCl塩が沈殿する間、99%メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。NaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して99%メタノールを除去し、オレンジ色のゲルを97.02%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=室温で液体である。最初の2つのイオンは公知の抗菌特性を有し、3つ目のイオンは公知の人工甘味剤である。 実施例59:ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率(2:1:1) 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにNaClおよびKCl塩が生成された。NaClおよびKCl塩が沈殿する間、95%エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。NaClおよびKCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、茶色の固形物を75.41%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=40〜45℃。最初のイオンは公知の抗菌特性を有し、次の2つのイオンは公知の人工甘味剤である。 実施例60:ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率(3:1:2) 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.001mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.002mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにKClおよびNaCl塩が生成された。KClおよびNaCl塩が沈殿する間、95%エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。KClおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、白色の固形物を82.70%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。 実施例61:ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率(3:2:1) 塩化ベンザルコニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.002mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.001mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにKClおよびNaCl塩が生成された。KClおよびNaCl塩が沈殿する間、95%エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。KClおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して95%エタノールを除去し、白色の固形物を72.16%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=35〜45℃。 実施例62:ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートアセスルファメートの比率(2:1:1) 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.0015mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにKClおよびNaCl塩が生成された。KClおよびNaCl塩が沈殿する間、99%メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。KClおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して99%メタノールを除去し、黄色の固形物を95.78%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=30〜35℃。最初のイオンは公知の抗菌特性を有し、次の2つのイオンは公知の人工甘味剤である。 実施例63:ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートアセスルファメートの比率(3:1:2) 塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.003mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで100mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.001mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム(0.002mol)を、穏やかに攪拌および加熱することで50mLの蒸留水に溶解した。これら3つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにKClおよびNaCl塩が生成された。KClおよびNaCl塩が沈殿する間、99%メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。KClおよびNaCl塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して99%メタノールを除去し、帯黄色の固形物を76.76%の収率で得た。融点(ホットプレート装置)=30〜40℃。 実施例64:ジウンデシルジメチルアンモニウムサッカリネート ジウンデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.0023mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで7mLの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで7mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を90分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後7mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに30分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。臭素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、残留生成物を60℃で真空下にて乾燥除去した。生成物を、粘性液体として81.00%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。2つのイオンはそれぞれ、公知の抗微生物および甘味料の特性を有する。 実施例65:ジウンデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート ジウンデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.0023mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで7mLの蒸留水に溶解した。アセスルファメートナトリウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで7mLの蒸留水に溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を90分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後7mLのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに20分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。臭素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、残留生成物を60℃で真空下にて乾燥除去した。生成物を、粘性液体として92%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。2つのイオンはそれぞれ、公知の抗微生物および甘味料の特性を有する。 実施例66:ジデシルジメチルアンモニウムドキュセート ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.005mol)を、穏やかに攪拌することで100mLの95%エタノールに溶解した。ドキュセート ナトリウムを、穏やかに攪拌することで50mLの95%エタノールに溶解した。この2つの溶液を混合し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。ロータリー・エバポレータでエタノールを除去し、イオン性液体およびNaBrを得た。イオン性液体をヘキサン中に溶解し、NaBrをろ過した。ロータリー・エバポレータでヘキサンを除去し、白色の固形物を78.00%の収率で得た。1Hおよび13C NMR(DMSO)を得た。融点(ホットプレート装置)=25〜30℃。 実施例67:リドカインドキュセートラットテールフリック試験 ラットテールフリック試験で、塩酸リドカインと比較したリドカインドキュセートの局所麻酔能力を決定した。ラットは拘束ソック(restraining sock)に固定して、尾部のみが露出するようにした。尾部を熱水中に漬け、ラットが尾部をはじかせる回数を記録した。麻酔を施すと、ラットの尾部は麻痺するはずである。したがって尾部は熱水を感じなくなり、テールフリックの回数は減少することになる。 この試験ではSwiss−Websterの雄マウスを使用した。これらは拘束ソックに10日間のうち3回慣らさせた。テールフリックのベースラインを、ラットごとに47.5℃ の水浴で決めた。ラットの尾部をその後、ジメチルスルホキシド(DMSO)および塩酸リドカインまたはリドカインドキュセートの溶液に60秒間漬けた。テールフリックの回数を、47.5℃の水浴中15、30、60、および120分で測定した。図4AおよびBは、1mMおよび100mMのDMSO塩酸リドカイン溶液およびリドカインドキュセートの濃度の結果を示す2つのグラフである。次式を用いれば、問題になっている2つの化合物について各時間の%MPEを決定することができる。%MPE=(TFi−BL)/(10−BL)*100TFi=熱水から尾部を引っ込めるまでの潜時BL=薬物なしで引っ込める時間のベースライン グラフからわかるように、DMSO中、リドカインドキュセートは塩酸リドカインよりも高い、かつ長く続く麻酔能力を有する。これは、相乗効果によるものと考えられる。 データ裏づけのない実施例68:ヘキサデシルピリジニウムクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。 (各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる)。塩化ヘキサデシルピリジニウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。アニオン(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに30分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、1Hおよび13C NMRならびに熱重量分析を行うことができる。 データ裏づけのない実施例69:ジデシルジメチルアンモニウムクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。 (各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる)。ジデシルジメチルアンモニウムブロミド(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。アニオン(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに30分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、1Hおよび13C NMRならびに熱重量分析を行うことができる。 データ裏づけのない実施例70:ベンザルコニウムクロフェンセト(Clofencet)、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドAC、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。 (各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる)。塩化ベンザルコニウム(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。アニオン(0.001mol)を、穏やかに加熱および攪拌することで60mLの蒸留水に溶かす。この2つの溶液を混合し、反応混合物を30分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後60mLのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに30分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、1Hおよび13C NMRならびに熱重量分析を行うことができる。 本発明についての、他の明らかな利点および他の固有の利点は、当業者には明白となるだろう。ある特徴および部分的な組み合わせ(sub−combinations)が有用であり、他の特徴および部分的な組み合わせを参照することなく用いてもよいことが理解される。これは特許請求の範囲から検討され、かつ範囲内である。その範囲から逸脱することなく、多くのあり得る実施形態が本発明からもたらされてよい。したがって、本明細書に記載される、または添付の図面に示される全ての主題は例示として解釈されるものであり、限定された意味ではないことを理解すべきである。 本明細書に記載の発明。 【課題】イオン性液体、ならびにイオン性液体組成物を調製する方法を提供すること。【解決手段】イオン性液体、ならびに活性な製薬成分、生物成分、栄養成分、およびエネルギー成分のイオン性液体組成物を調製する方法が開示される。さらに、多形を克服し、溶解度および送達問題を乗り越え、放出速度を制御し、機能性を加えて、有効性(相乗効果)を高め、使い易さおよび製造し易さを改善するために、本明細書に記載された組成物を使用する方法が開示される。【選択図】なし