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森田 香菜子 大西 由史 JP 2015000044 公開特許公報(A) 20150105 2013126644 20130617 乳化香料組成物 高田香料株式会社 596072586 特許業務法人 小野国際特許事務所 110000590 森田 香菜子 大西 由史 5588048 20140910 A23L 2/70 20060101AFI20141202BHJP A61K 8/37 20060101ALI20141202BHJP A61K 8/55 20060101ALI20141202BHJP A61K 8/06 20060101ALI20141202BHJP A61Q 13/00 20060101ALI20141202BHJP A23G 3/34 20060101ALI20141202BHJP C12G 3/06 20060101ALI20141202BHJP C12C 5/02 20060101ALI20141202BHJP C11B 9/00 20060101ALI20141202BHJP JPA23L2/00 KA61K8/37A61K8/55A61K8/06A61Q13/00 102A23G3/00 101C12G3/06C12C5/02C11B9/00 Z 8 ＯＬ 13 4B014 4B015 4B017 4C083 4H059 4B014GB06 4B014GB07 4B014GG14 4B014GK05 4B014GK07 4B014GL06 4B014GP01 4B015MA03 4B017LC07 4B017LK10 4B017LL01 4B017LL06 4B017LP18 4C083AA122 4C083AC122 4C083AC421 4C083AC422 4C083AD222 4C083AD571 4C083AD572 4C083AD662 4C083DD31 4C083EE01 4C083EE03 4C083KK03 4H059BC23 4H059DA09 4H059DA24 4H059EA35 本発明は乳化香料組成物に関し、より詳細には、微細な乳化粒子が均一に分散した状態を安定して保持することができ、水性溶媒に添加した際に透明性が高く、酸、熱およびアルコールに対する耐性を有する乳化香料組成物に関する。 乳化組成物は、油と水のように互いに溶け合わない液相の一方が、他の一方の相（連続相）に微小な液滴（乳化粒子）として分散しているものであるが、エネルギー状態が高く、熱力学的に不安定な系であるため、長期間にわたって平衡状態を維持することが困難であり、乳化粒子の凝集、合一などが起こり易く、その結果分離や濁りが生じるなど品質上問題となる。 したがって、乳化組成物には、流通過程や保存中においても、微細な乳化粒子が均一に分散した状態を安定して維持し得る経時安定性が要求される。また乳化組成物を飲食品に添加して使用する場合、飲食品に含まれる酸、アルコールや熱に対する耐性が必要とされることがある。さらに飲食品においては、透明性が必要とされる場合があるが、乳化粒子の粒子径を十分小さくすることによって、水性溶媒に添加した際の透明性が向上するため、乳化粒子の粒子径を制御する技術が重要となる。 このため、乳化組成物の安定性等を向上する技術が検討されており、例えば、親水性乳化剤と親油性乳化剤とを１０：０．５〜１０の重量比で組み合わせたＤ相中油型（Ｏ／Ｄ型）乳化組成物が開示されている（特許文献１）。しかし、この乳化組成物は乳化粒子が大きいため、飲料等に配合した場合に透明性が低く、また経時安定性も十分なものとはいえなかった。 また酵素分解レシチン、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルを配合したアルコールまたは炭酸飲料用の乳化香料組成物が開示されている（特許文献２）。しかし、この乳化組成物も、保存中に乳化粒子径の増大が認められ、経時安定性に劣るものであった。特開２００７−２８９０７４号公報特開２００８−１３６４８７号公報 したがって、乳化粒子の粒子径を微細な範囲に制御するとともに、微細な乳化粒子が均一に分散した状態を安定して維持し得る技術が求められており、本発明は、そのような乳化香料組成物を提供することを課題とする。 本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、親水性のポリグリセリン脂肪酸エステルと、親油性のポリグリセリン脂肪酸エステルとを併用し、さらにリゾレシチンを組み合わせることによって、微細な乳化粒子を形成することが可能となり、さらにこの乳化粒子が均一に分散した状態を安定して維持することができる乳化組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 すなわち本発明は、次の成分（ａ）〜（ｃ）； （ａ）親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｂ）親油性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｃ）リゾレシチンを含有することを特徴とする乳化香料組成物である。 また本発明は、上記乳化香料組成物を含有する飲食品である。 本発明の乳化香料組成物は、微細な乳化粒子が均一分散したものであり、水性溶媒に添加した際の透明性に優れるため、透明性の高い飲食品を得ることができる。特に酸、熱およびアルコールへの耐性にも優れ、アルコール飲料等においても濁り等が生じることなく、透明な外観を呈するものとすることができる。さらに微細な乳化粒子が均一分散した状態を安定して維持できるため経時安定性にも優れるものである。 本発明の乳化香料組成物は、少なくとも２種類のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンが重合したポリグリセリンと飽和又は不飽和脂肪酸のエステルであり、グリセリンの重合度、脂肪酸の種類、エステル化度等によって、親水性を示すものと親油性を示すものが含まれる。本発明において使用される成分（ａ）は、親水性のポリグリセリン脂肪酸エステルであり、ＨＬＢが１０以上のものである。具体的には、デカグリセリンモノオレエート等のポリグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノミリステート等のポリグリセリンモノミリステート、ポリグリセリンモノラウレート、ポリグリセリンモノステアレート等の平均重合度６〜１０のポリグリセリンと炭素数８〜１８の脂肪酸とのモノエステルが好適に使用される。このような親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルの市販品として、ポエムＪ−００２１、ポエムＪ−０３８１Ｖ、ポエムＪ−００８１ＨＶ（理研ビタミン）、リョートーポリグリエステルＬ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＳＷＡ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ（三菱化学フーズ）等が例示できる。 これらの中でもＨＬＢ１０〜１２のものとＨＬＢ１４〜１６のものを併用することにより、経時安定性や、酸、熱およびアルコールに対する耐性を含む乳化安定性を著しく向上させることができる。ＨＬＢ１０〜１２のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、デカグリセリンモノオレエート、デカグリセリンモノステアレート、ヘキサグリセリンモノオレエート、ヘキサグリセリンモノステアレート等が例示できる。ＨＬＢ１４〜１６のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、デカグリセリンモノミリステート、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノカプリレート等が挙げられる。 本発明の乳化組成物中の成分（ａ）の含有量は、１〜１５質量％（以下、特に断らない限り「％」は「質量％」を意味する）が好ましく、３〜１２％がより好ましい。この範囲であると、乳化安定性および粘度の観点から好ましい。また、ＨＬＢ１０〜１２のポリグリセリン脂肪酸エステルとＨＬＢ１４〜１６のポリグリセリン脂肪酸エステルを併用する場合には、その質量含有比を１０：５〜１０：２００とすることが好ましく、１０：１２〜１０：１８０とすることがより好ましく、特に１０：１５〜１０：１２０とすることが好ましい。このような範囲とすることにより、乳化粒子をより微細なものとすることができ、乳化安定性も向上する。 一方、本発明に用いる成分（ｂ）は、親油性のポリグリセリン脂肪酸エステルであり、ＨＬＢが１０未満、好ましくは８以下のものである。具体的には、デカグリセリンペンタオレエート、デカグリセリンペンタステアレート等の平均重合度４〜１０のポリグリセリンと炭素数１８〜２２の脂肪酸とのエステル化度３〜１０の脂肪酸エステルが好適に使用できる。 乳化香料組成物中の成分（ｂ）の含有量は、好ましくは０．０２〜１％であり、より好ましくは０．０５〜０．５％である。この範囲であると、水性溶媒に添加したときの透明性が良好であるため好ましい。また成分（ａ）と（ｂ）との質量含有比は、１０：０．０５〜１０：０．３が好ましく、１０：０．１〜１０：０．２がより好ましい。この範囲であると乳化粒子がより微細となり、乳化安定性も向上する。 さらに本発明の乳化香料組成物には、成分（ｃ）リゾレシチンを用いる。リゾレシチンは、大豆レシチンや卵黄レシチン等の天然物由来のレシチンをホスホリパーゼ等の酵素により脂肪酸を脱離させたものであり、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルイノシトール、リゾホスファチジルセリン等の１種または２種以上を含有し得る。リゾレシチンの市販品としては、レシマールＥＬ（理研ビタミン）、ＥｍｕｌｔｏｐＴＭ（Ｃａｒｇｉｌｌ）等を例示できる。 乳化香料組成物における成分（ｃ）の含有量は、好ましくは０．０２〜５％であり、より好ましくは０．０５〜１％である。この範囲にあると、乳化安定性および粘度の観点から好適である。 本発明の乳化香料組成物に使用する水性溶媒としては特に限定されるものではないが、多価アルコール、水等が好適に用いられる。多価アルコールとしては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール等のグリコール類、ソルビトール、マルチトール等の糖アルコール等が挙げられ、これらの１種または２種以上を用いることができる。これらの中でも、グリセリン、プロピレングリコール等が好適に使用でき、特にグリセリンが好ましい。 乳化香料組成物中の水性溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、好ましくは５０〜９０％である。また多価アルコールの含有量は、乳化安定性に優れることから乳化香料組成物中５０〜８０％が好ましい。また水の含有量は、乳化安定性の点から乳化香料組成物中５〜４０％が好ましく、１０〜４０％がより好ましい。 また乳化香料組成物に配合される香料としては特に限定されるものではなく、柑橘（レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、ゆず、ベルガモット等）、スパイス（ジンジャー、ペパー等）、ハーブ(ミント等)等の天然精油、エキストラクト、香辛料抽出物、合成香料化合物等が挙げられる。 乳化香料組成物中の香料の含有量は、１〜２０％が好ましく、２〜１０％がより好ましい。 本発明の乳化香料組成物に配合される油性成分としては、上記香料の他、一般に食品、飲料に使用される油性成分を使用することができ、例えば、パーム油、ヤシ油、コーン油、菜種油、牛脂、豚脂、乳脂等の各種の植物油脂および動物油脂や、炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸トリグリセリド、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥなどの脂溶性ビタミンなどが例示できる。乳化香料組成物中の油性成分の含有量は、好ましくは１〜２０％であり、より好ましくは２〜１０％である。また、油性成分に対する成分（ａ）の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルの質量含有比を１０：３〜１０：２０とすることが好ましく、１０：５〜１０：１５とすることが好ましい。この範囲にあると、微細な乳化粒子を形成することができ、乳化安定性も向上する。 本発明の乳化香料組成物には、上記成分の他、必要に応じ食品添加物や食品素材等を配合することができる。 本発明の乳化香料組成物は、上記成分（ａ）〜（ｃ）、水性溶媒および香料等の油性成分を公知の乳化方法により乳化混合して製造することができ、例えば、ホモミキサー、高圧ホモゲナイザー、コロイドミル等の均質機および攪拌機等を用いて乳化処理すればよく、機械的乳化法、界面科学的乳化法(転相乳化法、液晶乳化法、Ｄ相乳化法)などを用い得るが、中でも微細な乳化粒子を形成できることからＤ相乳化法が好適である。Ｄ相乳化法は、界面活性剤相（Ｄ相）に分散相の油性成分を分散保持させてＯ／Ｄ型エマルションを生成させ、これを水で希釈して水中油（Ｏ／Ｗ）型エマルションを得る方法である。 かくして得られる本発明の乳化香料組成物において、乳化粒子の粒子径は特に限定されるものではないが、１０〜２００ｎｍが好ましく、１０〜１００ｎｍが好ましい。このような範囲にあると、透明性を要求される飲食品にも使用可能であるため好ましい。また本発明の乳化香料組成物は、経時安定性が高く、製造直後の粒子径に対する保存後の粒子径の変動が小さいものであり、例えば、４０℃１週間保存後の粒子径（ｒ１）の製造直後の粒子径（ｒ０）に対する変化率（（｜ｒ１−ｒ０｜／ｒ０）×１００）が好ましくは１００％以下、より好ましくは７０％以下の範囲内にある。本発明において、乳化香料組成物の乳化粒子の粒子径は、動的光散乱法（光子相関法）に基づく測定法によって測定される値であり、具体的には、ナノ粒子解析装置ｎａｎｏ ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ−１００（堀場製作所製）を用いて、実施例に記載の条件によって測定した平均粒子径である。 本発明の乳化香料組成物は、食品、飲料全般に使用することができる。食品としては、特に限定されるものではないが、透明性を有するもの、例えばキャンデー、ゼリー、冷菓などの菓子類、スープ類等に好適に用いられる。また飲料としては、炭酸飲料、果汁飲料、コーヒー飲料、紅茶飲料、乳酸飲料、清涼飲料、乳飲料、ミネラルウオーター、スポーツドリンク、アルコール飲料などが挙げられる。このような食品、飲料における乳化香料組成物の含有量は、０．０１〜１％が好ましく、０．０２〜０．５％がより好ましい。本発明の乳化香料組成物は水性溶媒に添加した際の透明性に優れるものであり、特に酸やアルコールの存在下では、一般に乳化状態が不安定になり濁りが生じ易くなるが、本発明の乳化香料組成物は、アルコール飲料に配合しても安定性が高く、透明感の高い外観となる。例えば、濁度を指標とした場合、好ましくは０．１５以下、より好ましくは０．１以下の範囲内のものとなる。本発明において、濁度は実施例に記載された条件により測定された測定波長６８０ｎｍにおける吸光度（ａｂｓ）である。 以下、本発明を実施例等に基づいてより詳細に説明する。なお、本発明はこれら実施例等により何ら制限されるものではない。実施例１〜２および比較例１〜４ 乳化香料組成物の調製： 下記表１に示す組成および下記製法により、乳化香料組成物を調製した。製造後の乳化香料組成物について、下記条件により粒子径を測定した。またこれを４０℃で１週間保存した後の粒子径についても同様にして測定した。結果を表１に示す。なお、表中の「×」は油浮きが生じたことを意味する。 （製造方法）Ａ，成分１，２，３，５，１０を加温混合する。Ｂ，成分４，６〜９を混合する。Ｃ．ＡとＢを加温混合し、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ１０分〜１時間程度乳化処理を行う。Ｄ．Ｃに１１を混合する。 （粒子径の測定方法） 香料組成物をイオン交換水で100倍希釈した溶液を、ナノ粒子解析装置ｎａｎｏ ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ−１００（堀場製作所製）にて下記条件により測定した。 ＜測定条件＞ 粒子径基準：散乱光強度 平均粒子径：メジアン径の３回平均 セルホルダー温度：２５℃ 親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル（親水性ＰＧＦＥ）、親油性ポリグリセリン脂肪酸エステル（親油性ＰＧＦＥ）およびリゾレシチンを配合した実施例１〜２の組成物は、製造直後の粒子径が微細で、保存後もほとんど変化が見られず、安定性に優れるものであることが示された。 一方、親水性ＰＧＦＥと親油性ＰＧＦＥのみ、または親水性ＰＧＦＥとリゾレシチンのみを併用した比較例１および２の組成物は、保存後に油浮きが認められた。また、特許文献２に記載の発明に準じて調製した比較例３の組成物は、製造直後は微細なエマルションが形成されるものの、保存中に粒子径が増大し、経時安定性に劣るものであった。また、特許文献１に記載の発明に準じて調製した比較例４の組成物は保存後に油浮きが認められた。 実施例２〜６ ２種の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルを併用する場合の含有比の検討： 下記表２に示す組成および下記製法により、乳化香料組成物を調製した。各組成物について実施例１と同様にして、製造直後および４０℃１週間保存後の粒子径を測定した。結果を表２に示す。 （製造方法）Ａ，成分１，２，４，８を加温混合する。Ｂ，成分３，５〜７を混合する。Ｃ．ＡとＢを加温混合し、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ１０分〜１時間程度乳化処理を行う。Ｄ．Ｃに９を混合する。 実施例２〜６の乳化組成物はいずれも粒子径が微細で、保存後もほとんど粒子径の変化がなく、安定性に優れるものであった。 実施例２および比較例５〜６ 親油性乳化剤の検討： 下記表３に示す組成および下記製法により、乳化香料組成物を調製した。各組成物について実施例１と同様にして、製造直後および４０℃１週間保存後の粒子径を測定した。結果を表３に示す。 （製造方法）Ａ，成分１，２，４，１０を加温混合する。Ｂ，成分３，５〜９を混合する。Ｃ．ＡとＢを加温混合し、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ１０分〜１時間程度乳化処理を行う。Ｄ．Ｃに１１を混合する。 親油性のポリグリセリン脂肪酸エステルに代えて、ＨＬＢの低い親油性乳化剤であるレシチンまたはショ糖脂肪酸エステルを使用した場合、保存後に油浮きが生じ、経時安定性が著しく低下してしまうことが示された。 実施例２，７〜８ 香料の検討およびアルコール飲料モデルへの適用： 下記表４に示す組成および下記製法により、乳化香料組成物を調製した。各組成物について実施例１と同様にして、製造直後および４０℃１週間保存後の粒子径を測定した。 また各乳化香料組成物を用いて下記５倍濃縮アルコールシロップ(アルコール濃度30v/v%)を調製し、水で５倍に希釈した後、６５℃で１０分間殺菌してアルコール飲料モデル（Brix5.2，pH3.6，アルコール濃度6v/v%）を調製した。下記方法により、製造直後および４０℃１週間保存後の濁度を測定した。結果を表４に示す。 （製造方法）Ａ，成分１，２，４，９を加温混合する。Ｂ，成分３，５〜８を混合する。Ｃ．ＡとＢを加温混合し、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ１０分〜１時間程度乳化処理を行う。Ｄ．Ｃに１０を混合する。（５倍濃縮アルコールシロップ（1L））果糖ブドウ糖液糖 200.0g無水クエン酸 8.0gクエン酸3ナトリウム 5.0g95%(v/v)エタノール 315.5ml乳化香料組成物 5.0g水 (残量)（濁度の測定方法） 分光光度計Ｕ−２９００（日立製作所製）にて波長６８０ｎｍでの吸光度を希釈せずに測定した。 オレンジ精油に代えて、他の香料を使用しても、同様に微細で安定性に優れた乳化組成物が得られた。またこれらの乳化組成物をアルコール飲料モデルに用いた場合、いずれも、微細な乳化粒子として安定に存在し、透明性の高いものとなり、酸、熱およびアルコールへの耐性にも優れることが示された。 本発明の乳化香料組成物は、乳化粒子が微細であり、かつ安定性に優れるため、飲食品、特に透明性を有する飲食品に好適に利用することができる。 次の成分（ａ）〜（ｃ）； （ａ）親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｂ）親油性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｃ）リゾレシチンを含有することを特徴とする乳化香料組成物。 成分（ａ）が、ＨＬＢ１０〜１２の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびＨＬＢ１４〜１６の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものである請求項１に記載の乳化香料組成物。 ＨＬＢ１０〜１２の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルとＨＬＢ１４〜１６の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルとの質量含有比が、１０：１２〜１０：１８０である請求項２記載の乳化香料組成物。 成分（ｂ）が、ＨＬＢ８以下の親油性ポリグリセリン脂肪酸エステルである請求項１〜３のいずれかの項記載の乳化香料組成物。 成分（ａ）と成分（ｂ）の質量含有比が、１０：０．０５〜１０：０．３である請求項１〜４のいずれかの項記載の乳化香料組成物。 乳化粒子の粒子径が１０〜２００ｎｍである請求項１〜５のいずれかの項記載の乳化香料組成物。 請求項１〜６のいずれかの項記載の乳化香料組成物を含有する食品。 請求項１〜６のいずれかの項記載の乳化香料組成物を含有する飲料。 アルコール飲料である請求項８記載の飲料。 【課題】微細な乳化粒子が均一に分散した状態を安定して維持し得る乳化香料組成物の提供。【解決手段】次の成分（ａ）〜（ｃ）；（ａ）親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル、（ｂ）親油性ポリグリセリン脂肪酸エステル、（ｃ）リゾレシチン、を含有することを特徴とする乳化香料組成物。成分（Ａ）がＨＬＢ１０〜１２とＨＬＢ１４〜１６の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルでその質量含有比が１０：１２〜１０：１８０であり、成分（ｂ）がＨＬＢ８以下の親油性ポリグリセリン脂肪酸エステルからなり、成分（ａ）と成分（ｂ）の質量含有比が１０：０．０５〜１０：０．３であり、乳化粒子径が１０〜２００ｎｍである。【選択図】なし20140606A16333全文3 次の成分（ａ）〜（ｃ）； （ａ）ＨＬＢが１０以上である親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｂ）ＨＬＢが８以下である親油性ポリグリセリン脂肪酸エステル （ｃ）リゾレシチンを含有することを特徴とする乳化香料組成物。 成分（ａ）が、ＨＬＢ１０〜１２の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびＨＬＢ１４〜１６の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものである請求項１に記載の乳化香料組成物。 ＨＬＢ１０〜１２の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルとＨＬＢ１４〜１６の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルとの質量含有比が、１０：１２〜１０：１８０である請求項２記載の乳化香料組成物。 成分（ａ）と成分（ｂ）の質量含有比が、１０：０．０５〜１０：０．３である請求項１〜３のいずれかの項記載の乳化香料組成物。 乳化粒子の粒子径が１０〜２００ｎｍである請求項１〜４のいずれかの項記載の乳化香料組成物。 請求項１〜５のいずれかの項記載の乳化香料組成物を含有する食品。 請求項１〜５のいずれかの項記載の乳化香料組成物を含有する飲料。 アルコール飲料である請求項７記載の飲料。

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