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| タイトル： | 公開特許公報(A)_高濃度エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート含有粉末香料製剤 |
| 出願番号： | 2013083498 |
| 年次： | 2014 |
| IPC分類： | A61K 8/42,A61Q 13/00,A23L 1/22 |
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松倉 琢磨 稲田 徳彦 小田 誠志 和田 憲明 JP 2014205632 公開特許公報(A) 20141030 2013083498 20130412 高濃度エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート含有粉末香料製剤 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 000175283 松倉 琢磨 稲田 徳彦 小田 誠志 和田 憲明 A61K 8/42 20060101AFI20141003BHJP A61Q 13/00 20060101ALI20141003BHJP A23L 1/22 20060101ALN20141003BHJP JPA61K8/42A61Q13/00 101A23L1/22 Z 3 ＯＬ 13 4B047 4C083 4B047LB08 4B047LB09 4B047LE06 4B047LF09 4B047LG05 4B047LG14 4B047LG21 4B047LP02 4C083AC131 4C083AC421 4C083AC422 4C083AC641 4C083AC642 4C083AD201 4C083AD202 4C083AD211 4C083AD222 4C083AD241 4C083AD242 4C083AD351 4C083AD352 4C083AD411 4C083AD531 4C083AD532 4C083AD571 4C083AD572 4C083KK02 本発明は、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート（以下、ＷＳ５ということもある）を高濃度含有する粉末香料製剤で、高濃度のＷＳ５を含有しても保存安定性が高く、また、ＷＳ５の冷涼感を速やかに発現することができ、かつ、苦味などの不快味が少なく、香気、香味が持続する高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤に関するものである。 チューインガム、錠菓、キャンディーなどには、メントールがよく使用されており、口に入れた瞬間に感じる香りや香味の広がり、咀嚼して感じる香り、そして飲み込む際に感じる香りや味覚などは、製品の差別化を図る重要な因子のひとつである。 粉末香料製剤は、これら食品の香味付けなどに広く用いられており、口に入れた瞬間に感じる香りと、咀嚼して感じる香りに影響を与える。 一般的な粉末香料製剤の製法としては、香料をアラビアガムやエステル化加工澱粉等の乳化剤に添加した後、得られた乳化混合物を噴霧乾燥して粉末香料を製造する方法であるが、この方法で得られる粉末香料は香気、香味の発現が遅く、特に口に入れた瞬間に感じる香りに関して満足できるものではない。 また、チューインガムなどでは、香料がガムベースから脱離しにくく、その香気、香味の発現が遅くなり、かつ香気、香味が持続することなく、すぐに弱くなって感じ難くなるという問題点がある。 この香気、香味の発現を促進する解決方法として、香料にアラビアガム、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、レシチン、キラヤ抽出物、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上の乳化剤、及びラクチトールなどの糖アルコールを添加混合して乳化処理した後、粉末製剤とする速放性香料粉末製剤が提案されている（特許文献１）。 一方、香気、香味の持続を促進する解決方法としては、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチンなどの乳化剤の水溶液に、香料を加えて高圧下で乳化を行ない、１μｍ未満の微小乳化油滴を調製し、これに賦形剤の水溶液を加えて撹拌混合し、噴霧乾燥して香味持続型粉末香料を得ることや（特許文献２）、油溶性香料と中鎖トリグリセライドなどの油溶性成分を、１００：１〜１：１の割合で混合又は溶解した油相成分を、アラビアガムなどの乳化剤溶液中に微分散又は乳化して、油相成分の乳化粒子の平均粒子径を０．１μｍ未満として得られる、水に透明に溶解し、且つ呈味感やトップノートなどの香味発現性が改善された乳化香料組成物も提案されている（特許文献３）。 また、油性香料にショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルおよびレシチンの１種以上と、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルと、ガティガムから選ばれる１種または２種以上の乳化剤を用いた、香気、香味を速やかに発現させ、かつ、香気、香味が長く持続する油性香料含有粉末製剤が提案されている（特許文献４）。 さらに、本出願人は、高濃度のメントールに特定量のレシチンおよび／または有機酸モノグリセリド、トリグリセリド、ガティガムを添加混合した溶液を、乳化処理を行った後、乾燥させて得られる高濃度メントール含有粉末香料製剤を提案している（特許文献５）。特開平１１−１４０４８２号公報特開２００１−１５２１７９号公報特開２００６−２５７２４６号公報特開２０１１−０７４３０６号公報特願２０１１−２８２５４９号 しかしながら、チューインガム等に冷涼感を多く付与させるために、メントールを多量に添加しようとする際には、粉末香料製剤自体の添加量を増やす必要があるが、粉末香料製剤自体を大量に添加すると異味を感じたり、メントールの香気の発現が悪くなったりする。そこで、高濃度のメントールを含有し、保存安定性もよく、さらに、香気、香味を速やかに発現し、かつ、香気、香味が持続する高濃度メントール含有粉末香料製剤も提案されているが、メントールには冷涼感と共に苦味があり、メントールの濃度が高くなると、この苦味が影響を及ぼすようになるため、冷涼感の付与には限界があった。 また、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート（ＷＳ５）は、Ｌ−メントールよりも強い冷涼刺激を有するエチルエステルのクーリング化合物であり、Ｌ−メントールより苦味などの不快味は少なく、揮発性も低いことを特徴とするが、若干の苦味を有する。また、融点が非常に高く、高濃度のＷＳ５を安定した乳化状態で粉末化することが困難であった。 本発明者らは、鋭意研究の結果、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１０〜３０質量％に、特定量の（１）融点が５０℃以下のクーリング化合物、（２）レシチンおよび／または有機酸モノグリセリド、（３）トリグリセリドおよび（４）ガティガム、および賦形剤を添加混合した溶液を乳化処理を行った後、乾燥して得られる高濃度ＷＳ５含有粉末製剤が、保存安定性が高く、また、強い冷涼感を速やかに発現することができ、かつ、苦味などの不快味が少なく、香気、香味が持続することを見出し、本発明を完成させるに至った。 すなわち、本発明は、下記の通りである。項１．エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１０〜３０質量％に、以下の（１）〜（４）、および賦形剤を添加混合した溶液を乳化処理を行った後、乾燥して得られる粉末香料製剤。（１）融点が５０℃以下のクーリング化合物を、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対して５０〜４００質量部、（２）レシチンおよび／または有機酸モノグリセリドを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し１〜１００質量部、（３）トリグリセリドを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し１〜１００質量部、（４）ガティガムを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し２５〜３００質量部。項２．融点が５０℃以下のクーリング化合物が、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、メンチルグルタレート、３−Ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール、メンチルグリセリンアセタール、Ｌ−メントールの１種または２種以上であることを特徴とする項１の粉末香料製剤。項３．賦形剤が、水溶性デキストリン、グルコース、フルクトース、ガラクトース、ラクトース、マルトース、トレハロース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、オリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、パラチット、ゼラチン、ゼラチン加水分解物の中から選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする項１の粉末香料製剤。 本発明によれば、高濃度のＷＳ５を含有しても保存安定性が高く、また、強力な冷涼感を速やかに発現することができ、かつ、苦味などの不快味が少なく、香気、香味が持続する高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤を提供することができる。 本発明のエチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート（ＷＳ５）は、Ｌ−メントールと同じ環式モノテルペンを含むエチルエステル化合物であり、下記構造式を示す。Ｌ−メントールと同様、経口的、もしくは皮膚または粘膜に触れることで冷涼感を与える物質であるが、Ｌ−メントールより強い冷涼刺激を有する。 本発明の高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤中のＷＳ５の含量は１０〜３０質量％、好ましくは１２.５〜２７.５質量％、更に好ましくは１５〜２５質量％である。１０質量％以下では製剤中のＷＳ５の含有量が少なく、冷涼感が弱くなってしまうという問題があり、３０質量％以上では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じてしまうという問題がある。 本発明の融点が５０℃以下のクーリング化合物とは、ＷＳ５以外の経口的、もしくは皮膚または粘膜に触れることで冷涼感を与える物質であり、例えば、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、メンチルグルタレート、３−Ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール、メンチルグリセリンアセタール、Ｌ−メントールの１種または２種以上を挙げることができる。 本発明における融点が５０℃以下のクーリング化合物の添加量は、用いるＷＳ５ １００質量部に対して５０〜４００質量部、好ましくは７５〜３５０質量部、さらに好ましくは、１００〜３００質量部である。５０質量部未満では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じてしまうという問題があり、４００重量部を超えると油相成分の割合が多くなり、粉末化が困難となる。また、油相成分の割合を少なくすると、製剤中のＷＳ５の含有量が少なくなり、冷涼感が弱くなってしまうという問題がある。 本発明で用いるレシチンは、グリセリン二脂肪酸エステル（ジグリセリド）のリン酸誘導体付加物であり、動植物体に広く分布し、特に卵黄に多く含まれている卵黄レシチン、大豆に多く含まれている大豆レシチンを挙げることができる。また、これらレシチンから有効成分を取りだした分別レシチンや、レシチンを酵素で処理した酵素処理レシチンと酵素分解レシチンを用いることもできる。本発明で使用するレシチンは、商業的に入手可能であり、例えば、ＳＬＰ−ホワイト（辻製油（株）社製）を挙げることができる。 本発明におけるレシチンの添加量は、用いるＷＳ５ １００質量部に対して、１〜１００質量部、好ましくは５〜５０質量部である。添加量が１質量部未満では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じてしまうという問題があり、１００質量部を超えると、乾燥前の乳化溶液の粘度が上昇しすぎて粉末化が困難となるため好ましくない。 本発明で用いる有機酸モノグリセリドは、モノグリセリドのヒドロキシ基にさらに有機酸をエステル結合させたもので、モノグリセリド誘導体とも呼ばれ、酢酸モノグリセリド（ＡＭＧ）、クエン酸モノグリセリド（ＣＭＧ）、コハク酸モノグリセリド（ＳＭＧ）、ジアセチル酒石酸モノグリセリド（ＴＭＧまたはＤＡＴＥＭ）、乳酸モノグリセリド（ＬＭＧ）を挙げることができる。好ましいＨＬＢは５〜１２であり、特に７〜１０が好ましい。本発明で使用する有機酸モノグリセリドは、商業的に入手可能であり、例えば、コハク酸モノステアリン酸グリセリン（サンソフトＮＯ．６８１ＮＵ）（太陽化学（株）社製）を挙げることができる。 本発明における有機酸モノグリセリドの添加量は、用いるＷＳ５ １００質量部に対して、１〜１００質量部、好ましくは５〜５０質量部である。有機酸モノグリセリドの添加量が１質量部未満では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じてしまうという問題があり、１００質量部を超えると、乾燥前の乳化溶液の粘度が上昇しすぎて粉末化が困難となる、また粉末の物性が悪く、流動性に欠けるため、好ましくない。 本発明で用いるトリグリセリドは、１分子のグリセロール（グリセリン）に３分子の脂肪酸がエステル結合したアシルグリセロール（グリセリド）で、中性脂肪の１つである。本発明で使用するトリグリセリドは、商業的に入手可能であり、例えば、Ｏ.Ｄ.Ｏ（日清オイリオグループ（株）社製）、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリンを挙げることができる。 本発明におけるトリグリセリドの添加量は、用いるＷＳ５ １００質量部に対して１〜１００質量部、好ましくは５〜５０質量部である。トリグリセリドの添加量が１質量部未満では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じでしまうという問題があり、１００質量部を超えると乾燥前の乳化溶液の粘度が上昇しすぎて粉末化が困難となる、また粉末の物性が悪く、流動性に欠けるため、好ましくない。 本発明で用いるガティガムは、シクンシ科ガティノキ（Anogeissus LatifoliaWALL.）の幹の分泌液を乾燥して得られる多糖類を主成分とするものであり、増粘安定剤（食品添加物）として公知のガム質である。本発明で使用するガティガムは商業的に入手可能であり、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のガティガムＳＤを挙げることができる。 本発明におけるガティガムの添加量は、用いるＷＳ５ １００質量部に対して、２５〜３００質量部、好ましくは５０〜１５０質量部である。ガティガムの添加量が２５質量部未満の場合では製剤の保存安定性が悪く、苦味を強く感じでしまうという問題があり、３００質量部を超えると、乾燥前の乳化溶液の粘度が上昇しすぎて粉末化が困難となる。 本発明で用いる賦形剤は、水溶性デキストリン、グルコース、フルクトース、ガラクトースなどの単糖類、ラクトース、マルトース、トレハロースなどの二糖類、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、エリスリトールなどの糖アルコール、オリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、パラチット、ゼラチン、ゼラチン加水分解物などを挙げることができる。 本発明の高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤は、上記のＷＳ５、融点が５０℃以下のクーリング化合物、レシチンおよび／または有機酸モノグリセリド、トリグリセリド、ガティガム、賦形剤などの混合液を、常法によって乳化を行い、この乳化液を噴霧乾燥または真空乾燥等の方法で乾燥して得ることができる。 本発明の高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤には、本発明の効果を妨げない範囲で他の食品原料等を添加することができる。例えば、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、キラヤ抽出物などの界面活性剤、アラビアガム、キサンタンガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、プルラン、アラビノガラクタン、トラガントガム、カラギナン（カッパー、イオータ、ラムダ）、タマリンドシードガム、アルギン酸、寒天、タラガム、ジェランガム（ネイティブ、脱アシル）、ペクチンなどの増粘多糖類やゲル化剤、合成および天然の各種食品用色素類、Ｌ−アスコルビン酸およびＬ−アスコルビン酸ナトリウム等のアスコルビン酸類；Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル等のアスコルビン酸エステル類、抽出トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール、ｄｌ−γ−トコフェロール、ミックストコフェロール、ローズマリー抽出物、松葉抽出物、ヤマモモ抽出物、ルチン抽出物、ルチン酵素分解物、酵素処理ルチン、酵素処理イソクエルシトリン、チャ抽出物およびトコトリエノールなどの抗酸化剤、乳酸やクエン酸、酢酸、アルコルビン酸等の酸味料、各種アミノ酸や各種ビタミン類などを添加してもよい。 本発明の高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤は、チューインガム、錠菓、キャンディ、ドロップ等の菓子類に使用することができるが、特にチューインガムに使用することが好ましい。 これらの菓子類への添加量は特に制限はないが、１０質量％以上になると、喫食するにはＷＳ５の香味が強すぎて不適である。 本発明の高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤は、歯磨剤、口腔洗浄料、マウスウォッシュ等の化粧品もしくは薬用化粧品類に使用することもできる。 これらの化粧品もしくは薬用化粧品類への添加量は特に制限はないが、１０質量％以上になると、口腔で使用するにはＷＳ５の香味が強すぎて不適である。 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、特に記載のない限り「％」は、「質量％」、「部」は「質量部」を意味するものとする。なお、実施例のエチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテートは、ＷＩＮＳＥＮＳＥ ＷＳ−５（ＲＥＮＥＳＳＥＮＺ社製）、レシチンは、ＳＬＰ−ホワイト（辻精油（株）社製）、コハク酸モノステアリン酸グリセリンは、サンソフト ＮＯ．６８１ＮＵ（太陽化学（株）社製）、トリグリセリドは、Ｏ.Ｄ.Ｏ（日清オイリオグループ（株）社製）、ガティガムは、ガティガム ＳＤ（三栄源エフ・エフ・アイ社製）、アラビアガムは、３９１９４ ＫＬＴＡ−ＭＦ（ＫＥＲＲＹ社製）、ショ糖脂肪酸エステルは、ＤＫ エステル Ｆ１６０（第一工業製薬（株）社製）、ポリグリセリン脂肪酸エステルはＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−５０ＳＶ（日光ケミカルズ（株）社製）、デキストリンは特殊デキストリン Ｎ.Ｓ.Ｄ.３００（サンエイ糖化（株）社製）を用いた。実験例１＜調製方法＞ 表１〜４の処方に記載された量の油相成分であるＷＳ５、メンチルラクテートおよび／またはメンチル３−ヒドロキシブチレート、メンチルグルタレート、レシチン、コハク酸モノステアリン酸グリセリン、トリグリセリドを均一に混合した。その後、水相成分であるガティガム、またはアラビアガム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、トレハロース、パラチニット、デキストリンを水に溶解して調製した乳化剤溶液に、均一に混合した油相成分添加し、攪拌混合した。次いで、ＡＰＶ Ｇａｕｌｉｎ社製 高圧ホモジナイザー １５ＭＰ−８ＴＡを用いて、圧力２．９４２ｋＰａ（３００ｋｇ／ｃｍ２）で２回処理を行い、得られた乳化液をＡＰＶ Ｎｏｒｄｉｃ Ａｎｈｙｄｒｏ社製 噴霧乾燥機（入口温度：１４０℃、出口温度８０℃）を用いて噴霧乾燥し、高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤（実施例１〜１０、比較例１〜１０）を得た。なお、噴霧乾燥前の乳化状態を表５に示した。 比較例２〜３および比較例６、比較例１０は、乳化直後の顕微鏡観察により、液中に細かなＷＳ５の結晶が認められた。また、４０℃１日静置後、乳化液は完全に分離した。 比較例４〜５および比較例７〜９は、乳化直後の顕微鏡観察では異常は認められなかったが、４０℃１日静置後、乳化液は完全に分離した。 一方、実施例１〜１０は、乳化後、４０℃１日静置後も異常は認められず、状態に変化は見られなかった。 また、比較例１は、低濃度のＷＳ５を用いた例であり、乳化後、４０℃１日静置後に異常は認められなかった。 このことから、実施例１〜１０に挙げられる特定量の高濃度のＷＳ５、融点が５０℃以下のクーリング化合物、レシチンおよび／または有機酸モノグリセリド、トリグリセリド、ガティガムを組合わせることで、安定した乳化状態を保ち、粉末化できることがわかった。＜ＷＳ５の表面油率＞ 得られたＷＳ５含有粉末香料製剤０．２ｇを１００ｍｌメスフラスコに正確に量り、純水５０ｍｌを加えて溶解後、柴田科学（株）社製 超音波処理器ＳＵ−２ＴＨで３分間超音波処理を行った。次いで、アセトン２５ｍｌを加えて、再度超音波処理を３分間行い、内部標準液１％ １−オクタノール：アセトン液５ｍｌを加えて、アセトンで１００ｍｌに定容した。この液を０．５μｍフィルターで濾過し、濾液を試験溶液とした。 別途、ＷＳ５ ０．８ｇを１００ｍｌメスフラスコに正確に量り、アセトンで１００ｍｌに定容した。この液３ｍｌ、５ｍｌ、８ｍｌ、１２ｍｌを１００ｍｌメスフラスコにそれぞれ正確に量り、試験溶液の調製方法と同様、純水５０ｍｌ、アセトン２５ｍｌ、内部標準液５ｍｌを加えて、アセトンで１００ｍｌに定量した。この液を０．５μｍフィルターで濾過し、濾液を検量用溶液とした。 これら試験溶液、および検量用溶液について、ガスクロマトグラフ法により試験を行い、内部標準法を用いてＷＳ５（残存量）の定量を行った。 続いて、得られたＷＳ５含有粉末香料製剤２ｇを１００ｍｌビーカーに正確に量り、アセトン５０ｍｌを加えてスターラーで５分間攪拌した後、静置した。５分間静置後、上澄み液をＡＤＶＡＮＴＥＣ社製 濾紙２で濾過し、濾液を１００ｍｌメスフラスコに入れた。再度、ビーカーに残った試料にアセトン２５ｍｌを加え、スターラーで５分間攪拌した後、静置した。５分間静置後、上澄み液をＡＤＶＡＮＴＥＣ社製 濾紙２で濾過し、濾液を１００ｍｌメスフラスコに入れた。１００ｍｌメスフラスコに入れた濾液に内部標準液１％ １−オクタノール：アセトン液５ｍｌを加えて、アセトンで１００ｍｌに定容した。この液を０．５μｍフィルターで濾過し、濾液を試験溶液とした。 これら試験溶液について、ガスクロマトグラフ法により試験を行い、内部標準法を用いてＷＳ５（表面油量）の定量を行った。ＷＳ５の表面油率は、（得られたＷＳ５の表面油量／ＷＳ５の残存量）×１００により求めた。 比較例２〜１０は、粉末表面に存在するＷＳ５の表面油率が６.５％以上と高く、乳化時にＷＳ５が乳化できていない、または噴霧乾燥時に乳化が壊れて、粉末表面にＷＳ５が浮き出ていることがわかった。 一方、実施例１〜１０は、粉末表面に存在するＷＳ５の表面油率が１.６％以下と低く、粉末化しても乳化状態が安定していることがわかった。 また、比較例１は、低濃度のＷＳ５を用いた例であり、表面油率は低い値を示した。 このことから、実施例１〜１０に挙げられる特定量の高濃度のＷＳ５、融点が５０℃以下のクーリング化合物、レシチンおよび／または有機酸モノグリセリド、トリグリセリド、ガティガムを組合わせることで、粉末時でも安定した乳化状態を保ち、粉末化ができた。＜香味の発現性＞チューイングガムによる香味発現比較 チューインガムベースに、メントールの濃度が２０００ｐｐｍになるようにメントール含有粉末製剤（サンフィックス（登録商標）メントールＮＯ．２６２０ＦＡ：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製）を加え、さらに得られたＷＳ５含有粉末製剤をそれぞれＷＳ５濃度が２００ｐｐｍになるよう加えて、メントールおよびＷＳ５含有チューインガムを調製した。調製したメントールおよびＷＳ５含有チューインガムからの香味の発現を、８名のパネラーにより表７下部に記載した４段階の官能評価で評価した。 比較例１は、実施例１に比べて冷涼感が弱く、持続性も弱い。 一方、実施例１は、苦味が少ないクリアな強い冷涼感が持続した。 比較例４は、実施例４に比べて冷涼感が弱く、かつ、発現が遅く、持続性に欠ける。また、冷涼感は苦味を伴い、不快味が強い。 一方、実施例４は、速やかに冷涼感が発現し、かつ、苦味などの不快味が少なく、強い冷涼感が持続した。 比較例５は、実施例５に比べて冷涼感が弱く、持続性に欠ける。また、冷涼感は苦味を伴い、不快味が強い。 一方、実施例５は、速やかに冷涼感が発現し、かつ、苦味などの不快味が少なく、強い冷涼感が持続した。 比較例７は、実施例７に比べて冷涼感が弱く、持続性に欠ける。また、冷涼感は苦味を伴い、不快味が強い。 一方、実施例７は、速やかに冷涼感が発現し、かつ、苦味などの不快味が少なく、強い冷涼感が持続した。 比較例８は、実施例８に比べて冷涼感が弱く、持続性も弱い。また、冷涼感は苦味を伴い、不快味が強い。 一方、実施例８は、速やかに冷涼感が発現し、かつ、苦味などの不快味が少なく、強い冷涼感が持続した。 比較例９は、実施例９に比べて冷涼感が弱く、かつ、発現が遅く、持続性に欠ける。また、冷涼感は苦味を伴い、不快味が強い。 一方、実施例９は、速やかに冷涼感が発現し、かつ、苦味などの不快味が少なく、強い冷涼感が持続した。 比較例１０は、実施例１０に比べて強い苦味を伴う冷涼感が強く、不快味が強い。 一方、実施例１０は、苦味などの不快味が少ないクリアな冷涼感が持続した。 本発明によれば、高濃度のＷＳ５を含有しても保存安定性が高く、強力な冷涼感が速やかに発現することができ、かつ、苦味などの不快味が少なく、香気、香味が持続する高濃度ＷＳ５含有粉末香料製剤を添加することによって、強い冷涼感を有するチューイングガム等の菓子類や、歯磨剤等の化粧品類、薬用化粧品類を提供することができる。 エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１０〜３０質量％に、以下の（１）〜（４）、および賦形剤を添加混合した溶液を乳化処理を行った後、乾燥して得られる粉末香料製剤。（１）融点が５０℃以下のクーリング化合物を、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対して５０〜４００質量部、（２）レシチンおよび／または有機酸モノグリセリドを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し１〜１００質量部、（３）トリグリセリドを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し１〜１００質量部、（４）ガティガムを、エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１００質量部に対し２５〜３００質量部。 融点が５０℃以下のクーリング化合物が、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、メンチルグルタレート、３−Ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール、メンチルグリセリンアセタール、Ｌ−メントールの１種または２種以上であることを特徴とする請求項１の粉末香料製剤。 賦形剤が、水溶性デキストリン、グルコース、フルクトース、ガラクトース、ラクトース、マルトース、トレハロース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、オリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、パラチット、ゼラチン、ゼラチン加水分解物の中から選ばれた１種または２種以上であることを特徴とする請求項１の粉末香料製剤。 【課題】 高濃度のエチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテートを含有しても保存安定性が高く、また、冷涼感を速やかに発現することができ、かつ、苦味などの不快味が少なく、香気、香味が持続する高濃度エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート含有粉末香料製剤に関するものである。【解決手段】 エチル−３−（ｐ−メンタン−３−カルボキサミド）アセテート１０〜３０質量％に対して、融点が５０℃以下のクーリング化合物を５０〜４００質量部、レシチンおよび／または有機酸モノグリセリドを１〜１００質量部、トリグリセリドを１〜１００質量部、ガティガム２５〜３００質量部、および賦形剤を添加混合した溶液を、乳化処理を行った後、乾燥させて得ることができる。【選択図】なし