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| タイトル： | 公開特許公報(A)_有機溶剤水溶液からイソプロピルアルコールを回収する方法 |
| 出願番号： | 2012270372 |
| 年次： | 2014 |
| IPC分類： | B01D 71/02,B01D 61/36,C07C 31/10,C07C 29/76 |
特許情報キャッシュ
青山 武嗣 高木 一樹 JP 2014113558 公開特許公報(A) 20140626 2012270372 20121211 有機溶剤水溶液からイソプロピルアルコールを回収する方法 東亞合成株式会社 000003034 青山 武嗣 高木 一樹 B01D 71/02 20060101AFI20140530BHJP B01D 61/36 20060101ALI20140530BHJP C07C 31/10 20060101ALI20140530BHJP C07C 29/76 20060101ALI20140530BHJP JPB01D71/02B01D61/36C07C31/10C07C29/76 5 1 ＯＬ 12 4D006 4H006 4D006GA25 4D006GA28 4D006HA22 4D006HA28 4D006HA41 4D006HA77 4D006KA31 4D006KA63 4D006KB30 4D006KE12R 4D006KE13R 4D006MA02 4D006MA03 4D006MB06 4D006MC05 4D006PB12 4D006PB14 4D006PB32 4D006PB65 4H006AA02 4H006AD19 4H006FE11 本発明は、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液からイソプロピルアルコールを回収する方法に関するもので、さらに詳しくは、炭素膜を利用して有機溶剤水溶液からメタノールと水を選択的に分離することで、イソプロピルアルコールを回収する方法に関するものである。 また、イソプロピルアルコールおよびメタノールを含む有機溶剤からメタノールを選択的に分離することで、イソプロピルアルコールを回収する方法に関するものである。 有機溶剤水溶液から有機溶剤あるいは水を分離させる方法としては、蒸留塔を用いた蒸留法、膜分離方法、またはこれらを組合せた方法が知られている。 蒸留法による分離方法は、蒸留塔を用いるため大規模な設備が必要となり、エネルギー消費量が多いとの問題点がある。また、有機溶剤水溶液を蒸留法により分離精製する方法は、例えば、イソプロピルアルコールと水が共沸組成を形成するなど単純な蒸留法が適用できない場合も多い。 一方、省エネルギーの観点から、大規模な設備を必要としない膜分離方法が注目されている。分離膜としては高分子膜、ゼオライト膜および炭素膜が広く使用されているが、いずれの膜も水の分離のみに使用されている。例えば、水およびイソプロピルアルコールの２成分からなる有機溶剤水溶液から水のみを分離し、イソプロピルアルコール濃度が９５％以上の濃縮液を得ることは公知である。また、バイオエタノール製造工程においてエタノール含有発酵液から得られる水蒸気を含んだエタノール蒸気の脱水用途に膜による脱水が実施されている。 分離膜の中で、高分子膜は加工性に優れる特徴をもつが、熱や化学物質や圧力により劣化して分離性能が低下することが知られている。 一方、ゼオライト膜の中でも、Ａ型膜が最も一般的な分離膜として使用されているが、Ａ型ゼオライト膜は、水分の影響を受けやすく、結晶間隙のない膜にすることが難しいと言われている。さらに、ゼオライト膜は水熱反応で製造されるため多量の微結晶が成長しやすく、多量の微結晶が成長すると、多数の微結晶及び粒界（隙間）が存在する不均質なゼオライト層が形成され、得られるゼオライト膜の分離能が低くなる。 上記の欠点を解決すべく結晶隙間のないゼオライトの細孔のみからなる理想的なゼオライト膜の製造方法が提案されているが、まだ実用化の段階には至っていない（特許文献１、特許文献２）。 特許文献３には、ゼオライト膜により分子量９０未満の物質を透過させることにより分離する技術の開示がある。しかしながら、特許文献３に記載された技術では分子量３２．０４のメタノールと分子量６０．１０のイソプロピルアルコールは、いずれも分子量が９０未満であるため、メタノールおよびイソプロピルアルコールの両方がゼオライト膜を透過する。そのため、メタノールとイソプロピルアルコールを膜により分離することはできない。 一方、炭素膜はゼオライト膜と材質および製造方法が全く異なるため、結晶隙間が発生しないと考えられる。炭素膜は、例えば、特許文献４に記載の方法で製造される。具体的にはアルミナの多孔質支持体をポリイミド樹脂前駆体ワニス、またはフェノール樹脂をＮ−メチル−ピロリドンに希釈させた溶液にディップコートした後、真空または窒素雰囲気下で５００〜１２００℃で１時間熱処理して得られる。 特許文献４には、炭素膜による有機溶剤水溶液の分離例として、表３には水および酢酸からなる混合液からの水の分離、水およびイソプロピルアルコールからなる混合液からの水の分離に関する実施例等が示されている。また、表４には水およびエタノールからなる混合液からの水の分離の実施例等が示されている。 しかしながら、特許文献４に記載されているのは、水と有機化合物の２成分からなる混合液から、水を分離する技術のみである。 上記のとおり、これまでのところ、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液から炭素膜により、メタノールおよび水を分離することで、特にイソプロパノール濃度を９０質量％以上で回収する方法に関する技術は開示されていない。特開２０１２−６６２４２特開２００７−６１７７５ＷＯ ２００７／０８０６８５号公報ＷＯ ２００９／１５０９０３Ａ１号公報 本発明は、上記の状況を鑑み、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液から、簡易な方法でイソプロピルアルコールを回収する方法を提供することを目的とする。特に、イソプロピルアルコールを高濃度で回収する方法を提供するものである。 また、イソプロピルアルコールおよびメタノールを含む有機溶剤からイソプロピルアルコールを高濃度で回収する方法を提供するものである。 本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、炭素膜を利用して、有機溶剤水溶液からメタノールと水を選択的に分離することで、イソプロピルアルコールを回収できることを見出し、本発明を完成するに至った。 また、炭素膜を利用して、イソプロピルアルコールおよびメタノールを含む有機溶剤からメタノールを選択的に分離することで、イソプロピルアルコールを回収できることを見出した。 すなわち、請求項１記載の発明は、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液を炭素膜の片面に接触させて、炭素膜の他面からメタノールおよび水を分離することを特徴とするイソプロピルアルコールの回収方法である。 請求項２記載の発明は、有機溶剤水溶液に含まれるイソプロピルアルコール濃度が５０質量％以上である請求項１に記載のイソプロピルアルコールの回収方法である。 請求項３記載の発明は、炭素膜におけるメタノールおよび水の分離透過流束が、 ０．４０ｋｇ／ｍ2ｈ以上である請求項１または請求項２に記載のイソプロピルアルコールの回収方法である。 請求項４記載の発明は、回収されたイソプロピルアルコールの濃度が９０質量％以上である請求項１〜請求項３のいずれかに記載のイソプロピルアルコールの回収方法である。 請求項５記載の発明は、イソプロピルアルコールおよびメタノールを含む有機溶剤を炭素膜の片面に接触させて、炭素膜の他面からメタノールを分離することを特徴とするイソプロピルアルコールの回収方法である。 本発明の回収方法によれば、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液を、炭素膜によりメタノールおよび水を分離することで、イソプロピルアルコールを高い濃度で回収・再利用することが可能であり、環境負荷の低減、および従来からの蒸留法よりも運転エネルギーコストが小さく、設備投資も抑制できるため、経済的にも有利な方法である。実施例１で用いた回収装置の概略図 以下、本発明についてさらに詳しく説明する。 本発明におけるイソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液は、例えば、イソプロピルアルコールを反応溶媒に使用する製造工程の回収工程で得られることが一般的であるが、これに限定されるものではない。 また、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含むものであれば、各成分の組成は限定されない。 しかしながら、イソプロピルアルコールを再使用する場合は、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水の有機溶剤水溶液の全量に対するメタノールおよび水を分離する量の比率が小さい方が、炭素膜の膜面積を少なくすることができるため、設備費用の低減の観点から、有機溶剤水溶液中のイソプロピルアルコール濃度が５０質量％以上であることが好ましい。 なお、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水以外に不純物が混入していても、炭素膜によるメタノールおよび水の分離に影響を与えるものではない。 上記で回収されるイソプロピルアルコールを再利用するためには、メタノールおよび水を分離した後の回収液におけるイソプロプルアルコールの濃度は９０質量％以上であることが好ましい。さらに好ましくは９５質量％以上である。 また、回収されたイソプロピルアルコール中のメタノール濃度は、再利用される用途によるが、５質量％未満であることが好ましい。さらに好ましくはメタノール濃度が３質量％未満である。 一般的に、炭素膜の形状としては、管状膜、モノリス膜および平板状膜等があるが、本発明で使用する炭素膜はいずれの形状であっても良い。 例えば、管状膜を単独で使用してもよいし、膜面積を増加させるため、１つの膜格納容器に複数本の管状膜を設置することもできる。複数の管状膜を直列、あるいは並列に接続して使用することもできる。 モノリス膜は、蓮根のような形状の膜である。具体的には特開２０１１−２０１７５３号公報の図１に記載されている形状である。モノリス膜を単独で使用してもよいし、膜面積を増加させるため、１つの膜格納容器に複数本のモノリス膜を設置することもできる。複数のモノリス膜を直列、あるいは並列に接続して使用することもできる。 また、平板状膜についても管状膜およびモノリス膜と同様の膜の接続方法が選択できる。 有機溶剤水溶液からメタノールおよび水を分離する方法として、炭素膜の管の外側に加熱された有機溶剤水溶液を循環させ、管の内部を減圧状態に保持することで管の内側からメタノールおよび水を分離する方法、あるいは、逆に、炭素膜の管の内側に加熱された有機溶剤水溶液を循環させ、管の外側を減圧状態に保持することで管の外側からメタノールおよび水を分離する方法があり、いずれの方法も採用できる。 本発明におけるメタノールおよび水を分離する方法としては、浸透気化法および蒸気透過法のいずれも適用できるが、エネルギーコストの観点から、浸透気化法が好ましい。浸透気化法は、炭素膜の供給側に混合溶液を流し、透過側を真空に保つことで膜を通して供給液体を一部蒸発させる方法であり、本発明で使用する浸透気化法による膜分離装置の１例を図１に示す。 なお、メタノールおよび水の分離方法は、バッチ式および連続式のいずれの方法も適用できる。 前記浸透気化法におけるメタノールおよび水を分離する温度は、メタノールの沸点以下である６４℃以下が好ましく、５０℃〜６４℃に設定することが好ましい。なお、メタノールおよび水の膜分離装置の耐圧性を高めれば、６４℃〜１００℃の温度でメタノールおよび水を分離することも可能である。 図１に示す膜分離装置において、循環ポンプの形式に特に限定はなく、具体的にはダイアフラムポンプ、キャンドポンプ、マグネットポンプおよび渦巻きポンプ等が使用できる。 有機溶剤水溶液の加熱用熱交換器の形式に限定はなく、具体的には多管式熱交換器、プレート式熱交換器およびスパイラル式熱交換器等が使用できる。また、熱交換器の替わりに電気式のヒーターを使用することができる。 炭素膜により分離された水蒸気およびメタノール蒸気を冷却凝集するための熱交換器の形式に限定はなく、具体的には多管式熱交換器、プレート式熱交換器およびスパイラル式熱交換器等が使用できる。また、ガラス製のトラップ管を用いることができる。 加熱用熱交換器に使用する熱媒に限定はなく、具体的には温水、水蒸気およびオイル等が使用できる。また、冷却凝集用熱交換器に使用する冷媒に限定はなく、工業用水、冷水およびブライン液等が使用できる。 炭素膜の２次側の真空度は０Ｔｏｒｒから大気圧の範囲で使用できるが、好ましくは０〜１００Ｔｏｒｒ、より好ましくは０〜５０Ｔｏｒｒである。 透過水槽でメタノールおよび水として凝縮させる必要があるので、低真空である方が冷媒の温度を高めることができるため、エネルギー的に有利である。 また、低真空で方が真空ポンプ等の設備費用が低減できるが、一方、炭素膜の透過水量を増大するには、高真空の方が有利である。 処理する有機溶剤水溶液が炭素膜を透過する速度を示す透過流束（ｋｇ／ｍ2ｈ）が高いほど、メタノールおよび水の分離効率が良く、０．４ｋｇ／ｍ2ｈ以上であることが好ましい。 また、イソプロピルアルコールとメタノールを含む有機溶剤の場合も、上記と同様な方法により、高濃度でイソプロピルアルコールが回収できる。 以下、実施例および比較例により、本発明を具体的に説明する。実施例および比較例中の％は、特に断らない限り質量基準である。 なお、イソプロピルアルコール濃度およびメタノール濃度はガスクロマトグラフィー法で測定した。また、水分量については、カールフィッシャー法で測定した。測定条件は以下に示すとおりである。ガスクロマトグラフィー法の測定条件 島津製作所(株)製ＧＣ−１７００ カラム：Ｊ＆Ｗ製ＤＢ−ＷＡＸ ３０ｍ×０．２５ｍｍＩＤ 膜厚０．５ｍｍ 検出器 ＦＩＤ 検出器温度 ２５０℃ インジェクタ温度 ２４０℃ 昇温プログラム １０℃／分で６０℃から２４０℃まで昇温 サンプル注入量 ０．４μｌカールフィッシャー法の測定条件 キシダ化学(株)製水分測定装置ＣＡ−２０ 陽極液 シグマアルドリッチ製クーロマットＡＫ ケトン用 陰極液 シグマアルドリッチ製クーロマットＣＧ−Ｋ ケトン用 サンプル注入量 ５μｌ 透過流束（ｋｇ／ｍ2ｈ）は下記の式（１）で計算され、浸透気化分離試験において炭素膜からの透過液をドライアイス／メタノールを冷媒としたトラップで捕集し、捕集した透過液量の質量をサンプリング時間と膜面積で割ることで求めた。透過流束（ｋｇ／ｍ2ｈ）＝透過液量（ｋｇ）÷膜面積（ｍ2）÷透過液量のサンプリング時間（ｈ）（１）＜実施例１＞ 図１に示す炭素膜分離装置を利用して、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液からイソプロピルアルコールの回収を実施した。 炭素膜として、日本碍子(株)製炭素膜（モノリス膜、製品番号：Ｎ１１Ｊ−４３９、外径３０ｍｍ×長さ１６０ｍｍ、膜面積０．０６９ｍ2）を１本装着し、循環槽、循環ポンプを備えた。また、スチームを熱媒とする加熱用熱交換器、および冷却凝集用熱交換器としてドライアイス／メタノールを冷媒とした冷却凝縮用ガラス製トラップを用いた。炭素膜の外側を真空ポンプで真空調節器により０Ｔｏｒｒに保持した。炭素膜の外側を真空状態に保持することで供給液中のメタノールおよび水のみが蒸気として炭素膜を介して内側から外側へ移動し、分離される。 炭素膜により分離されたメタノールの蒸気、および水の蒸気は冷却用熱交換器により冷却し、透過液として凝縮させた。凝縮させたメタノールおよび水は冷却凝縮用ガラス製トラップへ捕集される。 イソプロピルアルコール７０％、メタノール１５％および水１５％の組成である混合液２０００ｇを循環槽に投入した。循環ポンプで混合液を循環しながら、加熱用熱交換器で６０℃まで加温した。混合液が６０℃となった時点で、真空ポンプを起動させ、実験を開始した。減圧計は０Ｔｏｒｒを示した。 炭素膜で分離したメタノールの蒸気、および水蒸気は、ドライアイス／メタノール（冷媒温度−７０℃）を冷媒として冷却したガラス製トラップにて凝縮し、実験開始後１０時間で透過液として、５１１．７ｇを捕集した。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．６％、メタノール４２．３％および水５７．１％であり、１０時間平均の透過流束は０．７４ｋｇ／ｍ2ｈであった。 一方、炭素膜によりメタノールおよび水を分離した結果、循環槽において、濃縮液が生成し、実験開始後１０時間後の濃縮液の一部を採取し、イソプロピルアルコール濃度、メタノール濃度および水分量を測定した。濃縮液の組成はイソプロピルアルコール９５．０％、メタノール４．７％および水０．３％であった。結果は表１に示した。＜実施例２＞ 実験時間を１４時間に変更した以外は、実施例１同様の操作をした。透過液の組成はイソプロピルアルコール０．７％、メタノール４５．２％および水５４．１％であり、１４時間平均の透過流束は０．５６ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後１４時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行ない、イソプロピルアルコール９７．１％、メタノール２．８％および水０．１％であった。＜実施例３＞ 循環槽に投入する混合液の組成をイソプロピルアルコール７０％、メタノール２５％および水５％の組成に変更した以外は、実施例２と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．８％、メタノール８２．１％、水１７．１％であり、１４時間平均の透過流束は０．５１ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後１４時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行ない、イソプロピルアルコール９６．０％、メタノール３．９％および水０．１％であった。＜実施例４＞ 実験時間を１８時間に変更した以外は、実施例３と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．９％、メタノール８３．１％および水１６．０％であり、１８時間平均の透過流束は０．４２ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後１８時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行ない、イソプロピルアルコール９８．１％、メタノール１．８％および水０．１％であった。＜実施例５＞ 混合液の組成をイソプロピルアルコール７０％、メタノール５％および水２５％の組成に変更し、実験時間を５時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．４％、メタノール９．３％および水９０．３％であり、５時間平均の透過流束は１．５４ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後５時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行ない、イソプロピルアルコール９５．０％、メタノール３．２％および水１．８％であった。＜実施例６＞ 実験時間を７時間に変更した以外は、実施例５と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．５％、メタノール１０．６％および水８８．９％であり、７時間平均の透過流束は１．１０ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後７時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析の結果は、イソプロピルアルコール９８．５％、メタノール０．７％および水０．８％だった。＜実施例７＞ 循環槽に投入する混合液の組成をイソプロピルアルコール５０％、メタノール２５％および水２５％に、投入量を１２００ｇに、実験時間を１０時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．３％、メタノール４８．２％および水５１．５％であり、１０時間平均の透過流束は０．７７ｋｇ／ｍ2ｈだった。 実験開始後１０時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行った結果、イソプロピルアルコール９５．６％、メタノール４．３％および水０．１％であった。＜実施例８＞ 循環槽に投入する混合液の組成をイソプロピルアルコール５０％、メタノール４０％および水１０％に、実験時間を１２時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．３％、メタノール８１．８％および水１７．９％であり、１２時間平均の透過流束は０．６６ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後１２時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行った結果、イソプロピルアルコール９５．０％、メタノール５．０％および水０％であった。＜実施例９＞ 循環槽に投入する混合液の組成をイソプロピルアルコール５０％、メタノール１０％および水４０％に、実験時間を７時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．２％、メタノール１４．３％および水８５．５％であり、７時間平均の透過流束は１．１５ｋｇ／ｍ2ｈであった。 実験開始後７時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析を行った結果、イソプロピルアルコール９６．０％、メタノール３．９％および水０．１％であった。＜実施例１０＞ 最初に循環槽に投入する混合液の組成をイソプロピルアルコール３２％、メタノール４８％および水２０％に、実験時間を１２時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をした。 透過液の組成はイソプロピルアルコール０．２％、メタノール７０．１％および水２９．７％であり、１２時間平均の透過流束は１．４４ｋｇ／ｍ2ｈだった。 実験開始後１２時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成結果は、イソプロピルアルコール８７．２％、メタノール１２．５％および水０．３％であった。＜実施例１１＞ 実施例３において、最初に循環槽に投入する試薬から調整した混合液の組成をイソプロピルアルコール７０％、メタノール３０％の組成に変更し、投入量を１２００ｇに変更した以外は同様の操作をした。透過液の組成はイソプロピルアルコール０．８％、メタノール９９．２％だった。１４時間平均の透過流束は０．３０ｋｇ／ｍ2ｈであった。 炭素膜によりメタノールを分離した結果、循環槽において、濃縮液が生成した。 実験開始１４時間後の濃縮液の一部を採取し、イソプロピルアルコール濃度、メタノール濃度を測定した。濃縮液の組成はイソプロピルアルコール９５．０％、メタノール５．０％であった。結果は表１に示した。＜比較例１＞ 炭素膜の代わりにゼオライト膜として、Ａ型ゼオライト膜（チューブラ膜：外径１２ｍｍ×長さ４０ｍｍ、膜面積０．００１６ｍ2）を１本装着したガラス製フラスコに、試薬から調製したイソプロピルアルコール７０％、メタノール１５％および水１５％の組成である混合液２２０ｇを供給液した以外は、実施例１と同様な膜分離装置を利用した。 オイルバスにて内温が６０℃になるように混合液をマグネティックスターラ―で攪拌しながら加温した。ゼオライト膜の内側を真空ポンプで真空調節器により０Ｔｏｒｒに保持した。混合液の温度が６０℃となった時点で実験を開始した。ゼオライト膜の内側を真空状態に保持することで供給液中のメタノールおよび水のみが蒸気としてゼオライト膜を介して外側から内側へ移動し、分離される。 ゼオライト膜により分離されたメタノールの蒸気および水の蒸気はドライアイスメタノールを冷媒とした冷却凝縮用ガラス製トラップで冷却し、透過液として回収した。 実験開始後１５時間で透過液として１６．２ｇを捕集した。透過液のイソプロピルアルコール濃度、メタノール濃度を測定した。透過液の組成はイソプロピルアルコール０．１％、メタノール１．３％および水９８．６％であった。１５時間平均の透過流束は０．６８ｋｇ／ｍ2ｈであった。 ゼオライト膜によりメタノール、および水を分離した結果、ガラス製フラスコにおいて、濃縮液が生成した。 実験開始後１５時間後の濃縮液の一部を採取し、濃縮液の組成分析した結果、」イソプロピルアルコール７５．１％、メタノール１６．８％および水８．１％であった。＜比較例２＞ 実施例１２において、最初に循環槽に投入する試薬から調整した混合液の組成をイソプロピルアルコール７０％、エタノール３０％の組成に変更し、実験温度を７０℃に変更し、実験時間を３時間に変更した以外は同様の操作をした。透過液の組成はイソプロピルアルコール０．２％、エタノール９９．８％であり、３時間平均の透過流束は０．０３ｋｇ／ｍ2ｈだった。 実験開始３時間後の濃縮液の一部を採取し、イソプロピルアルコール濃度、エタノール濃度を測定した。濃縮液の組成はイソプロピルアルコール７２．１％、エタノール２７．９％であった。結果は表１に示した。＜比較参考例１＞ イソプロピルアルコール６９．３％、メタノール１５．８％および水１４．９％ の混合溶液２０２．１ｇをリービッヒ冷却管付きのガラス製ナスフラスコに投入し、オイルバスにより加温した。大気圧において蒸留を実施した。 留出開始後、１０分、４５分、９０分、１１５分の時点でそれぞれ、蒸留液をと分取した結果、イソプロピルアルコールと水が共沸組成物を形成するため、蒸留液を分取しても蒸留液に水が１０．６〜１３．８％も含有していた。 炭素膜でメタノールおよび水を分離した場合比較して、イソプロピルアルコール濃度が低く、蒸留法は、分離方法として劣っていた。 実施例１〜９は、イソプロピルアルコール、メタノール、水の３成分から構成される混合溶液を使用した場合である。いずれの組成であっても水およびメタノールの分離が可能で、イソプロピルアルコール濃度は９５〜９８．５％までの濃縮ができた。 また、混合液のイソプロピルアルコール濃度が５０％以上であれば、短時間での水およびメタノールの分離が可能であった。 実施例１０は、イソプロピルアルコール、メタノール、水の３成分から構成される混合溶液のイソプロピルアルコールの比率が３２％である場合、水およびメタノールの分離に著しく時間がかかっていることを示している。 実施例１１は、供給液として水を含まないイソプロピルアルコール、およびメタノールの２成分から構成される混合溶液を使用した場合である。水を含まない供給液であっても炭素膜によりメタノールの分離が可能で、分離後のイソプロピルアルコール濃度が９５．０％までの濃縮ができた。 比較例１は、イソプロピルアルコール、メタノール、水の３成分から構成される混合溶液をゼオライト膜で分離した場合である。濃縮液にメタノールが多量に残留している。 比較例２は、供給液として水を含まないイソプロピルアルコールおよびエタノールの２成分から構成される混合溶液を使用した場合である。供給液にエタノールが含まれる場合は、炭素膜によるエタノールの分離速度が著しく遅く、工業的適用が不可能であることを示している。 具体的には、実施例１１におけるメタノールの分離速度は実験開始の最初の１時間の透過流束が０．６０ｋｇ／ｍ2ｈであるのに対して、比較例２におけるエタノールの分離速度は実験開始の最初の１時間の透過流束は０．０４ｋｇ／ｍ2ｈと著しく小さい。 イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液を炭素膜の片面に接触させて、炭素膜の他面からメタノールおよび水を分離することを特徴とするイソプロピルアルコールの回収方法。 有機溶剤水溶液に含まれるイソプロピルアルコール濃度が５０質量％以上である請求項１に記載のイソプロピルアルコールの回収方法。 炭素膜におけるメタノールおよび水の分離透過流束が、０．４０ｋｇ／ｍ2ｈ以上である請求項１または請求項２のいずれかに記載のイソプロピルアルコールの回収方法。 回収されたイソプロピルアルコールの濃度が９０質量％以上である請求項１〜請求項３のいずれかに記載のイソプロピルアルコールの回収方法。 イソプロピルアルコールおよびメタノールを含む有機溶剤を炭素膜の片面に接触させて、炭素膜の他面からメタノールを分離することを特徴とするイソプロピルアルコールの回収方法である。 【課題】本発明は、イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液から、簡易な方法でイソプロピルアルコールを回収する方法を提供することを目的とする。また、イソプロピルアルコール、メタノールを含む有機溶剤から、イソプロピルアルコールを回収する方法を提供することを目的とする。【解決方法】イソプロピルアルコール、メタノールおよび水を含む有機溶剤水溶液を炭素膜の片面に接触させて、炭素膜の他面からメタノールおよび水を分離することを特徴とするイソプロピルアルコールの回収方法である。【選択図】図１