生命科学関連特許情報
| タイトル： | 公開特許公報(A)_ニムフェオールを含有する組成物 |
| 出願番号： | 2012150733 |
| 年次： | 2014 |
| IPC分類： | A61K 31/353,A61P 31/04,A61K 36/47,A61K 36/00,A61K 9/14,A61K 47/44,A61K 8/49,A61K 8/92,A61K 8/97,A61Q 19/00,A61K 8/64,A61K 47/42,A23L 1/30,A23L 3/3544 |
特許情報キャッシュ
川口 芳広 熊谷 賢治 福本 修一 JP 2014012646 公開特許公報(A) 20140123 2012150733 20120704 ニムフェオールを含有する組成物 株式会社片山化学工業研究所 000154727 ポッカサッポロフード＆ビバレッジ株式会社 312017444 特許業務法人池内・佐藤アンドパートナーズ 110000040 川口 芳広 熊谷 賢治 福本 修一 A61K 31/353 20060101AFI20131220BHJP A61P 31/04 20060101ALI20131220BHJP A61K 36/47 20060101ALI20131220BHJP A61K 36/00 20060101ALI20131220BHJP A61K 9/14 20060101ALI20131220BHJP A61K 47/44 20060101ALI20131220BHJP A61K 8/49 20060101ALI20131220BHJP A61K 8/92 20060101ALI20131220BHJP A61K 8/97 20060101ALI20131220BHJP A61Q 19/00 20060101ALI20131220BHJP A61K 8/64 20060101ALI20131220BHJP A61K 47/42 20060101ALI20131220BHJP A23L 1/30 20060101ALI20131220BHJP A23L 3/3544 20060101ALN20131220BHJP JPA61K31/353A61P31/04A61K35/78 LA61K35/78 XA61K9/14A61K47/44A61K8/49A61K8/92A61K8/97A61Q19/00A61K8/64A61K47/42A23L1/30 BA23L1/30 AA23L3/3544 10 ＯＬ 16 4B018 4B021 4C076 4C083 4C086 4C088 4B018LB08 4B018MD08 4B018MD10 4B018MD27 4B018MD61 4B018MD71 4B018MD78 4B018ME06 4B018MF01 4B018MF02 4B021LA01 4B021LW06 4B021MC01 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ニムフェオールは、それ単独では難水溶性であるため、一般的にはアルコール等の溶媒に溶解した形態で使用されている。しかし、この形態であると使い勝手が良いとは言えず、ニムフェオールの適用範囲が制限される場合がある。そこで、例えば、水性媒体中やアルコールが存在しない環境下といった条件下においてニムフェオールを粉末化して媒体中に分散させることが試みられている。また、粉末化にすることは、粉末状の方が適している利用用途もあり、更には流通保管が容易であるなどの利便性を高めるために、ニムフェオールを粉末化することが試みられている。しかしながら、さまざまな乳化剤や賦形剤の検討によりニムフェオールを粉状とすることができても、その粉末は水性媒体における分散性に乏しいという問題がある。 そこで、本発明は、分散性に優れるニムフェオール含有組成物を提供する。 本発明は、一態様において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と乳脂肪球皮膜とを含む組成物に関する。また、本発明は、その他の態様において、前記組成物を添加することを含む、飲食品、化粧品、及び／又は衛生品の製造方法に関する。本発明は、さらにその他の態様において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含むドライエマルションを製造する方法であって、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含む植物の抽出物と乳脂肪球皮膜とを混合することを含む製造方法に関する。 本発明によれば、分散性に優れるニムフェオール含有組成物を提供できる。図１は、乳脂肪球皮膜（ＭＦＧＭ）の構造モデルの一例である（菅野長右エ門、昭和６３年度酪農科学シンポジウム「乳脂肪球膜の機能」講演予稿集から一部編集して引用）。 本発明は、乳脂肪球皮膜を用いてニムフェオールを粉末化すると、従来は困難であった分散性に優れるニムフェオール含有粉末を得ることができるという知見に基づく。一般に、ポリフェノールは、タンパク質と結合しやすく複合体を形成して沈殿しやすくなることが知られている。したがって、タンパク質を含有する乳脂肪球皮膜とニムフェオールとを用いて分散性に優れるニムフェオール含有粉末を得ることができるという前記知見は、当業者にとって予想外の知見といえる。 ［ニムフェオール］ 本明細書において「ニムフェオール」とは、フラバノン類の化合物であって、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及び／又は、ニムフェオールＣを含む化合物をいう。本明細書において「ニムフェオール」とは、特に限定のない場合、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及び、ニムフェオールＣから選ばれるいずれか１つ、又は、いずれか２つ、又は、３つすべてを示し得る。一又は複数の実施形態において、ニムフェオールは、天然物、合成物、及びそれらの混合物から選らばれるいずれかである。一又は複数の実施形態において、ニムフェオールは、製造コスト及び安全性の点から、天然物であることが好ましい。天然物のニムフェオールは、植物の抽出物中或いはプロポリス抽出物（とりわけ沖縄産プロポリスの抽出物）中に含まれ得る。前記植物抽出物は、一又は複数の実施形態において、オオバギ抽出物、ハスノハギリ抽出物等である。ニムフェオールは、必要に応じ、前記植物抽出物から単離又は精製することができる（例えば、特開２００５−２９７７８、特開２００７−４５７５４）。 〔ニムフェオールＡ〕 ニムフェオールＡは、下記化学式で示される化合物である（nymphaeol-A: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-C-geranylflavanone）。 〔ニムフェオールＢ〕 ニムフェオールＢは、下記化学式で示される化合物である（nymphaeol-B: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-C-geranylflavanone）。 〔ニムフェオールＣ〕 ニムフェオールＣは、下記化学式で示される化合物である（nymphaeol-C: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-(3''',3'''-dimetylallyl)-2'-C-geranylflavanone）。 ［植物抽出物］ 本明細書において「ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物」（以下、「ニムフェオール含有植物抽出物」ともいう。）とは、天然のニムフェオールを含む植物の抽出物をいう。ニムフェオール含有植物抽出物は、一又は複数の実施形態において、オオバギ抽出物、ハスノハギリ抽出物、及びこれらの組み合わせから選ばれるものが挙げられる。ニムフェオール含有植物抽出物は、一又は複数の実施形態において、オオバギ抽出物である。オオバギ抽出物は、入手容易性及び生産性の観点から好ましい。ニムフェオール含有植物抽出物は、一又は複数の実施形態において、特開２００７−４５７５４に開示される方法や、後述する方法により調製できる。 ［乳脂肪球皮膜：ＭＦＧＭ］ 本明細書において「乳脂肪球皮膜」（以下、単に「ＭＦＧＭ」ともいう。）とは、哺乳類の乳の脂肪球皮膜をいう。その構造モデルの一例を図１に示す。図１に示すとおり、ＭＦＧＭは、脂質二分子膜様構造を有する、（糖）脂質と（糖）タンパク質と複合体といえる。ＭＦＧＭは、公知の方法により調製して使用でき（例えば、特許文献３）、或いは、市販されているものを入手して使用できる。ＭＦＧＭの調製方法の一例として、乳汁を遠心分離して得られるクリームを水で数回洗浄後、チャーニング工程により脂肪球を物理的に破壊する方法が挙げられる。また、ＭＦＧＭは、一又は複数の実施形態において、バターの製造工程の副産物として得られるバターミルクから製造されるＭＦＧＭである。そのようなＭＦＧＭは、資源の有効利用の点から好ましい。ＭＦＧＭは、一又は複数の実施形態において、ウシ由来のＭＦＧＭである。本明細書において、ウシ由来とは、ウシの乳、その加工品、及び／又はその副産物を原料として製造されたことをいう。ウシ由来のＭＦＧＭは、水性媒体中で分散性に優れるニムフェオール含有粉末を得る観点、並びに、水性媒体中でのニムフェオールの抗菌活性の低下及び分解を抑制する観点から好ましい。ＭＦＧＭは、一又は複数の実施形態において、ウシ由来のバターの製造工程の副産物として得られるバターミルクから製造されるＭＦＧＭである。 ［組成物］ 本発明は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜（ＭＦＧＭ）とを含む組成物に関する。組成物は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣのいずれかを含有し、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣのうち二種を含有し、一又は複数の実施形態において、三種すべてを含有する。組成物に含有されるニムフェオールは、抗菌活性の有効成分として機能し得る。 組成物は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオール含有植物抽出物とＭＦＧＭとを含む組成物である。また、組成物は、その他の一又は複数の実施形態において、プロポリス抽出物（とりわけ沖縄産プロポリスの抽出物）とＭＦＧＭとを含む組成物である。 組成物は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールとＭＦＧＭとが形成する複合体を含む組成物である。そのような組成物は、水性媒体中で分散性に優れるニムフェオール含有粉末を得る観点から好ましい。前記複合体は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールがＭＦＧＭの表面に結合した形態で複合体化したもの、ニムフェオールがＭＦＧＭ膜間に挿入された形態で複合体化したもの、ニムフェオールがＭＦＧＭ膜内に封入された形態で複合体化したもの、及び、それらの２又は３の組み合わせから選らばれうる。 組成物は、特に制限されず、固体、液体、及びそれらの組み合わせから選ばれる形態をとり得る。一又は複数の実施形態において、組成物は、乾燥固体である。そのような組成物は、取り扱いの利便性及び保存性の観点から好ましい。前記乾燥固体は、一又は複数の実施形態において、粉状である。そのような粉状の組成物は、取り扱いの利便性及び保存性の観点からより好ましい。また、粉状組成物は、水性媒体への再分散性が優れる。よって、組成物は、一又は複数の実施形態において、ドライエマルションである。本明細書において、「ドライエマルション」とは、エマルションを乾燥させて得られた又は得られうる、水性媒体に再分散可能な粉末をいう。前記粉末は、一又は複数の実施形態において、含水量が５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、１０重量％以下、５重量％以下、１重量％以下、又は、０．１重量％以下である。また、「水性媒体」とは、水分を含む媒体をいい、例えば、水を３０重量％以上、４０重量％以上、５０重量％以上、６０重量％以上、７０重量％以上、８０重量％以上、又は９０重量％以上含むものをいう。 組成物は、一又は複数の実施形態において、エマルション、又は、水性媒体を含む混合物であってエマルションを形成し得る混合物である。組成物は、一又は複数の実施形態において、前記粉状組成物又は前記ドライエマルションを水性媒体と混合して得られた又は得られうるエマルション又はエマルションを形成し得る混合物である。 ［含有量等］ 組成物における乳脂肪球皮膜の量に対するニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の割合（ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量／乳脂肪球皮膜の量）は、一又は複数の実施形態において、０．４７未満であり、その他の一又は複数の実施形態において、０．４６以下、０．４０以下、０．３３以下、０．３０以下、０．２０以下、又は、０．０６以下である。 組成物における該組成物（乾燥重量）に対するニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の重量比は、一又は複数の実施形態において、２４．２重量％未満であり、その他の一又は複数の実施形態において、２４．０重量％以下、２０．０重量％以下、１４．３重量％以下、６．０重量％以下、又は、５．４重量％以下である。組成物におけるニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の該組成物（乾燥重量）に対する重量比は、一又は複数の実施形態において、０．１重量％以上であり、その他の一又は複数の実施形態において、０．５重量％以上、又は、５．０重量％以上である。 組成物におけるニムフェオール含有植物抽出物（乾燥重量）及びＭＦＧＭ（乾燥重量）の総量に対するニムフェオール含有植物抽出物（乾燥重量）の重量比は、一又は複数の実施形態において、４８．５重量％未満であり、その他の一又は複数の実施形態において、４８．０重量％以下、４０．０重量％以下、２８．６重量％以下、１１．０重量％以下、又は、１０．７重量％以下である。 ［その他の成分］ 組成物は、一又は複数の実施形態において、乳化安定性の向上で使用される、動物性及び植物性タンパク質、動物性及び植物性ペプチド、並びに、これらの２以上の組み合わせから選ばれる物質（以下、「タンパク質成分」ともいう）を含まない。前記タンパク質成分を含まない場合であっても、組成物は、一又は複数の実施形態において、均一な粉末となることができ、或いは、分散性に優れるエマルションとなることができ、或いは、分散性が水性媒体への再分散性が優れるドライエマルションとなりうる。組成物は、一又は複数の実施形態において、前記タンパク質成分をさらに含む。前記タンパク質成分としては、乳タンパク、ホエイタンパク分離物（ＷＰＩ）、ホエイタンパク濃縮物（ＷＰＣ）等が挙げられる。組成物は、一又は複数の実施形態において、前記タンパク質成分、及び、糖成分をさらに含む。前記糖成分としては、デンプン、デキストリン等が挙げられる。前記タンパク質成分の含有量とＭＦＧＭの含有量（乾燥重量）との重量比（タンパク質成分／ＭＦＧＭ）は、一又は複数の実施形態において、水性媒体中で分散性に優れるニムフェオール含有粉末を得る観点から、０．２５〜１．５である。また、前記糖成分とＭＦＧＭの含有量（乾燥重量）との重量比（糖成分／ＭＦＧＭ）は、一又は複数の実施形態において、同様の観点から、０．０８〜０．５である。 ［組成物の製造方法］ 本開示に係る組成物は、一又は複数の実施形態において、ニムフェオールとＭＦＧＭとを混合することで製造できる。粉状組成物とする場合には、前記混合物を乾燥処理することを含んでもよい。混合させるニムフェオールは、一又は複数の実施形態において、精製又は単離された天然物、ニムフェオール含有植物抽出物、合成物、及びこれらの２以上の組み合わせから選ばれる。混合させるニムフェオールは、一又は複数の実施形態において、溶媒に溶解したもの、或いは、乾燥状態のものである。混合させるニムフェオール含有植物抽出物は、一又は複数の実施形態において、溶媒を含むもの、或いは、乾燥状態のものである。混合させるＭＦＧＭ、一又は複数の実施形態において、溶媒を含むもの、或いは、乾燥状態のものである。ニムフェオールとＭＦＧＭの混合比は、上述した本開示に係る組成物の含有量及び後述する実施例を参照できる。 ニムフェオール含有植物抽出物としては、オオバギ抽出物、及びハスノハギリ抽出物等が挙げられるが、入手容易性及び生産性の観点からオオバギ抽出物が好ましい。 オオバギ抽出物の原料であるオオバギ（大葉木）は、マカランガ・タナリウス（Ｍａｃａｒａｎｇａｔａｎａｒｉｕｓ）とも呼ばれる植物であって、トウダイグサ科オオバギ属に属する常緑広葉樹（雌雄異株）である。オオバギは、沖縄、台湾、中国南部、マレー半島、フィリピン、マレーシア、インドネシア、タイなどの東南アジア、オーストラリア北部などに生育している。また、オオバギは、樹木の中でも成長が極めて早く、荒廃地における成長も可能である。オオバギ抽出物を得る実施形態の一例を下記に示すが、本発明は下記の実施形態に限定して理解されない。 オオバギ抽出物の原料としては、オオバギの各器官やそれらの構成成分を用いることができる。原料としては、単独の器官又は構成成分を用いてもよいし、二種以上の器官や構成成分を混合して用いてもよい。優れた抗菌性が発揮され易いという観点から、原料には果実、種子、花、根、幹、茎の先端部、葉身、及び分泌物（ワックス等）を含むことが好ましい。茎の先端部は、茎の成長点及び葉芽を含んでおり、葉身に比べて柔軟であるため、抽出操作を効率的に行うことが容易である。また、オオバギの全体に対して各器官が占める割合を比較すると、幹、根、及び葉の占める割合は高い。このため、オオバギの葉身をオオバギ抽出物の原料として用いることは、原料確保が容易であるという観点から、工業的に好適である。こうした原料は、採取したままの状態、採取後に破砕、粉砕若しくはすり潰した状態、採取・乾燥後に粉砕、破砕若しくはすり潰した状態、又は、採取後に粉砕、破砕若しくはすり潰した後に乾燥させた状態として、抽出操作を行うことができる。抽出操作を効率的に行うべく、破砕した原料を用いることが好ましい。 上述した原料からオオバギ抽出物を抽出するための抽出溶媒としては、少なくとも有機溶媒を含む抽出溶媒であることが好ましい。抽出溶媒としては、例えば水と有機溶媒との混合溶媒、低級アルコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、酢酸エチル、ヘキサン、プロピレングリコール等の有機溶媒が好ましい。低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。有機溶媒としては、単独種を用いてもよいし、複数種を混合した混合溶媒を用いてもよい。抽出溶媒として水と有機溶媒の混合溶媒を用いる場合、混合溶媒中における有機溶媒の含有量は、好ましくは５０体積％以上、より好ましくは８０体積％以上である。混合溶媒中における有機溶媒の含有量が５０体積％未満の場合、オオバギに含まれる有効成分を効率的に抽出できないおそれがある。なお、有機溶媒としては、低級アルコールが好ましく、エタノールがより好ましい。 抽出操作としては、抽出溶媒中に上記原料を所定時間浸漬させる。こうした抽出操作においては、抽出効率を高めるべく、必要に応じて攪拌操作、加温等を行ってもよい。また、原料から抽出される夾雑物を削減すべく、抽出操作に先だって、別途水抽出操作又は熱水抽出操作を行ってもよい。抗菌に対して有効な成分は、オオバギに含まれるニムフェオールである。ニムフェオールは、水に対して不溶の成分であるため、オオバギを例えば熱湯で煮沸することで、ニムフェオール以外の不必要な侠雑物を効率的に除去することができる。 抽出操作の後には固液分離操作が行われることで、オオバギ抽出液と原料の残渣とを分離する。こうした固液分離操作の分離法としては、例えばろ過、遠心分離等の公知の分離法を利用することができる。得られたオオバギ抽出液は、必要に応じて濃縮してもよい。また、オオバギ抽出液に含まれる抽出溶媒を必要に応じて除去することにより、タール状のオオバギ抽出物を得ることができる。こうした溶媒の除去は、例えば減圧下で加熱することにより行ってもよいし、凍結乾燥により行ってもよい。 本開示に係る組成物を製造する方法の限定されない一実施形態は、上述のようにして得られたオオバギ抽出液と、ＭＦＧＭを含有する水性溶媒（例えば、水、増粘多糖溶液、シロップ液）とを混合し、ホモジナイザーやソニケーターなどで処理してニムフェオールとＭＦＧＭとの複合体を形成し、好ましくは、水中油型のエマルションを形成することを含む。ホモジナイザーやソニケーターの条件は、例えば、通常の乳化条件（速度、時間、温度等）を参照して適宜調整できる。このようにして得られた複合体及びエマルションを乾燥することにより粉末及びドライエマルションを得ることができる。前記乾燥方法としては、特に制限されないが、例えば、凍結乾燥や噴霧乾燥が挙げられる。 したがって、本発明は、その他の態様において、ニムフェオールを含む植物から、ニムフェオールを含むドライエマルションを製造する方法であって、ニムフェオール含有植物抽出物とＭＦＧＭとを混合することを含む製造方法に関する。ドライエマルション製造方法は、一実施形態において、ニムフェオール含有植物抽出物とＭＦＧＭとを混合してエマルションを形成すること、及び、前記エマルションを乾燥することを含む。混合させるニムフェオール含有植物抽出物及びＭＦＧＭの量については、上述した本開示に係る組成物の含有量及び後述する実施例を参照できる。 ［飲食品及び飲食品の製造方法］ 本開示に係る組成物は、例えば、飲食品に含有させることもできる。したがって、本発明は、その他の態様として、本開示に係る組成物を含有する飲食品及び／又は本発明の組成物を添加することを含む前記飲食品の製造方法に関する。ニムフェオールを含む飲食品は、ニムフェオールの抗菌活性及び抗酸化活性に起因して、飲食物の品質保存性向上、並びに、胃腸内の細菌類（例えばピロリ菌など）に対する抗菌作用及び生体内の活性酸素を消去する健康増進作用が期待されている。本発明の組成物は分散性に優れるため、飲食品の製造工程で添加し易く分散させ易いという効果を奏され得る。 飲食品の限定されない実施形態（飲料品）としては、サイダー、レモンスカッシュ、コーラなどの炭酸飲料； 緑茶、ウーロン茶、紅茶などの茶飲料； ミネラルウォーターなどの清涼飲料； 果汁入り飲料； 牛乳などの乳飲料； コーヒーなどのコーヒー飲料； ビール、発泡酒、日本酒、ウイスキー、焼酎、カクテルなどの酒類； フルーツシロップ； 健康飲料； 嗜好飲料； ゼリー飲料； 栄養ドリンク剤などが挙げられる。飲食品の限定されない実施形態（食品）としては、ヨーグルト、スープ、カレー、のど飴、キャンディー、クッキー、ケーキ、和菓子、スナック菓子、或いは、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップなどの製剤が挙げられる。また、ペクチンやカラギーナンなどのゲル化剤、乳糖やデキストリンなどの賦形剤、香料、甘味料などの食品添加物にも本発明の組成物を含有させることが可能である。 ［化粧品・衛生品及び化粧品・衛生品の製造方法］ 本開示に係る組成物は、例えば、化粧品及び／又は衛生品に含有させることもできる。したがって、本発明は、その他の態様として、本開示に係る組成物を含有する化粧品・衛生品及び／又は本発明の組成物を添加することを含む前記化粧品・衛生品の製造方法に関する。ニムフェオールを含む化粧品・衛生品は、ニムフェオールの抗菌活性及び抗酸化活性に起因して、化粧品・衛生品の品質保存性向上、並びに、使用された部位（皮膚・粘膜など）の衛生的かつ健康的な保持、及び、体臭や炎症反応の抑制という効果が期待されている。本発明の組成物は分散性に優れるため、化粧品・衛生品の製造工程で添加し易く分散させ易いという効果を奏され得る。 化粧品の限定されない実施形態としては、化粧水、乳液、ファンデーション、フェイスパウダー、頬紅、口紅、マスカラ、アイライナー、アイシャドー、クレンジング、マニキュア、毛髪化粧料などが挙げられる。 衛生品の限定されない実施形態としては、皮膚衛生品、口腔衛生品、デオドランド剤が挙げられる。これらの皮膚衛生品、口腔衛生品、及びデオドランド剤は、医薬部外品であってもよい。皮膚衛生品としては、身体の一部又は全身の清拭用のティッシュやタオル、ウェットティッシュ、ボディソープ、ハンドソープ、石鹸、入浴剤（浴用剤）、絆創膏、ハンドクリームなどのボディケア製品； 洗顔フォーム、洗顔クリーム、にきび予防剤などのスキンケア製品（フェイスケア製品）； シェービングクリーム、シェービングローション、シェービングフォームなどのシェービング関連品が挙げられる。このような皮膚衛生品は、皮膚に付着する細菌類などに作用して皮膚表面を清潔にしたり、炎症反応を抑えたりするために有用である。口腔衛生品としては、練歯磨などの歯磨剤、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、局所塗布剤、トローチ剤、タブレット、チューイングガム、デンタルフロスなどが挙げられる。このような口腔衛生品は、口腔内の細菌類に作用して口腔内を清潔にし、口臭を防いだり、炎症反応を抑えたり、或いは虫歯、歯槽膿漏、歯肉炎などの予防や治療に有用である。デオドランド剤としては、デオドラントスプレー、デオドラントローションなどが挙げられる。このようなデオドランド剤は、細菌の増殖や生命活動に起因して発生する悪臭の予防・軽減に効果を発揮し得る。 本発明はさらに以下の一又は複数の実施形態に関する：〔１〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含む、組成物；〔２〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の乳脂肪球皮膜の量に対する割合（ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量／乳脂肪球皮膜の量）が、０．４７未満である、組成物；〔３〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、組成物乾燥重量の２４．２重量％未満である、組成物；〔４〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物と、乳脂肪球皮膜とを含む、組成物；〔５〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の、乳脂肪球皮膜の量に対する割合（ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量／乳脂肪球皮膜の量）が、０．４７未満である、組成物；〔６〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、組成物乾燥重量の２４．２重量％未満である、組成物；〔７〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物と、乳脂肪球皮膜とを含み、植物抽出物の量が、植物抽出物及び乳脂肪球皮膜の総量の４８．５重量％未満である、組成物；〔８〕 前記植物が、オオバギである、〔４〕から〔７〕のいずれかに記載の組成物；〔９〕 前記組成物が、粉状である、〔１〕から〔８〕のいずれかに記載の組成物；〔１０〕 前記組成物が、ドライエマルションである、〔１〕から〔９〕のいずれかに記載の組成物；〔１１〕 ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、組成物乾燥重量の０．１重量％以上である、〔１〕から〔１０〕のいずれかに記載の組成物；〔１２〕 〔１〕から〔１１〕のいずれかに記載の組成物を添加することを含む、飲食品の製造方法；〔１３〕 〔１〕から〔１１〕のいずれかに記載の組成物を添加することを含む、化粧品及び／又は衛生品の製造方法；〔１４〕 ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含むドライエマルションを製造する方法であって、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含む植物の抽出物と乳脂肪球皮膜とを混合することを含む、製造方法；〔１５〕 混合する前記植物抽出物の量が、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の、乳脂肪球皮膜の量に対する割合（ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量／乳脂肪球皮膜の量）が、０．４７未満となる量である、〔１４〕記載の製造方法；〔１６〕 混合する前記植物抽出物の量が、前記植物抽出物及び前記乳脂肪球皮膜の総量の４８．５重量％未満である、〔１４〕又は〔１５〕に記載の製造方法；〔１７〕 混合する前記植物抽出物の量が、前記植物抽出物に含まれるニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣ並びに乳脂肪球皮膜の総量の２４．２重量％未満となる量である、〔１４〕から〔１６〕のいずれかに記載の製造方法。 〔オオバギ抽出物の調製〕 沖縄県で採取したオオバギの生葉を、カットした後乾燥して粉砕した。粉砕した乾燥葉３００ｇと、エタノール（９０％）３６００ｍＬをガラス容器に入れ、室温で４時間循環抽出を行った後にろ過した。ろ液に活性炭を０．３％量加え３０分攪拌して脱色した後にろ過した。脱色したろ液を１５倍濃縮し、水を加えて更に１．５倍に濃縮し、デカンテーションにより発生した沈殿を回収した。回収した沈殿をエタノール（９９．５％）に溶解し２日間冷蔵保管した後に、ろ過剤としてケイソウ土を使用してろ過し、ろ液を濃縮して乾固しオオバギ抽出物とした。このオオバギ抽出物中に含まれるニムフェオールの濃度を、下記ＨＰＬＣ条件で分析して得られたクロマトグラムから算出した結果、５０重量％であった。なお、このニムフェオールの濃度は、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣを合計した濃度を示している。以下においても、ニムフェオールの量は、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの合計量を示している。（ＨＰＬＣ条件） システム： ＰＤＡ−ＨＰＬＣシステム（島津製作所）、ＬＣ１０ＡＤｖｐシリーズ、ＵＶ；ＳＰＤ−１０Ａｖｐ、ＰＤＡ；ＳＰＤ−Ｍ１０Ａｖｐ カラム ： ｉｍｔａｋｔ社製Ｃａｄｅｎｚａ ＣＤ−Ｃ１８（内径４．６×２５０ｍｍ） 溶媒 ： Ａ：水（５％酢酸）、Ｂ：メタノール 溶出条件： ０−５ｍｉｎ （Ａ：Ｂ＝６０：４０） ５−３０ｍｉｎ （グラジエント溶出；Ａ：Ｂ＝２５：７５→Ａ：Ｂ＝０：１００） ３０−４０ｍｉｎ（Ａ：Ｂ＝０：１００） ４０−５０ｍｉｎ（Ａ：Ｂ＝６０：４０） 流速 ： ０．６ｍｌ／ｍｉｎ ＰＤＡ検出：ＵＶ１９０−８００ｎｍ ＵＶ検出： ＵＶ２８８ｎｍ 注入量 ： １０μｌ 温度 ： ４０℃ 〔エキスの調製〕 上記のように調製された５０重量％のニムフェオールを含有するオオバギ抽出物をエタノールで希釈し、５重量％、１０重量％又は２０重量％のニムフェオールを含有するエキスを調製した。なお、エキス中のニムフェオールの含有率は、上述のＨＰＬＣ条件で分析して得られたクロマトグラムから算出した。 実験例１：一般的な乳化剤を配合した例 ２００ｍｌの水に表１の乳化剤１ｇを溶解し、ニムフェオール２０重量％を含むエキスを加え、エマルション製剤中の固形分が５ｇ、固形分中のニムフェオールの含有量が４０重量％となる混合液を得た（比較例１〜１０）。混合液の状態を下記のように評価した。使用した乳化剤の種類と評価結果を併せて表１に示す。〔混合液の状態の評価〕−−：分離等エマルション状態にならない。−：オオバギ成分の一部が分離、油浮上等均一なエマルションができない。＋：概ね均一のエマルションとなるが、わずかな油浮上、短時間でわずかな分離等を生じる。＋＋：均一なエマルションとなる。 実験例２：一般的な賦形剤を配合した例 １５ｍｌの水に表２の賦形剤１．５ｇを溶解し、ニムフェオール５重量％を含むエキスを加えて混合液を得た（比較例１１〜２２）。さらに、この混合液をフリーズドライして製剤を得た。混合液の状態を実験例１と同様な基準で評価した。また、製剤の性状及び製剤の水分散性（製剤５００ｐｐｍを水に分散したとき）を下記のように評価した。使用した賦形剤の種類、製剤中のニムフェオールの含量及び評価結果を併せて表２に示す。〔製剤の性状の評価〕−−：粉末状ではなく、水あめ状やタール状等の性状となる。−：一部が粉末状、その他が水あめ状、タール状等の不均一になり、混合等を行っても均一の粉末とならない。＋：硬い塊となり、粉砕すると粉末状になる。又は不均一の粉末状で粉砕・混合すると均一な粉末となる。＋＋：均一な粉末となる。〔製剤の水分散性の評価〕−−：上澄みに懸濁なし、淡黄色〜黄色の沈殿多量。−：上澄みにやや懸濁（濁りあり：若干分散）、淡黄色〜黄色の沈殿有。＋：上澄みに懸濁（濁りあり：分散）、淡黄色〜黄色の沈殿をやや生じる。＋＋：上澄みが白色〜淡黄色の懸濁あり（濁りあり：ほとんどが分散・溶解）、沈殿を生じないか、淡黄色〜黄色の沈殿をわずかに生じる。 実験例３：ＭＦＧＭを配合した例 １５ｍｌの水にＭＦＧＭ（アーラフーズ社製 ＭＦＧＭ−１０）１．５ｇを溶解し、ニムフェオールを含むエキスを加えて混合液を得た（参考例１〜４、実施例１〜４）。さらに、この混合液をフリーズドライして製剤を得た。混合液の状態を実験例１と同様な基準で評価した。また、製剤の性状及び製剤の水分散性（製剤５００ｐｐｍを水に分散したとき）を実験例２と同様な基準で評価した。エキス中のニムフェオール含量（重量％）、製剤中のニムフェオールの含量及び評価結果を併せて表３に示す。 表１〜３に示すとおり、一般的な乳化剤や賦形剤では良好な水分散性を示すドライエマルションを得ることができなかったが、ＭＦＧＭを使用することにより、良好な水分散性を示すドライエマルション（粉末製剤）を得ることができた。 実験例４：ＭＦＧＭを配合した例水にＭＦＧＭ（アーラフーズ社製 ＭＦＧＭ−１０）を溶解し、ニムフェオールを含むエキスを加えて混合液を得た（実施例５〜９）。また、ニムフェオールを含むエキスに同様のＭＦＧＭの水溶液を加えて混合液を得た（実施例１０）。これらの混合液をフリーズドライして製剤を得た。実験例１及び２と同様に、混合液の状態、製剤の性状及び製剤の水分散性（製剤５００ｐｐｍを水に分散したとき）を評価した。ＭＦＧＭの配合量（ｇ）、水配合量（ｍｌ）、エキス中のニムフェオール含量（重量％）、製剤中のニムフェオールの含量及び評価結果を併せて表４に示す。 表４に示すとおり、さまざまなＭＦＧＭ水溶液の濃度及びエキス中のニムフェオールの濃度、並びに異なる混合順において、良好な水分散性を示すドライエマルションを得ることができた。 実験例５：ＭＦＧＭ及びその他の成分を配合した例 ニムフェオールを含むエキスに、１５ｍｌの水にＭＦＧＭ−ＷＤ（下記処方）１．５ｇを混合溶解した水溶液を加えて混合液を得た（参考例５〜７）。また、実験例１及び２と同様に混合液の状態、製剤の性状及び製剤の水分散性（製剤５００ｐｐｍを水に分散したとき）を評価した。エキス中のニムフェオール含量（重量％）、製剤中のニムフェオールの含量及び評価結果を併せて表５に示す。（ＭＦＧＭ−ＷＤの処方）ＭＦＧＭ（アーラフーズ社製 ＭＦＧＭ−１０） ４０．５重量部ホエー蛋白濃縮粉末（ニュージーランドデイリーボード社製ＡＬＡＣＥＮ８９５） １８重量部デキストリン（三和澱粉社製サンデック（登録商標）３００） ６．７５重量部 表５に示す通り、ＭＦＧＭにホエー蛋白及びデキストリンを組み合わせた場合であっても、良好な水分散性を示すドライエマルションを得ることができた。 本発明によれば、分散性に優れるニムフェオール含有組成物を提供できることから、本発明は、例えば、飲食品、化粧品、衛生品等の分野で有用である。ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含む、組成物。ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量の乳脂肪球皮膜の量に対する割合（ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量／乳脂肪球皮膜の量）が、０．４７未満である、組成物。ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含み、ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、組成物乾燥重量の２４．２重量％未満である、組成物。ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含有する植物抽出物と、乳脂肪球皮膜とを含む、組成物。前記植物が、オオバギである、請求項４に記載の組成物。前記組成物が、ドライエマルションである、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。ニムフェオールＡ、Ｂ及びＣの総量が、組成物乾燥重量の０．１重量％以上である、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。請求項１から７のいずれかに記載の組成物を添加することを含む、飲食品の製造方法。請求項１から７のいずれかに記載の組成物を添加することを含む、化粧品及び／又は衛生品の製造方法。ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含むドライエマルションを製造する方法であって、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含む植物抽出物と乳脂肪球皮膜とを混合することを含む、製造方法。 【課題】分散性に優れるニムフェオール含有組成物の提供。【解決手段】一実施形態において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種と、乳脂肪球皮膜とを含む組成物。一実施形態において、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含むドライエマルションを製造する方法であって、ニムフェオールＡ、ニムフェオールＢ、及びニムフェオールＣの少なくとも一種を含む植物の抽出物と乳脂肪球皮膜とを混合することを含む、製造方法。【選択図】なし