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タイトル:公開特許公報(A)_殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及びその使用方法
出願番号:2005038603
年次:2005
IPC分類:7,A01N37/30,A01N41/10,A01N43/30,A01N43/32,A01N43/40,A01N43/66,A01N43/76,A01N43/80,A01N43/828,A01N47/24,A01N57/20,C07D261/04,C07D263/10,C07D317/46,C07D319/20,C07D413/04


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瀧井 新自 JP 2005272443 公開特許公報(A) 20051006 2005038603 20050216 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及びその使用方法 日産化学工業株式会社 000003986 瀧井 新自 JP 2004046912 20040223 7A01N37/30A01N41/10A01N43/30A01N43/32A01N43/40A01N43/66A01N43/76A01N43/80A01N43/828A01N47/24A01N57/20C07D261/04C07D263/10C07D317/46C07D319/20C07D413/04 JPA01N37/30A01N41/10 ZA01N43/30A01N43/32A01N43/40 101AA01N43/40 101FA01N43/66A01N43/76A01N43/80 101A01N47/24 ZA01N57/20 EC07D261/04C07D263/10C07D317/46C07D319/20C07D413/04A01N43/82 102 16 OL 190 4C022 4C056 4C063 4H011 4C022AA05 4C022LA04 4C056AA01 4C056AB01 4C056AC01 4C056AC02 4C056AD01 4C056AE02 4C056BA07 4C056BB01 4C056BC01 4C056FA03 4C056FA04 4C056FA07 4C056FB01 4C056FC01 4C063AA01 4C063BB01 4C063CC51 4C063DD12 4C063DD41 4C063EE03 4H011AA01 4H011AC01 4H011AC04 4H011BA01 4H011BA05 4H011BA06 4H011BB06 4H011BB07 4H011BB08 4H011BB10 4H011BB11 4H011BB13 4H011BB17 4H011BC01 4H011BC09 4H011BC18 4H011BC20 4H011BC22 4H011DA02 4H011DA15 4H011DA16 4H011DH10 本発明は、置換ベンズアニリド化合物と公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫防除組成物に関するものである。 置換ベンズアニリド誘導体と公知の殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤とを含有する組成物が知られている(例えば、特許文献1参照。)。国際公開第02/087334号パンフレット 有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌または殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。 本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、以下の一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物が、単独の使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。 即ち、本発明は下記〔1〕〜〔8〕の組成物(以下、本発明組成物と称する。)、及び〔9〕〜〔16〕の使用方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。 〔1〕 以下の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 一般式(1):[式中、Gは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環又は3員から6員のシクロアルキル環を表し、 W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 また、Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環を表すとき、Xはさらに-N(R17)R16、-N=CHOR12又は-N=C(R9)OR12を表すこともでき、 Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、 R5は、(a). Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、(b). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4が水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、(c). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4がシアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、 R6は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、lが2以上の整数を表すとき、各々のR6は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、R6がR4と隣接する場合、隣接するR4とR6とが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-又は-OCH2CH2S-を形成することにより、2つのZ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-SN(R20)R19、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R16とR17とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、R17がR2と一緒になってC1〜C2アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共にベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、 R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、 R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、 R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、 R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、 R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、 R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、 R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 lは、0〜9の整数を表し、 mは、0〜4の整数を表し、 nは、0〜4の整数を表し、 p1は、1〜5の整数を表し、 p2は、0〜4の整数を表し、 p3は、0〜3の整数を表し、 p4は、0〜2の整数を表し、 p5は、0又は1の整数を表し、 q1は、0〜3の整数を表し、 q2は、0〜5の整数を表し、 q3は、0〜7の整数を表し、 q4は、0〜9の整数を表し、 rは、0〜2の整数を表し、 tは、0又は1の整数を表す。]。 化合物群A:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アウレロファンジン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベンゾハイドロキサミックアシド(benzohydroxamic acid)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノール(bithionol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(Cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(Chloraniformethane)、クロラニル(Chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(Chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロキノックス(Chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(Climbazole)、クロトリマゾール(Clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー(DBCP)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(Decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジエチルピロカルボネイト(diethyl pyrocarbonate)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップー6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジノスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、エテム(Etem)、エトキシキン(Ethoxyquin)、エチルマーキュリーアセテイト(ethylmercury acetate)、エチルマーキュリーブロマイド(ethylmercury bromide)、塩化メチル水銀(ethylmercury chloride)、エチルマーキュリーフォスフェイト(ethylmercury phosphate)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェニトロパン(fenitropan)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グアザチン(guazatine)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、塩化第二水銀(mercuric chloride)、酸化第二水銀(mercuric oxide)、塩化第一水銀(mercurous chloride)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタロキソロン(metazoxolon)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メチルイソチアシアネイト(methyl isothiocyanate)、メチルマーキュリーベンゾエイト(methylmercury benzoate)、メチルマーキュリージシアンジアミド(methylmercury dicyandiamide)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロゾリン(myclozolin)、メトキシメチルマーキュリークロライド(2-methoxyethylmercury chloride)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ナタマイシン(natamycin)、ニコビフェン(nicobifen)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、オーシーエイチ(OCH)、オリサストロビン(Orysastrobin)、有機銅(oxine copper)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、尿素フェニル水銀(phenylmercuriurea)、フェニルマーキュリーアセテイト(phenylmercury acetate)、フェニルマーキュリークロライド(phenylmercury chloride)、フェニルマーキュリーナイトレイト(phenylmercury nitrate)、フェニルマーキュリーサリシレイト(phenylmercury salicylate)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカルバメイト(polycarbamate)、ポリオクソリム(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、ポタシウムポリサルファイド(potassium polysulfide)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピロキシクロア(pyroxychlor)、ピロキシサルファ(pyroxyfur)、フェニルフェノール(2-phenylphenol)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、キナセトール(quinacetol)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、ソジウムオルトペニルペノキサイド(sodium orthophenylphenoxide)、ソジウムペンタクロロフェノキサイド(sodium pentachlorophenoxide)、ソジウムポリサルファイド(sodium polysulfide)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、テーシーエムテービー(TCMTB)、テコラム(tecoram)、チアジフルア(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオメルサム(thiomersal)、チオファネイト(thiophanate)、チオキノックス(thioquinox)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トリマーキュリアセテイト(tolylmercury acetate)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクルアミド(trichlamide)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、ザリルアミド(zarilamid)、ジンクナフテネイト(zinc naphthenate)、シイタケ菌糸体抽出物、ブロノポル(bronopol)、フォルムアルデハイド(formaldehyde)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、チオメルサル(thiomersal)、イマニン(imanin)、ルバビリン(ribavirin)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、DSP、エトプロホス(ethoprophos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス (isazofos)、オキサミル(oxamyl)、フェナミホス(fenamiphos)、チオナジン(thionazin)、アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アラニカルブ(alanycarb)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロポス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)及びエチオン(ethion)。 〔2〕 上記〔1〕記載の一般式(1)において、Gは、式G-4、式G-5、式G-6、式G-7、式G-11、式G-13、式G-14、式G-15、式G-17、式G-18又は式G-23の何れかで表される非芳香族複素環、又は式G-71で表されるシクロアルキル環を表し、 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1は、水素原子を表し、 R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R3は、C1〜C8アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、 R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表し、 R5は、(a). R4がC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-28〜L-36、L-39、L-41、L-42、L-45〜L-47又はL-50を表し、(b). R4が(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はジ(C1〜C6)アルキルアミノを表し、 R6a、R6b、R6c及びR6dは、水素原子を表し、 R6eは、C1〜C6アルキルを表し、 R6iは、水素原子を表し、 R6j及びR6kは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はシアノを表し、 Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、-O(L-45)、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、 R15は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R18は、-OR28、-N(R29)R28、-S(O)rR30、-CH=NOH又は-CH=NOR33を表し、 R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、 R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R30は、C1〜C6アルキルを表し、 R33は、C1〜C6アルキルを表し、 mは、0〜2の整数を表し、 nは、0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 〔3〕 以下の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 一般式(2):[式中、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、-OR8、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又は-Si(R13)(R14)R12を表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1及びR2は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR3と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R3は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z1)p1によって置換されたフェノキシ、フェニル(C1〜C4)アルコキシ、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシ、-N(R22)R21、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R5は、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、ビフェニル、(Z1)p1によって置換されたビフェニル、フェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、ピリジルオキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、フェニルチオフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオフェニル、フェニルスルフィニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルフィニルフェニル、フェニルスルホニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニルフェニル、L又はMを表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R6vは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2又はMを表し、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-SO2NHR32、-SO2N(R32)R31、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、 R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、 R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、 R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって置換されていてもよく、 R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、 R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、 R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、 R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 mは、0〜4の整数を表し、 nは、0〜4の整数を表し、 p1は、1〜5の整数を表し、 p2は、0〜4の整数を表し、 p3は、0〜3の整数を表し、 p4は、0〜2の整数を表し、 p5は、0又は1の整数を表し、 q1は、0〜3の整数を表し、 q2は、0〜5の整数を表し、 q3は、0〜7の整数を表し、 q4は、0〜9の整数を表し、 rは、0〜2の整数を表し、 tは、0又は1の整数を表す。] 〔4〕 上記〔3〕記載の一般式(2)において、W1及びW2は、酸素原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1及びR2は、水素原子を表し、 R3は、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R5は、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-45〜L-52又はL-53を表し、 R6vは、水素原子を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、 R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 mは、0〜2の整数を表し、 nは、0〜2の整数を表し、 q2、q3及びq4は、各々独立して0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 〔5〕 上記〔1〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 化合物群B:ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フェンプロパトリン、シハロトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン、フルバリネート、フェンバレレート、メチダチオン、フェントエート、プロチオホス、アラニカルブ、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアクロプリド及びクロルフェナピル。 〔6〕 上記〔2〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔5〕記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 〔7〕 上記〔3〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 〔8〕 上記〔4〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 〔9〕 上記〔1〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 〔10〕 上記〔2〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 〔11〕 上記〔3〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 〔12〕 上記〔4〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 〔13〕 上記〔1〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔3〕記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。 〔14〕 上記〔2〕記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、上記〔3〕記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。 〔15〕 上記〔3〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 〔16〕 上記〔4〕記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。 本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏する。 本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式(1)及び一般式(2)で表される本発明化合物においては、R1或いはR2が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物はそれらの構造を有する化合物も包含するものである。 本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。 或いは、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。 本発明組成物に含有される又は本発明方法で使用される一方の有効成分である一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物は、作用性が従来の有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピレスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。また、一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物は、ある種の害虫に対しては低薬量で死にいたらしめるとともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。しかしながら、いうまでもなくこの一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物のみを使用することで全ての分野の全ての害虫、あるいは病害を防除することは不可能である。 本発明の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物の中で、殺虫、殺ダニ又は殺線虫効果が高く、かつ哺乳動物、魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響が少ない点で好ましい化合物は、以下の第1表に示す化合物である。尚、第1表中のGは式G-7a、式G-13a又は式G-71aを表し、 また、第1表中のi-Prとの記載はイソプロピル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、L-36a、L-45g、L-46d又はL-47eはそれぞれ下記の構造を表す。 〔第1表〕―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――No. X R3 G R4 R5 R6――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 I i-Pr G-7a CF3 L-36a - 2 I i-Pr G-7a CF3 L-46d - 3 I i-Pr G-7a CF3 L-47e - 4 I i-Pr G-7a CH3 Ph-4-F - 5 I i-Pr G-7a CF3 Ph-4-Cl - 6 I i-Pr G-7a CF3 Ph-4-SCH3 - 7 I i-Pr G-7a CF3 Ph-4-SO2CH3 - 8 I i-Pr G-7a CF3 Ph-4-NO2 - 9 I i-Pr G-7a CF3 Ph-4-CN - 10 I CH(CH3)CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-F - 11 I CH(CH3)CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-Cl - 12 I CH(CH3)CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-Br - 13 I CH(CH3)CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-OCF3 - 14 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-F - 15 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-Cl - 16 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-Br - 17 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-OCF3 - 18 I C(CH3)2CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-F - 19 I C(CH3)2CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-Cl - 20 I C(CH3)2CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-Br - 21 I C(CH3)2CH2SCH3 G-7a CF3 Ph-4-OCF3 - 22 I C(CH3)2CH2S(O)CH3 G-7a CF3 Ph-4-OCHF2 - 23 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-F - 24 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-Cl - 25 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-Br - 26 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-7a CF3 Ph-4-OCF3 - 27 CF3 i-Pr G-7a CF3 Ph-4-SO2CH3 - 28 I i-Pr G-7a Ph-4-Cl OCH3 - 29 I i-Pr G-7a Ph-4-OCF3 CH3 - 30 I i-Pr G-7a Ph-4-OCF2CHFCF3 CH3 - 31 I i-Pr G-7a Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CH3 - 32 I i-Pr G-7a Ph-4-O(L-45g) CH3 - 33 I CH(CH3)CH2SCH3 G-7a Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CH3 - 34 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-7a Ph-4-OCF3 CH3 - 35 I i-Pr G-13a CF3 Ph-4-SO2CH3 - 36 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-Cl - F 37 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-CF3 - F 38 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-OCF3 - F 39 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-OCF2Br - F 40 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-3,4-Cl2 - F 41 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-CF3 - Cl42 I CH(CH3)CH2SCH3 G-71a Ph-4-OCF3 - Cl43 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-Cl - F 44 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-CF3 - F 45 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-OCF3 - F 46 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-OCF2Br - F 47 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-3,4-Cl2 - F 48 I CH(CH3)CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-OCF3 - Cl49 I C(CH3)2CH2SCH3 G-71a Ph-4-Cl - F 50 I C(CH3)2CH2SCH3 G-71a Ph-4-CF3 - F 51 I C(CH3)2CH2SCH3 G-71a Ph-4-OCF3 - F 52 I C(CH3)2CH2SCH3 G-71a Ph-3,4-Cl2 - F 53 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-Cl - F 54 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-71a Ph-4-OCF3 - F 55 I C(CH3)2CH2SO2CH3 G-71a Ph-3,4-Cl2 - F ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物の中で、殺虫、殺ダニ又は殺線虫効果が高く、かつ哺乳動物、魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響が少ない点で好ましい化合物は、以下の第2表に示す化合物である。尚、第2表中のi-Prとの記載はイソプロピル基を、Phとの記載はフェニル基をAcとの記載はアセチル基をそれぞれ表し、L-45g又はL-45hはそれぞれ下記の構造を表す。 〔第2表〕――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. R3 R4 R5 R6v ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― 56 i-Pr CH3 L-45g H 57 i-Pr CF3 L-45g H 58 i-Pr CF3 Ph-4-OCF3 H 59 i-Pr CF3 Ph-4-O(L-45h) H 60 i-Pr CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H 61 i-Pr CF3 Ph-4-Cl Ac 62 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-Cl H 63 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3 H 64 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3 H 65 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 H 66 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl H 67 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 H 68 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3 H 69 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) H 70 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H 71 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) H 72 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) H 73 CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3 H 74 CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H 75 CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br H 76 CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H 77 CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H 78 C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3 H 79 C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― また、一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物と共に用いられる、もう一方の有効成分化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物として公知のものであり、以下の第3表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。 〔第3表〕――――――――――――――――――――――――No. 化合物名 ―――――――――――――――――――――――― a アシベンゾラル−S−メチル b アシルアミノベンザミド c アンバム d アムプロピルホス e アニラジン f アザコナゾール g アゾキシストロビン h ベナラキシル i ベノダニル j ベノミル k ベンチアゾール l ベンザマクリル m ビナパクリル n ビフェニル o ビテルタノール p ベトキサジン q ボルドー液 r ブラストサイジン−S s ブロモコナゾール t ブピリメート u ブチオベート v カルシウムポリスルフィド w キャプタフォール x キャプタン y カッパーオキシクロリド z カルプロパミド aa カルベンダジン ab カルボキシン ac トリフロキシストロビン ad キノメチオネート ae クロベンチアゾン af クロルフェナゾール ag クロロネブ ah クロロタロニル ai クロゾリネート aj クフラネブ ak シモキサニル al シプロコナゾール am シプロジニル an シプロフラム ao ダゾメット ap デバカルブ aq ジクロロフェン ar ジクロブトラゾール as ジクロフラニド at ジクロメジン au ジクロラン av ジエトフェンカルブ aw ジクロシメット ax ジフェノコナゾール ay ジフルメトリン az ジメチリモール ba ジメトモルフ bb ジニコナゾール bc ジニコナゾール−M bd ジノカップ be ジフェニルアミン bf ジピリチオン bg ジタリムホス bh ジチアノン bi ドデモルフ bj ドジン bk ドラゾクソロン bl エデフェノホス bm エポキシコナゾール bn エタコナゾール bo エチリモル bp エトリジアノール bq ファモキサゾン br フェナリモル bs フェブコナゾール bt フェナミドン bu フェンダゾスラム bv フェンフラム bw フェンヘキサミド bx フェンピクロニル by フェンプロピジン bz フェンプロピモルフ ca フェンチン cb フェルバン cc フェリムゾン cd フルアジナム ce フルジオキソニル cf フルオロイミド cg フルキンコナゾール ch フルシラゾール ci フルスルファミド cj フルトラニル ck フルトリアフォール cl フォルペット cm フォセチル−アルミニウム cn フベリダゾール co フララキシル cp フラメトピル cq グアザチン cr ヘキサクロロベンゼン cs ヘキサコナゾール ct ヒメキサゾール cu イマザリル cv イミベンコナゾール cw イミノクタジン cx イプコナゾール cy イプロベンホス cz イプロジオン da イソプロチオラン db イプロバリカルブ dc カスガマイシン dd クレソキシム−メチル de マンカッパー df マンコゼブ dg マンネブ dh メパニピリム di メプロニル dj メタラキシル dk メトコナゾール dl メタスルホカルブ dm メチラム dn メトミノストロビン do ミクロブタニル dp MTF−753 dq ナバム dr ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)ds ニトロタール−イソプロピル dt ヌアリモル du フェノキサニル dv オクチリノン dw オフレース dx オキサジキシル dy オキシカルボキシン dz オキポコナゾールフマール酸塩 ea ペフラゾエート eb ペンコナゾール ec ペンシクロン ed フタライド ee ピペラリン ef ポリオキシン eg 炭酸水素カリウム eh プロベナゾール ei プロクロラズ ej プロシミドン ek プロパモカルブ塩酸塩 el プロピコナゾール em プロピネブ en ピラゾホス eo ピリフェノックス ep ピリメタニル eq ピロキュロン er キノメチオネート es キノキシフェン et キントゼン eu ゾキサミド ev 炭酸水素ナトリウム ew 次亜塩素酸ナトリウム ex 硫黄 ey スピロキサミン ez テブコナゾール fa テクナゼン fb テトラコナゾール fc チアベンダゾール fd チアジアジン fe チフルザミド ff チオファネート−メチル fg チラム fh トルクロホス−メチル fi トリルフラニド fj トリアジメホン fk トリアジメノール fl トリアゾキシド fm トリシクラゾール fn トリデモルフ fo トリフルミゾール fp トリホリン fq トリチコナゾール fr バリダマイシン fs ビンクロゾリン ft 硫酸亜鉛 fu ジネブ fv ジラム fw シイタケ菌糸体抽出物 fx ストレプトマイシン fy テクロフタラム fz オキシテトラサイクリン ga オキソリニックアシド gb アルドキシカルブ gc カズサホス gd フォスチアゼート ge フォスチエタン gf オキサミル gg フェナミホス gh アセキノシル gi アミトラズ gj ビフェナゼート gk ブロモプロピレート gl チノメチオネート gm クロロベンジラート gn クロフェンテジン go サイヘキサチン gp ジコフォール gq ジエノクロール gr エトキサゾール gs フェナザキン gt フェンブタチンオキシド gu フェンプロパトリン gv フェンプロキシメート gw ハルフェンプロックス gx ヘキシチアゾックス gy ミルベメクチン gz プロパルギット ha ピリダベン hb ピリミジフェン hc テブフェンピラド hd アバメクチン he アセフェート hf アセタミピリド hg アルディカルブ hh アレスリン hi アジンホス−メチル hj ベンジオカルブ hk ベンフラカルブ hl ベンスルタップ hm ビフェントリン hn ブプロフェジン ho ブトカルボキシン hp カルバリル hq カルボフラン hr カルボスルファン hs カルタップ ht クロルフェナピル hu クロルピリホス hv クロルフェンビンホス hw クロルフルアズロン hx クロチアニジン hy クロマフェノジド hz クロピリホス−メチル ia シクロプロトリン ib シフルトリン ic ベータ−シフルトリン id シペルメトリン ie シロマジン if シハロトリン ig ラムダ−シハロトリン ih デルタメトリン ii ジアフェンチウロン ij ダイアジノン ik ジアクロデン il ジフルベンズロン im ジメチルビンホス in ジオフェノラン io ジスルフォトン ip ジメトエート iq エマメクチンベンゾエート ir EPN is エスフェンバレレート it エチオフェンカルブ iu エチプロール iv エトフェンプロックス iw エトリムホス ix フェニトロチオン iy フェノブカルブ iz フェノキシカーブ ja フェンバレレート jb フィプロニル jc フルアクリピリム jd フルシトリネート je フルフェノクスロン jf フルフェンプロックス jg タウ−フルバリネート jh ホノホス ji フォルメタネート jj フォルモチオン jk フラチオカルブ jl ハロフェノジド jm ヘキサフルムロン jn ヒドラメチルノン jo イミダクロプリド jp イソフェンホス jq インドキサカルブ jr イソプロカルブ js イソキサチオン jt ルフェヌウロン ju マラチオン jv メタルデヒド jw メタミドホス jx メチダチオン jy メタクリホス jz メタルカルブ ka メソミル kb メソプレン kc メトキシクロール kd メトキシフェノジド ke モノクロトホス kf ムスカルーレ kg ジノテフラン kh ニテンピラム ki オメトエート kj オキシデメトン−メチル kk パラチオン kl パラチオン−メチル km ペルメトリン kn フェントエート ko フォキシム kp ホレート kq ホサロン kr ホスメット ks ホスファミドン kt ピリミカルブ ku ピリミホス−メチル kv プロフェノホス kw プロトリフェンブト kx ピメトロジン ky ピラクロホス kz ピリプロキシフェン la ロテノン lb スルプロホス lc シラフルオフェン ld スピノサド le スルホテップ lf テブフェノジド lg テフルベンズロン lh テフルトリン li テルブホス lj テトラクロロビンホス lk チアクロプリド ll チオシクラム lm チオジカルブ ln チアメトキサム lo チオファノックス lp チオメトン lq トルフェンピラド lr トラロメトリン ls トリクロルホン lt トリアズロン lu トリフルムロン lv バミドチオン lw エチオン lx アシペタックス ly アルジモルフ lz アリルアルコール ma アウレロファンジン mb アジチラム mc バリウムポリサルファイド md ベンキノックス me ベンタルロン mf ベンチアバリカルブ mg ベンザルコニウムクロライド mh ベンズアモルフ mi ベンゾハイドロキサミックアシド mj ビチオノール mk ブチルアミン ml カルバモルフ mm カルボン mn チェシュントミクスチャ mo クロラニフォルメタン mp クロラニル mq クロロピクリン mr クロロキノックス ms クリムバゾール mt クロトリマゾール mu カッパーアセテイト mv 塩基性炭酸銅 mw 水酸化第二銅 mx カッパーナフタレン my カッパーオルアイト mz 硫酸銅 na 塩基性硫酸銅 nb カッパージンククロメイト nc クレゾール nd クプロバム ne シアゾファミド nf シクラフルアミド ng シクロヘキシミド nh シフルフェナミド ni サイペンダゾール nj デービーシーピー nk デカフェンチン nl デハイドロアセテイト nm ジクロン nn ジクロゾリン no ジエチルピロカルボネイト np ジモキシストロビン nq ジノブトン nr ジノカップ−4 ns ジノカップ−6 nt ジノクトン nu ジノスルフォン nv ジノテルボン nw ジノスルフィラム nx デーエヌオーシー ny エテム nz エトキシキン oa エチルマーキュリーアセテイト ob エチルマーキュリーブロマイド oc 塩化メチル水銀 od エチルマーキュリーフォスフェイト oe フェナミノスルフ of フェナパニル og フェニトロパン oh フルメトバー oi フルモルフ oj フルオトリマゾール ok フルオキサストロビン ol フルカルバニル om フルコナゾール on フルコナゾール−シス oo フルメシクロックス op フロファネート oq グリオジン or グリセオフルビン os ハラクリネイト ot ヘキサクロロブタジエン ou ヘキシルチオフォス ov ハイドロキシキノリン サルフェイト ow イソバレジオン ox メベニル oy メカルビンジド oz 塩化第二水銀 pa 酸化第二水銀 pb 塩化第一水銀 pc メタラキシル−M pd メタム pe メタロキソロン pf メスフロキサム pg メチルブロマイド ph メチルイソチアシアネイト pi メチルマーキュリーベンゾエイト pj メチルマーキュリージシアンジアミド pk メトラフェノン pl メトスルフォバックス pm ミルネブ pn ミクロゾリン po メトキシメチルマーキュリークロライド pp ナタマイシン pq ニコビフェン pr ニトロスチレン ps オーシーエイチ pt オリサストロビン pu 有機銅 pv ペンタクロロフェノール pw 尿素フェニル水銀 px フェニルマーキュリーアセテイト py フェニルマーキュリークロライド pz フェニルマーキュリーナイトレイト qa フェニルマーキュリーサリシレイト qb フォスジフェン qc ピコキシストロビン qd ポリカルバメイト qe ポリオクソリム qf ポタシウムアザイド qg ポタシウムポリサルファイド qh プロキナジド qi プロチオカルブ qj プロチオコナゾール qk ピラカルボリド ql ピラクロストロビン qm ピリジニトリル qn ピロキシクロア qo ピロキシサルファ qp フェニルフェノール qq キナセトール qr キナザミド qs キンコナゾール qt ラベンザゾール qu サリチルアニリド qv シルチオファム qw シメコナゾール qx アジ化ナトリウム qy ソジウムオルトペニルペノキサイド qz ソジウムペンタクロロフェノキサイド ra ソジウムポリサルファイド rb テーシーエムテービー rc テコラム rd チアジフルア re チシオフェン rf チオクロルフェンフィム rg チオメルサム rh チオファネイト ri チオキノックス rj チアジニル rk チオキシミド rl トリマーキュリアセテイト rm トリアミフォス rn トリアリモル ro トリアズブチル rp トリブチルチンオキサイド rq トリクルアミド rr ザリルアミド rs ジンクナフテネイト rt ブロノポル ru フォルムアルデハイド rv ニトラピリン rw チオメルサル rx イマニン ry ルバビリン rz ジクロフェンチオン sa DSP sb エトプロホス sc フェンスルホチオン sd イサミドホス se イサゾホス sf チオナジン sg アクリナトリン sh フェノチオカルブ si スピロディクロフェン sj アラニカルブ sk バチルスチューリンゲシス sl フェンチオン sm フルバリネート sn オキシデプロポス so プロチオホス sp プロパホス sq ピリダリル sr スピロメシフェン ―――――――――――――――――――――――― 本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第1に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第2に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第3に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。 即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。 上記の第3表に示した化合物の中で、一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物と組み合わせることにより、特にその防除効果が、相乗的により向上する化合物を、以下の第4表に示す。 〔第4表〕―――――――――――――――――No. 化合物名 ―――――――――――――――――gu フェンプロパトリン ht クロルフェナピル hw クロルフルアズロン hx クロチアニジン id シペルメトリン if シハロトリン il ジフルベンズロン ja フェンバレレート je フルフェノクスロン jo イミダクロプリド jx メチダチオン kg ジノテフラン kh ニテンピラム km ペルメトリン kn フェントエート lg テフルベンズロン lk チアクロプリド ln チアメトキサム lr トラロメトリン sj アラニカルブ sm フルバリネート so プロチオホス ――――――――――――――――― 次に、相乗的病害虫防除効果を奏する化合物の組み合わせの具体例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+a」は第1表のNo.1の化合物と第3表のNo.aのアシベンゾラル−S−メチルの組み合わせを表している。 化合物の組み合わせの例:1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+j,1+k,1+l,1+m,1+n,1+o,1+p,1+q,1+r,1+s,1+t,1+u,1+v,1+w,1+x,1+y,1+z,1+aa,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+af,1+ag,1+ah,1+ai,1+aj,1+ak,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+ar,1+as,1+at,1+au,1+av,1+aw,1+ax,1+ay,1+az,1+ba,1+bb,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bj,1+bk,1+bl,1+bm,1+bn,1+bo,1+bp,1+bq,1+br,1+bs,1+bt,1+bu,1+bv,1+bw,1+bx,1+by,1+bz,1+ca,1+cb,1+cc,1+cd,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cl,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cq,1+cr,1+cs,1+ct,1+cu,1+cv,1+cw,1+cx,1+cy,1+cz,1+da,1+db,1+dc,1+dd,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dj,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dp,1+dq,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+ef,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ex,1+ey,1+ez,1+fa,1+fb,1+fc,1+fd,1+fe,1+ff,1+fg,1+fh,1+fi,1+fj,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fv,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+gc,1+gd,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gj,1+gk,1+gl,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gt,1+gu,1+gv,1+gw,1+gx,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh,1+hi,1+hj,1+hk,1+hl,1+hm,1+hn,1+ho,1+hp,1+hq,1+hr,1+hs,1+ht,1+hu,1+hv,1+hw,1+hx,1+hy,1+hz,1+ia,1+ib,1+ic,1+id,1+ie,1+if,1+ig,1+ih,1+ii,1+ij,1+ik,1+il,1+im,1+in,1+io,1+ip,1+iq,1+ir,1+is,1+it,1+iu,1+iv,1+iw,1+ix,1+iy,1+iz,1+ja,1+jb,1+jc,1+jd,1+je,1+jf,1+jg,1+jh,1+ji,1+jj,1+jk,1+jl,1+jm,1+jn,1+jo,1+jp,1+jq,1+jr,1+js,1+jt,1+ju,1+jv,1+jw,1+jx,1+jy,1+jz,1+ka,1+kb,1+kc,1+kd,1+ke,1+kf,1+kg,1+kh,1+ki,1+kj,1+kk,1+kl,1+km,1+kn,1+ko,1+kp,1+kq,1+kr,1+ks,1+kt,1+ku,1+kv,1+kw,1+kx,1+ky,1+kz,1+la,1+lb,1+lc,1+ld,1+le,1+lf,1+lg,1+lh,1+li,1+lj,1+lk,1+ll,1+lm,1+ln,1+lo,1+lp,1+lq,1+lr,1+ls,1+lt,1+lu,1+lv,1+lw,1+lx,1+ly,1+lz,1+ma,1+mb,1+mc,1+md,1+me,1+mf,1+mg,1+mh,1+mi,1+mj,1+mk,1+ml,1+mm,1+mn,1+mo,1+mp,1+mq,1+mr,1+ms,1+mt,1+mu,1+mv,1+mw,1+mx,1+my,1+mz,1+na,1+nb,1+nc,1+nd,1+ne,1+nf,1+ng,1+nh,1+ni,1+nj,1+nk,1+nl,1+nm,1+nn,1+no,1+np,1+nq,1+nr,1+ns,1+nt,1+nu,1+nv,1+nw,1+nx,1+ny,1+nz,1+oa,1+ob,1+oc,1+od,1+oe,1+of,1+og,1+oh,1+oi,1+oj,1+ok,1+ol,1+om,1+on,1+oo,1+op,1+oq,1+or,1+os,1+ot,1+ou,1+ov,1+ow,1+ox,1+oy,1+oz,1+pa,1+pb,1+pc,1+pd,1+pe,1+pf,1+pg,1+ph,1+pi,1+pj,1+pk,1+pl,1+pm,1+pn,1+po,1+pp,1+pq,1+pr,1+ps,1+pt,1+pu,1+pv,1+pw,1+px,1+py,1+pz,1+qa,1+qb,1+qc,1+qd,1+qe,1+qf,1+qg,1+qh,1+qi,1+qj,1+qk,1+ql,1+qm,1+qn,1+qo,1+qp,1+qq,1+qr,1+qs,1+qt,1+qu,1+qv,1+qw,1+qx,1+qy,1+qz,1+ra,1+rb,1+rc,1+rd,1+re,1+rf,1+rg,1+rh,1+ri,1+rj,1+rk,1+rl,1+rm,1+rn,1+ro,1+rp,1+rq,1+rr,1+rs,1+rt,1+ru,1+rv,1+rw,1+rx,1+ry,1+rz,1+sa,1+sb,1+sc,1+sd,1+se,1+sf,1+sg,1+sh,1+si,1+sj,1+sk,1+sl,1+sm,1+sn,1+so,1+sp,1+sq,1+sr,2+a,2+b,2+c,2+d,2+e,2+f,2+g,2+h,2+i,2+j,2+k,2+l,2+m,2+n,2+o,2+p,2+q,2+r,2+s,2+t,2+u,2+v,2+w,2+x,2+y,2+z,2+aa,2+ab,2+ac,2+ad,2+ae,2+af,2+ag,2+ah,2+ai,2+aj,2+ak,2+al,2+am,2+an,2+ao,2+ap,2+aq,2+ar,2+as,2+at,2+au,2+av,2+aw,2+ax,2+ay,2+az,2+ba,2+bb,2+bc,2+bd,2+be,2+bf,2+bg,2+bh,2+bi,2+bj,2+bk,2+bl,2+bm,2+bn,2+bo,2+bp,2+bq,2+br,2+bs,2+bt,2+bu,2+bv,2+bw,2+bx,2+by,2+bz,2+ca,2+cb,2+cc,2+cd,2+ce,2+cf,2+cg,2+ch,2+ci,2+cj,2+ck,2+cl,2+cm,2+cn,2+co,2+cp,2+cq,2+cr,2+cs,2+ct,2+cu,2+cv,2+cw,2+cx,2+cy,2+cz,2+da,2+db,2+dc,2+dd,2+de,2+df,2+dg,2+dh,2+di,2+dj,2+dk,2+dl,2+dm,2+dn,2+do,2+dp,2+dq,2+dr,2+ds,2+dt,2+du,2+dv,2+dw,2+dx,2+dy,2+dz,2+ea,2+eb,2+ec,2+ed,2+ee,2+ef,2+eg,2+eh,2+ei,2+ej,2+ek,2+el,2+em,2+en,2+eo,2+ep,2+eq,2+er,2+es,2+et,2+eu,2+ev,2+ew,2+ex,2+ey,2+ez,2+fa,2+fb,2+fc,2+fd,2+fe,2+ff,2+fg,2+fh,2+fi,2+fj,2+fk,2+fl,2+fm,2+fn,2+fo,2+fp,2+fq,2+fr,2+fs,2+ft,2+fu,2+fv,2+fw,2+fx,2+fy,2+fz,2+ga,2+gb,2+gc,2+gd,2+ge,2+gf,2+gg,2+gh,2+gi,2+gj,2+gk,2+gl,2+gm,2+gn,2+go,2+gp,2+gq,2+gr,2+gs,2+gt,2+gu,2+gv,2+gw,2+gx,2+gy,2+gz,2+ha,2+hb,2+hc,2+hd,2+he,2+hf,2+hg,2+hh,2+hi,2+hj,2+hk,2+hl,2+hm,2+hn,2+ho,2+hp,2+hq,2+hr,2+hs,2+ht,2+hu,2+hv,2+hw,2+hx,2+hy,2+hz,2+ia,2+ib,2+ic,2+id,2+ie,2+if,2+ig,2+ih,2+ii,2+ij,2+ik,2+il,2+im,2+in,2+io,2+ip,2+iq,2+ir,2+is,2+it,2+iu,2+iv,2+iw,2+ix,2+iy,2+iz,2+ja,2+jb,2+jc,2+jd,2+je,2+jf,2+jg,2+jh,2+ji,2+jj,2+jk,2+jl,2+jm,2+jn,2+jo,2+jp,2+jq,2+jr,2+js,2+jt,2+ju,2+jv,2+jw,2+jx,2+jy,2+jz,2+ka,2+kb,2+kc,2+kd,2+ke,2+kf,2+kg,2+kh,2+ki,2+kj,2+kk,2+kl,2+km,2+kn,2+ko,2+kp,2+kq,2+kr,2+ks,2+kt,2+ku,2+kv,2+kw,2+kx,2+ky,2+kz,2+la,2+lb,2+lc,2+ld,2+le,2+lf,2+lg,2+lh,2+li,2+lj,2+lk,2+ll,2+lm,2+ln,2+lo,2+lp,2+lq,2+lr,2+ls,2+lt,2+lu,2+lv,2+lw,2+lx,2+ly,2+lz,2+ma,2+mb,2+mc,2+md,2+me,2+mf,2+mg,2+mh,2+mi,2+mj,2+mk,2+ml,2+mm,2+mn,2+mo,2+mp,2+mq,2+mr,2+ms,2+mt,2+mu,2+mv,2+mw,2+mx,2+my,2+mz,2+na,2+nb,2+nc,2+nd,2+ne,2+nf,2+ng,2+nh,2+ni,2+nj,2+nk,2+nl,2+nm,2+nn,2+no,2+np,2+nq,2+nr,2+ns,2+nt,2+nu,2+nv,2+nw,2+nx,2+ny,2+nz,2+oa,2+ob,2+oc,2+od,2+oe,2+of,2+og,2+oh,2+oi,2+oj,2+ok,2+ol,2+om,2+on,2+oo,2+op,2+oq,2+or,2+os,2+ot,2+ou,2+ov,2+ow,2+ox,2+oy,2+oz,2+pa,2+pb,2+pc,2+pd,2+pe,2+pf,2+pg,2+ph,2+pi,2+pj,2+pk,2+pl,2+pm,2+pn,2+po,2+pp,2+pq,2+pr,2+ps,2+pt,2+pu,2+pv,2+pw,2+px,2+py,2+pz,2+qa,2+qb,2+qc,2+qd,2+qe,2+qf,2+qg,2+qh,2+qi,2+qj,2+qk,2+ql,2+qm,2+qn,2+qo,2+qp,2+qq,2+qr,2+qs,2+qt,2+qu,2+qv,2+qw,2+qx,2+qy,2+qz,2+ra,2+rb,2+rc,2+rd,2+re,2+rf,2+rg,2+rh,2+ri,2+rj,2+rk,2+rl,2+rm,2+rn,2+ro,2+rp,2+rq,2+rr,2+rs,2+rt,2+ru,2+rv,2+rw,2+rx,2+ry,2+rz,2+sa,2+sb,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,78+l,78+m,78+n,78+o,78+p,78+q,78+r,78+s,78+t,78+u,78+v,78+w,78+x,78+y,78+z,78+aa,78+ab,78+ac,78+ad,78+ae,78+af,78+ag,78+ah,78+ai,78+aj,78+ak,78+al,78+am,78+an,78+ao,78+ap,78+aq,78+ar,78+as,78+at,78+au,78+av,78+aw,78+ax,78+ay,78+az,78+ba,78+bb,78+bc,78+bd,78+be,78+bf,78+bg,78+bh,78+bi,78+bj,78+bk,78+bl,78+bm,78+bn,78+bo,78+bp,78+bq,78+br,78+bs,78+bt,78+bu,78+bv,78+bw,78+bx,78+by,78+bz,78+ca,78+cb,78+cc,78+cd,78+ce,78+cf,78+cg,78+ch,78+ci,78+cj,78+ck,78+cl,78+cm,78+cn,78+co,78+cp,78+cq,78+cr,78+cs,78+ct,78+cu,78+cv,78+cw,78+cx,78+cy,78+cz,78+da,78+db,78+dc,78+dd,78+de,78+df,78+dg,78+dh,78+di,78+dj,78+dk,78+dl,78+dm,78+dn,78+do,78+dp,78+dq,78+dr,78+ds,78+dt,78+du,78+dv,78+dw,78+dx,78+dy,78+dz,78+ea,78+eb,78+ec,78+ed,78+ee,78+ef,78+eg,78+eh,78+ei,78+ej,78+ek,78+el,78+em,78+en,78+eo,78+ep,78+eq,78+er,78+es,78+et,78+eu,78+ev,78+ew,78+ex,78+ey,78+ez,78+fa,78+fb,78+fc,78+fd,78+fe,78+ff,78+fg,78+fh,78+fi,78+fj,78+fk,78+fl,78+fm,78+fn,78+fo,78+fp,78+fq,78+fr,78+fs,78+ft,78+fu,78+fv,78+fw,78+fx,78+fy,78+fz,78+ga,78+gb,78+gc,78+gd,78+ge,78+gf,78+gg,78+gh,78+gi,78+gj,78+gk,78+gl,78+gm,78+gn,78+go,78+gp,78+gq,78+gr,78+gs,78+gt,78+gu,78+gv,78+gw,78+gx,78+gy,78+gz,78+ha,78+hb,78+hc,78+hd,78+he,78+hf,78+hg,78+hh,78+hi,78+hj,78+hk,78+hl,78+hm,78+hn,78+ho,78+hp,78+hq,78+hr,78+hs,78+ht,78+hu,78+hv,78+hw,78+hx,78+hy,78+hz,78+ia,78+ib,78+ic,78+id,78+ie,78+if,78+ig,78+ih,78+ii,78+ij,78+ik,78+il,78+im,78+in,78+io,78+ip,78+iq,78+ir,78+is,78+it,78+iu,78+iv,78+iw,78+ix,78+iy,78+iz,78+ja,78+jb,78+jc,78+jd,78+je,78+jf,78+jg,78+jh,78+ji,78+jj,78+jk,78+jl,78+jm,78+jn,78+jo,78+jp,78+jq,78+jr,78+js,78+jt,78+ju,78+jv,78+jw,78+jx,78+jy,78+jz,78+ka,78+kb,78+kc,78+kd,78+ke,78+kf,78+kg,78+kh,78+ki,78+kj,78+kk,78+kl,78+km,78+kn,78+ko,78+kp,78+kq,78+kr,78+ks,78+kt,78+ku,78+kv,78+kw,78+kx,78+ky,78+kz,78+la,78+lb,78+lc,78+ld,78+le,78+lf,78+lg,78+lh,78+li,78+lj,78+lk,78+ll,78+lm,78+ln,78+lo,78+lp,78+lq,78+lr,78+ls,78+lt,78+lu,78+lv,78+lw,78+lx,78+ly,78+lz,78+ma,78+mb,78+mc,78+md,78+me,78+mf,78+mg,78+mh,78+mi,78+mj,78+mk,78+ml,78+mm,78+mn,78+mo,78+mp,78+mq,78+mr,78+ms,78+mt,78+mu,78+mv,78+mw,78+mx,78+my,78+mz,78+na,78+nb,78+nc,78+nd,78+ne,78+nf,78+ng,78+nh,78+ni,78+nj,78+nk,78+nl,78+nm,78+nn,78+no,78+np,78+nq,78+nr,78+ns,78+nt,78+nu,78+nv,78+nw,78+nx,78+ny,78+nz,78+oa,78+ob,78+oc,78+od,78+oe,78+of,78+og,78+oh,78+oi,78+oj,78+ok,78+ol,78+om,78+on,78+oo,78+op,78+oq,78+or,78+os,78+ot,78+ou,78+ov,78+ow,78+ox,78+oy,78+oz,78+pa,78+pb,78+pc,78+pd,78+pe,78+pf,78+pg,78+ph,78+pi,78+pj,78+pk,78+pl,78+pm,78+pn,78+po,78+pp,78+pq,78+pr,78+ps,78+pt,78+pu,78+pv,78+pw,78+px,78+py,78+pz,78+qa,78+qb,78+qc,78+qd,78+qe,78+qf,78+qg,78+qh,78+qi,78+qj,78+qk,78+ql,78+qm,78+qn,78+qo,78+qp,78+qq,78+qr,78+qs,78+qt,78+qu,78+qv,78+qw,78+qx,78+qy,78+qz,78+ra,78+rb,78+rc,78+rd,78+re,78+rf,78+rg,78+rh,78+ri,78+rj,78+rk,78+rl,78+rm,78+rn,78+ro,78+rp,78+rq,78+rr,78+rs,78+rt,78+ru,78+rv,78+rw,78+rx,78+ry,78+rz,78+sa,78+sb,78+sc,78+sd,78+se,78+sf,78+sg,78+sh,78+si,78+sj,78+sk,78+sl,78+sm,78+sn,78+so,78+sp,78+sq,78+sr,79+a,79+b,79+c,79+d,79+e,79+f,79+g,79+h,79+i,79+j,79+k,79+l,79+m,79+n,79+o,79+p,79+q,79+r,79+s,79+t,79+u,79+v,79+w,79+x,79+y,79+z,79+aa,79+ab,79+ac,79+ad,79+ae,79+af,79+ag,79+ah,79+ai,79+aj,79+ak,79+al,79+am,79+an,79+ao,79+ap,79+aq,79+ar,79+as,79+at,79+au,79+av,79+aw,79+ax,79+ay,79+az,79+ba,79+bb,79+bc,79+bd,79+be,79+bf,79+bg,79+bh,79+bi,79+bj,79+bk,79+bl,79+bm,79+bn,79+bo,79+bp,79+bq,79+br,79+bs,79+bt,79+bu,79+bv,79+bw,79+bx,79+by,79+bz,79+ca,79+cb,79+cc,79+cd,79+ce,79+cf,79+cg,79+ch,79+ci,79+cj,79+ck,79+cl,79+cm,79+cn,79+co,79+cp,79+cq,79+cr,79+cs,79+ct,79+cu,79+cv,79+cw,79+cx,79+cy,79+cz,79+da,79+db,79+dc,79+dd,79+de,79+df,79+dg,79+dh,79+di,79+dj,79+dk,79+dl,79+dm,79+dn,79+do,79+dp,79+dq,79+dr,79+ds,79+dt,79+du,79+dv,79+dw,79+dx,79+dy,79+dz,79+ea,79+eb,79+ec,79+ed,79+ee,79+ef,79+eg,79+eh,79+ei,79+ej,79+ek,79+el,79+em,79+en,79+eo,79+ep,79+eq,79+er,79+es,79+et,79+eu,79+ev,79+ew,79+ex,79+ey,79+ez,79+fa,79+fb,79+fc,79+fd,79+fe,79+ff,79+fg,79+fh,79+fi,79+fj,79+fk,79+fl,79+fm,79+fn,79+fo,79+fp,79+fq,79+fr,79+fs,79+ft,79+fu,79+fv,79+fw,79+fx,79+fy,79+fz,79+ga,79+gb,79+gc,79+gd,79+ge,79+gf,79+gg,79+gh,79+gi,79+gj,79+gk,79+gl,79+gm,79+gn,79+go,79+gp,79+gq,79+gr,79+gs,79+gt,79+gu,79+gv,79+gw,79+gx,79+gy,79+gz,79+ha,79+hb,79+hc,79+hd,79+he,79+hf,79+hg,79+hh,79+hi,79+hj,79+hk,79+hl,79+hm,79+hn,79+ho,79+hp,79+hq,79+hr,79+hs,79+ht,79+hu,79+hv,79+hw,79+hx,79+hy,79+hz,79+ia,79+ib,79+ic,79+id,79+ie,79+if,79+ig,79+ih,79+ii,79+ij,79+ik,79+il,79+im,79+in,79+io,79+ip,79+iq,79+ir,79+is,79+it,79+iu,79+iv,79+iw,79+ix,79+iy,79+iz,79+ja,79+jb,79+jc,79+jd,79+je,79+jf,79+jg,79+jh,79+ji,79+jj,79+jk,79+jl,79+jm,79+jn,79+jo,79+jp,79+jq,79+jr,79+js,79+jt,79+ju,79+jv,79+jw,79+jx,79+jy,79+jz,79+ka,79+kb,79+kc,79+kd,79+ke,79+kf,79+kg,79+kh,79+ki,79+kj,79+kk,79+kl,79+km,79+kn,79+ko,79+kp,79+kq,79+kr,79+ks,79+kt,79+ku,79+kv,79+kw,79+kx,79+ky,79+kz,79+la,79+lb,79+lc,79+ld,79+le,79+lf,79+lg,79+lh,79+li,79+lj,79+lk,79+ll,79+lm,79+ln,79+lo,79+lp,79+lq,79+lr,79+ls,79+lt,79+lu,79+lv,79+lw,79+lx,79+ly,79+lz,79+ma,79+mb,79+mc,79+md,79+me,79+mf,79+mg,79+mh,79+mi,79+mj,79+mk,79+ml,79+mm,79+mn,79+mo,79+mp,79+mq,79+mr,79+ms,79+mt,79+mu,79+mv,79+mw,79+mx,79+my,79+mz,79+na,79+nb,79+nc,79+nd,79+ne,79+nf,79+ng,79+nh,79+ni,79+nj,79+nk,79+nl,79+nm,79+nn,79+no,79+np,79+nq,79+nr,79+ns,79+nt,79+nu,79+nv,79+nw,79+nx,79+ny,79+nz,79+oa,79+ob,79+oc,79+od,79+oe,79+of,79+og,79+oh,79+oi,79+oj,79+ok,79+ol,79+om,79+on,79+oo,79+op,79+oq,79+or,79+os,79+ot,79+ou,79+ov,79+ow,79+ox,79+oy,79+oz,79+pa,79+pb,79+pc,79+pd,79+pe,79+pf,79+pg,79+ph,79+pi,79+pj,79+pk,79+pl,79+pm,79+pn,79+po,79+pp,79+pq,79+pr,79+ps,79+pt,79+pu,79+pv,79+pw,79+px,79+py,79+pz,79+qa,79+qb,79+qc,79+qd,79+qe,79+qf,79+qg,79+qh,79+qi,79+qj,79+qk,79+ql,79+qm,79+qn,79+qo,79+qp,79+qq,79+qr,79+qs,79+qt,79+qu,79+qv,79+qw,79+qx,79+qy,79+qz,79+ra,79+rb,79+rc,79+rd,79+re,79+rf,79+rg,79+rh,79+ri,79+rj,79+rk,79+rl,79+rm,79+rn,79+ro,79+rp,79+rq,79+rr,79+rs,79+rt,79+ru,79+rv,79+rw,79+rx,79+ry,79+rz,79+sa,79+sb,79+sc,79+sd,79+se,79+sf,79+sg,79+sh,79+si,79+sj,79+sk,79+sl,79+sm,79+sn,79+so,79+sp,79+sq,79+sr。 本発明組成物及び本発明方法における一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物と、化合物群Aより選ばれる化合物との好適な混合割合は、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物の1重量部に対して、化合物群Aから選ばれる化合物は通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜10重量部である。 本発明組成物及び本発明方法における有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害虫の種類などにより左右されるが、通常一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物が0.1〜1000gai/ha、化合物群Aから選ばれる化合物が0.1〜1000gai/haであり、好ましくは前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜300gai/haである。 本発明組成物及び本発明方法は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類や線虫類に対して適用できる。本発明組成物及び本発明方法を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。 害虫としては、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、 ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、 ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、 ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、 ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、 クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、 クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、 エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、 イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、 ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、 ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、 ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、 ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、 チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、 チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、 ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、 ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、 オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、 ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、 ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、 オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、 キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、 スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物などが挙げられる。 一方、病害としては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophoragraminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Tipula sp., Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitalum, P.italicum)、リンゴのモニリア病(Selerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera lcucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haracanum)、モモの灰星病(Sclerolinia cinerea)、黒星病(Cleadosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium kakj)、落葉病(Cercospora kakj,Mycosphaerella nawae)、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria lingipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)および種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。 本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。 製造法A 一般式(4)[式中、G, W1, W2, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてR1が水素原子である一般式(1-1)[式中、G, W1, W2, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 反応基質の量は、一般式(4)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(5)で表される化合物を用いることができる。 溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。 触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(4)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。 反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。 一般的には、例えば一般式(4)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(5)で表される化合物を用い、無溶媒か、或いはテトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、50℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。 製造法B 一般式(6)[式中、G, W1, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R1が水素原子である一般式(1-2)[式中、G, W1, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 製造法C 一般式(7)[式中、W2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、G, Y, R1, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-3)[式中、G, W2, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 製造法D 一般式(9)[式中、G, W1, X, Y, R1, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-4)[式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 反応基質の量は、一般式(9)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(5)で表される化合物を用いることができる。 縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬(2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC(シアノ燐酸ジエチル)等を、一般式(9)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。 溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。 塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(9)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。 反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。 一般的には、例えば一般式(9)で表される化合物1当量に対して1〜20当量の一般式(5)で表される化合物及び1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。 製造法E 一般式(10)[式中、W2, X, R2, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、G, Y, R1, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-5)[式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 製造法F 一般式(11)[式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて位置選択的リチオ化後、一般式(12)[式中、G, W1, Y, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-6)[式中、G, W1, X, Y, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。 製造法G 一般式(13)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(14)[式中、W2及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Fと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)において、W1が酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-7)[式中、G, W2, X, Y, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。 製造法H 一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R1が水素原子である一般式(1-8)[式中、G, W2, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(15)[式中、R1は前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-5)[式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 反応基質の量は、一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(15)で表される化合物を用いることができる。 溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。 塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-8)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。 反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。 一般的には、例えば一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(15)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやN、N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。 製造法I 一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)[式中、G, W1, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(16)[式中、R2及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-4)[式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 製造法J 一般式(17)[式中、W1, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(18)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、J2は水素原子又は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ[Heterocycles]1996年、43巻、1771頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]1990年、27巻、769頁、ユスタス・リービッヒス・アンナーレン・デア・ヘミー[Justus Liebigs Ann. Chem.]1989年、985頁、テトラヘドロン:アシンメトリー[Tetrahedron:Asymmetry]1997年、8巻、245頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1986年、27巻、4647頁、国際特許出願公報(WO 01/12613号公報、WO 02/076956号公報)等に記載の方法に準じて反応させるか、 或いは、一般式(17)で表される化合物と一般式(19)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、559頁、シンセシス[Synthesis]1997年、309頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1988年、18巻、2315頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(1)においてGがG-7である一般式(1-010)[式中、W1, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 製造法A〜製造法Jにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の一般式(1)で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 製造法Aにおいて一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である一般式(4)で表される化合物、及び一般式(4)においてW1及びW2が酸素原子であり、(X)mが3位ニトロ基である一般式(2)で表される化合物は、次のようにして合成できる。 反応式1 すなわち、一般式(20)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)においてR1が水素原子である一般式(8-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]1907年、40巻、3177頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1954年、2023頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、1[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]1994年、2975頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(4)においてW1及びW2が酸素原子である一般式(4-1)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法A、製造法B及び製造法Dで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1982年、30巻、1921頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、3811頁、国際特許出願公報(WO 01/23350号公報)等に記載の方法及び文献記載のその他1級又は2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。 製造法Bにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(6)で表される化合物は、次のようにして合成できる。 反応式2 すなわち、一般式(9)においてR1が水素原子である一般式(9-1)[式中、G, W1, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1975年、97巻、5582頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1967年、10巻、982頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1963年、28巻、2018頁等に記載の方法等に準じて環化することにより、一般式(6)[式中、G, W1, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法Cにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(7)で表される化合物は、次のようにして合成できる。 反応式3 すなわち、一般式(10)においてR2が水素原子である一般式(10-1)[式中、W2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式2と同様に反応させることにより、一般式(7)[式中、W2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法C及び製造法Eで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば下記の反応式4〜反応式16で表される方法等を用いて合成することができる。 反応式4 一般式(21)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表し、Pはアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の、一般に用いられるアミノ基の保護基を表す。]で表される化合物と一般式(18)[式中、R5及びJ2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物或いは一般式(19)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Jと同様な条件下反応させることによりイソオキサゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-7である一般式(8-2)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式5 一般式(22)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(23)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、Rはメチル、エチル等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ケミッシェ・ベリヒテ[Chem. Ber. ]1958年、91巻、1098頁等に記載の方法に準じて縮合させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-13である一般式(8-3)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは、一般式(22)で表される化合物と公知の一般式(24)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、J3はハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基)、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)又はC1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基(例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基)のような脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(25)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的なアミンのアシル化反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]2000年、122巻、2149頁、テトラヘドロン:アシンメトリー[Tetrahedron:Asymmetry]1993年、4巻、205頁、国際特許出願公報(WO 99/24393号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる一般式(26)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、ベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]1940年、73巻、656頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]2000年、37巻、343頁、ヨーロッパ特許出願公報(EP 0,895,992号公報)等に記載の方法に準じて脱水環化によりオキサゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8-3)で表される化合物を得ることもできる。 ここで用いられる一般式(23)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ケミッシェ・ベリヒテ[Chem. Ber. ]1959年、92巻、330頁及び1985年、118巻、3089頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1948年、70巻、165頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 反応式6 一般式(27)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表し、J4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はアリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1996年、69巻、3345頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19528778号公報)等に記載の方法に準じてオキサゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-14でありR6e及びR6fは水素原子である一般式(8-4)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式7 一般式(26)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1997年、62巻、1106頁等に記載の方法に準じて、五硫化二燐又はLawesson's Reagent等と反応させチアゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-17である一般式(8-5)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式8 一般式(28)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ドイツ国特許出願公報(DE 19528778号公報)等に記載の方法に準じて、五硫化二燐又はLawesson's Reagentと反応させチアゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-18である一般式(8-6)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは、一般式(29)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(30)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1960年、25巻、1147頁等に記載の方法に準じてチアゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8-6)で表される化合物を得ることもできる。 反応式9 一般式(31)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(32)[式中、R6eは前記と同じ意味を表す。]で表されるヒドラジン化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1964年、6072頁等に記載の方法に準じて反応させピラゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-11でありR6bが水素原子である一般式(8-7)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6e及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 また、一般式(31)で表される化合物を公知の一般式(33)[式中、R6cは前記と同じ意味を表す。]で表されるアミジン化合物と文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]1989年、26巻、251頁等に記載の方法に準じて反応させ3、4−ジヒドロピリミジン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-53でありR6eが水素原子である一般式(8-8)[式中、Y, R1, R4, R5, R6a, R6c及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることもできる。 反応式10 一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(18)[式中、R5及びJ2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物或いは一般式(19)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Jと同様な条件下反応させることによりジオキサゾリン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-23である一般式(8-9)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式11 一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(35)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1998年、119頁等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる一般式(36)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1992年、33巻、7751頁等に記載の方法に準じて一般式(37)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表されるN−ハロゲン化合物を経由して1、5−ジヒドロオキサゾール環を形成し、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-15である一般式(8-10)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(35)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1965年、13巻、999頁等に記載の方法に準じて対応する公知のアミノ酸から容易に合成することができる。 反応式12 一般式(21)においてR6a及びR6bが水素原子である一般式(21-01)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(38)[式中、R5及びR6cは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ[J. Chem. Soc. Chem. Commun.]1987年、919頁等に記載の方法に準じて反応させることにより4、5−ジヒドロフラン環を形成し、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-1である一般式(8-11)[式中、Y, R1, R4, R5, R6c及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは一般式(21-01)で表される化合物と公知の一般式(39)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、R6cはアルコキシカルボニル基、シアノ基等の電子吸引基を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1996年、37巻、4949頁等に記載の方法に準じて反応させることにより一般式(8-11)においてR6cが電子吸引基を表す化合物を得ることもできる。 ここで用いられる一般式(38)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1981年、1135頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1992年、57巻、4555頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 さらに、一般式(39)で表される化合物も公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]1984年、21巻、1849頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1979年、22巻、1385頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 反応式13 一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(40)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物或いは一般式(41)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、シンセシス[Synthesis]1983年、203頁、日本国特許出願公報(JP 06/092957号公報)、ジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー[J. Fluorine Chem.]1989年、44巻、377頁等に記載の方法に準じて反応させることによりジオキソラン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-55である一般式(8-12)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(40)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1966年、88巻、2194頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、3277頁及び2000年、41巻、7847頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 また、一般式(41)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]1983年、3020頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 反応式14 一般式(21)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(42)[式中、R6cは(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル基を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1971年、36巻、3316頁等に記載の方法に準じて反応させることにより3、4−ジヒドロ−2H−ピロール環を形成し、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-6であり、R5が水素原子である一般式(8-13)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b及びnは前記と同じ意味を表し、R6cは(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル基を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(42)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、アンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1965年、77巻、492頁、ケミッシェ・ベリヒテ[Chem. Ber. ]1960年、93巻、239頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 反応式15 一般式(43)[式中、Y, R1, R4, R5, R6i, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とジヨードメタンとを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1992年、40巻、3189頁等に記載の方法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-71であり、R6j及びR6kが水素原子である一般式(8-14)[式中、Y, R1, R4, R5, R6i及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 また、一般式(43)で表される化合物をフルオロジヨードメタンと文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン[Tetrahedron]1979年、35巻、1919頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1975年、1820頁等に記載の方法に準じて反応させるか、ジクロロメタン又はジブロモメタンと文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1994年、59巻、4087頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1970年、26巻、4203頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1987年、28巻、5075頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(8)においてGがG-71であり、R6kが水素原子である一般式(8-15)[式中、Y, R1, R4, R5, R6i及びnは前記と同じ意味を表し、R6jはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは、一般式(43)で表される化合物とヘキサフルオロ-1、2-エポキシプロパン又は公知の一般式(44)[式中、R6j及びR6kは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、J5は水素原子、塩素原子又は臭素原子等を表し、J6は塩素原子、臭素原子、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基等を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]1995年、653頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1964年、29巻、1886頁、1986年、51巻、974頁及び1990年、55巻、5420頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1989年、45巻、2925頁、1990年、46巻、1911頁及び1999年、55巻、10325頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1971年、3869頁、1988年、29巻、6749頁及び1998年、39巻、3013頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(8)においてGがG-71である一般式(8-16)[式中、Y, R1, R4, R5, R6i及びnは前記と同じ意味を表し、R6j及びR6kは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]で表される化合物を得ることができる。 さらに、一般式(43)で表される化合物と公知のマロノニトリル誘導体とを文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ[J. Chem. Soc. Chem. Commun.]1989年、1286頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1966年、1415頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(8)においてGがG-71であり、R6j及びR6kがシアノ基である一般式(8-17)[式中、Y, R1, R4, R5, R6i及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式16 一般式(45)[式中、Y, R1, R4, R6j, R6k, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(46)[式中、R5は(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル基を表し、R6iは水素原子又はアルコキシカルボニル基等を表し、J7は=N+=N-基又は=NNHSO2Ph-4-CH3基等を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的なロジウム触媒を用いた付加反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]2001年、123巻、2695頁、国際特許出願公報(WO 98/3470号公報)等に記載の方法に準じて反応させるか、或いは一般式(45)で表される化合物と一般式(47)[式中、R5は(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル基を表し、R6iはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、J8は塩素原子又は臭素原子を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1962年、27巻、2685頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1965年、3445頁及び1968年、11962頁等に記載の方法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてGがG-71である一般式(8-16)[式中、Y, R1, R4, R6j, R6k及びnは前記と同じ意味を表し、R5は(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル基を表し、R6iは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はアルコキシカルボニル基を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(46)で表される化合物及び一般式(47)で表される化合物は、それぞれ対応する上記文献記載の方法に準じて合成することができる。 製造法Dにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(9)で表される化合物は、例えば下記の反応式17又は反応式18で表される方法等を用いて合成できる。 反応式17 一般式(20)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、G, Y, R1, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(9)においてW1が酸素原子である一般式(9-2)[式中、G, X, Y, R1, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式18 一般式(13)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的リチオ化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(9)においてW1が酸素原子であり、R1が水素原子である一般式(9-3)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。 製造法Eにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(10)で表される化合物は、例えば下記の反応式19又は反応式20で表される方法等を用いて合成できる。 反応式19 一般式(20)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(10)においてW2が酸素原子である一般式(10-2)[式中、X, R2, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式20 一般式(11)[式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式12と同様に反応させることにより、一般式(10)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(10-3)[式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。 製造法Fにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1985年、58巻、3291頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、2395頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1994年、35巻、2113頁、国際特許出願公報(WO 98/23581号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 製造法Fで用いられる一般式(12)で表される化合物は、次のようにして合成できる。 反応式21 すなわち、一般式(8)においてR1が水素原子である一般式(8-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(48)[式中、W1は酸素原子又は硫黄原子を表す。]で表される市販のホスゲン、チオオスゲン又はそれらの等価体とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1987年、26巻、894頁及び1995年、34巻、2497頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、2070頁、シンセシス[Synthesis]1988年、990頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1997年、38巻、919頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)[式中、G, W1, Y, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法Gにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(13)で表される化合物は、次のようにして合成できる。 反応式22 すなわち、一般式(49)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)においてR1が水素原子である一般式(8-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, l及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(49)で表される化合物を公知の方法(例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤)を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(8-1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(13)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, l, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 ここで用いられる一般式(49)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。 製造法Gで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1996年、61巻、3883頁、3929頁及び6575頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1999年、40巻、363頁及び6121頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 製造法Hで用いられる一般式(15)で表される化合物及び製造法Iで用いられる一般式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、373頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、4028頁及び1978年、43巻、3244頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1972年、4339頁、英国特許(GB 2,161,802号公報)、ヨーロッパ特許(EP 0,051,273号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 製造法Jにおいて、一般式(1)で表される化合物を製造するための原料化合物である、一般式(17)で表される化合物は、一般式(21)で表される化合物を一般的に用いられる方法で脱保護した後、製造法A〜製造法Gを用いて一般式(1)で表される化合物と同様に合成できる。 製造法Jで用いられる一般式(18)で表される化合物及び一般式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば一般式(18)で表される化合物はケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1986年、183頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1980年、45巻、3916頁及び1990年、55巻、4585頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1993年、34巻、2831頁及び1996年、37巻、5699頁等に記載の方法に準じて、一般式(19)で表される化合物はジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー[J. Fluorine Chem.]1991年、55巻、149頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1979年、44巻、3872頁等に記載の方法に準じて、各々容易に合成することができる。 一般式(20)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成できる。 反応式23 すなわち、一般式(50)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の方法に準じて一般式(51)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1987年、52巻、129頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(20)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(50)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。 一般式(21)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。 反応式24 すなわち、一般式(52)[式中、Y, R1, n及びPは前記と同じ意味を表し、J9は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホネート基(例えば、フルオロスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)のような脱離基を表す。]で表される化合物と一般式(53)[式中、R4, R6a及びR6bは前記と同じ意味を表し、J10は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、7336頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2001年、42巻、4083頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(21)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(53)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1971年、93巻、1925頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1990年、31巻、1919頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 或いは、一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1986年、51巻、5252頁及び1994年、59巻、2898頁、シンセシス[Synthesis]1991年、29頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1985年、26巻、5579頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(21)で表される化合物を得ることもできる。 一般式(22)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。 反応式25 すなわち、一般式(54)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1951年、73巻、96頁及び1965年、87巻、1358頁等に記載の方法に準じてアンモニアと反応させるか、例えばヘテロサイクルズ[Heterocycles]1986年、24巻、931頁等に記載の方法に準じてアジドと反応させた後、還元することにより、一般式(22)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(27)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式26 すなわち、一般式(55)[式中、Y, R1, R4, J4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(24)[式中、R5及びJ3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(25)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、反応式5と同様な条件下反応させることにより、一般式(27)[式中、Y, R1, R4, R5, J4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは、一般式(28)においてR6a及びR6bが水素原子である一般式(28-1)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2000年、65巻、9223頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、1223頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19528778号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(27)で表される化合物を得ることもできる。 一般式(28)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式27 すなわち、一般式(56)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(24)[式中、R5及びJ6は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(25)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1996年、35巻、2487頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1953年、75巻、5896頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1998年、28巻、3317頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(28)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(29)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式28 すなわち、一般式(54)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1993年、41巻、1035頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1951年、778頁及び1960年、2653頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(29)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(31)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式29 すなわち、公知の一般式(57)[式中、R5及びJ8は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1998年、53巻、5558頁等に記載の方法に準じて、一般式(58)[式中、R5及びJ8は前記と同じ意味を表す。]で表されるホスホニウム塩とした後、公知の一般式(59)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより得られる一般式(60)[式中、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]1996年、2531頁等に記載の方法に準じて、一般式(52)[式中、Y, R1, n及びPは前記と同じ意味を表し、J9は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物のハロゲン-金属交換反応により得られるリチウム塩と反応させることにより、一般式(31)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 また、一般式(52)で表される化合物と公知の一般式(61)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、シンセシス[Synthesis]1989年、869頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(31)においてが水素原子である一般式(31-01)[式中、Y, R1, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることもできる。 一般式(34)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式30 すなわち、公知の一般式(62)[式中、Y, R1, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(63)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J11はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(59)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、783頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、1963頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 或いは、一般式(52)[式中、Y, R1, n及びPは前記と同じ意味を表し、J9は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(64)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J12はハロゲン原子、水酸基、金属塩(例えば、-OLi、-ONa)、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基)、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基)又は環状アミノ基(例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基)を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(59)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1955年、77巻、3657頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1980年、21巻、2129頁及び1991年、32巻、2003頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,514,816号公報)等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(64)で表される化合物又は一般式(59)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、25巻、221頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1985年、15巻、1291頁及び1990年、20巻、1469頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19727042号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(34)で表される化合物を得ることもできる。 一般式(43)で表される化合物及び一般式(45)で表される化合物は、一般式(21)で表される化合物と同様にして合成できる。 一般式(52)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式31 すなわち、公知の一般式(65)[式中、Y, R1, n及びJ9は前記と同じ意味を表す。]で表される置換アニリンを文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1996年、39巻、673頁及び1997年、40巻、3542頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、一般式(52)[式中、Y, R1, J9, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 また、公知の一般式(66)[式中、Y, R1及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される置換アミノフェノールを、同様な条件下にてアミノ基を保護することにより一般式(67)[式中、Y, R1, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とした後、文献記載の一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、3493頁及び1994年、59巻、1216頁等に記載の方法に準じて無水トリフルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン酸と反応させることにより、J9がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はフルオロスルホニルオキシ基である一般式(52)で表される化合物を得ることもできる。 一般式(54)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式32 すなわち、一般式(21)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]2000年、39巻、3473頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]2001年、123巻、2933頁、シンセシス[Synthesis]1999年、249頁等に記載の方法に準じて酸化することにより、一般式(54)[式中、Y, R1, R4, R6a, R6b, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(55)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式33 すなわち、一般式(56)においてR6a及びR6bが水素原子である一般式(56-1)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1959年、24巻、527頁、シンセシス[Synthesis]1987年、479頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1993年、49巻、1993頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(55)[式中、Y, R1, R4, J4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(56)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式34 すなわち、一般式(68)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子又はメチル、エチル等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1965年、13巻、999頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1993年、58巻、3568頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19528778号公報)等に記載の方法に準じて還元することにより、一般式(56)においてR6a及びR6bが水素原子である一般式(56-1)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(68)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。 反応式35 すなわち、一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載のアミノ酸合成の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1960年、82巻、698頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1996年、37巻、8655頁等に記載の方法に準じて一般式(69)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表されるアミノニトリルとした後、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1962年、3979頁等に記載の方法に準じて加水分解するか、或いはジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1943年、65巻、324頁、テトラヘドロン:アシンメトリー[Tetrahedron:Asymmetry]1997年、8巻、2913頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19528778号公報)等に記載の方法に準じて、一般式(70)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表されるイミダゾリジンジオンとした後加水分解することにより、一般式(68)においてRが水素原子である一般式(68-1)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Jの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。 また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。 製造法K 一般式(7)[式中、W2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(3)[式中、Y, R1, R4, R5, R6v及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(2)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(2-3)[式中、W2, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6v, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 製造法Kにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 製造法Kで用いられる一般式(3)で表される化合物は、例えば下記の反応式36〜反応式39で表される方法等を用いて合成することができる。 反応式36 一般式(34)[式中、Y, R1, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(72)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表されるリチウム反応剤又は一般式(73)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、J13は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。]で表されるグリニャール反応剤とを文献記載の公知の方法、例えば、ヘテロサイクルズ[Heterocycles]1994年、39巻、801頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1988年、110巻、1862頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1960年、11巻、252頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、9117頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(3)においてR6vが水素原子である一般式(3-2)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 また、一般式(71)[式中、Y, R1, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(74)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表されるリチウム反応剤又は一般式(75)[式中、R4及びJ13は前記と同じ意味を表す。]で表されるグリニャール反応剤とを上記と同様な条件下反応させることによっても一般式(3-2)で表される化合物を得ることができる。 ここで用いられる一般式(72)及び一般式(74)で表されるリチウム反応剤の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なハロゲン−メタル交換反応、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1990年、63巻、3719頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1983年、48巻、1449頁等に記載の方法に準じて対応する公知のハロゲン化物から容易に合成することができる。 また、一般式(73)及び一般式(75)で表されるグリニャール反応剤の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なグリニャール試薬の調製方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1969年、8巻、279頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1989年、54巻、4413頁等に記載の方法に準じて対応する公知のハロゲン化物から容易に合成することができる。 反応式37 一般式(71)[式中、Y, R1, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、式(76)で表される化合物と文献記載の公知の方法、例えば、シンレット[Synlett]2003年、233頁に記載の方法に準じて反応させるか、或いは公知の一般式(77)[式中、J14は水素原子、臭素原子、トリメチルシリル基等を表す。]で表される化合物と文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2000年、65巻、8848頁及び2001年、66巻、1436頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1989年、45巻、1423頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(3)においてR4がトリフルオロメチル基であり、R6vが水素原子である一般式(3-3)[式中、Y, R1, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 反応式38 一般式(52)[式中、Y, R1, n, J9及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、一般式(78)[式中、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させるテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、9117頁等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(78)で表される化合物と反応させるテトラヘドロン[Tetrahedron]1960年、11巻、252頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1988年、53巻、754頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(3)においてR6vが水素原子である一般式(3-2)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。 反応式39 反応式36、反応式37及び反応式38において中間体として得られる一般式(79)[式中、Y, R1, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(80)[式中、R6v及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(3)[式中、Y, R1, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表し、R6vは水素原子以外の前記の意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 一般式(71)で表される化合物は一般式(34)で表される化合物と同様に合成することができる。 これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Kの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。 また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。 本発明組成物は、一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、化合物群Aより選ばれる1種又は2種以上の化合物を混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。 固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。 液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。 これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明組成物は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」は一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、化合物群Aより選ばれる1種又は2種以上の化合物の総称として使用している。 〔水和剤(wettable powder)〕有効成分化合物 0.1〜80部固体担体 5〜98.9部界面活性剤 1〜10部その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。 〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕有効成分化合物 0.1〜30部液体担体 45〜95部界面活性剤 4.9〜15部その他 0〜10部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 〔懸濁剤(suspension concentrate)〕有効成分化合物 0.1〜70部液体担体 15〜98.89部界面活性剤 1〜12部その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕有効成分化合物 0.1〜90部固体担体 0〜98.9部界面活性剤 1〜20部その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 〔液 剤(soluble concentrate)〕有効成分化合物 0.01〜70部液体担体 20〜99.99部その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 〔粒 剤(granule)〕有効成分化合物 0.01〜80部固体担体 10〜99.99部その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 〔粉 剤(dustable powder)〕有効成分化合物 0.01〜30部固体担体 65〜99.99部その他 0〜5部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 〔製剤例〕 次に具体的に本発明組成物に含まれる農薬製剤例を示すが、これらのみに限定されるものではない。 〔配合例1〕水和剤(wettable powder)化合物No.1 10部化合物No.a 10部パイロフィライト 76部ソルポール5039 2部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)カープレックス#80D 2部(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例2〕乳 剤(emulsifiable concentrate)化合物No.2 3部化合物No.b 2部キシレン 75部N−メチルピロリドン 15部ソルポール2680 5部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)化合物No.3 15部化合物No.c 10部アグリゾールS−710 10部(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000C 0.5部(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)キサンタンガム 0.2部水 64.3部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)化合物No.4 40部化合物No.d 35部ハイテノールNE-15 5部(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)バニレックスN 10部(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)カープレックス#80D 10部(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 〔配合例5〕粒 剤(granule)化合物No.5 3部化合物No.e 2部ベントナイト 50部タルク 45部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 〔配合例6〕粉 剤(dustable powder)化合物No.6 2部化合物No.f 1部カープレックス#80D 0.5部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)カオリナイト 95部リン酸ジイソプロピル 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して各有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。 以下に、本発明の一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物の合成例を具体的に示す。 〔合成例1〕 N1−[4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.11)。 工程1;4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 4−ヨード−2−メチルアニリン10.0gのトルエン30ml溶液に二炭酸ジ−t−ブチル14.0gを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、水30mlを加えて15分間加熱還流した後室温まで放冷、ジエチルエーテル100mlにて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留した固体をヘキサンにて洗浄し、目的物11.5gを白色結晶として得た。融点101.0〜103.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.63 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 2H), 6.22 (bs, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。 工程2;2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸−t−ブチルの製造 窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン80ml中に分散させた、酢酸銀にて活性化した亜鉛粉末(テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1981年、22巻、649頁)9.5gにクロロトリメチルシラン2mlを添加し、室温にて10分間攪拌、次いで2−ブロモ−3、3、3−トリフルオロプロペン16.2g及びN、N、N'、N'−テトラメチルエチレンジアミン22mlを加え、60℃にて12時間攪拌を継続した。沈殿する不溶物をデカンテーションにて除去した後、反応混合物に4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル10.0g及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0gを添加し、60℃にてさらに4時間攪拌した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、水200mlを加え、ジエチルエーテルにて抽出(200mlx2)した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をジエチルエーテルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びジエチルエーテルにて溶出するアルミナのカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物8.4gを淡黄色結晶として得た。融点86.0〜88.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.89 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.32 (bs, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.70 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.53 (s, 9H)。 工程3;4−クロロフェニルヒドロキシム酸クロライドの製造 4−クロロフェニルアルドキシム0.46gの1、4−ジオキサン8ml溶液に濃塩酸4mlを加え、氷冷攪拌下、8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液3.0gを10分間かけて滴下した。滴下終了後、同温度にて10分間攪拌を継続した後、水30mlを加え、さらに30分攪拌した。反応完結後、生成した固体を濾別し水洗(30mlx2)、減圧下にて乾燥し、目的物0.4gを白色結晶として得た。融点86.0〜87.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.00 (s, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 7.35-7.40 (m, 2H)。 工程4;4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸−t−ブチル3.0gのN、N−ジメチルホルムアミド25ml溶液に4−クロロフェニルヒドロキシム酸クロライド2.33gを添加し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン4.2mlを10分間かけて滴下した。室温にて5時間攪拌を継続した後、反応混合物を水100ml に注ぎ、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.2gを白色結晶として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H), 6.33 (bs, 1H), 3.99 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。 工程5;4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルアニリンの製造 4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル3.2gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸15mlを滴下した。同温度にて10分攪拌を継続した後、減圧下にて溶媒を留去、残留した油状物質にジエチルエーテル100mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlにて洗浄した。有機層を分取後、水層はジエチルエーテルにて抽出(100mlx2)、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.9gを白色結晶として得た。融点117.5〜119.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.97 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (bs, 2H), 2.18 (s, 3H)。 工程6;N1−[4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタル酸ジアミドの製造 3−ヨード−N−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタルアミド酸0.3gのジクロロメタン4ml溶液に、氷冷攪拌下、ピリジン0.12ml及びトリフルオロ酢酸無水物0.18gを添加し、同温度にて2時間攪拌した。次いで4−[3−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルアニリン0.28gを添加、室温にて12時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水10mlに注ぎクロロホルムにて抽出(10mlx2)、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧下に溶媒を留去した。残留した固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.11gを白色結晶として得た。融点116.5〜120.3℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.39 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.22 (dd, J=8.7, 2.1Hz, 1H), 7.96 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.5 (m, 4H), 7.20 (t, J=8.1Hz, 1H), 6.21 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.25-4.35 (m, 1H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.5-2.65 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.91 (d, J=1.8Hz, 3H), 1.25 (d, J=6.6Hz, 3H)。 〔合成例2〕 3−ヨード−N2−イソプロピル−N1−[4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−2−メチルフェニル]フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1)。 工程1;4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル)−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 ヒドロキシイミノ酢酸5.0gの1、2−ジメトキシエタン80ml溶液にN-クロロコハク酸イミド15.0gを添加し、75℃にて1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、合成例1の工程1〜工程2にて合成した2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸−t−ブチル3.0g及び炭酸水素カリウム20.0gを加え、室温にて、さらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、クロロホルム50mlを加え不溶物を濾別し、クロロホルム層を1N塩酸にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルム−ヘキサン(4:6)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.1gを白色結晶として得た。融点83.0〜85.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.34 (bs, 1H), 3.83 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.55 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.53 (s, 9H)。 工程2;2−メチル−4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]カルバニリド酸−t−ブチルの製造 1、2、4−トリアゾール0.23gのN、N−ジメチルホルムアミド20ml溶液に60%油性水素化ナトリウム0.13gを添加し、室温にて15分間攪拌した。水素ガスの発生が止んだ後、4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル)−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル0.5gを添加し、50℃にて90分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水200mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.4gを白色結晶として得た。融点46.0〜48.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.79 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 6.36 (bs, 1H), 4.27 (d, J=17.8Hz, 1H), 4.01 (d, J=17.8Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.51 (s, 9H)。 工程3;2−メチル−4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]アニリンの製造 2−メチル−4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]カルバニリド酸−t−ブチル0.4gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸5mlを滴下した。室温にて10分攪拌を継続した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジエチルエーテル50mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlにて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて脱水後、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物0.3gを淡黄色油状物質として得た。このものは、精製することなく次の反応に用いた。 工程4;3−ヨード−N2−イソプロピル−N1−[2−メチル−4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]フェニル]フタル酸ジアミドの製造 3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.35gのトルエン10ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.35gを滴下した。同温度にて30分攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をテトラヒドロフラン10mlに溶解し、2−メチル−4−[3−(1、2、4−トリアゾール−1−イル)−5−トリフルオロメチル−4、5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]アニリン0.3gを添加、室温にて18時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留した固体を酢酸エチル−クロロホルム(4:6)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.4gを白色結晶として得た。融点131.0〜133.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.80 (s, 1H), 8.44 (bs, 1H), 8.21 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.98 (d, J=6.8Hz, 1H), 7.82 (d, J=6.8Hz, 1H), 7.2-7.5 (m, 3H), 5.83 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.29 (d, J=17.8Hz, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 4.00 (d, J=17.8Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H)。 〔合成例3〕 N1−[4−(2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.36)。 工程1;4’−クロロ−3−メチル−4−ニトロベンゾフェノンの製造 3−メチル−4−ニトロ安息香酸50.0gのクロロベンゼン100ml懸濁液に塩化チオニル30.2ml及びN、N−ジメチルホルムアミド1mlを添加し、95℃にて1.5時間攪拌した後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去した。反応混合物にクロロベンゼン30mlを加え、氷冷攪拌下、塩化アルミニウム44.0gを注意深く添加、次いで80℃にて2時間攪拌を継続した。反応完結後、室温まで放冷した反応混合物を氷水500mlに注ぎ、さらに濃塩酸50mlを加えた後、酢酸エチルにて抽出(150mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物63.5gを淡黄色結晶として得た。融点105.0〜107.5℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.04 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 4H), 7.50 (d, J=8.7Hz, 2H), 2.66 (s, 3H)。 工程2;4−アミノ−4’−クロロ−3−メチルベンゾフェノンの製造 4’−クロロ−3−メチル−4−ニトロベンゾフェノン22.0gの酢酸エチル220ml溶液に、酢酸220ml、水220ml及び鉄粉26.4gを加え、加熱還流下に4.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル200mlに溶解し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlにて洗浄、有機層は、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化させ、目的物16.5gを黄色結晶として得た。融点113.0〜115.5℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.67 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.66 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.15 (bs, 2H), 2.19 (s, 3H)。 工程3;N−t−ブトキシカルボニル−4−(4−クロロベンゾイル)−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 4−アミノ−4’−クロロ−3−メチルベンゾフェノン42.5gのN、N−ジメチルホルムアミド500ml溶液に二炭酸ジ−t−ブチル105.0g及び炭酸カリウム72.0gを添加し、100℃にて3時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷、氷水500mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(350mlx2)した。有機層を水洗(300mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて結晶化し、目的物70.0gを白色固体として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.74 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.47 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.20 (d, J=8.1Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.43 (s, 18H)。 工程4;N−t−ブトキシカルボニル−4−[1−(4−クロロフェニル)エテニル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 t−ブトキシカリウム10.1gのテトラヒドロフラン300ml溶液にメチルトリフェニルホスホニウムブロミド32.15gを添加し、室温にて30分間攪拌、次いでN−t−ブトキシカルボニル−4−(4−クロロベンゾイル)−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル20.05gのテトラヒドロフラン50ml溶液を滴下し、同温度にてさらに90分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液200mlに注ぎ、15分間攪拌した後、酢酸エチル150mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物19.0gを黄色油状物質として得た。nD21.3℃1.53981H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.25-7.35 (m, 4H), 7.1-7.15 (m, 2H), 7.04 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.46 (bs, 1H), 5.44 (bs, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.44 (s, 18H)。 工程5;4−[2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−2−メチルアニリンの製造 N−t−ブトキシカルボニル−4−[1−(4−クロロフェニル)エテニル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル1.7gのジエチレングリコールジメチルエーテル5ml溶液に、170℃にて攪拌下、ジクロロフルオロ酢酸ナトリウム7.0gを30分間に渡って少量ずつ添加し、添加終了後180℃にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後室温まで放冷、反応混合物を酢酸エチル50mlに溶解し水洗(50mlx1)、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去た。残留物に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸10mlを滴下し、同温度にてさらに15分攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて過剰のトリフルオロ酢酸を留去、残留した油状物質を酢酸エチル30mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlにて洗浄した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をアセトニトリル−水(85:15)にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.35gを淡黄色油状物質として得た。nD21.3℃1.57261H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.30 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.0-7.05 (m, 2H), 6.59 (d, J=8.7Hz, 1H), 3.53 (bs, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.9-2.05 (m, 2H)。 工程6;N1−[4−(2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタル酸ジアミドの製造 3−ヨード−N−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタルアミド酸0.28gのトルエン8ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.2gを滴下した。同温度にて15分間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をアセトニトリル2mlに溶解し、4−[2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−2−メチルアニリン0.2gのアセトニトリル5ml溶液を滴下した。室温にて2時間攪拌を継続した後、反応混合物を氷冷、析出した固体を濾別、少量のアセトニトリルにて洗浄し、目的物0.32gを白色結晶として得た。融点229.0〜232.0℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.26 (bs, 1H), 8.04 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.15-7.35 (m, 7H), 6.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.25-4.35 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.5, 6.0Hz, 1H), 2.52 (dd, J=13.5, 6.3Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.88 (s, 3H), 1.25 (d, J=6.6Hz, 3H)。 〔合成例4〕 N1−[4−(2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニルエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.43) 合成例3にて合成したN1−[4−(2、2−ジフルオロ−1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(1−メチル−2−メチルチオエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-36)0.15gのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷攪拌下、3−クロロ過安息香酸0.12gを添加し、室温にて4.5時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液30ml次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.15gを無色樹脂状物質として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.26 (bs, 1H), 7.80 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.55 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.05-7.35 (m, 7H), 6.94 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.4-4.5 (m, 1H), 3.24 (dd, J=14.1, 4.2Hz, 1H), 3.00 (dd, J=14.1, 6.9Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.41 (d, J=6.3Hz, 3H)。 〔合成例5〕 N1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.58)。 工程1;[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]トリメチルシランの製造 4−トリフルオロメトキシ安息香酸メチル10.0gの1,2−ジメトキシエタン55ml溶液に、氷冷攪拌下、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン13.6g及びフッ化セシウム0.1gを添加し、攪拌下、2時間かけて室温まで昇温した。室温にてさらに1時間攪拌を継続した後、反応混合物を氷水200mlに注ぎ酢酸エチル200mlにて抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物16.0gを無色油状物質として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.62 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.5Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 0.27 (s, 9H)。 工程2;2,2,2−トリフルオロ−4'−トリフルオロメトキシアセトフェノンの製造 [2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]トリメチルシラン16.0gのテトラヒドロフラン55ml溶液に、室温にて攪拌下、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン1M溶液9.5mlを添加し、室温にて20分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlを加え酢酸エチル200mlにて抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物10.8gを褐色油状物質として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.15 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.37 (d, J=8.8Hz, 2H)。 工程3;4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造 窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル10.0gのt−ブチルメチルエーテル130ml溶液に、−60℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)41.8mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、2,2,2−トリフルオロ−4'−トリフルオロメトキシアセトフェノン7.75gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液300mlに注ぎ有機層を分取、水層は酢酸エチル100mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:19〜1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9.0gを無色油状物質として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.87 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.1-7.35 (m, 4H), 6.31 (bs, 1H), 2.95 (bs, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。 工程4;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エタノールの製造 4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル9.0gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸16.0mlを滴下した。室温にて30分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液200mlを加えクロロホルム100ml及び酢酸エチル100mlにて抽出、有機層を併せて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物6.8gを黄色結晶として得た。融点127.0〜128.5℃1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.51 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.0-7.25 (m, 4H), 6.60 (d, J=8.3Hz, 1H), 3.06 (bs, 3H), 2.13 (s, 3H)。 工程5;N1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造 3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.2gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物1.0gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル5mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エタノール0.2g及びトリフルオロ酢酸1滴を添加、室温にて4時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.33gを無色樹脂状物質として得た。1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.39 (bs, 1H), 8.10 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.95 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.2-7.35 (m, 5H), 5.90 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.01 (s, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。 前記製造法及び合成例に準じて、前記の第1表に記載した一般式(1)及び前記の第2表に記載した一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物を合成した。合成した化合物の物性を第5表に記載した。 〔第5表〕――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. m.p.(℃) No. m.p.(℃) No. m.p.(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 131.0-133.0 28 123.0-126.0 55 135.0-136.0 2 108.0-112.0 29 115.0-118.5 56 樹脂状 3 196.0-198.0 30 樹脂状 57 107.0-110.0 4 108.0-112.0 31 110.0-112.0 58 樹脂状 5 140.0-142.0 32 174.5-176.0 59 107.0-109.0 6 134.0-136.0 33 樹脂状 60 樹脂状 7 257.0-259.0 34 122.0-126.5 61 212.0-214.0 8 145.0-153.0 35 132.0-134.0 62 95.5-99.0 9 132.0-135.0 36 229.0-232.0 63 101.0-103.0 10 103.5-110.0 37 205.0-208.0 64 112.0-115.0 11 116.5-120.3 38 219.0-220.0 65 91.0-95.0 12 124.5-129.5 39 185.0-186.0 66 116.0-120.0 13 113.5-120.5 40 199.0-200.0 67 99.0-103.0 14 114.0-124.0 41 175.0-177.0 68 83.0-89.0 15 140.0-150.0 42 樹脂状 69 樹脂状 16 138.0-147.0 43 樹脂状 70 樹脂状 17 123.0-129.5 44 樹脂状 71 樹脂状 18 115.0-116.0 45 213.0-214.0 72 樹脂状 19 113.0-115.0 46 169.0-170.0 73 111.0-113.0 20 157.0-167.0 47 130.0-132.0 74 123.0-126.0 21 113.5-117.5 48 190.0-191.0 75 115.0-117.5 22 117.0-122.0 49 216.5-218.5 76 102.0-105.0 23 116.0-124.5 50 208.0-211.0 77 樹脂状 24 108.5-112.0 51 212.0-213.0 78 樹脂状 25 117.0-137.0 52 196.0-197.5 79 樹脂状 26 124.0-132.0 53 197.0-200.5 27 270.0-272.0 54 175.0-176.0――――――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明の有用性を明らかにするため、効力試験例を具体的に以下に示す。 〔試験例1〕 モモシンクイガに対する効力試験 上記の第5表に記載された化合物を各々10%乳剤(化合物によっては25%水和剤)に製剤し、前記の第4表に記載された化合物(製剤)と合わせて、展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、モモシンクイガ雌成虫に1日産卵させたリンゴの幼果を準備した。実体顕微鏡下で1幼果当たり15卵になるように卵数を調製し、所定濃度の薬液に約20秒浸漬した。風乾後に腰高シャーレ(直径5.5cm×高さ6cm)に処理幼果を入れ、25℃の恒温室に収容した。処理後約20日後に、幼果内に侵入している幼虫数とシャーレ内に幼果から脱出した幼虫数を計数し、生存虫数とした。下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。 死虫率(%)=(15-生存虫数)/15×100 各薬液濃度に対する死虫率から、プロビット法に基づいて半数致死濃度(LC50値)を求めた。更に共力効果(相乗効果)の程度を判定するために通常用いられているSun & Johnson法(ジャーナル オブ エコノミック エントモロジー誌、1960年、第55巻、887頁)の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は次に示す式で表される。 共力係数=混合剤の実際の毒性指数/混合剤の理論的毒性指数×100但し、 混合剤の実際の毒性指数:[A]のLC50/[A][B]混合剤のLC50×100 混合剤の理論的毒性指数:([A]の毒性指数×[A][B]混合剤の中の[A]の%+[B]の毒性指数×[A][B]混合剤中の[B]の%)/100 [A]:一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物 [B]:化合物群Aから選ばれる化合物 %:[A]と[B]の総重量に対する重量百分率 [A]の毒性指数:100 [B]の毒性指数:([A]のLC50/[B]のLC50)×100である。 この共力係数の値が100より大きいほど相乗効果が高く、100に等しいときは相加的効果、100より小さくなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。 試験の結果、下記の化合物の組合わせにおいて、共力係数が100よりも大きくなった。 共力係数が100よりも大きくなった組合せ:1+gu,1+ht,1+hw,1+hx,1+id,1+if,1+il,1+ja,1+je,1+jo,1+jx,1+kg,1+kh,1+km,1+kn,1+lg,1+lk,1+ln,1+lr,1+sj,1+sm,1+so,2+gu,2+ht,2+hw,2+hx,2+id,2+if,2+il,2+ja,2+je,2+jo,2+jx,2+kg,2+kh,2+km,2+kn,2+lg,2+lk,2+ln,2+lr,2+sj,2+sm,2+so,3+gu,3+ht,3+hw,3+hx,3+id,3+if,3+il,3+ja,3+je,3+jo,3+jx,3+kg,3+kh,3+km,3+kn,3+lg,3+lk,3+ln,3+lr,3+sj,3+sm,3+so,4+gu,4+ht,4+hw,4+hx,4+id,4+if,4+il,4+ja,4+je,4+jo,4+jx,4+kg,4+kh,4+km,4+kn,4+lg,4+lk,4+ln,4+lr,4+sj,4+sm,4+so,5+gu,5+ht,5+hw,5+hx,5+id,5+if,5+il,5+ja,5+je,5+jo,5+jx,5+kg,5+kh,5+km,5+kn,5+lg,5+lk,5+ln,5+lr,5+sj,5+sm,5+so,6+gu,6+ht,6+hw,6+hx,6+id,6+if,6+il,6+ja,6+je,6+jo,6+jx,6+kg,6+kh,6+km,6+kn,6+lg,6+lk,6+ln,6+lr,6+sj,6+sm,6+so,7+gu,7+ht,7+hw,7+hx,7+id,7+if,7+il,7+ja,7+je,7+jo,7+jx,7+kg,7+kh,7+km,7+kn,7+lg,7+lk,7+ln,7+lr,7+sj,7+sm,7+so,8+gu,8+ht,8+hw,8+hx,8+id,8+if,8+il,8+ja,8+je,8+jo,8+jx,8+kg,8+kh,8+km,8+kn,8+lg,8+lk,8+ln,8+lr,8+sj,8+sm,8+so,9+gu,9+ht,9+hw,9+hx,9+id,9+if,9+il,9+ja,9+je,9+jo,9+jx,9+kg,9+kh,9+km,9+kn,9+lg,9+lk,9+ln,9+lr,9+sj,9+sm,9+so,10+gu,10+ht,10+hw,10+hx,10+id,10+if,10+il,10+ja,10+je,10+jo,10+jx,10+kg,10+kh,10+km,10+kn,10+lg,10+lk,10+ln,10+lr,10+sj,10+sm,10+so,11+gu,11+ht,11+hw,11+hx,11+id,11+if,11+il,11+ja,11+je,11+jo,11+jx,11+kg,11+kh,11+km,11+kn,11+lg,11+lk,11+ln,11+lr,11+sj,11+sm,11+so,12+gu,12+ht,12+hw,12+hx,12+id,12+if,12+il,12+ja,12+je,12+jo,12+jx,12+kg,12+kh,12+km,12+kn,12+lg,12+lk,12+ln,12+lr,12+sj,12+sm,12+so,13+gu,13+ht,13+hw,13+hx,13+id,13+if,13+il,13+ja,13+je,13+jo,13+jx,13+kg,13+kh,13+km,13+kn,13+lg,13+lk,13+ln,13+lr,13+sj,13+sm,13+so,14+gu,14+ht,14+hw,14+hx,14+id,14+if,14+il,14+ja,14+je,14+jo,14+jx,14+kg,14+kh,14+km,14+kn,14+lg,14+lk,14+ln,14+lr,14+sj,14+sm,14+so,15+gu,15+ht,15+hw,15+hx,15+id,15+if,15+il,15+ja,15+je,15+jo,15+jx,15+kg,15+kh,15+km,15+kn,15+lg,15+lk,15+ln,15+lr,15+sj,15+sm,15+so,16+gu,16+ht,16+hw,16+hx,16+id,16+if,16+il,16+ja,16+je,16+jo,16+jx,16+kg,16+kh,16+km,16+kn,16+lg,16+lk,16+ln,16+lr,16+sj,16+sm,16+so,17+gu,17+ht,17+hw,17+hx,17+id,17+if,17+il,17+ja,17+je,17+jo,17+jx,17+kg,17+kh,17+km,17+kn,17+lg,17+lk,17+ln,17+lr,17+sj,17+sm,17+so,18+gu,18+ht,18+hw,18+hx,18+id,18+if,18+il,18+ja,18+je,18+jo,18+jx,18+kg,18+kh,18+km,18+kn,18+lg,18+lk,18+ln,18+lr,18+sj,18+sm,18+so,19+gu,19+ht,19+hw,19+hx,19+id,19+if,19+il,19+ja,19+je,19+jo,19+jx,19+kg,19+kh,19+km,19+kn,19+lg,19+lk,19+ln,19+lr,19+sj,19+sm,19+so,20+gu,20+ht,20+hw,20+hx,20+id,20+if,20+il,20+ja,20+je,20+jo,20+jx,20+kg,20+kh,20+km,20+kn,20+lg,20+lk,20+ln,20+lr,20+sj,20+sm,20+so,21+gu,21+ht,21+hw,21+hx,21+id,21+if,21+il,21+ja,21+je,21+jo,21+jx,21+kg,21+kh,21+km,21+kn,21+lg,21+lk,21+ln,21+lr,21+sj,21+sm,21+so,22+gu,22+ht,22+hw,22+hx,22+id,22+if,22+il,22+ja,22+je,22+jo,22+jx,22+kg,22+kh,22+km,22+kn,22+lg,22+lk,22+ln,22+lr,22+sj,22+sm,22+so,23+gu,23+ht,23+hw,23+hx,23+id,23+if,23+il,23+ja,23+je,23+jo,23+jx,23+kg,23+kh,23+km,23+kn,23+lg,23+lk,23+ln,23+lr,23+sj,23+sm,23+so,24+gu,24+ht,24+hw,24+hx,24+id,24+if,24+il,24+ja,24+je,24+jo,24+jx,24+kg,24+kh,24+km,24+kn,24+lg,24+lk,24+ln,24+lr,24+sj,24+sm,24+so,25+gu,25+ht,25+hw,25+hx,25+id,25+if,25+il,25+ja,25+je,25+jo,25+jx,25+kg,25+kh,25+km,25+kn,25+lg,25+lk,25+ln,25+lr,25+sj,25+sm,25+so,26+gu,26+ht,26+hw,26+hx,26+id,26+if,26+il,26+ja,26+je,26+jo,26+jx,26+kg,26+kh,26+km,26+kn,26+lg,26+lk,26+ln,26+lr,26+sj,26+sm,26+so,27+gu,27+ht,27+hw,27+hx,27+id,27+if,27+il,27+ja,27+je,27+jo,27+jx,27+kg,27+kh,27+km,27+kn,27+lg,27+lk,27+ln,27+lr,27+sj,27+sm,27+so,28+gu,28+ht,28+hw,28+hx,28+id,28+if,28+il,28+ja,28+je,28+jo,28+jx,28+kg,28+kh,28+km,28+kn,28+lg,28+lk,28+ln,28+lr,28+sj,28+sm,28+so,29+gu,29+ht,29+hw,29+hx,29+id,29+if,29+il,29+ja,29+je,29+jo,29+jx,29+kg,29+kh,29+km,29+kn,29+lg,29+lk,29+ln,29+lr,29+sj,29+sm,29+so,30+gu,30+ht,30+hw,30+hx,30+id,30+if,30+il,30+ja,30+je,30+jo,30+jx,30+kg,30+kh,30+km,30+kn,30+lg,30+lk,30+ln,30+lr,30+sj,30+sm,30+so,31+gu,31+ht,31+hw,31+hx,31+id,31+if,31+il,31+ja,31+je,31+jo,31+jx,31+kg,31+kh,31+km,31+kn,31+lg,31+lk,31+ln,31+lr,31+sj,31+sm,31+so,32+gu,32+ht,32+hw,32+hx,32+id,32+if,32+il,32+ja,32+je,32+jo,32+jx,32+kg,32+kh,32+km,32+kn,32+lg,32+lk,32+ln,32+lr,32+sj,32+sm,32+so,33+gu,33+ht,33+hw,33+hx,33+id,33+if,33+il,33+ja,33+je,33+jo,33+jx,33+kg,33+kh,33+km,33+kn,33+lg,33+lk,33+ln,33+lr,33+sj,33+sm,33+so,34+gu,34+ht,34+hw,34+hx,34+id,34+if,34+il,34+ja,34+je,34+jo,34+jx,34+kg,34+kh,34+km,34+kn,34+lg,34+lk,34+ln,34+lr,34+sj,34+sm,34+so,35+gu,35+ht,35+hw,35+hx,35+id,35+if,35+il,35+ja,35+je,35+jo,35+jx,35+kg,35+kh,35+km,35+kn,35+lg,35+lk,35+ln,35+lr,35+sj,35+sm,35+so,36+gu,36+ht,36+hw,36+hx,36+id,36+if,36+il,36+ja,36+je,36+jo,36+jx,36+kg,36+kh,36+km,36+kn,36+lg,36+lk,36+ln,36+lr,36+sj,36+sm,36+so,37+gu,37+ht,37+hw,37+hx,37+id,37+if,37+il,37+ja,37+je,37+jo,37+jx,37+kg,37+kh,37+km,37+kn,37+lg,37+lk,37+ln,37+lr,37+sj,37+sm,37+so,38+gu,38+ht,38+hw,38+hx,38+id,38+if,38+il,38+ja,38+je,38+jo,38+jx,38+kg,38+kh,38+km,38+kn,38+lg,38+lk,38+ln,38+lr,38+sj,38+sm,38+so,39+gu,39+ht,39+hw,39+hx,39+id,39+if,39+il,39+ja,39+je,39+jo,39+jx,39+kg,39+kh,39+km,39+kn,39+lg,39+lk,39+ln,39+lr,39+sj,39+sm,39+so,40+gu,40+ht,40+hw,40+hx,40+id,40+if,40+il,40+ja,40+je,40+jo,40+jx,40+kg,40+kh,40+km,40+kn,40+lg,40+lk,40+ln,40+lr,40+sj,40+sm,40+so,41+gu,41+ht,41+hw,41+hx,41+id,41+if,41+il,41+ja,41+je,41+jo,41+jx,41+kg,41+kh,41+km,41+kn,41+lg,41+lk,41+ln,41+lr,41+sj,41+sm,41+so,42+gu,42+ht,42+hw,42+hx,42+id,42+if,42+il,42+ja,42+je,42+jo,42+jx,42+kg,42+kh,42+km,42+kn,42+lg,42+lk,42+ln,42+lr,42+sj,42+sm,42+so,43+gu,43+ht,43+hw,43+hx,43+id,43+if,43+il,43+ja,43+je,43+jo,43+jx,43+kg,43+kh,43+km,43+kn,43+lg,43+lk,43+ln,43+lr,43+sj,43+sm,43+so,44+gu,44+ht,44+hw,44+hx,44+id,44+if,44+il,44+ja,44+je,44+jo,44+jx,44+kg,44+kh,44+km,44+kn,44+lg,44+lk,44+ln,44+lr,44+sj,44+sm,44+so,45+gu,45+ht,45+hw,45+hx,45+id,45+if,45+il,45+ja,45+je,45+jo,45+jx,45+kg,45+kh,45+km,45+kn,45+lg,45+lk,45+ln,45+lr,45+sj,45+sm,45+so,46+gu,46+ht,46+hw,46+hx,46+id,46+if,46+il,46+ja,46+je,46+jo,46+jx,46+kg,46+kh,46+km,46+kn,46+lg,46+lk,46+ln,46+lr,46+sj,46+sm,46+so,47+gu,47+ht,47+hw,47+hx,47+id,47+if,47+il,47+ja,47+je,47+jo,47+jx,47+kg,47+kh,47+km,47+kn,47+lg,47+lk,47+ln,47+lr,47+sj,47+sm,47+so,48+gu,48+ht,48+hw,48+hx,48+id,48+if,48+il,48+ja,48+je,48+jo,48+jx,48+kg,48+kh,48+km,48+kn,48+lg,48+lk,48+ln,48+lr,48+sj,48+sm,48+so,49+gu,49+ht,49+hw,49+hx,49+id,49+if,49+il,49+ja,49+je,49+jo,49+jx,49+kg,49+kh,49+km,49+kn,49+lg,49+lk,49+ln,49+lr,49+sj,49+sm,49+so,50+gu,50+ht,50+hw,50+hx,50+id,50+if,50+il,50+ja,50+je,50+jo,50+jx,50+kg,50+kh,50+km,50+kn,50+lg,50+lk,50+ln,50+lr,50+sj,50+sm,50+so,51+gu,51+ht,51+hw,51+hx,51+id,51+if,51+il,51+ja,51+je,51+jo,51+jx,51+kg,51+kh,51+km,51+kn,51+lg,51+lk,51+ln,51+lr,51+sj,51+sm,51+so,52+gu,52+ht,52+hw,52+hx,52+id,52+if,52+il,52+ja,52+je,52+jo,52+jx,52+kg,52+kh,52+km,52+kn,52+lg,52+lk,52+ln,52+lr,52+sj,52+sm,52+so,53+gu,53+ht,53+hw,53+hx,53+id,53+if,53+il,53+ja,53+je,53+jo,53+jx,53+kg,53+kh,53+km,53+kn,53+lg,53+lk,53+ln,53+lr,53+sj,53+sm,53+so,54+gu,54+ht,54+hw,54+hx,54+id,54+if,54+il,54+ja,54+je,54+jo,54+jx,54+kg,54+kh,54+km,54+kn,54+lg,54+lk,54+ln,54+lr,54+sj,54+sm,54+so,55+gu,55+ht,55+hw,55+hx,55+id,55+if,55+il,55+ja,55+je,55+jo,55+jx,55+kg,55+kh,55+km,55+kn,55+lg,55+lk,55+ln,55+lr,55+sj,55+sm,55+so,56+gu,56+ht,56+hw,56+hx,56+id,56+if,56+il,56+ja,56+je,56+jo,56+jx,56+kg,56+kh,56+km,56+kn,56+lg,56+lk,56+ln,56+lr,56+sj,56+sm,56+so,57+gu,57+ht,57+hw,57+hx,57+id,57+if,57+il,57+ja,57+je,57+jo,57+jx,57+kg,57+kh,57+km,57+kn,57+lg,57+lk,57+ln,57+lr,57+sj,57+sm,57+so,58+gu,58+ht,58+hw,58+hx,58+id,58+if,58+il,58+ja,58+je,58+jo,58+jx,58+kg,58+kh,58+km,58+kn,58+lg,58+lk,58+ln,58+lr,58+sj,58+sm,58+so,59+gu,59+ht,59+hw,59+hx,59+id,59+if,59+il,59+ja,59+je,59+jo,59+jx,59+kg,59+kh,59+km,59+kn,59+lg,59+lk,59+ln,59+lr,59+sj,59+sm,59+so,60+gu,60+ht,60+hw,60+hx,60+id,60+if,60+il,60+ja,60+je,60+jo,60+jx,60+kg,60+kh,60+km,60+kn,60+lg,60+lk,60+ln,60+lr,60+sj,60+sm,60+so,61+gu,61+ht,61+hw,61+hx,61+id,61+if,61+il,61+ja,61+je,61+jo,61+jx,61+kg,61+kh,61+km,61+kn,61+lg,61+lk,61+ln,61+lr,61+sj,61+sm,61+so,62+gu,62+ht,62+hw,62+hx,62+id,62+if,62+il,62+ja,62+je,62+jo,62+jx,62+kg,62+kh,62+km,62+kn,62+lg,62+lk,62+ln,62+lr,62+sj,62+sm,62+so,63+gu,63+ht,63+hw,63+hx,63+id,63+if,63+il,63+ja,63+je,63+jo,63+jx,63+kg,63+kh,63+km,63+kn,63+lg,63+lk,63+ln,63+lr,63+sj,63+sm,63+so,64+gu,64+ht,64+hw,64+hx,64+id,64+if,64+il,64+ja,64+je,64+jo,64+jx,64+kg,64+kh,64+km,64+kn,64+lg,64+lk,64+ln,64+lr,64+sj,64+sm,64+so,65+gu,65+ht,65+hw,65+hx,65+id,65+if,65+il,65+ja,65+je,65+jo,65+jx,65+kg,65+kh,65+km,65+kn,65+lg,65+lk,65+ln,65+lr,65+sj,65+sm,65+so,66+gu,66+ht,66+hw,66+hx,66+id,66+if,66+il,66+ja,66+je,66+jo,66+jx,66+kg,66+kh,66+km,66+kn,66+lg,66+lk,66+ln,66+lr,66+sj,66+sm,66+so,67+gu,67+ht,67+hw,67+hx,67+id,67+if,67+il,67+ja,67+je,67+jo,67+jx,67+kg,67+kh,67+km,67+kn,67+lg,67+lk,67+ln,67+lr,67+sj,67+sm,67+so,68+gu,68+ht,68+hw,68+hx,68+id,68+if,68+il,68+ja,68+je,68+jo,68+jx,68+kg,68+kh,68+km,68+kn,68+lg,68+lk,68+ln,68+lr,68+sj,68+sm,68+so,69+gu,69+ht,69+hw,69+hx,69+id,69+if,69+il,69+ja,69+je,69+jo,69+jx,69+kg,69+kh,69+km,69+kn,69+lg,69+lk,69+ln,69+lr,69+sj,69+sm,69+so,70+gu,70+ht,70+hw,70+hx,70+id,70+if,70+il,70+ja,70+je,70+jo,70+jx,70+kg,70+kh,70+km,70+kn,70+lg,70+lk,70+ln,70+lr,70+sj,70+sm,70+so,71+gu,71+ht,71+hw,71+hx,71+id,71+if,71+il,71+ja,71+je,71+jo,71+jx,71+kg,71+kh,71+km,71+kn,71+lg,71+lk,71+ln,71+lr,71+sj,71+sm,71+so,72+gu,72+ht,72+hw,72+hx,72+id,72+if,72+il,72+ja,72+je,72+jo,72+jx,72+kg,72+kh,72+km,72+kn,72+lg,72+lk,72+ln,72+lr,72+sj,72+sm,72+so,73+gu,73+ht,73+hw,73+hx,73+id,73+if,73+il,73+ja,73+je,73+jo,73+jx,73+kg,73+kh,73+km,73+kn,73+lg,73+lk,73+ln,73+lr,73+sj,73+sm,73+so,74+gu,74+ht,74+hw,74+hx,74+id,74+if,74+il,74+ja,74+je,74+jo,74+jx,74+kg,74+kh,74+km,74+kn,74+lg,74+lk,74+ln,74+lr,74+sj,74+sm,74+so,75+gu,75+ht,75+hw,75+hx,75+id,75+if,75+il,75+ja,75+je,75+jo,75+jx,75+kg,75+kh,75+km,75+kn,75+lg,75+lk,75+ln,75+lr,75+sj,75+sm,75+so,76+gu,76+ht,76+hw,76+hx,76+id,76+if,76+il,76+ja,76+je,76+jo,76+jx,76+kg,76+kh,76+km,76+kn,76+lg,76+lk,76+ln,76+lr,76+sj,76+sm,76+so,77+gu,77+ht,77+hw,77+hx,77+id,77+if,77+il,77+ja,77+je,77+jo,77+jx,77+kg,77+kh,77+km,77+kn,77+lg,77+lk,77+ln,77+lr,77+sj,77+sm,77+so,78+gu,78+ht,78+hw,78+hx,78+id,78+if,78+il,78+ja,78+je,78+jo,78+jx,78+kg,78+kh,78+km,78+kn,78+lg,78+lk,78+ln,78+lr,78+sj,78+sm,78+so,79+gu,79+ht,79+hw,79+hx,79+id,79+if,79+il,79+ja,79+je,79+jo,79+jx,79+kg,79+kh,79+km,79+kn,79+lg,79+lk,79+ln,79+lr,79+sj,79+sm,79+so。 本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫の防除に有用である。以下の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 一般式(1):[式中、Gは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環又は3員から6員のシクロアルキル環を表し、 W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 また、Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環を表すとき、Xはさらに-N(R17)R16、-N=CHOR12又は-N=C(R9)OR12を表すこともでき、 Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、 R5は、(a). Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、(b). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4が水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、(c). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4がシアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、 R6は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、lが2以上の整数を表すとき、各々のR6は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、R6がR4と隣接する場合、隣接するR4とR6とが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-又は-OCH2CH2S-を形成することにより、2つのZ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-SN(R20)R19、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R16とR17とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、R17がR2と一緒になってC1〜C2アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共にベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、 R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、 R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、 R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、 R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、 R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、 R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、 R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、 R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 lは、0〜9の整数を表し、 mは、0〜4の整数を表し、 nは、0〜4の整数を表し、 p1は、1〜5の整数を表し、 p2は、0〜4の整数を表し、 p3は、0〜3の整数を表し、 p4は、0〜2の整数を表し、 p5は、0又は1の整数を表し、 q1は、0〜3の整数を表し、 q2は、0〜5の整数を表し、 q3は、0〜7の整数を表し、 q4は、0〜9の整数を表し、 rは、0〜2の整数を表し、 tは、0又は1の整数を表す。]。 化合物群A:アシベンゾラル−S−メチル、アシルアミノベンザミド、アシペタックス、アルジモルフ、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アリルアルコール、アウレロファンジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンザルコニウムクロライド、ベンザマクリル、ベンズアモルフ、ベンゾハイドロキサミックアシド、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ベトキサジン、ボルドー液、ブラストサイジン−S、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、カルシウムポリスルフィド、キャプタフォール、カッパーオキシクロリド、カルプロパミド、カルバモルフ、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、クロトリマゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフタレン、カッパーオルアイト、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、サイペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デービーシーピー、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロフラニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカルボネイト、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップー6、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジノスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、エデフェノホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、エテム、エトキシキン、エチルマーキュリーアセテイト、エチルマーキュリーブロマイド、塩化メチル水銀、エチルマーキュリーフォスフェイト、フェブコナゾール、フェナミドン、フェンダゾスラム、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバン、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトリアフォール、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルメトバー、フルモルフ、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グアザチン、グリオジン、グリセオフルビン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、ハラクリネイト、ヘキサクロロブタジエン、ヘキシルチオフォス、ハイドロキシキノリン サルフェイト、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、イソバレジオン、カスガマイシン、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、ミクロブタニル、MTF−753、メベニル、メカルビンジド、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル−M、メタム、メタロキソロン、メスフロキサム、メチルブロマイド、メチルイソチアシアネイト、メチルマーキュリーベンゾエイト、メチルマーキュリージシアンジアミド、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロゾリン、メトキシメチルマーキュリークロライド、ナバム、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ナタマイシン、ニコビフェン、ニトロスチレン、オクチリノン、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、オキポコナゾールフマール酸塩、オーシーエイチ、オリサストロビン、有機銅、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フタライド、ピペラリン、ポリオキシン、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ペンタクロロフェノール、尿素フェニル水銀、フェニルマーキュリーアセテイト、フェニルマーキュリークロライド、フェニルマーキュリーナイトレイト、フェニルマーキュリーサリシレイト、フォスジフェン、ピコキシストロビン、ポリカルバメイト、ポリオクソリム、ポタシウムアザイド、ポタシウムポリサルファイド、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロア、ピロキシサルファ、フェニルフェノール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、硫黄、スピロキサミン、サリチルアニリド、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ソジウムオルトペニルペノキサイド、ソジウムペンタクロロフェノキサイド、ソジウムポリサルファイド、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジアジン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフラニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、テーシーエムテービー、テコラム、チアジフルア、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオメルサム、チオファネイト、チオキノックス、チアジニル、チオキシミド、トリマーキュリアセテイト、トリアミフォス、トリアリモル、トリアズブチル、トリブチルチンオキサイド、トリクルアミド、トリフロキシストロビン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、ザリルアミド、ジンクナフテネイト、シイタケ菌糸体抽出物、ブロノポル、フォルムアルデハイド、ニトラピリン、オキソリニックアシド、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、チオメルサル、イマニン、ルバビリン、アルドキシカルブ、カズサホス、ジクロフェンチオン、DSP、エトプロホス、フェンスルホチオン、フォスチアゼート、フォスチエタン、イサミドホス、イサゾホス、オキサミル、フェナミホス、チオナジン、アセキノシル、アクリナトリン、ブロモプロピレート、チノメチオネート、クロロベンジラート、サイヘキサチン、ジコフォール、ジエノクロール、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾックス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロディクロフェン、テブフェンピラド、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アラニカルブ、アルディカルブ、アレスリン、アジンホス−メチル、バチルスチューリンゲシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロチアニジン、クロマフェノジド、クロピリホス−メチル、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シペルメトリン、シロマジン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジアクロデン、ジフルベンズロン、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ジメトエート、エマメクチンベンゾエート、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトリムホス、フェノブカルブ、フェノキシカーブ、フェンチオン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、フォルメタネート、フォルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イソフェンホス、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌウロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メタクリホス、メタルカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ムスカルーレ、ニテンピラム、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロポス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェントエート、フォキシム、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、プロパホス、プロトリフェンブト、ピリダリル、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリプロキシフェン、ロテノン、スルプロホス、シラフルオフェン、スピロメシフェン、スルホテップ、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルブホス、テトラクロロビンホス、チアクロプリド、チオシクラム、チオジカルブ、チアメトキサム、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリアズロン、トリフルムロン、バミドチオン及びエチオン。請求項1記載の一般式(1)において、Gは、式G-4、式G-5、式G-6、式G-7、式G-11、式G-13、式G-14、式G-15、式G-17、式G-18又は式G-23の何れかで表される非芳香族複素環、又は式G-71で表されるシクロアルキル環を表し、 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1は、水素原子を表し、 R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R3は、C1〜C8アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、 R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表し、 R5は、(a). R4がC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-28〜L-36、L-39、L-41、L-42、L-45〜L-47又はL-50を表し、(b). R4が(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はジ(C1〜C6)アルキルアミノを表し、 R6a、R6b、R6c及びR6dは、水素原子を表し、 R6eは、C1〜C6アルキルを表し、 R6iは、水素原子を表し、 R6j及びR6kは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はシアノを表し、 Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、-O(L-45)、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、 R15は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R18は、-OR28、-N(R29)R28、-S(O)rR30、-CH=NOH又は-CH=NOR33を表し、 R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、 R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R30は、C1〜C6アルキルを表し、 R33は、C1〜C6アルキルを表し、 mは、0〜2の整数を表し、 nは、0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。以下の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 一般式(2):[式中、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、-OR8、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又は-Si(R13)(R14)R12を表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1及びR2は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR3と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R3は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z1)p1によって置換されたフェノキシ、フェニル(C1〜C4)アルコキシ、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシ、-N(R22)R21、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R5は、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、ビフェニル、(Z1)p1によって置換されたビフェニル、フェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、ピリジルオキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、フェニルチオフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオフェニル、フェニルスルフィニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルフィニルフェニル、フェニルスルホニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニルフェニル、L又はMを表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R6vは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2又はMを表し、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、 R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-SO2NHR32、-SO2N(R32)R31、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、 R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、 R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、 R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、 R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって置換されていてもよく、 R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、 R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、 R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、 R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、 R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 mは、0〜4の整数を表し、 nは、0〜4の整数を表し、 p1は、1〜5の整数を表し、 p2は、0〜4の整数を表し、 p3は、0〜3の整数を表し、 p4は、0〜2の整数を表し、 p5は、0又は1の整数を表し、 q1は、0〜3の整数を表し、 q2は、0〜5の整数を表し、 q3は、0〜7の整数を表し、 q4は、0〜9の整数を表し、 rは、0〜2の整数を表し、 tは、0又は1の整数を表す。]請求項3記載の一般式(2)において、W1及びW2は、酸素原子を表し、 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1及びR2は、水素原子を表し、 R3は、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、 R5は、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-45〜L-52又はL-53を表し、 R6vは、水素原子を表し、 Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、 R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、 mは、0〜2の整数を表し、 nは、0〜2の整数を表し、 q2、q3及びq4は、各々独立して0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。 化合物群B:ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フェンプロパトリン、シハロトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン、フルバリネート、フェンバレレート、メチダチオン、フェントエート、プロチオホス、アラニカルブ、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアクロプリド及びクロルフェナピル。請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。 【課題】 新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及びその使用方法を提供する。【解決手段】 一般式(1)又は(2):【化1】[式中、GはG-7、G-13又はG-71等の環を表し、W1及びW2は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子等を表し、YはC1〜C6アルキル等を表し、R1、R2及びR3は各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル又はC1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル等を表し、R4、R5、R6は各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は特定の置換基によって置換されていてもよいフェニル等を表し、R6vは水素原子等を表し、m及びnは各々独立して0〜4の整数を表し、lは0〜9の整数を表す。]で表される化合物及びその塩より選ばれる1種以上と、特定の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる1種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。【選択図】 なし


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